Colesterol

El colesterol es un lípido encontrado en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de

los vertebrados e invertebrados. Se encuentra en altas concentraciones en el hígado, médula
espinal y cerebro, piel y glándulas adrenales, variante de la colesterina. Fue aislado por
primera vez en el siglo XVIII.

Índice
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 1Estructura química:
 2Metabolismo del colesterol:
 3Funciones del colesterol:
 4Hipercolesterolemia:
 5Mitos del colesterol:
 6Referencias
Estructura química:
El colesterol es un lípido esteroide, formado por
una molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno, constituida por cuatro carbociclos
condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

Estructura química.

1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.

2. Una cadena alifática en la posición C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo
hidroxilo, y una cola apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los
sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrofóbica que la máxima de
colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en
disolventes apolares como el cloroformo. Resumiendo, la molecula de colesterol se encuentra
formada por una parte central de anillos bencenicos (uno de ellos con doble enlace), una
cadena alifatica larga (...-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), algunos radicales metilo y UN
GRUPO -OH, que es fundamental pues constituye la parte hidrofila de la molecula
Metabolismo del colesterol:
El ser humano obtiene el colesterol a través de dos vías:
 1. Vía exógena: Directamente a través de los alimentos. Los alimentos que contienen
colesterol son exclusivamente los de origen animal, sobre todo la yema de huevo,
hígado, sesos y carnes rojas, lo que supone un tercio de la dieta.
2. Vía endógena: Es la síntetis en el hígado, la dos terceras partes.

 Síntesis de colesterol: La biosíntesis del colesterol en el hombre tiene lugar

predominantemente en el citoplasma de los hepatocitos, además de sintetizarse en
cualquier célula de origen animal. En 1941, los estudios mediante
marcajes isotópicos realizados por D. Rittenberg y K. Blonch, demostraron que todos los
átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de
acetil-Coenzima A. Se requirieron unos 30 años de investigación exhaustiva entre 1940 y
1970 para detallar las líneas generales de la biosíntesis del colesterol. En 1973 Joseph L.
Goldstein y Michael S. Brown, de la Universidad de Dallas, describieron la síntesis
completa del colesterol a partir del acetil CoA y recibieron el premio Nobel de medicina y
fisiología en 1985. Sin embargo, todavía se desconocen muchos detalles enzimáticos y
mecanismos. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:

1.
1. El acetil-CoA se convierte en mevalonato: La ingesta de ácidos
grasos saturados de cadena larga producen hipercolesterolemia, ya que en
su metabolismo se transforman en acetil-CoA. El acetil-CoA sufre una serie
de reacciones bioquímicas necesarias para la síntesis de mevalonato
interviniendo una enzima, la B-hidroximetilglutaril CoA reductasa o HMG-
CoA reductasa que es el paso limitante de estas reacciones. La industria
farmacéutica ha producido medicamentos que inactivan esta enzima, con lo
que se puede interrumpir la fabricación de colesterol en el interior de las
células.
2. El mevalonato se convierte en escualeno mediante reacciones sucesivas de
transferencia de prenilo.
3. El escualeno se transforma en lanosterol.
4. El lanosterol se convierte en colesterol en unas 20 etapas sucesivas.

 Transporte del colesterol: Debido a la gran insolubilidad del colesterol en agua, como la
mayoría de los lípidos, el transporte de colesterol por la sangre, se realiza a través de
las lipoproteínas.
Funciones del colesterol:
El colesterol es imprescindible para la vida por sus numerosas funciones:

1. Estructural: El colesterol es un componente muy importante de las membranas

celulares de los animales (no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se
encuentra en pequeña cantidad en las membranas celulares, les confiere estabilidad y
sobre todo en el sistema nervioso central, recubriendo las vainas de mielina. La
cantidad de colesterol dentro de la membrana plasmática puede variar con el tipo de
membrana, así las membranas de las células sanguíneas tienen una molécula de
colesterol por cada molécula fosfolipídica, otras membranas como las de
las bacterias no contienen colesterol.
2. Precursor de Vitamina D: La vitamina D se sintetiza a partir del colesterol y más que
una vitamina es una hormona por las funciones que desempeña en
el metabolismo del calcio.
 3. Precursor de las hormonas sexuales: A partir del colesterol se sintetiza
la progesterona, los estrógenos y la testosterona.
4. Precursor de las hormonas corticoideas: Como el cortisol y la aldosterona.
5. Precursor de las sales biliares: El hígado también excreta colesterol por la bilis y
veces forma cálculos en la vía biliar, lo que se llama litiasis biliar.
Hipercolesterolemia:
El colesterol debe mantenerse en unos niveles de concentración sanguínea o colesterolemia
apropiados, sobre todo la fracción de lipoproteínas LDL, que son las lipoproteínas de baja
densidad sintetizadas en el hígado cargadas de colesterol que han de distribuirse por todas
las células del cuerpo.
El aumento de colesterol por encima de unos niveles recomendados se llama
hipercolesterolemia que está relacionado causalmente con la aterosclerosis y de sufrir un
evento cardiovascular grave en los siguientes diez años a su determinación. La
hipercolesterolemia como factor de riesgo cardiovascular está demostrada en el estudio de
Framinghaminiciado en 1948.
Los niveles de colesterol recomendados por la Sociedad Americana de Cardiología son:

 Colesterolemia por debajo de 200 mg/dl: Es el nivel deseable para la población general,
pues corresponde con un bajo riesgo de enfermedad cardiovascular.
 Colesterolemia entre 200 y 239 mg/dl: Existe un riesgo intermedio en la población
general, pero es elevado en personas con otros factores de riesgo como la diabetes
mellitus.
 Colesterolemia mayor de 240 mg/dl: Alto riesgo cardiovascular y está recomendado
iniciar un cambio en el estilo de vida, sobre todo en lo concerniente a la dieta y el ejercicio
físico.
En España los niveles de colesterol en sangre recomendados son más elevados que en
Estados Unidos, como lo indica la Sociedad Española de Arterioscleosis, quizá a que el
riesgo cardiovascular global en España es más bajo:

 Colesterol por debajo de 200 mg/dl: Bajo riesgo.

