Química Orgánica 3º BGU

QUÍMICA ORGÁNICA
CONCEPTO.- Llamada también Química del Carbono, se encarga de estudiar la estructura de los compuestos
orgánicos que pueden ser: naturales o artificiales.
Compuestos Naturales como los que provienen de los animales y los vegetales.
Compuestos Artificiales son los que elabora el hombre en el Laboratorio Ej: medicamentos, plásticos, derivados
del Petróleo, combustibles, detergentes, explosivos, etc.
Se exceptúan carbonatos, bicarbonatos, dióxido de carbono, ácido carbónico, ácido cianhídrico y sus sales.
COMPUESTO ORGÁNICO.- Es toda sustancia que está formado por Carbono, Hidrógeno pero también pueden
llevar Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y Halógenos como son los: Hidrocarburos, Biomoléculas como:
Proteínas. Carbohidratos, Ácidos Nucleicos, Lípidos, etc. Son de estructura compleja, son combustibles y se
forman a partir de los organismos vivos.
COMPUESTOS ORGÁNICOS Y LA QUÍMICA ORGANICA.

La Química Orgánica es tan antigua que nace con el origen de la vida de plantas, animales y el hombre; cualquier
estructura celular por simple que esta sea está formada por materia orgánica (C – H).
El hombre desde tiempos remotos se ha alimentado de sustancias orgánicas, ha utilizado sustancias de tipo
curativo para aliviar y curar enfermedades y ha utilizado gran cantidad de productos para su supervivencia en
general como azúcares, resinas, aceites, pigmentos, que luego los relacionó con el fuego, dividiéndolos
inconscientemente entre sustancias combustibles y no combustibles.
Investigadores como Lemery (1675) Lavoisier (1784) Berzelius (1807) demostraron que la mayoría de sustancias
animales y vegetales contenían C- H- O – N.
Ellos sostenían que para que se forme un cuerpo orgánico debían cumplir con dos condiciones fundamentales:
Debían proceder de organismos que tengan o hayan tenido vida.

La participación de una fuerza vital misteriosa.
En 1780 Bergman clasifica a las Sustancias en Orgánicas aquellas que precedían de un ser vivo e Inorgánicas
aquellas que no proceden de ningún ser vivo.
En 1822 Liebig obtuvo el Cloroformo, Wohler (1828) inició el período de la Síntesis Orgánica al obtener La
Úrea; años más tarde en 1843 Kolbe prepara ácido acético, en 1863 Berthelot obtuvo el acetileno.
A partir de la síntesis de la Aspirina, Glucosa y Fructuosa; En 1900 se investiga sobre la Cocaína, en 1937 se
sintetiza el Nylon, en 1934 las Sulfas, en 1943 la Penicilina, etc.
En 1863 Berthelot considerado padre de la Síntesis Orgánica obtuvo Acetileno. Estas y un sinnúmero de síntesis
más evidenciaron que los compuestos orgánicos se podían obtener de manera artificial en el laboratorio
Se estima que actualmente existen más de 10 millones de compuestos o cuerpos orgánicos. que superan a los
inorgánicos.
DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.
ORGÁNICOS INORGÁNICOS
Sus moléculas contienen Principalmente átomos de Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier
C. H. O. N. y pequeñas cantidades de S, P, halógenos elemento incluido el C como en el CO2, los
y otros elementos. carbonatos, diamante y grafito.
No son Electrolitos, por lo tanto no conducen la Son Electrolitos por lo tanto con conductores
corriente eléctrica. eléctricos.
Lic. Ángel Augusto Fernández Página 1

Sus átomos para formar la molécula se unen por Los átomos se unen por enlace Iónico o enlace
enlace Covalente o Coordinativo Metálico.
Debido a que forma una malla cristalográfica La malla cristalográfica es iónica, estrecha, por lo que
molecular; son suaves y tienen puntos de fusión son duros y funden a temperaturas superiores a 500 o C.
bajos a los 500 o C.
La mayoría no son solubles en agua, sino en Son solubles en agua y disolventes inorgánicos como
solventes orgánicos como alcohol, éter, cloroformo, HCl, H2 SO4, HNO3, NaOH, etc
acetona, benceno.
Son termolábiles pues sufren descomposición a Son termoestables y se descomponen sobre los 700 o C
temperaturas bajas o, hasta 300oC. Se alteran por
acción de la luz y el tiempo. No se alteran por acción de la luz, ni del tiempo.
La velocidad de las reacciones es lenta La velocidad de reacción es rápida.
Forman Isómeros No forman Isómeros
Son volátiles, tienen olor La mayoría son inodoros.
Pueden ser sólidos, líquidos y gases. Son sólidos, excepto el H que es gas y el Hg es líquido.
CUERPO ORGANIZADO.- Es un sistema complejo, indica una perfecta organización, está sujeto a leyes
biológicas y formado por órganos, aparatos, sistemas que se unen funcionalmente para integrar un TODO O SER
VIVO.*
COMPOSICIÓN QUÍMICA DE UN CUERPO ORGANIZADO.

El análisis químico nos ha determinado que aproximadamente unos 40 elementos de los 116 existentes en la
naturaleza se hallan presentes en la Célula viva, razón por la cual se les denomina ELEMENTOS
BIOGENÉSICOS ó BIOELEMENTOS. y se los clasifica en tres grupos :
PRIMARIOS MACROELEMENTOS.- Son los que intervienen en mayor cantidad en la formación de los
organismos vivos y son: C = 10,5%, H = 10%, O = 76%, N = 2.25%. Suman 98,85%.
SECUNDARIOS O MICROELEMENTOS.- contribuyen significativamente a mantener la vida intervienen en

cantidades menores, son elementos que suman el 1% y son: Na, Ca, K, Mg, Cl, P, S y los
OLIGOELEMENTOS O ELEMENTOS TRAZA.– se hallan en proporciones pequeñísimas 0,05% y son

indispensables en las funciones vitales de los seres vivos y son : Fe, Cu , Zn, I, F, Se, Si, B, Co, Mo, Li, Mn, Cr,
etc.
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Se relaciona con nuestra vida cotidiana, Nosotros mismos estamos formados principalmente de compuestos
orgánicos y nos nutrimos de ellos, por lo tanto los compuestos orgánicos son sustancias que constituyen la materia
prima en la construcción de la vida de nuestro planeta.
Los alimentos que comemos, la ropa que usamos; ya sea de origen natural como el algodón o la lana, o de origen
sintético como el Nylon o el Poliéster, la madera, la gasolina, el caucho, plásticos, detergentes, colorantes, tintas,
pinturas, entre otros son compuestos orgánicos.
La Química Orgánica es fundamental en la Biología y la Medicina, pues los organismos vivos están constituidos
por sustancias orgánicas y agua.
Las Medicinas que ayudan a curar enfermedades y a calmar dolores, los plaguicidas que ayudan a eliminar agentes
dañinos para las plantas, los procesos biológicos, en fin, todo lo que ocurre a nuestro alrededor es QUÍMICA
ORGÁNICA.

SÍNTESIS Y ANÁLISIS ORGÁNICO
SÍNTESIS ORGÁNICA.- Es un proceso químico que busca la preparación de nuevos compuestos orgánicos a
partir de sustancias más sencillas .Ej. La Fotosíntesis es una Síntesis Natural. La síntesis para obtener los
Derivados del Petróleo.
Estas Síntesis han permitido suplir la falta de productos naturales en el medio.
Federico Wholer científico alemán manifiesta que no eran necesarias las condiciones de proceder de organismos
vivos y tener la fuerza vital, para formar cuerpos orgánicos y realizó la Síntesis de la Urea a través de una
sustancia inorgánica. Trató Sulfato de Amonio con Cianato de Potasio y obtuvo el Cianato de Amonio o Urea que
es un compuesto que se obtiene de la orina de los animales especialmente carnívoros.
La Ecuación es la siguiente:
(NH4)2 SO4 + 2 K-C= N=O K2 SO4 + 2 NH4 – N = C =O
Sulfato de Amonio + Cianato de potasio produce Sulfato de Potasio + Cianato de Amônio.
Se somete a 100o C purificándose dando como resultado:

NH2
2 NH4 – C= N = O + Δ 2O=C
NH2
Cianato de Amonio + calor produce Cianato de Amonio o Urea.
Este descubrimiento cambió el curso de la Investigación y se desarrolla un verdadero apogeo en la Química

