Informe de Laboratorio-Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN
FACULTAD DE ECOLOGÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL
TRABAJO PRESENTADO PARA EL CURSO DE:
Química orgánica
DOCENTE:
Lic. M. Sc. Roydichan Olano Arévalo
ESTUDIANTE:
Alberca Carrasco Denis Noé
MOYOBAMBA – PERÚ
2019
1. TÍTULO
Obtención de alcohol etílico
2. OBJETIVOS
2.1. Objetivo general:
 Obtener alcohol etílico mediante la técnica de destilación simple a partir
de un vino.
2.2. Objetivos específicos:
 Obtener y sintetizar alcohol etílico.
 Demostrar las propiedades físicas de los alcoholes.
 Demostrar las propiedades químicas de los alcoholes.
3. FUNDAMENTOS
3.1. ALCOHOL ETÍLICO
El alcohol etílico, etanol o alcohol, es un compuesto químico orgánico de la clase

de los alcoholes que se encuentra en las bebidas alcohólicas y es producido por
las levaduras o mediante procesos petroquímicos. Se trata de un líquido incoloro,
inflamable y además de ser una sustancia psicoactiva, como desinfectante y
antiséptico.
La fórmula química del alcohol etílico es C2H5OH y su fórmula extendida es

CH3CH2OH. También se escribe como EtOH y el nombre IUPAC es etanol. La
molécula está formada por una cadena de dos carbonos (etano), en la que un H
ha sido sustituido por un grupo hidroxilo (-OH).
fffffffffffffffffffffffff
Fig. 1. Estructura del etanol
3.2. CARACTERISTICAS
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-

OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en

agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona).
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de
partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una

concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar
esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se
obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con

punto de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros
organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.
3.2.1. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Propiedades físicas de los alcoholes
- Solubilidad
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la

asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman
cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre
sus moléculas y las del agua permiten la asociación entre las moléculas de
alcohol.
Alcohol-Alcohol Alcohol-Agua
- Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la

polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.
- Punto de fusión
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
- Densidad
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus

ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas
de –OH, denominados polioles, son más densos.
Punto de Punto de
Nombre Densidad
fusión ºC ebullición ºC
Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
2-butanol -114 99,5 0,806
2-metil-1-
-108 107,3 0,802
propanol
2-metil-2-
25,5 82,8 0,789
propanol
1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5 0,962
Fig. 3: Constantes Físicas de algunos alcoholes.

- Investigación de la propiedades físicas del etanol
Estado de agregación: Líquido
Apariencia : Incoloro
Densidad : 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Masa molar : 46,07 g/mol
Punto de fusión : 158.9 K (-114.3 °C)
Punto de ebullición : 351.6 K (78.4 °C)
Temperatura crítica : 514 K (°C)
Viscosidad : 1.074 mPa·s a 20 °C.
Fuente: Blogspot.com. Reynoso, Et.Al. (2010)
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.
- Deshidratación
La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se
pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en
presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido

sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen
el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas

inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos
como éteres y ésteres
Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener

otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de
alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el
ácido sulfúrico y el calor.
- Hidrolisis
Los halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua e

hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
- Esterificación
La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar

un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción,
los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster
a través de la eliminación de una molécula de H2O.
R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. Materiales, reactivos y equipos
 Materiales
 Aro de calentamiento
 Embudo y papel filtro
 Balón de destilación
 Capsula de porcelana
 Agarraderas con nuez
 Cilindro graduado
 Tubos de ensayo
 Termómetro
 Fósforo
 Refrigerante recto
 Pipetas
 Mangueras para el refrigerante
 Gradilla
 Mechero
 Malla de asbesto
 Densímetro
 Vino
 Reactivos
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Dicromato de potasio (K2Cr2O7) 1 M
 Equipo
 4 soportes universal
A. Síntesis del alcohol
 Se realizó el montaje del equipo de destilación simple asegurándonos
que las conexiones estén bien hechas para evitar escapes de gas.
Continuamos agregando el vino al matraz que fue calentado para que
la sustancia hierva hasta una temperatura media entre 70 – 80 ºC su
punto de ebullición (78ºC), razón de la separación de la sustancia
(vino). La separación del alcohol del agua es un ejemplo del proceso
de destilación. Cuando se lleva a ebullición una disolución de alcohol,
la mayor parte del vapor inicial es de alcohol, pues alcanza su punto de
ebullición antes que el agua. El vapor se recoge y se condensa varias
veces para obtener la mezcla de alcohol más concentrada, que se
emplea para fabricar el vino.
B. Reacciones físicas de los alcoholes