 Colesterol entre 200 y 300 mg/dl: Riesgo intermedio.
 Colesterol mayor de 300 mg/dl: Alto riesgo.
Debe considerarse que el diagnóstico de dislipidemia, significa que esa persona, con sus otros
factores de riesgo cardiovascular, tiene una concentración de lípidos en su sangre que le
confieren aún mayor riesgo cardiovascular. Por ejemplo una mujer joven, que no fuma, que
realiza ejercicio y mantiene un peso adecuado, puede tener un LDL de 200, pero un diabético,
hipertenso, fumador, y mayor a 65 años, se exigirá niveles de LDL menores a 100 mg/dl; e
incluso así su riesgo cardiovascular es alto.
Mitos del colesterol:

 Confusión en la información publicitaria de los alimentos elaborados: Los productos

alimenticios anuncian "sin colesterol" en alimentos que son estrictamente vegetales como
el pan o en alimentos descremados como la leche desnatada. Así, con el aval de la
ciencia, el consumidor se siente más seguro de adquirir, junto con las "palabras mágicas",
un producto de buena calidad.
El colesterol es un alcohol que se clasifica como esteroide, grupo que se encuentra formado
por compuestos caracterizados por poseer una estructura molecular formada por cuatro ciclos
que se encuentran condensados.
El colesterol es una molécula de lípido que se encuentra en los tejidos y en el plasma
sanguíneo del cuerpo, tanto de seres vertebrados como invertebrados. Las concentraciones
más altas de esta molécula se encuentran en órganos como el hígado, cerebro, glándulas
adrenales, medula espinal, la piel, etc.
Cuando hablamos de su estructura química, decimos que es un lípido de tipo esteroide, que
se encuentra formado por una molécula de ciclopentanoperhidrofenatreno, la cual se forma
por cuatro ciclos de carbono condensados a los que se les nomina como A, B, C y D, y
presentando diferentes sustituciones.

En la molécula de colesterol podemos hacer referencia a una cabeza polar, formada por
un grupo hidroxilo y una cola de tipo apolar que se encuentra formada por un ciclo de carbono
con núcleos condensados y sustituyentes de tipos alifáticos. De esta manera, podemos decir
que el colesterol es una molécula hidrofóbica, y bastante soluble en disolventes de tipo apolar
como puede ser por ejemplo, el cloroformo. En definitiva, el colesterol está formado por un
centro, o núcleo de anillos bencénicos, una cadena de tipo alifática larga, radicales metilo, y
un grupo –OH, el cual es fundamental para formar la parte hidrófila de la molécula de
colesterol.
El ser humano consigue el colesterol a través de dos vías, una exógena y otra endógena. A
través de la vía exógena entran los alimentos de origen animal, a través de los cuales se
obtienen las moléculas de colesterol. Algunos de estos animales son los huevos, en especial
las yemas, el hígado, carnes rojas, calamares, etc. En cuanto a la vía endógena, esta se
refiere a la síntesis de colesterol producida en el hígado. El colesterol es transportado a través
de la sangre por las lipoproteínas debido a la gran insolubilidad que presenta en agua.
Además el propio organismo genera colesterol partiendo de las grasas saturadas.

El colesterol es una molécula necesaria en nuestro organismo y posee diferentes funciones

como por ejemplo:

–Función estructural: Estructuralmente hablando, el colesterol es una molécula con gran

importancia para las membranas de las células de los animales, ya que no se presenta en
ningún vegetal. A pesar de que el colesterol se encuentra en poca cantidad dentro de las
membranas, son importantes para ellas pues les da estabilidad.
– El colesterol es un precursor para la Vitamina D: Esta vitamina es sintetizada a partir del
colesterol, considerándose una hormona debido a las funciones que realiza en nuestro
metabolismo, sobre todo en el metabolismo del calcio.
– Partiendo del colesterol, se consiguen sintetizar diferentes hormonas de tipo sexual,
como son la progesterona, la testosterona, y los estrógenos, por lo que se considera al
colesterol como precursor de este tipo de hormonas.
– También el cortisol y la aldosterona se encuentran precursadas por el colesterol.
– Actúa como precursor de las sales biliares.
A pesar de su gran utilidad, las cantidades de colesterol en nuestro organismo deben
controlarse, pues un exceso puede causarnos serios problemas cardiovasculares, como la
arterioesclerosis (endurecimiento de las arterias), además de aumentar la presión arterial, etc.
Así, como media se recomienda una concentración por debajo de 200 mg/dl de colesterol
para reducir los posibles riesgos.

EL COLESTEROL
28 DE OCTUBRE DE 2011 - 23:23 - SUSTANCIAS ORGÁNICAS DE INTERÉS

INTRODUCCIÓN

Es una sustancia cerosa y suave que se encuentra en todas las partes del
cuerpo, entre ellas, el sistema nervioso, la piel, los músculos, el hígado,
los intestinos y el corazón. Es elaborada por el cuerpo y también se
obtiene de los productos animales en la dieta.

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas:

C27H46O / C27H45OH

ESTRUCTURA QUÍMICA
El colesterol es un lípido esteroide, formado por una molécula de
ciclopentanoperhidrofenantreno, constituida por tres anillos de
ciclohexano unidos a un ciclopentano, denominados A, B, C y D, que
presentan varias sustituciones:

Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.

Una cadena alifática en la posición C-17.

Un grupo hidroxilo en la posición C-3.

Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

El colesterol es una molécula hidrofóbica, es bastante soluble en

disolventes apolares como el cloroformo. Resumiendo, la molécula de
colesterol se encuentra formada por una parte central de anillos
bencenicos (uno de ellos con doble enlace), una cadena alifatica larga
(...-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), algunos radicales metilo y UN
GRUPO -OH, que es fundamental pues constituye la parte hidrófila de la
molécula

FUNCIONES DEL COLESTEROL

El colesterol es imprescindible para la vida por sus numerosas funciones:

Estructural: El colesterol es un componente muy importante de

las membranas celulares de los animales (no existe en los vegetales).
Aunque el colesterol se encuentra en pequeña cantidad en las membranas
celulares, les confiere estabilidad y sobre todo en el sistema nervioso
central, recubriendo las vainas de mielina. La cantidad de colesterol
dentro de la membrana plasmática puede variar con el tipo de membrana,
así las membranas de las células sanguíneas tienen una molécula de
colesterol por cada molécula fosfolipídica, otras membranas como las de
las bacterias no contienen colesterol.
Precursor de Vitamina D: La vitamina D se sintetiza a partir del
colesterol y más que una vitamina es una hormona por las funciones que
desempeña en el metabolismo del calcio.

Precursor de las hormonas sexuales: A partir del colesterol se sintetiza

la progesterona, los estrógenos y la testosterona.

Precursor de las hormonas corticoideas: Como el cortisol y

la aldosterona.