Orgánica, pues se obtuvieron muchísimas sustancias en el Laboratorio como: el Alcohol en 1826 por Hennel; el
Cloroformo en 1832 por Liebig, Kolbe preparó ácido acético; Medicamentos como la Aspirina y Antibióticos;
Colorantes como la Alizarina y Heliotropina; Resinas como el caucho, la baquelita; Explosivos como la
nitrocelulosa y la Nitroglicerina; etc. Tejidos Artificiales como el Nylon y el Poliéster, Vitaminas como la A, B,
C, D, etc.
ANÁLISIS QUÍMICO.- Es el conjunto de operaciones que tiene por objeto descomponer un cuerpo en sus partes
constitutivas o que las forman. Este proceso permite determinar los constituyentes o componentes de una muestra.
El Análisis Químico Orgánico puede ser de dos tipos: Análisis inmediato y Análisis Elemental o Mediato
.
ANÁLISIS INMEDIATO.- Los elementos químicos que forman los seres vivos no se hallan formando sustancias
simples, sino que se combinan entre sí, formando especies químicas denominadas Principios Inmediatos.
Principios Inmediatos.- Son especies químicas que se hallan mezcladas con otras en los organismos y pueden
extraerse de ellos por métodos mecánicos, físicos o químicos.
Generalmente estas especies o principios inmediatos orgánicos en la Naturaleza no se hallan en estado de pureza,
sino formando mezclas muy complejas y variadas.
Un ejemplo es la Leche que es una mezcla de agua, caseína, lactosa, grasas, fosfatos, cloruros y albúminas, se
pueden extraer estos principios inmediatos y aislarlos hasta obtenerlos al estado de pureza; cada uno de ellos
constituye una Especie Química.
Especie Química.- Son todas las sustancias que tienen la misma fórmula y las propiedades físicas y químicas
idénticas como: Punto de Fusión, Punto de Ebullición, densidad, solubilidad, forma cristalina, etc.
El Análisis Inmediato utiliza tres métodos:
Métodos Mecánicos.- sirven para separar los principios inmediatos sólidos que se hallan
mezclados para ello se emplea la Tamización, Levigación, Centrifugación.
(consultar).
Métodos Físicos. separa constituyentes de una mezcla y son: Infusión, Maceración,

decocción, Lixiviación, Osmosis, Diálisis, Digestión, Cristalización, Destilación Simple,
Fraccionada, Al Vacío, por Rectificación. (consultar).

Métodos Químicos.- sirven para separar adecuadamente los componentes que se desean
aislar, se aplican reacciones específicas. Electrólisis y electroforesis (consultar)
ANÁLISIS ELEMENTAL. .- Es un conjunto de operaciones que se desarrollan de forma consecutiva para

determinar qué clase de elementos intervienen en una especie y en qué cantidad. Comprenden dos etapas:
Análisis Elemental Cualitativo.- Determina qué tipo de átomos o elementos están presentes en la molécula. En
toda sustancia orgánica existe C; H; O; N, a veces S, P, o algunos Halógenos.
Existen métodos Directos e Indirectos para determinar la presencia de estos elementos en el Laboratorio:
Consultar: y anexar su investigación.
*Investigación del Carbono
*Investigación del Hidrógeno y Oxígeno
*Investigación del Nitrógeno.
Análisis Elemental Cuantitativo.- Determina las cantidades y porcentajes de los diferentes elementos presentes
en la molécula, permitiendo determinar la fórmula Empírica y Molecular.
DETERMINACIÓN DE PORCENTAJES DE LOS ELEMENTOS EN UN COMPUESTO.
Ácido Nítrico. HNO3
H: 1 x 1g = 1g. %H 1g H x 100% HNO3 = 1,59 %

N: 1 x14g = 14g 63g.
O: 3 x 16g = 48 g
____ % N 14g N x 100% HNO3 = 22,2 %
63 g/mol 63g.
% O 48g O x 100% HNO3 = 76,19 %

63g. ________
Total 99,98 %
EJERCICIOS EN CLASE.
Determinar porcentajes de los siguientes compuestos:
Borax o Tetraborato Sódico.
Oxilita o Peróxido de Sodio.
Mármol o Carbonato de Cálcio.
Potasa Caústica o Hidróxido de Potasio.

DEBER
- Sulfato de Potasio.
- Glucosa.
- Ácido Sulfúrico
- Nicotina
- Bicarbonato de sodio
DETERMINACIÓN DE FORMULAS EMPÍRICAS Y MOLECULARES.
Fórmula Empírica.- Es la fórmula Mínima o más simple que indica los números relativos
de átomos de cada elemento presentes en la molécula. Existen algunos compuestos que
tienen la misma fórmula empírica. Ej. la fórmula empírica del Eteno es CH2; del Benceno
CH; de la Glucosa CH2O.
Para calcular la fórmula Empírica se siguen los siguientes pasos:

Se dan los porcentajes de cada elemento.
Dichos porcentajes se dividen para las masas atómicas correspondientes. (cociente atómico at – gr o PM en g)
Los resultados se dividen para el menor de ellos y este para sí mismo.
Los cocientes obtenidos son los subíndices de la fórmula Empírica.
Ejemplo: Calcular la fórmula mínima de la Fructuosa sabiendo que tiene de C= 40%, H = 6,6% y O = 53,4%.
% del Elemento Cociente Atómico Formula Empírica.

C = 40% 40 = 3,3 3,3 = 1 1
12 3,3
H = 6,6 % 6,6 = 6,6 6,6 = 2 2
1 3,3
O = 53,4% 53,4 =3,3 3,3 = 1 1
16 3,3
Fórmula Mínima es C1 H2 O1
EJERCICIOS EN CLASE
K= 26,531%
Cr= 35,374%
O=38,095%
H = 1,58%

N= 22,2%
O=76,19%
Na=32,394%
H=0,704%
P=21,831%
O=45,071%
DEBER
*Determinar la Composición Centesimal de los elementos de la Nicotina y si se tiene 50g de Carbono. ¿Qué
cantidad de Nicotina se podrá preparar?
*Determinar la composición del gas de la cocina C4H10. ¿Qué cantidad de Hidrógeno se necesitará para
preparar ¼ de Kilogramo de gas Butano
*Al quemar Benceno y Etanol en atmósfera de Oxígeno se forma la Estearina y vapor de agua ¿Cuántos
gramos de Etanol con un 95% de pureza se necesitaran para producir 2000 g. de estearina y que cantidad
de agua se obtendrá
*La Oxilita (Na2O2) al reaccionar con el agua, forma hidróxido de Sodio y Oxígeno molecular. Cuántos
gramos de estos compuestos se podrán producir al reaccionar 2 onzas de Oxilita.
*La Combustión de un compuesto de 8,23 g de peso dio 9,62g de CO 2 y 3,94g de H2O. El análisis de una
muestra del mismo compuesto dio 13,49g de AgCl. Calcular la Composición Porcentual y la Fórmula
Empírica
Fórmula Molecular.- llamada también fórmula global indica el número total de cada átomo que
corresponde a la fórmula Ej. Eteno C2 H4, Benceno C6 H6, Glucosa C6H12 O6.

Para calcular la fórmula Molecular se debe tener como dato la masa molecular del compuesto entonces se
procede así:
Se divide la masa molecular (indicada en el problema) para la masa de la fórmula mínima. Vamos a utilizar
el ejemplo anterior. cuya masa molecular es de 180 g/ mol.
Se saca la masa de la Fórmula Mínima.

C1 H2 O1 =
C = 12 Fórmula Molecular = g Mol de la Sustancia

.H = 2 g Mol de la Fórmula Empírica.
O = 16 FM = 180g /mol FM= 6 (CH2O) FM= C6H12O6
30g/mol. 30 g /mol
En caso de que se presenten datos como volumen, presión, temperatura y masa, aplique la Ecuación de Estado y
encuentre la Mol.
VxP=nxRxT
V = volumen en dm3
P = presión en 1at = 760 mmHg. n= W ( peso sustancia problema) / M (Peso molecular)
n = Número de moles.
R = constante = 0,0821 at . L/ mol . o K.
T = Temperatura absoluta o K.
Ejercicios en Clase.
*Un hidrocarburo tiene la siguiente composición C=80% H= 20%. Un litro de gas a 0˚C y 780mmHg, pesa
1,342g. Determine la fórmula molecular.
*La composición centesimal del acetileno es de Carbono 92%, Hidrógeno 8%. El peso de 1 litro de gas a
Condiciones Normales es de 1,161g . Determinar la fórmula molecular.
*Determine la fórmula molecular de los siguientes compuestos:
Etileno: 85,7% de C H= 14,28%. Pm = 28g/mol

Ciclo Pentano Pm= 70g / mol F E = C H 2
Ciclo Hexano Pm = 84g/mol.

DEBER.
1.- La Combustión de 6,51 g de un Compuesto Orgánico dio 20,28 g de CO 2 y 8,36g de H2 O determine la

fórmula mínima y molecular. Si su peso molecular es de 28g/mol.
2.-Al quemar una experiencia de Laboratorio se utilizaron 1,280 g de una muestra orgánica, produciendo
1,900g de gas Carbónico y 0,850 g de agua. Determinar la fórmula molecular , si se conoce que 0,700g de
éste ocupan en estado de vapor 400 cm3 a una temperatura de 90°C y una presión de 780 mm Hg.
Determinar fórmula mínima y molecular.
3.- Un compuesto contiene el 40% de Carbono, 6,7% de Hidrógeno molecular, 53,3% de Oxígeno
molecular .A 80˚C y 755 mmHg, 1 g del compuesto ocupa un volumen de 485mL. ¿Cuál es su fórmula
molecular?
4.- Un compuesto contiene 40,01% de Carbono y 6,67% de Hidrógeno, 53,32% de Oxígeno. El peso
molecular de la sustancia es de 180g.
5.- En condiciones normales 2 litros de un gas pesan 2,5g y contienen 42,85% de Carbono y 57,15% de
Oxígeno. ¿Cuál es la fórmula molecular del compuesto?
6.- En una combustión de 0,785g de una sustancia orgánica se ha producido 1,5 g de CO 2 y 0,921g de agua.
0,206g de esta sustancia desaloja 108cm3 al estado de vapor a una temperatura de 65˚F y a una presión de
12,5lb/plg2.