 Luego de la obtención del alcohol etílico, se procedió a verificar su
efectividad comparándolo con un alcohol etílico ya procesado
industrialmente, por lo consiguiente se observó:
- La combustión de ambos, pero el alcohol industrial se caracterizaba
por tener una llama más azul y más duradera, por lo cual es un
indicador de su alta efectividad. Por otro lado el alcohol ya destilado
estaba ajeno a durar más con una llama más azulada.
CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2+ 3H2O
Fig. 3: Combustión del alcohol
C. Reacciones químicas de los alcoholes

- Se agregó el dicromato de potasio (K2Cr2O7) y ácido sulfúrico (H2SO4),
observación:
Dicromato potásico + etanol + ácido sulfúrico = sulfato de cromo (III) + ácido

etanoico + sulfato potásico + agua
2 K2Cr2O7 + 3 CH3 - CH2OH + 8 H2SO4 →2 Cr2 (SO4)3 + 3 CH3 - COOH + 2 K2SO4 + 11 H2O
Fuente: Blogspot.com. Reynoso, Et.Al. (2010)

Tabla 1: Alcohol etílico agregado con dicromato de potasio y ácido sulfúrico
Ensayo Dicromato de potasio Ácido sulfúrico
(Oxidación de alcoholes) (Esterificación de alcoholes)
- Color amarillo a un - Olor desagradable

verde casi claro. Es - Olor concentrado de
una reacción ácido acético
exotérmica pues se
Alcohol etílico calienta un poco el
tubo.
- Compuesto formado
etanal.
- Olor a piña.
Fuente: Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla López, Et.Al (2013).
Tabla 2: Oxidación del alcohol etílico
Muestra de alcohol Compuesto formado Olor Observaciones

Etílico Ningún precipitado Jugo de Verde agua  azul
manzana
Fuente: Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla Hernández, Et. Al
(2013)
Tabla 3: Esterificación del alcohol etílico
Esterificación Muestra de Tipo de Catalizador Olor

Alcohol Ácido
1ra Alcohol Acético Ácido sulfúrico -Desagradable
etílico -Olor concentrado de ácido
acético
Esterificación Reacciones
1ra C2H4O2 + C2H6O  C4H8O2 + H2O
(2013)
D. Cuestionario
1.) Explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-

2-propanol
Disolvente Agua Resultado
Alcohol etílico (etanol) H2O Soluble
Alcohol n-propílico (1- H2O Miscible

propanol)
Alcohol Isopopilico (2- H2O Soluble

propanol)
Alcohol ter-butílico (2- H2O Miscible

metil-2-propanol)
1. Alcohol etílico (etanol). Por el contrario, un alcohol liviano, como el etanol,

es soluble en agua en un 100%, por tener similitud en su molécula, con el
agua, pero también es soluble en la gasolina, porque contiene además
una pequeña cadena afín con los hidrocarburos. Esto hace al etanol volátil
e inflamable, por lo que funciona bien como combustible.
2. Alcohol n-propílico (1-propanol). Miscible en agua.
3. Alcohol Isopopilico (2-propanol). Su solubilidad en agua es de 1 X 106 a
25 ºC. Su solubilidad en alcohol, éter y acetona es menor del 10 %. Es
soluble en benceno. Es miscible con cloroformo y la mayoría de los
disolventes orgánicos. Es insoluble en soluciones salinas.
4. Ter-butílico (2-metil-2-propanol). Miscible en agua.
Se puede considerar que la solubilidad de los alcoholes es alta en sustancias

polares como el agua. Dado el carácter polar que proporciona el grupo hidroxilo
a la molécula y que la cadena carbonada no es muy grande esto genera una
solubilidad en todas las proporciones, a medida que vaya aumentando la cadena
carbonada disminuirá su solubilidad en el agua. De la misma forma se manifiesta
una unión entre los puentes de hidrogeno entre las moléculas de alcohol y el
agua.
2.) ¿Cuál de los componentes del alcohol es responsable del dolor de cabeza
o resaca luego de haber ingerido alcohol?
El alcohol Isopopilico (2-propanol). Es peligroso debido a que si se llega a

ingerir puede provocar dolor de cabeza, náuseas, somnolencia, vértigo, dolor
abdominal hasta asfixia, si se llega a inhalar puede provocar dolor de cabeza,
tos, dolor de garganta, somnolencia, etc. Si se llega a tener contacto con la
piel esta puede llegar a enrojecerse. en caso de tener contacto con los ojos
además del enrojecimiento puede presentar dolor y visión borrosa.
3.) ¿Cuál es el fundamento de la reacción entre el permanganato de potasio

y etanol?
Alcohol Compuesto Olor Observaciones

(muestra) formado
Etílico Ácido etanoico frutal con otro Se oxida
(ácido acético) compuesto no formando un
y formación conocido precipitado color
de etanol café