Precursor de las sales biliares: El hígado también excreta colesterol por

la bilis y veces forma cálculos en la vía biliar, lo que se llama litiasis
biliar.

TIPOS DE COLESTEROL

El colesterol, como es una grasa, no puede circular libre por un líquido

como es la sangre. Se une entonces a unas proteínas transportadoras
producidas por el hígado: las lipoproteínas. Éstas, de acuerdo a sus
características químicas, se dividen en dos tipos principales: las HDL
(high density lipoproteins) y las LDL (low density lipoproteins).
A las HDL se les conoce como las "buenas", ya que transportan el
colesterol desde las arterias y los tejidos hacia el hígado, para ser allí
eliminado por las deposiciones. Las HDL realizan una verdadera labor de
"barrido" del colesterol de las arterias.
A las LDL, por otro lado, se las considera "malas", ya que hacen el
trayecto inverso; es decir, llevan el colesterol desde el hígado hasta los
tejidos y arterias, donde se depositan y favorecen el desarrollo de la
aterosclerosis.
El colesterol es un compuesto orgánico del grupo de los alcoholes (secundario y monoinsaturado) cuya estructura
química se muestra a continuación. Veamos que él es clasificado como siendo del grupo de los esteroides, que son
compuestos que poseen diecisiete átomos de carbono dispuestos en cuatro anillos. Formula del colesterol El
colesterol puede introducirse en el cuerpo por medio de alimentos como huevos, carne, crema y mantequilla. Y él
también puede ser sintetizado por el propio cuerpo en las células, siendo su producción más acentuada en el hígado
y el intestino. El colesterol posee aspecto grasiento y, por tanto, no es soluble en agua. Pero, entonces, surge una
duda: ¿Cómo consigue ser transportado de un tejido a otro por el plasma sanguíneo, que es un medio acuoso,
cuando él es hidrófobo (con aversión al agua)? Esto es porque él es transportado en forma de lipoproteínas
plasmáticas, que son micelas esféricas. En la parte interna de esos agregados quedan el colesterol y los lípidos, que
son partes que no se mezclan en agua; pero en la parte de la superficie quedan las proteínas, que poseen afinidad
con el agua, esto es, son hidrófilas. Representación de la organización de una lipoproteína Dependiendo de la
combinación formada entre el colesterol, lípidos y proteínas, es posible producir lipoproteínas del plasma de
diferentes densidades, y los tipos más comunes son conocidos como colesterol bueno y colesterol malo. Las
lipoproteínas varían de tamaño y composición El colesterol bueno es en realidad el HDL, que es una lipoproteína de
alta densidad (entre 1.063 y 1,210 g/mL), con cerca de 2% por masa en colesterol libre. Se llama colesterol bueno
debido a que altos niveles de él en el cuerpo están asociados con un menor riesgo de desarrollar enfermedades del
corazón. El HDL transporta el colesterol de la sangre al hígado, donde es reciclado o eliminado. En esta parte, el
colesterol es esencial para la formación de la bilis, que es producida por el hígado y que tiene la función de digerir
grasas dietéticas por saponificación y evitar la putrefacción del bolo alimentario. Ya el colesterol malo es el LDL, una
lipoproteína de baja densidad (entre 1.006 y 1,063 g/mL), con un 8% por masa en colesterol libre. El LDL transporta
el colesterol a las células periféricas. Su exceso produce aterosclerosis, que significa que ese colesterol se
depositará en placas en las paredes del interior de las arterias, engrosando y enrigideciendo. Con el tiempo, el flujo
sanguíneo en esas arterias será obstruido. Por lo tanto, es esencial tener cuidado con la fuente de alimentación y
disminuir el consumo de grasas saturadas en carnes, productos lácteos, huevos y otros alimentos de origen animal.
Otro agravante es llevar una vida sedentaria y sobrepeso. Los niveles de colesterol considerados normales son 150
a 200 mg/100 mL de sangre. Si los valores son alrededor de 300 mg/100 mL de sangre, significa que está habiendo
la formación de estos depósitos de colesterol en las paredes arteriales. En la arterioesclerosis, el flujo sanguíneo que
pasa a través de la arteria queda obstruido Sin embargo, este colesterol es esencial para el cuerpo humano, ya que
se utiliza, por ejemplo, para la síntesis de la membrana celular y es el precursor de las hormonas esteroideas,
incluyendo las hormonas sexuales y la vitamina D.

Ácido graso
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Representaciones en tres dimensiones de varios ácidos grasos.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).
Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces,
que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro
extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina
con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El
grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).
En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la cadena
hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.
 Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen
la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano,
la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los
extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos
hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en
el tejido adiposo .

Índice
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 1Estructura química
 2Propiedades
 3Nomenclatura
 4Clasificación
 5Ácidos grasos esenciales (AGE)
 6Metabolismo primario y secundario
o 6.1Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena lineal
 6.1.1Ácidos grasos saturados de cadena corta
 6.1.2Ácidos grasos saturados de cadena media
 6.1.3Ácidos grasos de cadena impar
 6.1.4Ácidos palmítico
 6.1.5Ácidos grasos de cadena larga
o 6.2Ácidos grasos insaturados
 6.2.1Ácidos grasos monoinsaturados
 6.2.2Ácidos grasos acetilénicos
 6.2.3Ácidos grasos poliinsaturados
o 6.3Derivados de reducción
o 6.4Derivados de oxidación
o 6.5Ácidos grasos ramificados
o 6.6Productos de condensación de ácidos grasos
 6.6.1Acetogeninas annonáceas
o 6.7Ácidos grasos ω-cíclicos
o 6.8Ácidos grasos endocíclicos
o 6.9Ésteres de ácidos grasos
 7Papel biológico de los ácidos grasos
o 7.1Función energética
o 7.2Función estructural
o 7.3Función reguladora
 8Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares
 9Véase también
 10Referencias
 11Enlaces externos

Estructura química[editar]
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH) terminal;
la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Los
ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros
organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes
ramificaciones.1
Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre
de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están
separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos
tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos
grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también
producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la
cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se
hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.1

Propiedades[editar]
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la
cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo
carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena corta son más
solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial
debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas
hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza
polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí
mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de
una micela ya sea monocapa o bicapa.