ATOMO DE CARBONO Y LA QUÌMICA ORGÀNICA
El elemento Carbono ha sido conocido desde la antigüedad y ha sido utilizado abundantemente para uso
doméstico, en el campo industrial como fuente energética.
Tomando en cuenta la ubicación de éste elemento en la tabla periódica encontramos que el Carbono se encuentra
encabezando el grupo IVA. En el sexto lugar de la tabla pues su (número atómico) Z= 6 por lo que tiene 6
protones en el núcleo y 6 electrones en la envoltura, tiene una (masa atómica) A= 12 u.m.a. ó 12g/mol
**Tarea Individual: Investigación del Carbono: Estado Natural, Clasificación,

propiedades físicas, químicas y aplicaciones.
Según Kekulé la estructura del Carbono se sustenta en tres principios que son:
1.- El átomo de Carbono es un elemento que se presenta en dos estados atómicos: estado fundamental o libre y en
estado de excitación o de reacción:
2.- El átomo de Carbono es tetravalente, lo que se comprueba mediante el fenómeno de Hibridación Química. "
La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía
3.- El Átomo de Carbono tiene un poder de Auto saturación, por lo que pueden unirse consigo mismo formando
largas cadenas carbonadas, dando origen a infinidad de compuestos orgánicos.
ESTADO FUNDAMENTAL * ESTADO DE REACCIÒN.
_ Presenta una bivalencia - Presenta una Tetra valencia
ISÓTOPOS DEL CARBONO.
Isótopo.- son elementos químicos que tiene el mismo número atómico pero diferente número de neutrones.
Los principales Isótopos del Carbono son: C12, C13 y C14.
El Carbono 12.- se presenta con mayor abundancia en la naturaleza con un 98,89% de todo el carbono terrestre,
se caracteriza por ser estable, está formado de 6 protones, 6 neutrones y 6 electrones.
Es usado como patrón de cálculo de la masa atómica de los distintos núclidos existentes en la naturaleza, dado
que la masa atómica del C12 es igual a 12 umas. ( Mol= cantidad de sustancia de un sistema que contiene tantas
unidades elementales como hay en 12 gramos de carbono 12) .
El Carbono 13.- es un isótopo estable y forma el 1.1% de todo el carbón natural, por lo que se le conoce como
isótopo ambiental. Tiene 6 protones y 7 neutrones.
El Carbono 14.- es una variedad inestable del carbono en la atmósfera está compuesto por 6 protones 8 neutrones.
Los animales toman el carbono 14 cuando comen plantas, lo que al morir el Carbono 14 comienza a transformarse
en nitrógeno. Al medir la cantidad de carbono 14 y nitrógeno se puede establecer la edad de un fósil.
El 14C se forma continuamente en la atmósfera por interacción de la radiación cósmica con 14N, el componente
mayoritario del aire. La radiación cósmica está formada por protones, rayos alfa, rayos beta y radiación
electromagnética. Cuando los rayos cósmicos penetran en la atmósfera sufren diversas transformaciones, entre
ellas la producción de neutrones.
Estos neutrones pueden participar en la siguiente reacción:
1
0n + 147N → 146C + 11H

Aunque sólo existe a nivel de trazas (1 ppt del total del carbono) y es inestable, tiene una semivida bastante
elevada (5730 años), descomponiéndose mediante una desintegración β- a 14N, por conversión de un neutrón a
protón, y emisión de un electrón y un antineutrino electrónico (partícula sin carga, y prácticamente sin masa, con
la que el sistema conserva el momento angular):
6C → 147N + 0-1e + e
14
HIBRIDACION QUIMICA.-se produce cuando los electrones del último nivel energético de ciertos elementos
sufren un reordenamiento, cuando se mezclan orbitales de diferente subnivel de energía, pero que pertenecen a un
mismo nivel.
En el caso del Carbono una vez excitado, sus cuatro electrones de valencia están disponibles para la formación de
enlace en cuanto se encuentran desapareados, es decir de a uno por orbital, existiendo tres clases de hibridaciones:
Digonal (sp), Trigonal (sp2), Tetragonal (sp3), para ello están representados en el espacio por los respectivos
orbitales en forma gráfica: s, px, py, pz .
Orbital 2s Orbital px Orbital py Orbital pz.
HIBRIDACIÒN DIGONAL.- En esta hibridación se determina una bivalencia, porque solo participan los
orbitales 2s y 2px, resultando dos orbitales coloniales y equivalentes a un ángulo de 180o en el eje de la X, los
otros orbitales que no participaron se mantiene perpendiculares: S = 50% y P = 50%.
HIBRIDACIÒN TRIGONAL.- En esta hibridación se mezclan los orbitales 2s , 2px, 2py, quedando el orbital
2pz sin sufrir hibridación, de esto resultan tres orbitales coplanares y equivalentes a un ángulo de 120o , localizados
en un mismo plano y dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, los orbitales participan de la siguiente
manera: S= 33%, P= 67%.

HIBRIDACION TETRAGONAL.- para esta última hibridación participan los orbitales: 2s, 2px, 2py, y 2pz;
dando como resultado cuatro orbitales nuevos iguales y equidistantes, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro
regular, por lo que el átomo de Carbono queda con cuatro valencias exactamente iguales y su ángulo es de 109,5°,
cada orbital tiene la misma participación: S= 25%, Px= 25%, Py= 25%, Pz= 25%.
α β γ
–C – C = C – C – C  C – C –
Tipo de Orbitales Nº de Geometría Ángulo Tipo de

Carbono Hibridación Enlaces Enlace
CONCLUSIONES DE LA HIBRIDACIÒN.- este fenómeno permite que:

Los orbitales híbridos dan al C estabilidad y menor estado energético
Los orbitales híbridos son iguales entre sí y tiene mayor direccionalidad, lo que da mayor fortaleza a los enlaces.
El átomo de Carbono se representa con el símbolo C, pero además hay que señalar la orientación y el número de
valencias que se lo hace a través de varias formas como:
C C C C C
Según la Geometría molecular de los compuestos Orgánicos producto de la Hibridación, se determina la

Resonancia Electrónica.
RESONANCIA ELECTRONICA.- es el poder rotatorio que tiene los electrones en torno al átomo de Carbono,
lo que permite que algunas moléculas de compuestos orgánicos se represente de diferentes maneras:
Considerándose también los Isómeros y las posiciones de Bote y de Silla, según sea Cis o Trans; Axial o
Ecuatorial de acuerdo a los enlaces con los Hidrógenos Ej:
BOTE SILLA

AXIAL ECUATORIAL.
CADENA CARBONADA.- es la esquematización o representación de una molécula orgánica en la cual el

Carbono es tetravalente siempre y pueden ser:
Cadena A cíclica.- llamadas también abiertas se forman cuando los átomos de carbono no presentan ninguna
configuración geométrica y pueden ser:
*Lineales * Verticales * Ramificadas
Cadena Cíclica.-llamadas cadenas cerradas se forman cuando los átomos de Carbono se unen formando
ciclos o anillos con apariencias de figuras geométricas.
TIPOS DE ENLACES ENTRE CARBONOS. El átomo de carbono presenta una gran facilidad para unirse
consigo mismo y con otros elementos a través de los 4 electrones de valencia, utiliza el enlace Covalente que
puede ser: Polar o Apolar dependiendo de los elementos con los cuales reaccione, especialmente de la variedad
SIGMA, razón por la cual su enlace es difícil de romper en las moléculas de los compuestos orgánicos, debido a
que los electrones se encuentran muy cerca unos de otros debido al Traslape electrónico que se da entre orbitales
de apareamiento.
Además también sus electrones pueden unirse por un compartimiento de electrones de tres maneras diferentes:
UNIÓN SIMPLE.- o enlace simple, se produce cuando los átomos de carbono comparten un par de electrones y
se representa con una línea entre carbono y carbono; o mediante tetraedros unidos por sus vértices. Ej:
C C C C C C ó C C C C C C
UNIÓN DOBLE.-o enlace doble, se producen cuando se unen los átomos de Carbono mediante dos pares de
electrones compartidos y se representa con dos líneas entre Carbono y Carbono; o mediante tetraedros unidos por
sus aristas.
UNIÓN TRIPLE.- llamado también enlace triple, y se forma cuando los átomos de Carbono se unen mediante el
compartimiento de tres pares de electrones. Se representa con tres líneas entre Carbono y Carbono; o tetraedros
unidos por sus caras.