(2013)
El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y el permanganato de

potasio, puede llevar a la formación rápida de aldehídos y cetonas. Sin embargo,
algunas de las moléculas sufren de una oxidación vigorosa que lleva a la
formación de ácidos carboxílicos; esto se puede apreciar principalmente con el
KMNO4. En cambio, con el KCrO4, la oxidación es débil y no permite que todas
las moléculas cambien de alcohol a aldehído o cetona; es por esto que no se
aprecian bien los aromas y persiste un aroma a alcohólico.
5. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
- Germán F. Alcoholes-Características generales. [página web].
Recuperado de: https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-
alcoholes-caracteristicas-generales.html
- Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones
ENEVA
- Nuria R. Destilación, teorías y tipos. [página web]. Recuperado de:
http://www.alambiques.com/tecnicas_destilacion.htm
- López, Et.Al. Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y

cetonas. [página web]. Recuperado de:
http://quimexequipo8.blogspot.com/2013/03/practica-16.html
- Reynoso, Et.Al. Obtencion de un alcohol, oxidaxion e identificación de

alcoholes. [página web]. Recuperado de:
http://hercireynso.blogspot.com/2010/11/obtencion-de-un-
alcoholoxidacion-e.html
6. ANEXOS
Anexo 1: Se arma el montaje, usamos un refrigerante casero para el proceso

de condensación
Anexo 2: Proceso de condensación y obtención de alcohol etílico

Anexo 3: Prueba de efectividad del alcohol etílico mediante la comparación de
combustión entre un alcohol procesado industrialmente
Alcohol procesado industrialmente Alcohol etilico (destilado)
Anexo 4: Oxidacion con el permanganato de potasio
Fuente: Laboratorio de Química Experimental, ITESM, Campus Puebla López, Et.Al (2013).

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN

TRABAJO PRESENTADO PARA EL CURSO DE:

Lic. M. Sc. Roydichan Olano Arévalo

Alberca Carrasco Denis Noé

El alcohol etílico, etanol o alcohol, es un compuesto químico orgánico de la clase

La fórmula química del alcohol etílico es C2H5OH y su fórmula extendida es

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con

Propiedades físicas de los alcoholes

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la

Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus

Metanol -97,5 64,5 0,793

1-propanol -126 97,8 0,804

2-propanol -86 82,3 0,789

1-butanol -90 117 0,810

2-butanol -114 99,5 0,806

1-pentanol -78,5 138 0,817

Ciclohexanol 24 161,5 0,962

Fig. 3: Constantes Físicas de algunos alcoholes.

Estado de agregación: Líquido

Densidad : 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar : 46,07 g/mol

Punto de fusión : 158.9 K (-114.3 °C)

Punto de ebullición : 351.6 K (78.4 °C)

Temperatura crítica : 514 K (°C)

Viscosidad : 1.074 mPa·s a 20 °C.

Fuente: Blogspot.com. Reynoso, Et.Al. (2010)

Propiedades químicas de los alcoholes

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas

Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener

Los halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua e

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

B. Reacciones físicas de los alcoholes

CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2+ 3H2O

Fig. 3: Combustión del alcohol

C. Reacciones químicas de los alcoholes

Dicromato potásico + etanol + ácido sulfúrico = sulfato de cromo (III) + ácido

Fuente: Blogspot.com. Reynoso, Et.Al. (2010)

Ensayo Dicromato de potasio Ácido sulfúrico

(Oxidación de alcoholes) (Esterificación de alcoholes)

- Color amarillo a un - Olor desagradable

Tabla 2: Oxidación del alcohol etílico

Muestra de alcohol Compuesto formado Olor Observaciones

Tabla 3: Esterificación del alcohol etílico

Esterificación Muestra de Tipo de Catalizador Olor

1.) Explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-

Disolvente Agua Resultado

Alcohol etílico (etanol) H2O Soluble

Alcohol n-propílico (1- H2O Miscible

Alcohol Isopopilico (2- H2O Soluble

Alcohol ter-butílico (2- H2O Miscible