Nomenclatura[editar]
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

 Números arábigos
Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el
que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

 Alfabeto griego
El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le
asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación,
que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial).
Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del
extremo metilo (CH3–), al que se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto
griego).
El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono
seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se
designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo
carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de
carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que
este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el
extremo –COOH.
No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha
adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con
respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH3–), o sea, el carbono ω; de ahí
derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer
doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace
entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3–.
Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el segundo desde el
extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0

- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0

- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0

- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre C: n−
Estructura química Δx
trivial D x

Ácido 14 n−
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
miristoleico :1 5

Ácido
16 n−
palmitoleic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
:1 7
o
Ácido 16 n−
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6
sapiénico :1 10

Ácido 18 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
oleico :1 9

Ácido 18 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9
eláidico :1 9

Ácido 18 n−
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11
vaccénico :1 7

Ácido 18 n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12
linoleico :2 6

Ácido trans,trans- 18 n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoeláidico Δ9,Δ12 :2 6

Ácido α- cis,cis,cis- 18 n−
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolénico Δ9,Δ12,Δ15 :3 3

Ácido ɣ- cis,cis,cis- 18 n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
Linolénico Δ6,Δ9,Δ12 :3 6

Ácido cis,trans,cis- 18 n−
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
punícico Δ9,Δ11,Δ13 :3 5

Ácido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C cis,cis,cis,cis- 20 n−
araquidónic
H2)3COOHNIST Δ5Δ8,Δ11,Δ14 :4 6
o

cis,cis,cis,cis,
Ácido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis- 20 n−
eicosapenta
H=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14 :5 3
enoico
,Δ17
Ácido 22 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13
erúcico :1 9

cis,cis,cis,cis,
Ácido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis- 22 n−
docosahexa
H=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13 :6 3
enoico
,Δ16,Δ19

Clasificación[editar]
 Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a
formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena
corta.
 Cadena corta (volátiles)
 Ácido butírico (ácido butanoico)
 Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico)
 Ácido valérico (ácido pentanoico)
 Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
 Cadena larga:
 Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
 Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
 Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
 Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen
ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans


 Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble
enlace.
 Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
 Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles
enlaces.
 Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es un ácido
graso esencial)
 Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido
graso esencial)
 Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico)
  Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de
hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere
un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos
naturales poseen configuración cis.
 Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de
hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea
rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido
sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Ácidos grasos esenciales (AGE)[editar]

Artículo principal: Ácido graso esencial

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el linoleico, linolénico o
el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio
de la dieta.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por
el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con
facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.
No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar
ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la
molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos
series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico(serie ω-
3).

Metabolismo primario y secundario[editar]

Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos de cadena
lineal[editar]
Ácidos grasos saturados de cadena corta[editar]
Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres rutas
alternativas:
a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior
descarboxilación oxidativa.
b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de
escisión oxidativa del ácido oleico.
c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico
utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-
CoA sintasa.
Ácidos grasos saturados de cadena media[editar]
Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser biosintetizados por dos
rutas alternativas:
a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.
Ácidos grasos de cadena impar[editar]
Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser biosintetizados
por tres rutas alternativas:
a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en
lugar de acetil-CoA como iniciador.
c) Por α-oxidación.
Ácidos palmítico[editar]
Artículo principal: Biosíntesis de ácidos grasos

Las ácido graso sintasas (FAS por sus siglas en inglés)

estándar son las del ácido palmítico. El primer paso en la
biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico,
ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos
grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico. El
cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos
que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la
combinación de varios mecanismos de oxidación y
elongación.
El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en
el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido
multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades
de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el
proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción
global es la siguiente:2
8 Acetil-CoA + 14 (NADPH + H+) + 7 ATP → Ácido
palmítico (C16) + 8 CoA + 14 NADP+ + 7 (ADP + Pi) + 6 H2O
La fuente principal de acetil-CoA proviene
del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde
la matriz mitocondrial al citosol por un transportador
específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en
el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA,
reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de
NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.
En realidad, las unidades de dos carbonos que se añaden
secuencialmente son aportadas por el malonil-CoA que, a su
vez, es sintetizado por la enzima acetil-CoA carboxilasa, que
adiciona un grupo carboxilo al acetil-CoA.

Ácidos grasos de cadena larga[editar]

Se forman por acción de las elongasas, en donde se
incrementa la longitud de la cadena del ácido palmítico por
condensación de moléculas de malonil-CoA (Alargamiento).
Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo
endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades
de dos carbonos a la cadena de C16 del ácido palmítico,
obteniéndose ácidos grasos de hasta C24.
Ácidos grasos insaturados[editar]
Ácidos grasos monoinsaturados[editar]
Mediante la desaturación, que se produce en el retículo
endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la
cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el
 proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b5 y
diversos enzimas (como las desaturasas). La primera
desaturación se produce en la posición 9 para formar el
isómero cis. La 9-desaturasas son universales en los seres
vivos, sobre todo la que produce ácido oleico. Los ácidos
grasos con insaturación en α,β al carboxilo se producen por
β-oxidación parcial.
Ácidos grasos acetilénicos[editar]
Se producen por desaturasas especiales
denominadas acetilenasas, para producir alquinos. Un
ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido tarírico.
Ácidos grasos poliinsaturados[editar]
Los ácidos grasos poliinsaturados son biosintetizados solo
por algunos organismos (por ejemplo, muchos animales no
biosintetizan los ácidos grasos poliinsaturados y deben ser
consumidos.) El ácido oleico se puede insaturar una, dos o
tres veces y estos derivados de poliinsaturación pueden
elongarse posteriormente. Por ejemplo, el ácido
eicosapentaenoico no se biosintetiza por poliinsaturación
del ácido araquídico, sino por poliinsaturación del ácido
oleico, seguido de elongación y dos insaturaciones
posteriores.
Derivados de reducción[editar]
Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se
pueden producir:
- Alcoholes y aldehídos grasos
Derivados de oxidación[editar]
a) Catabolismo por β-oxidación
Artículo principal: Oxidación de ácidos grasos