ENLACE SIMPLE ENLACE DOBLE ENLACE TRIPLE
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBONES POR SU UBICACIÓN EN UNA CADENA.
Tomando en cuenta el lugar dónde se encuentren y a cuantos carbonos o grupos sustituyentes se unen, los
carbonos pueden ser:
CARBONO PRIMARIO.- sí se une a un solo átomo de carbono o a un grupo sustituyente, por lo general se
ubica en los extremos.
CARBONO SECUNDARIO.- si se unen a dos átomos de Carbono o dos grupos sustituyentes y son carbonos
intermedios
CARBONO TERCIARIO.- si se unen a tres átomos de carbono o grupos sustituyentes, se presentan en cadenas
ramificadas.
CARBONO CUATERNARIO.- cuando se unen a cuatro átomos de carbono o cuatro grupos sustituyentes.
C. PRIMARIO C. SECUNDARIO C. TERCIARIO C. CUATERNARIO.
RECONOCER LOS DIFERENTES TIPOS DE CARBONO EN LA SIGUIENTES CADENAS.
1.-
2.-

3.-
4.-
5.-
ANALISIS QUÍMICO FUNCIONAL.- determina la función química a la que pertenece un compuesto. Ej

función alcohol, función aldehído, función cetona, función ácido, etc.
FUNCIÓN QUÍMICA.- es un conjunto de sustancias que presentan un grupo en común y tienen propiedades
químicas similares, por ejemplo los alcoholes, las aminas, amidas, etc.
GRUPO FUNCIONAL.- es un átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia específica de
compuestos orgánicos y que al mismo tiempo definen sus propiedades. De preferencia, estos grupos de átomos
contienen oxígeno, nitrógeno, halógenos y algunos elementos como fósforo, azufre. Ej Grupo funcional OH
oxidrilo de la función alcohol Grupo funcional CO.OH carboxilo función ácido, .Grupo funcional NH 2 amino de
la función Amina etc.
CUADRO DE CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES Y SUS TERMINACIONES.
FUNCIÓN GRUPÒ FUNCIONAL TERMINACION
ALCANO R - CH3 ANO

HIDROCARBUROS ALQUENO R=CH2 ENO
ALQUINO R  CH INO
ALCOHOL R – OH OL
ÉTER R-O-R IL - OXI - IL

O
ALDEHÍDO R–C H ó R-CH.O AL
CETONA R - CO –R ONA
ÁCIDO ORGNÁNICO R - COOH OICO
R-CO- Cl ANO-ILO
HALURO DE ACILO
ANHIDRIDO R-CO- O -CO -R AN- OICO
ESTER R- CO.O-R ATO DE … ILO
R – NH2
R – NH–R
AMINA R IL- AMINA
N R
R

AMIDA R-CO – NH2
R- CO – NH–CO- R
AN- AMIDA
R-CO
R-CO N
R-CO
NITRILOS R–CN ANO - NITRILO
ISONITRILOS R-N  C ANO - ISONITRILO
NUMERACIÓN DE LOS CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS.
La numeración se realizará tomando en cuenta el tipo de cadena carbonada, así por ejemplo:
NUMERACIÓN DE LOS CARBONOS EN LAS CADENAS CARBONADAS.
La numeración se realizará tomando en cuenta el tipo de cadena carbonada, así por ejemplo:
NUMERACIÓN DE CARBONOS EN UNA CADENA LINEAL.- La numeración en una cadena simple o

lineal escrita en forma horizontal se realiza de izquierda a derecha. Ejemplo:
NUMERACIÓN DE LOS CARBONOS EN UNA LINEAL VERTICAL.- Para numerar los carbonos se
realiza de arriba hacia abajo, ejemplo:
NUMERACION DE LOS CARBONOS EN UNA CADENA RAMIFICADA.- Para numerar los carbonos en
este tipo de cadenas hay que saber diferenciar la cadena principal de las cadenas secundarias o ramificaciones.
Cadena Principal.- Es aquella que tiene el mayor número de átomos de carbono, puede estar escrita horizontal o
verticalmente. Ejemplo:
** Si se presentan dos cadenas con el mismo número de carbonos, para determinar la cadena principal se debe
considerar a la que está escrita horizontalmente de preferencia. Ejemplo.

**No se debe colocar ramificaciones en los carbones extremos, pues solo permite que aumente el número de
carbones en la cadena principal.
**La numeración de los carbones de la cadena principal se realizará tomando en cuenta el carbono extremo más
próximo a la ramificación. Ejemplo:
FÓRMULAS EMPLEADAS EN LA QUÍMICA ORGÁNICA.
La fórmula química es la representación cualitativa y cuantitativa de un compuesto, por medio de

símbolos, de cada una de los elementos presentes en un compuesto.
Una molécula de una sustancia orgánica se puede representar mediante diferentes tipos de fórmulas y cada una
proporciona diversa información. Las fórmulas más utilizadas son:
FÓRMULAS QUÍMICAS
Empírica
Empírica Molecular
Molecular Estructural
Estructural Electrónica
Electrónica.
Condensada
Condensada Desarrollada
Desarrollada De Esqueleto
Esqueleto
Fórmula Empírica.- Conocida también como fórmula mínima, es la más simple e indica el número relativo de
átomos de cada elemento presentes en una molécula. Algunos compuestos orgánicos tienen la misma fórmula
empírica como el etileno, ciclo pentano y ciclo hexeno C H2
Fórmula Molecular.- llamada también fórmula global e indica el número total de cada átomo que componen la
fórmula. Eteno C2 H4; ciclo pentano C5 H10; ciclo hexeno C6 H12.
Fórmula Estructural.- Indica la forma como están unidos los átomos en la molécula, da la información acerca de
su estructura. Puede ser: condensada, desarrollada o de esqueleto.
Fórmula Condensada.- Se escribe en forma simple, los átomos extremos y dentro de un paréntesis los átomos que
se repiten. Ejemplo
CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano.
Fórmula Desarrollada.- Llamada también diagramada y se escribe abriendo los átomos componentes de la
fórmula, a fin de que se vea con mayor claridad la tetravalencia del carbono. Ejemplo.

Fórmula de Esqueleto.- Es una forma simple de representar compuestos orgánicos mediante segmentos que
vienen a representar a los carbonos e hidrógenos. Ejemplo.
Fórmula Electrónica.- Corresponde a las estructuras de Lewis, que indica el número de electrones compartidos
por los átomos de una molécula demostrando la unión iónica o covalente del compuesto. Ejemplo.
EJERCICIOS EN CLASE APLICANDO LOS DIFERENTES TIPOS DE FÓRMULAS.
F. Molecular F. Semidesarrollada F. Desarrollada. Fórmula Abreviada F. Electrónica F. de Esqueleto
Butano
Propano
Hexano
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Lineales
Acíclicos o
Alifáticos
Ramificados
Compuestos
Orgánicos. Aliciclicos
Isocíclicos
Aromáticos
Cíclicos
Heterocíclicos
COMPUESTOS ACÍCLICOS O ALIFÁTICOS.- Son compuestos de cadena abierta y pueden ser lineales o
ramificadas. Ej: Alcanos, Alquenos, Alquinos.
COMPUESTOS CÍCLICOS.- Son compuestos que se han estructurado en cadenas cerradas o anillos y pueden
ser: ciclo Propano, ciclo butano, etc.
*COMPUESTOS ISOCÍCLICOS.- Ciclos formados solamente por átomos de Carbono:
*COMPUESTOS ALICÍCLICOS.- Compuestos en donde los átomos de carbono se distribuyen en un anillo

formando ciclos. Ej. Ciclo butano, ciclo Hexano, etc.

*COMPUESTOS AROMÁTICOS.- Grupo de sustancias que se derivan del Benceno; con un olor característico
y forman resinas, bálsamos o aceites. Pudiendo ser:
 Mono nucleados Ej: Benceno y sus derivados Mono, Di ó Tri-sustituidos.

