1 Esterificación - Salicilato de Metilo

LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
ESTERIFICACIÓN
SALICILATO DE METILO
NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO
MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 0

PRACTICA N° 1
UNIDAD: ESTERIFICACIÓN
TEMA: SALICILATO DE METILO
OBJETIVO
 Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.

 Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación.
 Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
EXPERIMENTACIÓN
Materiales Reactivos
 Matraz de fondo redondo de 200 mL  Alcohol metílico
 Refrigerante de reflujo  Ácido salicílico
 Pipeta volumétrica de 10 mL  Perlas de ebullición
 Plancha de calentamiento  Ácido sulfúrico concentrado
 Termómetro  Sulfato de magnesio anhidro o sulfato de
 Pizas para matraz sodio anhidro
 Pinzas para refrigerante  Aceite mineral
 Pinzas para el embudo de separación
 Embudo de decantación
 Recipiente grande donde quepa el matraz
para generar vapor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
H2SO4
Ácido Salicílico Metanol Salicilato de metilo Agua
Etapa de Esterificación
1. Pesar 5 g de ácido salicílico y transferir dentro de un matraz de fondo plano
2. Agregar 25 mL de metanol, usándolo para lavar el frasco conde se encontraba
el ácido salicílico y también para lavar el embudo. Mezclar y disolver
completamente
3. Luego colocar el matraz en baño de hielo y añada a continuación, con lentitud y
agitando el matraz constantemente, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Etapa de Reflujo
4. Una el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4 perlas de ebullición y
hierva la solución a reflujo durante 1:30 minutos usando un baño de aceite o
parafina hasta 140-145°C
Etapa de Extracción y Lavado

5. Ahora será necesario evaporar la mitad de volumen. Se lo puede realizar a través
de un rotovapor o a través de un leve calentamiento. Después de evaporar gran
parte del metanol, se debe notar la formación de dos capas
6. Transferir la solución reducida a un embudo de separación. Enjuagar el matraz
de la reacción con 200 mL agua helada y se adiciona al embudo de separación.
7. Tapar el embudo de separación y sacudirlo vigorosamente con ventilación
frecuente. Luego dejar reposar el embudo separador hasta lograr que las dos
capas se separen. Cabe señalar que debido a la presencia de una gran cantidad
de ácido salicílico sin reaccionar las capas pueden no aclararse
8. Después de 10 minutos vaciar el embudo de separación en vaso de
precipitación. La capa inferior contiene nuestro salicilato de metilo crudo que es
más denso que el agua (reservar). En otro vaso de precipitación trasferir la capa
superior. Esta contiene la mayoría del ácido salicílico sin reaccionar, metanol y
la mayoría del ácido sulfúrico (Desechar)
9. Preparar una solución de bicarbonato de sodio. Añadir 16 g de bicarbonato en
200 mL de agua.
10. Transferir el salicitalo de metilo crudo en un embudo de separación
11. Lavarlo 2 veces con 100 mL de solución de bicarbonato de sodio, de la misma
manera que fue realizado el lavado con el agua, excepto que en este caso es de
extrema importancia la desgasificación del embudo de separación, debido a la
formación de CO2. Esperar 10 – 15 min, pero si las capas no se encuentran
completamente claras, esperar hasta que no hayan gotas de aceite visibles en
la capa acuosa
Destilación
12. Transferir el salicilato de metilo crudo a un balón de 50 mL y preparar una
destilación simple.
13. Lentamente se comenzará a recolectar el salicilato de metilo (aceite
transparente) y quedará en el matraz de destilación un aceite marrón
extremadamente viscoso
14. Medir el éster obtenido y calcular el rendimiento
NOTA
La formación de dos fases en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación
implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces
se forman dichas fases; una inferior donde, el ácido sulfúrico y el alcohol.
Esto explica también el comportamiento que ocurre en el momento de la separación y
es este el fenómeno de que nos valimos para poder separar la capa orgánica de la
acuosa.

NOMBRE FECHA
SEMESTRE PARALELO PRACTICA N°
TEMA
REACCIÓN
Cantidad
Peso Densidad Punto
Reactivos Concentración utilizada
molecular g/mL ebullición
mL Gr
Alcohol
32 0,7918
metílico
Ácido
138 g/mol -
salicílico
RENDIMIENTO
1|Página
PRODUCTO PRINCIPAL
Peso Rendimiento teórico

Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %
RENDIMIENTO TEÓRICO
Moles Gramos
2|Página
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
PRACTICA N° 1
UNIDAD: ESTERIFICACIÓN
TEMA: SALICILATO DE METILO
OBJETIVO
 Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.

 Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación.
 Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
INTRODUCCIÓN Commented [H1]: 1.Reacción
2.Compuesto (Historia, Características, Utilización,
Toxicidad
MECANISMO DE REACCIÓN
Commented [H2]: EXPLICAR! No imágenes
ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Discusiones
2. Fotos de la practica realizada
3|Página
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
• Mecanismo de reacción
• Toxicidad de los reactivos químicos utilizados
• Aplicación del salicilato de metilo
__________
• ¿Cuál es el propósito del ácido sulfúrico concentrado en una reacción de

esterificación?
• Detalle la reacción de neutralización entre el ácido sulfúrico y el bicarbonato de sodio
• ¿Cuál es el reactivo imitante en esta esterificación?
4|Página

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NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 0

 Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.

Ácido Salicílico Metanol Salicilato de metilo Agua

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 1

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 2

SEMESTRE PARALELO PRACTICA N°

Peso Rendimiento teórico

 Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.

• ¿Cuál es el propósito del ácido sulfúrico concentrado en una reacción de

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