Una de las principales funciones de los ácidos grasos

es la de proporcionar energía a la célula; a partir de
los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan
ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán
escindidos en unidades de dos carbonos en forma de
acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el
acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y
los NADH y FADH2 en la cadena respiratoria.
b) Productos de hidroxilación y peroxilación
Se forman por acción de 5-
lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo
los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas, al
coholes acetilénicos y resolvinas.
c) Productos de epoxidación
Se forman por acción de monooxigenasas en
insaturaciones, como el ácido vernólico.
d) Ácidos (alquilfuranil)acilcarboxílicos
 Se forman por acción de lipooxigenasas
en sistemas dialílicos no conjugados. P.
ejemplo, la wyerona, los ácidos grasos y
los ácidos urofánicos.
e) Lactonas
Muchos ácidos grasos se hidroxilan
con esterificación intramolecular,
formando así lactonas, tales como
las lactonas volátiles y
los cucujólidos.
f) Espirocetales
Muchos ácidos grasos se
reducen y forman estructuras
intricadas de tipo espirocetal.
Estas muchas veces actúan
como feromonas de insectos,
por ejemplo las chalcogranas.
g) Productos de escisión oxidativa
La acción de las
lipooxigenasas puede
provocar rupturas en las
cadenas de ácidos grasos y
formar hidrocarburos
cíclicos (hormosireno),
aldehídos (aldehídos
foliares) o ácidos
dicarboxílicos (ácido
traumático).
Ácidos grasos
ramificados[editar]
Los ácidos grasos
ramificados pueden tener
diversos orígenes
biosintéticos:
a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de
iniciación ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes del
catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.
b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos
insaturados. P. ej. el ácido tuberculosteárico.
c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil
CoA, obtenido de propionil Coenzima A.
Productos
de
condensació
n de ácidos
grasos[editar
]
a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.
b) Nonádridos, como la rubratoxina.
c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido
corinomicólico.
d) Macrocetonas, como la civetona.
e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.
f) Esfingoides, como la esfingosina.
g) Lipstatina.
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]
a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.
b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.
c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.
d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.
e) Hachijodinas
a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.
b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.
c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de ciclooxigenasas.
- Prostaglandinas.
- Jasmonoides.
- Eclonialactonas.
- Tromboxanos.
a) Ésteres simples
b) Ésteres de ácidos grasos hidroxilados
c) Ésteres de glicerol
d) Amidas grasas
e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolípidos
 g) Cianolípidos

apel biológico de los ácidos grasos[editar]

Función energética[editar]
Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden oxidarse
en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están reducidos.
Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para
utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese
fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación
excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema
importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta
enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la
aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera
acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. o (Véase
también: Cetoacidosis diabética).

Función estructural[editar]
Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos,
moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

Función reguladora[editar]
Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos,
moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de
numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura
corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades

cardiovasculares[editar]
La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para
mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales.
Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo
humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por
tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.
Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3,
con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos
(especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud,
incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos
estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los
procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e
industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).
 Tabla 3. Composición en ácidos grasos de algunas materias grasas45

6
mono- poli- omega- omega-
Ácido graso: saturado
insaturado insaturado 3 66

g/100g g/100g g/100g g/100g g/100g

Grasas animales

Tocino 40.8 43.8 9.6

Mantequilla 54.0 19.8 2.6

Grasas vegetales

Aceite de coco 85.2 6.6 1.7

Aceite de palma 45.3 41.6 8.3

Aceite de germen de
18.8 15.9 60.7 8 53
trigo

Aceite de soja 14.5 23.2 56.5 5 50

Aceite de oliva 14.0 69.7 11.2 0 7.5

Aceite de maíz 12.7 24.7 57.8

Aceite de girasol 11.9 20.2 63.0 0 62

Aceite de cártamo 10.2 12.6 72.1 0.1-6 63-72

Aceite de colza 5.3 64.3 21-28 6-10 21-23

En un dictamen emitido en 1992,7 la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las
siguientes recomendaciones:

 La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30 % de

la CDR;
 Estas materias grasas deben contener
 50 % de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9
 25 % de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6
 25 % de ácidos grasos saturados;
 Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-
insaturados.
Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la
materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles
(insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de
carbono no existen.

ÁCIDOS GRASOS
Introducción

Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran

presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol
y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen
un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el
metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se
degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No
obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número
impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes
del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de
vegetales, que no son utilizados comunmente para la obtención de aceites.

Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los
alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin
embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos,
hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de
sustancias.

El inicio de la química de las grasas se debe al químico francés Chevreul, que en

las primeras décadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los triglicéridos y
de varios de los ácidos grasos más importantes.

Ácidos grasos saturados

La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35
del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético,
es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche,
mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida.
Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de
carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias
extremadamente estables desde el punto de vista químico.
 Ácido butírico (4:0) Ácido laúrico (12:0) Ácido
palmítico (16:0)

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 4:0 butírico leche de rumiantes

C 6:0 caproico leche de rumiantes

C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco

C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco

C 12:0 láurico aceite de coco, aceite de nuez de palma

C 14:0 mirístico coco, nuez de palma, otros aceites vegetales

C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas

C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número

que va de 1 a 6. los que tienen una sóla insaturación se llaman
monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados,
aunque evidentemente también puede hablarse de diinsaturados,
triinsaturados, etc.
En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los
procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o
alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis.

Ácido oleico (18:1 n-9) Ácido erúcico (22:1 n-9)

Una cuestión de nomenclatura

Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los

ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el
número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega ,
delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos
grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra
nomenclatura, numerado la cadena a aprtir del metilo. En este caso, la posición
de los dobles enlaces se indica con la letra griega  omega minúscula, o con la
letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de
los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que
numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a
la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y
especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y
linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos,
solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo)

Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:

El ácido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede
insaturar para dar 20:3  5, 11, 14 o elongar hasta 24:2 15, 18.

Utilizando el sistema bioquímico:

El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar
para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas
es el más útil para el estudio del metabolismo.

ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes

C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca

C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado

aceites vegetales (muy extendido en la

C 18:1 n-9 oleico
naturaleza)
 C 18:1 n-7 vaccénico grasas de rumiantes

C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado

C 22:1 n-11 cetoleico aceites de pescado

C 22:1 n-9 erúcico aceite de colza

ácidos grasos poliinsaturados y esenciales

Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y
n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al
linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden
sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás
ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos.
 Ácido linoleico (18:1 n-9) Ácido linolénico (22:1 n-
9)

En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono,
es decir, formando un sistema dieno no conjugado.

ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS

Estructura Nombre común Se encuentra en

aceites vegetales (girasol, maíz, soja,

C 18:2 n-6 linoleico
algodón, cacahuete..)

C 18: 3 n-3 linolénico soja, otros aceites vegetales

C 18:3 n-6 gamma linolénico aceite de onagra, borraja

, aceites de pescado, semillas de borraja,

C 18:4 n-3 estearidónico
onagra

C 20:4 n-6 araquidónico aceites de pescado

C 22:5 n-3 clupanodónico aceites de pescado

C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado

 Ácido docosahexenoico (22:6 n-3)

Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto
mayor sea el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son
francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden
utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su
hidrogenación.