 Polinucleados .- Como el Naftaleno y el Antraceno.
 Núcleos Condensados.- Como el Fenantreno y Pírenos
COMPUESTOS HETEROCICLICOS.- Son compuestos en cuyo anillo o ciclo llevan otros átomos como O, S
N, aparte del Carbono. Ej. Furano (O), Tiofeno (S). Como sucede en la Enzimas, Hormonas, ADN, ATP,
Proteínas.
SERIES ORGÁNICAS.
Son cuerpos moleculares cuyas fórmulas difieren entre sí en un número constante de uno o más elementos y son:
a.- Series Homólogas.- son aquellas cuyas fórmulas difieren en un grupo metileno (CH2), sus propiedades
químicas son análogas y sus propiedades físicas varían en forma gradual al número de Carbonos. Ejemplo.
ALKANOS
Metano Etano Propano Butano
CH4 C2 H 6 C3H8 C4H10
............................... ............................................. .................................................
ALQUENOS
Eteno Propeno Buteno Penteno
C 2 H4 C3 H6 C4 H8 C5 H10
.................. ........ ................................. ......................................................... .....................................................................
ALQUINOS
Etino Propino Butino Pentino
C 2H 2 C3 H 4 C4 H 6 C5 H 8
............... ……………. ………….......... ………………..............
b.- Series Isólogas.- Se denominan así a aquellas cuyas fórmulas difieren entre sí en el grupo Hidrógeno (H2) y
tienen el mismo número de carbonos, sus propiedades físicas son similares, sus propiedades químicas diferentes.
Ej:
Etano Eteno Etino
C2 H6 C2 H4 C2 H2
........…….. ........................ ......................
Propano Propeno Propino
C3 H8 C3 H6 C3 H4
…………. …………… ……………

HIDROCARBUROS.
Son compuestos orgánicos de composición muy sencilla, formados de Carbono e Hidrógeno, su principal fuente
de obtención constituyen el petróleo y el gas natural.
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALKANOS.- llamados así por la relación estrecha que tienen con los
alcoholes. Llamados FORMÉNICOS que significan formadores o PARAFÍNAS.- por su poca afinidad para
reaccionar frente a los reactivos más comunes: ácidos, bases y agentes oxidantes; pero reaccionar con reactivos
apropiados bajo circunstancias adecuadas.
Son compuestos orgánicos que tienen un esqueleto de átomos de Carbono unidos entre sí por enlaces simples, por
lo que se les denomina hidrocarburos saturados
FÓRMULA GENERAL: CnH2n + 2
Grupo Funcional: R- CH3
NOMENCLATURA.- Para nombrar a estos hidrocarburos se utiliza el sufijo ANO.
Del C1 al C4 tienen nombres especiales o propios Ej:
C1 = Metano CH4
C2 = Etano C2H6
C3 = Propano
C4 = Butano
A partir del C5 en adelante se utiliza el prefijo que indica el número de átomos de Carbono en la molécula seguido
del sufijo ANO Ej.
C5 = Pentano
C6 = Hexano
C7= Heptamo
C8= Octano
C9 = Nonano
C10= Decano
DEBER ESCRIBIR LOS ALCANOS HASTA EL CARBONO 20 CON SUS NOMBRES
C11=
C12=
C13=
C14=
C15=
C16=
C17=

C18=
C19=
C20=
DEBER ESCRIBIR LOS ALCANOS DE 10 EN 10 HASTA EL 100; ELCIENTO CINCUENTA Y OCHO, EL

DOSCIENTOS, TRESCIENTOS Y QUINIENTOS.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALKANOS.- Del C1 al C4 son gases, del C5 al C16 son líquidos y los
demás son sólidos. Todos los alcanos tienen una densidad menor que la del agua y son insolubles en ella debido a
su naturaleza apolar. Son solubles en solventes orgánicos como Éter, Cloroformo, Benceno. La solubilidad decrece
con el aumento del número de átomos de carbono.
Los puntos de fusión (PF) y punto de ebullición (PE) se elevan al aumentar el peso molecular debido a las Fuerzas
de Varders Waalls que actúan entre moléculas. En las cadenas ramificadas el PE es menor y va disminuyendo a
medida que más se ramifica.
PROPIEDADES QUÍMICAS.- Los alcanos presentas poca reactividad, no obstante presentan las reacciones de:
HALOGENACIÓN.- Cuando reaccionan los alcanos con los halógenos forman derivados alquílicos halogenados
o Halogenuros de Alquilo. La Halogenación es la sustitución de uno o más átomos de Hidrógeno de un
hidrocarburo alcano por halógenos como el F2, Cl2, Br2, I2,. Es una reacción lenta en la oscuridad, pero muy rápida
en presencia del calor de 250°C a 450ºC o luz ultravioleta, según la siguiente ecuación:
RH + X2 Luz ultravioleta H X + RX
RH = Hidrocarburo. HX = Ácido hidrácido
X = Halógeno RX = derivado halogenado.
CH4 + Cl2 450ºC H Cl + CH3–Cl Cloro Metano o Cloruro de Metil-o
CH4 + 2 Cl 2 450ºC 2 H Cl + CH2Cl2 Di cloro Metano o Dicloruro de metilo-
CH4 + 3 Cl 2 3 H Cl + CH Cl3 Tri cloro Metano o Tricloruro de metilo-
CH4 + 4 Cl 2 4 HCl + C Cl4 Tetracloro Metano o Tetra cloruro de metilo-
Para numerar la cadena se lo hace por el extremo más próximo a un halógeno. 1-2-4 Trifluor pentano.
C – C – C – C- C- + 3F2 3 HF + C- C- C- C- C- ó C5 H 9 F 3
EJERCICIOS EN CLASE.-
2-3-4 Tri-yodo pentano.

2,2,4 Tri Bromo hexano
1-3-4-5- Tetra Fluor heptano.
2-2 Di cloro butano.
OXIDACIÓN.- llamada también combustión y es el proceso químico donde los alcanos (combustible) se
combinan con el oxígeno (comburente) para producir una combustión que puede ser completa o incompleta.
COMBUSTIÓN COMPLETA.- cuando la combustión es completa se forma Dióxido de carbono + agua y + calor,
aplicando la siguiente ecuación:
RH + ( 3n+1) O2 n CO2 + n+1 H2O + X calorias.

2
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 O
1mol + 2 moles 1 mol + 2 moles
16 g. + 64 g. 44 g. + 36 g.
Ejercicios en clase.
C2 H 6
C3 H 8

C4 H10
1.- En una combustión de gás butano quimicamente puro, cuyo peso es de 15Kg. Se utiliza Oxígeno. Qué
cantidad de este elemento se necesitará para la combustión y qué cantidad de CO2 y vapor de agua se
obtendrá si se quema gas Butano con un 85% de pureza, que cantidad del elemento de los compuestos se
obtendrá.
C4 H 10 + ( 3n+1) O2 n CO2 + n+1 H2O + X calorias.

2
C4 H 10 + 6,5 O2 4 CO2 + 5H2O + calor
58 g + 208g 176g + 90g
DATOS:
85% 1500 = 12 750

100%
WS= 15Kg x 1000g = 15000 g X1 12 750gC4H10 208g O2 = 45 724,14g.O2

X1=? O2 58gC4H10
X2=?
X3=? X2 12 750gC 410 176g CO2 = 38 689,66 gCO2

% de pureza= 85% CO 2 58gC4H10
X3 12 750gC4H10 90g = 19 784,48g.H2O

H2O 58C4H10
En una reacción de combustión se quema 150g de Octano. ¿Qué cantidad de Oxígeno molecular se
requiere?; ¿Cuánto de Dióxido de carbono y de vapor de agua se obtendrá?.
DEBER.
El gas natural es una mezcla de metano, etano, propano y butano. Qué cantidad de oxígeno se necesitará
para quemar 1 Kg, de este gas, ¿Qué cantidad de CO2 y vapor de agua se obtendrá?.

En una reacción se forma el 1,3,5 tri-yodo hexano. Si se utiliza 150g de hidrocarburo determinar la cantidad
de halógeno utilizado. ¿Qué cantidad de ácido hidrácido y de derivado halogenado se produce?.
Se tiene 100g de Pentano. Qué cantidad de halógeno se requiere. ¿Cuánto de ácido hidrácido y derivado
halogenado se obtendrá al formar 2-4 di-bromo Pentano.
En una combustión completa de 250g de Octano. ¿Qué cantidad de halógeno reacciona?.¿Cuánto de ácido
hidrácido y de derivado halogenado se obtendrá si se forma el 3-3 di yodo Octano?.
Reacción Incompleta.- se debe a la insuficiente cantidad de oxígeno presente y se producen indistintamente

grandes cantidades de Monóxido de carbono que son nocivos para la salud.
Cuando se produce una combustión incompleta siempre se va a formar dióxido de carbono+ agua + carbono fijo +
monóxido de carbono + calor; el calor desprendido es consecuencia de la ruptura y formación de enlaces
covalentes.
2CH4 + 3 O2 2CO + 4 H2 O + calor
CH4 + O 2 C + 2 H2 O + calor.
C3 H 8 + 3 1/2 O2 CO2 + 4H2 O + C + CO + calor.
NITRACIÓN.- Los alcanos reaccionan con el ácido nítrico a elevadas temperaturas ( 400ºC a 500ºC ) para formar
compuestos nitrados.
C3 H8 + HNO3 500ºC C 3 H 7 . NO2 + H2 O.
CH3 –CH2 – CH3 + HO-NO2 500ºC CH3- CH2 –CH2NO2 + H2O

Nitro Metano.
2-2 Di nitro Propano
1-2-3 Tri-nitro Octano.
2-2-5-6 Tetra Nitro Nonano.
OBTENCIÓN O SINTESIS DE LOS ALCANOS.
En la Industria el petróleo y el gas natural son las principales fuentes de obtención de los alcanos.
Experimentalmente se pueden obtener por los siguientes procesos:
1.- Por Reducción de derivados Halogenados.- puede darse de dos formas:
a) Al reducirse con Hidrógeno molecular se obtiene un Hidrocarburo + un Ácido hidrácido.
RX + H2 RH + HX
CH3 .Cl + H2 CH4 + H Cl.
Cloro Metano + Hidrógeno da Metano + Ácido Clorhídrico.
Molecular.
Obtenga el Etano a partir del 1-2 Di-bromo Etano.
Obtenga el Butano a partir del 2 Yodo butano.
Obtenga el Propano a partir del 1-2 Di-cloro Propano.
Obtenga el Hexano a partir del 2-2-3-4 Tetra Bromo Hexano.