ácidos grasos menos frecuentes

En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos

grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como
máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en
las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta
35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del
metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos
ácidos grasos monoinsaturados largos.

ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS

 Estructura Nombre común Se encuentra en

C 20:0 araquídico aceite de cacahuete

C 22:0 behénico ceras

C 24:0 lignocérico aceite de cacahuete

C 26:0 cerótico cera de abejas

ácidos grasos con estructuras peculiares

Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un

número par de átomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan
frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que
pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su
alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del rumen, hace
que estos ácidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche
en un porcentaje pequeño, pero significativo. Los más abundantes son el 15:0 y
el 17:0 También en algunos vegetales aparecen ácidos grasos de número impar
de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de
carbono, producido por la ruptura oxidativa del ácido oleico. Por la misma
razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de
cadena ramificada y ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans.

Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en

algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las
grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias
en la configuración entre los dos isómeros, cis y trans, del 18:1 n-9.
 Ácido oleico Ácido elaidico

OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES

Estructura Nombre común Se encuentra en

C 17:0 margárico grasas de rumiantes

C 18:1 n-9 trans elaídico grasas hidrogenadas

Existen también, en diversos vegetales, ácidos grasos con estructuras peculiares,

que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de
ellos no sea comestible, aunque puede ser muy útil en algunas industrias. El
ácido crepenínico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un
enlace triple y uno doble. El ácido ricinoleico es un derivado del ácido oleico que
tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su
nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90%
del total de ácidos grasos.
 Ácido ricinoleico

El ácido coriólico, presente en algunas semillas, también tiene un grupo OH. El

floionólico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los ácidos
vernólico y coronárico tienen anillos de epóxido (tres eslabones, uno de ellos un
oxígeno).

Otras estructuras aún más peculiares son, por ejemplo, la del ácido
colnelhénico, con un grupo éter en su cadena, que se forma en las patatas por
oxidación enzimática del ácido linolénico. El ácido hidnocárpico y otros ácidos
grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado
de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina.

Los ácidos grasos son de gran importancia en la alimentación. Las grasas son la
principal fuente de energía del organismo y tienen además la importante función
de ayudar en la absorción de las vitaminas liposolubles y de los carotenoides.

¿Qué son los ácidos grasos?

Los ácidos grasos son biomoléculas de constitución lipídica que se forman a partir de
una cadena hidrocarbonada lineal y extensa, y que constituyen a los seres vivos.
Para entenderlo de una forma más fácil, podemos decir que son componentes
naturales de las grasas y los aceites.
Los ácidos grasos de la dieta provienen de alimentos que contienen grasas
animales o vegetales. Según su estructura química se pueden clasificar en tres
grupos: saturados, monoinsaturados y poliinsaturados.

Ácidos grasos saturados

Provienen de grasas animales que poseen un punto de fusión más elevado y son
sólidas a temperatura ambiente. Forman parte de las membranas celulares y son
necesarios como aporte energético. Algunos de estos ácidos grasos están asociados
con las proteínas y son necesarios para el funcionamiento de éstas. Se encuentran en
alimentos como la carne grasa, la manteca, los embutidos, la mantequilla y el
queso. Los principales ácidos grasos saturados son el ácido láurico, el mirístico, el
palmítico y el esteárico.
Ácidos grasos monoinsaturados
Provienen de grasas vegetales que tienen un punto de fusión inferior y debido a su
alto contenido en ácidos grasos insaturados, en temperatura ambiente son
líquidos. Desempeñan un papel importante en la estructura lipídica de las
membranas, especialmente en la mielina del sistema nervioso. Este tipo de ácidos
grasos los encontramos en alimentos como el aguacate, los frutos secos, aceite
de oliva, aceite de girasol, el salmón o el arenque. El principal ácido graso
monoinsaturado es el ácido oléico.

Ácidos grasos poliinsaturados

Tienen propiedades similares a los ácidos grasos saturados y su presencia tiende a
endurecer las grasas. Dentro de este grupo encontramos los omega-3 y omega-6. Los
omega-3 incluyen los ácido alfa-linolénico, eicosapentanoico, docosapentanoico y
docosahexanoico, mientras que los omega-6 son los ácidos linoleico, gamma-
linolénico, dihomo-gamma-linolénico, ácido araquidónico y ácido adrénico.
Los ácidos linolénicos no pueden ser sintetizados por los humanos por lo que
dependemos de la alimentación para obtenerlo. Su déficit provoca alteraciones,
incluídas las anormalidades neurológicas, eritemas escamosos y déficit de
crecimiento. Los omega-3 son los percusores de la síntesis del ácido
eicosapentanoico (EPA) y del ácido docosahexanoico (DHA), que se producen en
tejidos animales, especialmente en las grasas de los peces, pero no en las
plantas. Precisamente el EPA es el pecursor de los Omega-3, cuyos efectos son
muy beneficiosos para la salud cardiovascular. Por otro lado, los omega-6 juegan
un papel fundamental en la función normal de las células epiteliales.
Los encontramos en numerosos aceites vegetales, en frutos secos como las nueces, las
avellanas o los pistachos, en la carne de ternera, en el atún en aceite vegetal… entre otros
muchos.
Los ácidos grasos esenciales
Los ácidos grasos fundamentales para la vida se clasifican en:

 Ácidos grasos esenciales: Omega-3 y Omega-6.

 Ácidos grasos no esenciales: Omega-9

Los ácidos grasos esenciales son aquellos que el organismo no puede sintetizar por sí
mismo, por lo que tiene que obtenerlos a través de la alimentación.
Juegan un papel relevante en numerosos procesos biológicos de nuestro
organismo como en el aporte energético y rendimiento físico, la composición
corporal, el crecimiento muscular, la regeneración de tejidos, la pérdida de grasa…

Clasificación de los ácidos grasos esenciales Omega-3:

Ácido alfa-linolénico (AAL):
Previene enfermedades cardiovasculares. Se utiliza para prevenir infartos,
disminuir la presión arterial, disminuir el colesterol y revertir la
aterosclerosis. También ayuda a mantener un ritmo cardíaco normal y previene
la formación de coágulos sanguíneos. Por otro lado, previene el riesgo de cáncer
de mama y también se utiliza con frecuencia para el tratamiento de la artritis
reumatoide, la esclerosis múltiple, el lupus, la diabetes, enfermedades renales y la
enfermedad de Crohn, entre otras.
Ácido Eicosapentaenoico (EPA):
Este ácido graso esencial también reduce el riesgo de infarto y se utiliza en el
tratamiento de numerosas enfermedades cardiovasculares ya que contribuye a
regular los niveles de triglicéridos, eleva los niveles de colesterol bueno (HDL) y
reduce los del colesterol malo (LDL). Es de especial interés en deportistas por su
capacidad de mantener la masa magra y reducir la inflamación post-ejercicio
evitando comprometer la regeneración muscular. Se utiliza también como
tratamiento contra la depresión ya que mejora la acción de los fármacos
antidepresivos.