b) Cuando la reducción se realiza con el Zinc + un Haluro de Hidrógeno o Hidrácido.
C3 H 7 I + Zn + HI C3 H 8 + Zn I2
Yodo Propano+ Zinc + Yoduro de Hidrógeno da Propano + Yoduro de Zinc.
*EJERCICIOS EN CLASE.
Obtenga el Butano a partir de 2-3 di-Cloro Butano.
Obtenga el Pentano a partir de Bromo Pentano.
Obtenga el Hexano a partir de Yodo Hexano.
Obtenga el Heptano a partir del 2-2-3-4 Tetra Cloro Heptano.
Obtenga del Butano a partir del 2-2 di bromo butano.
2.- Por Reacción o Condensación de Wurzt.-Consiste en tratar 2 derivados halogenados o halogenuros de

alquilo iguales o diferentes con Sodio para obtener un Alcano de mayor peso molecular + una Sal Halógena
Neutra.
2RX + 2 Na+ RH + 2 Na X
Derivado Halogenado + Sodio produce Hidrocarburo + Haluro Neutro.
*Obtener el Etano
CH3 .Cl + 2 Na+ CH3 - CH3 + 2 Na Cl
CH3. Cl
Cloro Metano + Sodio da Etano + Cloruro de Sodio.
*Obtener el Etano
CH3 .Cl + 2 Na+ CH3 - CH3 + Na Cl + Na Br.
CH3. Br
Cloro Metano + Bromo Metano + Sodio da Etano + Cloruro de Sodio + Bromuro de Sodio.
*Obtener el Propano

*Obtener el Butano de diferentes formas
DEBER.
OBTENGA DE DIFERENTES FORMAS CON LA REACCIÓN DE WURZT :
PENTANO
HEXANO
HEPTANO
OCTANO.

3.- Por Hidrólisis con el reactivo de GRIGNARD.- Este reactivo es un compuesto órgano-metálico de
Magnesio y se forma por la adición del Mg a un halogenuro de alquilo.
RX + Mg R – Mg – x + H – OH RH + Mg – OH - X
Derivado + Magnesio da compuesto órgano-metálico da Hidrocarburo + Haluro Básico.

Halogenado de magnesio.
CH3 . Cl + Mg++ CH3 – Mg – Cl + H- OH CH4 + Mg OH Cl.
Cloro Metano + Magnesio da Cloro – Metil Magnesio + agua da Metano + Cloruro Básico de Magnesio.
Obtenga el Propano a partir del 1 Yodo Propano.
Obtenga el Butano a partir de 2-Bromo butano.
Obtenga el Pentano a partir de 3 Flúor Pentano.
DEBER.
Realice 5 reacciones con el Reactivo de Grignard para obtener :
Hexano
Heptano
Octano
Nonano

Decano.
4.- Por Reducción de Alcoholes.- los alcoholes pueden reducirse y transformarse en hidrocarburos forménicos
cuando se encuentran en atmósfera de hidrógeno molecular, existiendo un proceso de deshidratación.
R – OH + H2 RH + H2 O
Alcohol + Hidrógeno da Hidrocarburo + agua.

Molecular.
CH3.OH + H2 CH 4 + H2 O
Metanol + Hidrógeno molecular da Metano + agua.
Obtenga el Etano a partir del Etanol
Obtenga el propano a partir de Propanol
Obtenga el Butano a partir del butanol.
Obtenga el Pentano a partir del pentanol.
DEBER.
OBTENGA EL HEXANO – HEPTANO – OCTANO – NONANO – DECANO A PARTIR DEL ALCOHOL

RESPECTIVO. APLICANDO FORMULA GLOBAL Y DESARROLLADA.
OBTENCION DE ALCANOS EN EL LABORATORIO.
En el laboratorio se pueden obtener alcanos por:

1.- Haciendo reaccionar Acetato de Sodio + Hidróxido de Potasio o de Sodio.
CH3 – COO. Na + KOH CH 4 + Na K CO3
2.- Haciendo reaccionar Carburo de Aluminio + agua.
Al4 C3 + 12 H2 O 3 CH 4 + 4 Al (OH) 3
APLICACIONES DE LOS ALCANOS.-
El Metano se emplea como combustible porque arde con una llama muy incolora y calorífica.
El Etano y Propano a pesar de que se utilizan como combustibles se emplean para obtener hidrocarburos
superiores.
El Butano se emplea como combustible doméstico.
El Isobutano a más de utilizarse como combustible también se utiliza en la preparación del iso-octano que tiene
propiedades antidetonantes, y en la obtención de ácidos grasos.
RADICALES ALQUÍLICOS.
Son moléculas incompletas que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un alcano, responden a la
fórmula C n H 2n + 1. Terminación: IL ó ILO.
Alcano Radical condensado Radical semidesarrollado Nomenclatura.
CH4 -H -CH3 CH3 - Metil o Metilo
C2 H 6 - H -C2 H 5 CH3 – CH2 - Etil o Etilo.
C3H8 -C3H7 CH3 – CH2 –CH2- Propil o Propilo
DEBER
Obtener los radicales hasta el Carbono 10.

ISOMERÍA DE LOS RADICALES.
ISOMERÍA.- es la propiedad que tienen 2 o más compuestos orgánicos para presentar la misma fórmula global,
tienen el mismo peso molecular, similares propiedades físicas pero diferentes propiedades químicas.
ISOMERO.- es el cuerpo que teniendo la misma fórmula global se puede escribir de diferente manera en formula
estructural.
C3 H 7 .n Propil CH3 – CH2 – CH2 - Iso propil CH3 – CH – CH3.
CH3
C4 H9 .n Butil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Iso Butil H3 C – CH – CH2 -
.Ter Butil H3C – C – CH3 Sec Butil H3 C – CH - CH2 – CH3

CH3
C5 H 11 n Pentil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –
CH3
Iso Pentil CH3 - CH – CH2 – CH2 –
CH2
Neo Pentil CH3 - C – CH3
CH3
CH3
Ter Pentil - C- CH2 – CH3
CH3
COMO NOMBRAR ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA.
Se siguen los siguientes pasos:
-Se considera la molécula formada por una cadena principal, la más larga, y si hay varias posibilidades la que
tenga el mayor número de ramificaciones.
-Se numera la cadena principal de un extremo a otro, por el sitio más próximo a una ramificación.
-Las ramificaciones se nombran en orden ascendente de complejidad e indicando el número de carbono donde se
encuentran. O siguiendo el orden alfabético.
-Cuando se repiten los mismos radicales se antepone al nombre del radical los prefijos de cantidad: di-tri-tetra-
etc, pero numerando todos según sus posiciones.
-Finalmente se escribe el nombre del hidrocarburo de la cadena principal.
Es importante acotar que no siempre la cadena principal es la horizontal.
Escriba del 3metil – 4etil Octano

Escriba el 2-2 di-metil 3propil Heptano.
2-3-4 Tri-metil 3 Isopropil Pentano.
HIDROCARBUROS SATURADOS CICLICOS O CILO-ALCANOS.
Son aquellos que forman cadenas cerradas representadas por figuras geométricas a partir de 3 átomos de carbono.
Están unidos por enlace simple entre sus carbonos.
NOMENCLATURA.- Se antepone la palabra ciclo, seguida del número de átomos de carbono con la
terminación ANO. Ej. Ciclo Propano, Ciclo Butano.
Ciclo Propano Ciclo Butano Ciclo Pentano Ciclo Hexano.
REACCIONES DE SUSTICUCIÓN EN LOS CICLO-ALCANOS.- En los ciclos alcanos también se dan

reacciones de sustitución como la Halogenación, Nitración, Oxidación,
HALOGENACIÓN.-
+ 2I2 + 2 HI.
Ciclo hexano + Yodo molecular da 1-3 di yodo ciclo Hexano + Acido Yodhídrico.
Ejercicios en Clase
Obtenga el 1-2-3 Tri-cloro ciclo butano.
Obtenga el 2-3 di bromo Ciclo Pentano.

Obtenga el 1-2-3-4 Tetra Fluor Ciclo Octano.
Nitración.- NO2
+ HNO3 + H2O
Obtenga el 1-2 Di.nito Ciclo Propano.
Obtenga el 2-3-4 trinitro cilo Hexano.
Obtenga el 3-4-5-7 tetranitro ciclo Octano.
Obtenga el 3-5 di nitrociclo Pentano.

OXIDACIÓN.-
+ ( 3n) O2 n CO2 + n H2O + X calorias.

2
C4 H 8 + 3(4) O2 4 CO2 + 4 H2 O
2
Realice la oxidación del Ciclo Propano –Ciclo Pentano – Ciclo Hexano- Ciclo Octano.
APLICACIONES.- El ciclo Pentano y ciclo Hexano como combustibles por tener un elevado número de
octanos. El ciclo propano se utiliza como antiséptico y en el laboratorio para la síntesis de otros compuestos
orgánicos, otros ciclos alcanos se utilizan como disolventes en la fabricación de pinturas.
RADICALES DE LOS CICLO ALCANOS.- Estos Hidrocarburos cuando pierden un hidrógeno se transforman
en Radicales y responden a la formula CnH2n-1.
Ciclo Propil Ciclo Butil Ciclo Pentil Ciclo Hexil
EJERCICIOS EN CLASE
Escriba:
2 ciclo hexil Butano

3 Ciclo Propil Hexano
2 Ciclo butil Pentano
HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS.- se denominan así porque en sus

moléculas los átomos de carbono no están unidos a cuatro grupos (átomos de Hidrógeno o radicales alquilos) con
geometría tetraédrica. Se caracterizan por presentar en sus moléculas enlaces dobles si son alquenos y triple
enlace si son alquinos.
HIDROCARBUROS ALQUENOS.- Se les conoce como Olefinas porque producen compuestos aceitosos,
insolubles en el agua. Llamados también Etilénicos porque el Etileno es el primer Hidrocarburo de la serie.
Fórmula General: Cn H2n
Grupo Funcional - CH = CH-
Terminación: ENO o ILENO.
La doble ligadura puede ubicarse en cualquier sitio de la molécula y es necesario establecer su correcta posición
para lo cual se numera tomando en cuenta la cercanía del doble enlace a los carbones extremos.
Aplicar los diferentes tipos fórmulas.
C2 = Eteno CH2 = CH2
C3 = 1 Propeno
C4 = 2 Buteno
C5 = 2 Penteno
C6 = 3 Hexeno
C7= 2 Heptemo
C8= 3 Octeno
C9 = 4 Noneno
C10= 5 Dequeno
C11= 5 Undequeno
C12= 3 Dodequeno
C13= 6 Tridequeno
C14= 5 Tetradequeno

C15= 4 Pentadequeno
C16= 7 Hexadequeno
C17= 5 Heptadequeno
C18= 6 Octadequeno.
C19= 5 Nonadequeno
C20= 9 Eicoseno
C21= 2 Heneicoseno
C22= 11 Deicoseno
C30= 14 Triconteno
C40= 9 Tetraconteno
C50= 4 Pentacoteno
C100=23 Hecteno
Dienos y polienos.- En una misma cadena pueden existir 2 o más dobles ligaduras o enlaces.
Cuando en una cadena existen 2 dobles enlaces. La cadena se numera desde el doble enlace más próximo a un
carbón extremo y para nombrarlo se añade a la cadena el prefijo Di. Ej.
1, 4 Hexa Dieno. CH2 = CH -CH2 -CH = CH –CH3
Cuando en una cadena existen tres o más dobles enlaces dependiendo del número de dobles enlaces se utilizaran
los prefijos: tri, tetra, penta etc. Ej
1,3,5,7 Nona Tetraeno CH2 = CH- CH = CH – CH= CH- CH= CH- CH3
PROPIEDADES FÍSICAS.- Los 3 primeros compuestos son gases, del C5 al C18 son líquidos y de allí en
adelante son sólidos. El punto de fusión, punto de Ebullición y densidad aumentan con el número de carbonos.
Son insolubles en el agua, pero solubles en disolventes orgánicos como Tetracloruro de Carbono, Tricloro metano,
Cloroformo, Benceno, etc.
PROPIEDADES QUÍMICAS.- las reacciones por adición son las más características de los compuestos
olefínicos, pues se rompe el enlace π y forman dos nuevos enlaces sigma obteniéndose un alcano o hidrocarburo
saturado.
HIDROGENACIÓN.- esta reacción se realiza en presencia de un catalizador adecuado como el Níquel, Platino o
Paladio.
CH3 –CH = CH-CH2–CH3 + H2 Ni,Pt, Pd CH3 –– CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2 Penteno + Hidrógeno da Pentano
molecular
2 Buteno + H2 forma el Butano.

2 Metil Penteno + H2 da el 2 Metil Pentano
3 Octeno + H2 da el Octano
2,4 Dimetil Hexeno + H2 da 2, 4 Dimetil hexano
3 Metil - 5 isopropil Hepteno + H2 da 3 Metil – 5 isopropil heptano
4 Etil - 6 terbutil - 2 dequeno + H2 da 4 Etil – 6 terbutil decano
3-3 Dimetil – 5 secbutil undequeno + H2 da 3,3 Dimetil – 5 secbutil undecano
HALOGENACIÓN.- Los Alquenos reaccionan con los halógenos como el Cloro, Yodo, Bromo esto se logra con
un disolvente inerte como el Tetra Cloruro de Carbono (C Cl4) formando un derivado di-halogenado alcano.
H2 C = C H2 + Br2 C Cl4 CH2.Br – CH2.Br
Buteno + Bromo molecular da 1-2 Di bromo etano
CH3 - CH = CH – CH3 + Br2 CCl4 CH3 – CH.Br – CH.Br – CH3
2 Buteno + Bromo molecular da 2-3 di-bromo Butano.
La reacción con el Yodo es muy lenta, excepto en presencia de la luz, es una reacción reversible.
Ej. CH3 – CH = CH- CH3 + I2 luz CH3 – CH.I – CH.I – CH3
1Propeno + Cloro molecular da
2 Penteno + Yodo da

4 Metil 3-Hexeno + Bromo da
2 Iso propil - 3 Hepteno + Cloro da
**DEBER.- realice 5 ejemplos de Halogenación de los alquenos.
HIDRATACIÓN.- los alquenos en presencia del ácido sulfúrico producen alcoholes.
Eteno + agua da Etanol
CH2 = CH2 + H.OH H2SO4 CH3 – CH2. OH

170ºC
2 Metil propeno + agua en presencia del ácido sulfúrico da el 2-metil-2propanol.
OH
CH3 – C = CH2 + H.OH H2SO4 CH3 - C – CH3
CH3 170ºC CH3
3 Isopropil - 1-Buteno + agua da 2 Isopropil - 2 Butanol.
3 Metil - 1 Penteno + agua da 3 Metil - 1 Pentanol.
2 SecButil - 3 Hepteno + agua da el 2 SecButil – 3 Heptanol.

4 Etil 3 Octeno + agua da el 4 Etil - 3 Octanol
*** DEBER.- Realice 5 ejercicios de Hidratación.
ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO O REGLA DE MARKONIKOV.- La adición de ácidos

hidrácidos a los alquenos, en la cual el halógeno del halogenuro se une al carbono del doble enlace que se rompe
formándose un derivado halogenado o halogenuro de alquilo esta reacción se produce a 400º C.
CH3 – CH2 = CH2 + H Br 400ºC CH3 – CH.Br – CH3
Propeno + ácido Bromhídrico da el 2-bromoPropano.
Cl
CH3 – C = CH2 + HCl 400ºC CH3 – C – CH3
CH3 CH3
Isobuteno + ácido clorhídrico da 2 –cloro-2metilpropano.
2 Buteno + ácido Yodhídrico da 2 -Yodo Butano.
2 Metil - 3 Penteno + ácido Clorhídrico da
3 Isopropil 2 Hexeno + ácido bromhídrico da
Secbuteno + ácido clorhídrico da

Penteno + ácido yodhídrico da el 2 yodo -pentano.
*** DEBER.- realice 10 ejercicios de la Regla de Markonikov.
OXIDACIÓN o Reacción de Baeyer.- Los Alquenos se oxidan en presencia de disoluciones diluidas de

Permanganato de Potasio a Temperaturas inferiores a los 5ºC formando Glicoles + la Potasa Cáustica KOH y la
Pirolusita. MnO2.
Glicoles.- se llaman así porque llevan en su molécula grupos funcionales oxidrilos en carbonos contiguos.
3 CH3 - CH = CH2 + 2 KMNO4 .4H2O 3 CH3 – CH – CH2 + 2 MnO2 + 2KOH
OH OH
1 Propeno + Permanganato de Potasio diluido y frío da Propano Glicol + Pirolusita + Potasa Caústica.
2 BUTENO
3 HEXENO
4 HEPTENO
2 PENTENO

*** DEBER REALIZAR 5 EJERCICIOS DE OXIDACIÓN.
POLIMERIZACIÓN.- es el proceso por el cual muchas unidades de Eteno llamados Monómeros se unen
sucesivamente para formar Macromoléculas orgánicas llamadas polímeros que son sustancias sólidas, duras,
flexibles, no son conductores eléctricos como por ej. Polietileno, polipropileno, poliisobutileno, policloruro de
vinilo o PVC, Politetrafluor etileno etc.
Cl Cl.
H2 C = CH2 + H2 C = CH2 + H2 C = CH2 + . . . . . . + n Cl2 n CH3 – CH – CH – CH2 - . . . . . . .
400ºC
*** DEBER.- Consultar las fórmulas y la utilidad que tienen los Polímeros que se mencionan a
continuación
POLI ISOBUTILENO, -
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………..…
……………………………………………………………………………………………………………………….
POLICLORURO DE VINILO O PVC.-
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………….……………………………..…
…………………………………………………………………………………………………………………………
POLITETRAFLUORETILENO.-
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………………..……..
POLIPROPILENO
………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………..…………………
POLIETILENO.-
………………………………………………………………………………………………………………………..
…………………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………..……………………………
…………………………………………………………………………………………………………………………
SINTESIS U OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS.- En la Industria se los obtiene por destilación Fraccionada
del Petróleo o Pirolisis.
EN EL LABORATORIO.- Se obtiene por:
a) DESHIDRATACIÓN DE LOS ALCOHOLES.- Los alcoholes se calientan a temperatura moderada con