Ácido Docosahexaenoico (DHA):

Aunque todos los omega-3 son importantes para la salud cardiovascular, el DHA
es el que más impacto tiene y el que cobra una mayor importancia ya que además
de regular los triglicéridos y el colesterol LDL, también va incrementando los
niveles del colesterol bueno HDL mejorando el flujo sanguíneo.

Los DHA reducen el riesgo de trombosis y la presión arterial alta siendo muy
efectivo para personas hipertensas. Como antiinflamatorio también se utiliza para
el tratamiento de la dermatitis atópica. En la artritis y osteoartritis, a más a más
contribuye a lubricar las articulaciones y en el caso del asma y algunas alergias,
reduce el edema pulmonar y la acumulación de eosinófilos en las paredes
pulmonares.

Otro beneficio importante de los DHA es su capacidad de estimular el sistema

inmunológico ya que aumenta el número de linfocitos.
Clasificación de los ácidos grasos esenciales Omega-6
La mayoría de los ácidos grasos Omega-6 se obtienen de la dieta a partir de aceites
vegetales. Nuestro organismo transforma este ácido en ácidos grasos
poliinsaturados de cadena larga:.

Ácido linoleico (AL):

Este ácido puede convertirse en los otros ácidos que conforman los Omega-3.
Ayuda a reducir la grasa corporal e incrementa la masa muscular. Al igual que los
omega-3, también reduce los niveles de colesterol LDL. El ácido linoleico hace
decrecer las células de grasa, generando mayor movimiento de éstas para ser
quemadas.

Ácido gamma-linolénico (GLA):

Este ácido es fundamental para que nuestro organismo trabaje de forma adecuada
ya que influye en la regulación de producción de postaglandinas y leucotrienos,
mejorando la inflamación y reduciendo el dolor provocado por la misma.

Ácido araquidónico (AAL)

Este ácido, al igual que el AL, puede convertirse en los otros ácidos que
conforman los Omega-3. Se encuentra en la membrana celular por lo que participa
en numerosos procesos fisiológicos entre los cuales destacan la recuperación de
la membrana celular, en el desarrollo cerebral, contribuye en la síntesis de las
proteínas que intervienen en el crecimiento de neuronas y es percursor en la
producción de eicosanoides. El ácido araquidónico además, se ha comprobado
que mejora en el tratamiento del Alzheimer.

Beneficios de los Ácidos Grasos Esenciales

Como hemos visto los beneficios para la salud de los ácidos grasos esenciales
son numerosos pero los podemos resumir en:

 Previenen el riesgo de enfermedades cardiovasculares

 Ayudan a reducir los niveles de colesterol y triglicéridos
 Reducen la presión arterial
 Mejoran la función cardiovascular
  Reducen la inflamación
 Refuerzan el sistema inmunológico
 Mejoran la resistencia y aceleran la recuperación muscular
 Mejoran los procesos de cicatrización de heridas
 Mantienen la piel saludable
 Mejoran la concentración y el sueño
 Contribuyen en mejorar la oxigenación
 Permiten una mejor absorción de las vitaminas liposolubles

Síntomas del déficit de ácidos grasos esenciales

La deficiencia de ácidos grasos esenciales en el organismo tiene un impacto
importante en ciertos problemas de salud. Los síntomas de deficiencia más
comunes son:

 Caída del cabello, pelo seco y sin brillo.

 Piel seca, con estrías y envejecimiento prematuro (arrugas)
 Uñas debilitadas
 Sequedad de boca y garganta
 Dolor menstrual o aumento del dolor
 Aparcición de alergias (eczemas, asma, urticaria…)
 Dolor articular

Los suplementos de ácidos grasos esenciales

Los suplementos de ácidos grasos esenciales nos sirven para cubrir las necesidades diarias
de omega-3 y omega-6, para mejorar nuestra salud en general y para aumentar nuestro
rendimiento deportivo.
Este tipo de suplementos podemos encontrarlos en diferentes formatos como cápsulas o en
forma de aceite como es el caso del aceite de pescado, aceite de linaza o el aceite de hígado
de bacalao.
La ventaja de las cápsulas es que nos ahorramos el horrible sabor que tienen los
ácidos grasos esenciales en su forma de aceite, aunque muchas personas los
prefieren en aceite para añadirlos a sus platos, batidos…
Nuestra recomendación
Nua DHA 1000mg 132 perlas: NuaDHA es un complemento alimenticio muy puro y
concentrado a base de omega-3 (procedente de pescado). Una perla de NuaDHA 1000
contiene aprox. 90% de omega-3, de los cuales más de un 85% son DHA.
Natures Aid Aceite de Pescado Omega-3 1000 mg 270 tabletas: Natures Aid Omega-3
Las cápsulas de aceite de pescado rico son una forma fácil y conveniente de complementar
su dieta con los importantes ácidos grasos Omega-3 EPA y DHA que se encuentran en
muchos pescados aceitosos. Estos nutrientes Omega-3 ayudan a mantener un corazón sano
y la circulación.
Natures Aid Krill Oil 100% Omega-3 Puro 60 cápsulas: El aceite de krill naturalezas
Aid ® proporciona una fuente superior de ácidos grasos esenciales para la función normal
del corazón, del cerebro y de la visión, todo dentro de una cápsula fácil de tragar sin
desagradable olor a pescado o retrogusto.
Natures Aid Cod Liver Oil Aceite de Hígado de Bacalao 1000mg 180
tabletas: Tradicionalmente ha sido una de las fuentes naturales más populares de vitaminas
A y D que ayudan a mantener saludables los huesos, la visión, el cuidado de la piel y
fortalece el sistema inmunológico.
ÁCIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos de

cadena larga. Por lo general, contienen un número par
de átomos de carbono, normalmente entre 12 y 24. Ello
se debe a que su síntesis biológica tiene lugar mediante
la aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono. Sin embargo también existen ácidos
grasos con un número impar de átomos de carbono, que probablemente derivan de la metilación de un
ácido graso de cadena par.

Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo
carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos
componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente
anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico y la cadena hidrocarbonada es hidrofóbica). El carácter
anfipático es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en
agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.

El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con un pK a en torno a
4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo COOH: esterificación con grupos
OH alcohólicos, formación de enlaces amida con grupos NH2, formación de sales (jabones), etc. El
grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los
ácidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.

Según la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de ácidos

grasos:

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista químico, son muy poco reactivos. Por lo general, contienen un número par de
átomos de carbono. En la nomenclatura de los ácidos grasos se utilizan con más frecuencia
los nombres triviales que los sistemáticos. La nomenclatura abreviada es muy útil para nombrar los
ácidos grasos. Consiste en una C, seguida de dos números, separados por dos puntos. El primer
número indica la longitud de la cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo indica el número de
dobles enlaces que contiene.

Los ácidos grasos saturados más abundantes son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0) y
el esteárico(octadecanoico, o C18:0). Los ácidos grasos saturados de menos de 10 átomos de C son
líquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son sólidos y
prácticamente insolubles en agua. En estado sólido, los ácidos grasos saturados adoptan la
conformación alternada todo-anti, que da un máximo de simetría al cristal, por lo que los puntos de
fusión son elevados. El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena.

ácido palmítico
ácido mirístico (C14:0) ácido esteárico (C18:0) ácido lignocérico (C24:0)
(C16:0)

Los ácidos grasos de cadena impar probablemente derivan de la metilación de un ácido graso de
cadena par. En ellos, la simetría del cristal no es tan perfecta, y los puntos de fusión son menores.
Ejemplos son el ácido propiónico (C3:0), valeriánico (pentanoico, o C5:0) y pelargónico (nonanoico, o
C9:0).

Los lípidos ricos en ácidos grasos saturados constituyen las grasas. Conviene en este punto hacer
una distinción entre los términos lípidos, grasas y aceites. Grasas son aquellos lípidos que son
sólidos a temperatura ambiente, mientras que aceites son aquellos lípidos que son líquidos a
temperatura ambiente. Tanto los aceites como las grasas son lípidos.

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los ácidos grasos, mayoritariamente en forma
de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples enlaces. Cuando hay varios dobles
enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados (alternados), sino cada tres átomos de
carbono. En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la cadena y el número de dobles
enlaces. La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice en el segundo múmero. Así,
el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico)
como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico) como C18:39,12,15.

ácido oleico (C18:19) ácido linoleico (C18:29,12) ácido linolénico (C18:39,12,15)

Por lo general, las insaturaciones de los ácidos grasos son del tipo cis. Esto hace que la disposición de
la molécula sea angulada, con el vértice en la insaturación. Esta angulación hace que los puntos de
fusión de las ácidos insaturados sean más bajos que los de sus homólogos saturados. Los dobles
enlaces en trans distorsionan poco la simetría cristalina, que es muy parecida a la de los ácidos grasos
saturados.

ácido esteárico (C18:0) ácido trans-oleico (C18:19t) ácido cis-oleico (C18:19c)

La configuración en cis o en trans de un doble enlace en la cadena hidrocarbonada también puede

indicarse en la nomenclatura abreviada. Así, el ácido araquidónico (5,8,11,14-eicosatetraenoico) se
representa como C20:45c,8c,11c,14c ó C20:4 (5c, 8c, 11c,
14c).

Algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico,

linolénico y araquidónico) no pueden ser sintetizados
por los animales superiores (incluído el hombre), y
como su función biológica es fundamental, deben ser
suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el
nombre de ácidos grasos esenciales.

Los ácidos grasos insaturados manifiestan las propiedades inherentes al doble enlace:

- Reaccionan fácilmente con ácido sulfúrico para dar sulfonatos, que se emplean frecuentemente
como detergentes domésticos.

- Los dobles enlaces pueden adicionar hidrógeno. La hidrogenación catalítica (completa) de los
ácidos grasos insaturados constituye la base de la transformación industrial de aceites en grasas sólidas
(la margarina es el resultado de la hidrogenación de aceites vegetales).

- Los dobles enlaces pueden autooxidarse con el oxígeno del aire. Es una reacción espontánea en la
que se producen radicales peróxido y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto el
fenómeno de enranciamiento de las grasas, que resulta en la formación de una compleja mezcla de
compuestos de olor desagradable.

DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS

Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza ácidos grasos cuya estructura difiere en
mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos destacar:

- JABONES: Son las sales de los ácidos grasos. Debido a la polaridad del anión carboxilato tienen un
fuerte carácter anfipático, y son muy miscibles con el agua, especialmente los jabones de metales
alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso estructuras micelares en equilibrio con
formas libres. Las grandes micelas esféricas pueden incluir en su interior grasas neutras, por lo que los
jabones tienen poder detergente. Las sales de los metales pesados y alcalino-térreos (calcio, magnesio)
son insolubles, y carecen de utilidad como jabones.

Jabón (2D) Jabón (3D)

- HIDROXIÁCIDOS GRASOS: contienen grupos hidroxilo en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos

son el ácido cerebrónico (2-hidroxi C24:0), el hidroxinervónico (2-hidroxi C24:115), ambos presentes
en esfingolípidos de cerebro, y el ácido ricinoleico (12-hidroxi C18:19), presente en el aceite de ricino.

cerebrónico

hidroxinervónico

ricinoleico

- ÁCIDOS GRASOS RAMIFICADOS: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en
la cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el ácido tuberculoesteárico (10-metil esteárico, o 10-metil
C18:0), presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el ácido
fitánico (figura inferior) aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un
componente de la molécula de clorofila), que no puede ser degradado en el hígado.
- ÁCIDOS GRASOS CÍCLICOS: El ácido lactobacílico (figura inferior izquierda) se encuentra en
bacterias y contiene un anillo de ciclopropano, mientras que el chaulmógrico (figura inferior derecha)
se encuentra en semillas de plantas, y contiene un anillo de ciclopenteno.

ácido lactobacílico otros ácidos grasos cíclicos

- ÁCIDOS GRASOS CON TRIPLES ENLACES: Algunos actúan como antibióticos (micomicina y
ácido nemotínico) y otros son extraídos del fruto de la planta Ongokea klaineana, como el ácido 6, 9-
octadecen-in-oico ( Figuras inferiores).