ácido Sulfúrico o ácido Fosfórico concentrados.
CH3 – CH2. OH + H2 SO4 CH2 = CH2 + H2O
Etanol Eteno + agua.
PROPANOL
BUTANOL
PENTANOL
HEXANOL

HEPTANOL
OCTANOL
b) DESHALOGENACIÓN.- Tratando derivados di halogenados vecinales con el Zinc metálico se sintetiza un

Alqueno más un Haluro Neutro.
R – X2 + Zn ++ R – CH = CH2 + Zn X 2
Cl- CH2 – CH2 – Cl + Zn CH 2 = CH2 + Zn Cl 2
1 – 2- dicloro-etano + Zinc da Eteno + Cloruro de Zinc.
EJERCICIOS EN CLASE. Trabaje en reacción y en fórmula estructural.
1-2- di-bromo-Propano
1-2-4-5-Tetra-bromo-pentano.
2-3 – di- yodo -Butano
3-4 dicloro- Hexano
2-3 -5-6- tetra bromo Octano.

c) DESHIDROGENACIÓN DE UN ALCANO.- cuando a un alcano pierde Hidrógeno se forma un alcano.
RH + Ti 2 O 3 H2 + R = CH2
400ºC
CH3 – CH 3 + Ti 2 O 3 H2 + CH 2 = CH2
400ºC
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
d) DESHIDROHALOGENACIÓN.- este proceso se realiza cuando un derivado mono halogenado se deshidrata

(elimina agua) al combinarse con un Álcalis o Base fuerte como la Potasa Caustica KOH o la Soda caustica
NaOH.
RX + NaOH R = CH 2 + Na X + H 2 O
K OH
Cloro Etano + Soda cáustica da Eteno + Cloruro de Sodio + agua.

Cl – CH2 – CH3 + Na OH CH 2 = CH2 + Na Cl + H2 O

2-bromo -Propano
2 -yodo -Butano
2 – cloro -Pentano
3- Bromo- Hexano
3-cloro- heptano
4 –bromo- Octano
APLICACIONES.- Los alquenos incluso hasta el buteno se forman por la descomposición térmica del petróleo.
El Etileno se utiliza para provocar la maduración artificial de los frutos cítricos y en la preparación del alcohol
etílico, etilenglicol y el polietileno, el polipropileno, es un polímero que se usa en la fabricación de piezas de
automóviles, el propeno forma el propeno nitrilo que al polimerizarse forma el orlón utilizado en prendas de vestir,
cobertores y alfombras.
Los Butenos tienen gran aplicación en los combustibles líquidos y en el caucho para la fabricación de neumáticos.
Se utilizan en la fabricación de plásticos de leche y refrescos, el etileno o vinilo y en la fabricación de aceites

vegetales.
CICLO ALQUENOS.- Son Hidrocarburos de cadena cerrada que se caracterizan por llevar uno o más dobles
enlaces en su molécula.
NOMENCLATURA.- Para nombrarlos se escribe la posición del o los dobles enlaces, seguido de la palabra ciclo
a continuación el nombre de acuerdo al número de carbones acompañado de la terminación ENO. Ej.
2-Ciclo Propeno 1 Ciclo Buteno 1-4-Ciclo Penta-dieno 1-3-5-Ciclo Hexatrieno.

A los ciclo alquenos se los puede incluir radicales dando lugar a los derivados mono, di o trisustituidos, etc.
De acuerdo a la posición de los radicales, los derivados di sustituidos toman los prefijos orto ( o ), Meta ( m) y
Para ( p ).
Orto.- o .- se emplea este prefijo cuando los radicales se encuentran en carbonos contiguos.
Meta.- m.- se emplea cuando los radicales se ubican en carbonos alternos.
Para.- p .- se utiliza cuando los radicales se encuentran en posiciones opuestas.
De acuerdo a las posiciones de los radicales en los derivados Trisustuidos toman el nombre de Vecinal (v),
Asimétrico (a) o Simétrico (s).
Vecinal.- ( v).- se denominan así a los ciclo alquenos que tienen 3 radicales en carbonos contiguos.
Asimétricos.- (a) .- son hidrocarburos alicíclicos que tienen tres radicales , 2 carbonos contiguos y uno alterno o
viceversa.
Simétrico.-(s) son compuestos cíclicos que tienen tres radicales en posiciones alterna Ejemplos:
Br CH .Cl CH
CH-CH3 Br – CH C- CH3
o-cloro-metil, ciclobutadieno 1-3. 1-3-dibromo-2 metil- 1ciclo propeno
CH3
HC C-I
C-(CH3)3 CH3 - C CH
3 metil- 4 terbutil – 1- ciclo-Hexeno. p-yodo-metil-ciclobutadieno 1-2
Cl Br
CH3
NO2 CH3 NO2
Cloro-metil- nitro-ciclo- hexeno s. Bromo-metil-nitro-ciclo-hexeno a.
Cl
N O2 CH3
Cloro-metil-nitro-ciclo-buteno v.
***DEBER.- Escriba 10 ciclo alquenos mono, di y trisustituidos y de los nombres.

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QUÍMICA ORGÁNICA

COMPUESTOS ORGÁNICOS Y LA QUÍMICA ORGANICA.

Debían proceder de organismos que tengan o hayan tenido vida.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS.

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La velocidad de las reacciones es lenta La velocidad de reacción es rápida.

Forman Isómeros No forman Isómeros

Son volátiles, tienen olor La mayoría son inodoros.

COMPOSICIÓN QUÍMICA DE UN CUERPO ORGANIZADO.

SECUNDARIOS O MICROELEMENTOS.- contribuyen significativamente a mantener la vida intervienen en

OLIGOELEMENTOS O ELEMENTOS TRAZA.– se hallan en proporciones pequeñísimas 0,05% y son

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 2

(NH4)2 SO4 + 2 K-C= N=O K2 SO4 + 2 NH4 – N = C =O

Sulfato de Amonio + Cianato de potasio produce Sulfato de Potasio + Cianato de Amônio.

Se somete a 100o C purificándose dando como resultado:

Este descubrimiento cambió el curso de la Investigación y se desarrolla un verdadero apogeo en la Química

Métodos Físicos. separa constituyentes de una mezcla y son: Infusión, Maceración,

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 3

ANÁLISIS ELEMENTAL. .- Es un conjunto de operaciones que se desarrollan de forma consecutiva para

Consultar: y anexar su investigación.

*Investigación del Carbono

*Investigación del Hidrógeno y Oxígeno

*Investigación del Nitrógeno.

DETERMINACIÓN DE PORCENTAJES DE LOS ELEMENTOS EN UN COMPUESTO.

Ácido Nítrico. HNO3

H: 1 x 1g = 1g. %H 1g H x 100% HNO3 = 1,59 %

% O 48g O x 100% HNO3 = 76,19 %

Determinar porcentajes de los siguientes compuestos:

Borax o Tetraborato Sódico.

Oxilita o Peróxido de Sodio.

Mármol o Carbonato de Cálcio.

Potasa Caústica o Hidróxido de Potasio.

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 4

DETERMINACIÓN DE FORMULAS EMPÍRICAS Y MOLECULARES.

Para calcular la fórmula Empírica se siguen los siguientes pasos:

% del Elemento Cociente Atómico Formula Empírica.

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 5

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 6

Se saca la masa de la Fórmula Mínima.

C = 12 Fórmula Molecular = g Mol de la Sustancia

O = 16 FM = 180g /mol FM= 6 (CH2O) FM= C6H12O6

R = constante = 0,0821 at . L/ mol . o K.

*Determine la fórmula molecular de los siguientes compuestos:

Etileno: 85,7% de C H= 14,28%. Pm = 28g/mol

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 7

1.- La Combustión de 6,51 g de un Compuesto Orgánico dio 20,28 g de CO 2 y 8,36g de H2 O determine la

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 8

**Tarea Individual: Investigación del Carbono: Estado Natural, Clasificación,

ISÓTOPOS DEL CARBONO.

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 9

Orbital 2s Orbital px Orbital py Orbital pz.

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 10

Tipo de Orbitales Nº de Geometría Ángulo Tipo de

CONCLUSIONES DE LA HIBRIDACIÒN.- este fenómeno permite que:

Según la Geometría molecular de los compuestos Orgánicos producto de la Hibridación, se determina la

Lic. Ángel Augusto Fernández Página 11

CADENA CARBONADA.- es la esquematización o representación de una molécula orgánica en la cual el

*Lineales * Verticales * Ramificadas

Lineales Verticales * Ramificadas