UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

HUANTA
CARERRA PROFESIONAL: INGENIERÍA Y GESTIÓN
AMBIENTAL

CURSO: “ QUIMICA ORGANICA”

MONOGRAFIA
Tema:
“Hidrocarburos saturados”

Docente:
Dr. Luis Mendoza Lujan
Integrantes:
Curo Quispe Bill, Yeferson
Retamozo Montes, Junior
Gastelu Silvera Jhosep Franchesco
Flores Gómez, Jhon Hamilton

Semestre - II

2018
 DEDICATORIA

Dedicamos este trabajo a dios, y alos

profesores que nos brindan su apoyo y con su
enorme paciencia apoyan al crecimiento
académico de cada uno de nosotros.

2
INDICE

Introducción………………………………………………………..4

Definición……………………………………………………………5

2.1 Nomenclatura…………………………………………………..5

2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos………………...9

2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados………….12

2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos…………………………15

2.5 Ciclo alcanos y su análisis conformaciones………………..19

2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la petroquímica y su impacto

ambiental…………………………………………………21

2.7 Reactividad general de los alcanos………………………...25

2.8 Propiedades químicas, reacciones de sustitución por radicales libres

………………………………………………………………..29

Conclusión………………………………………………………….30

2.9. Bibliografía……………………………………………………31

3
INTRODUCCION

Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de

la química orgánica, ya que los demás compuestos orgánicos que se conocen pueden
considerarse como derivados de ellos. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son
compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno. El adjetivo,
saturados, describe el tipo de enlaces de la molécula hidrocarbonada. Significa que cada
átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a cuatro átomos mediante enlaces
sencillos. Estos compuestos también se conocen como hidrocarburos parafínicos o alcanos.
El nombre parafina (del latín, parum affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva.
El nombre alcano es el nombre genérico para esta clase de compuestos.

Los hidrocarburos saturados pertenecen a la serie alifática de compuestos. (Las otras dos
series, son la aromática y heterocíclica. Como muchos de los primeros hidrocarburos
alifáticos que se estudiaron se obtuvieron a partir de los ácidos grasos, el nombre alifático
(del griego, aleiphatos, grasa), se les aplicó para indicar su origen. En la actualidad, los
compuestos alifáticos comprenden a todos los hidrocarburos de cadena abierta e
hidrocarburos cíclicos, así como sus derivados.

4
 DESARROLLO

DEFINICION

Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se

encuentran formados en exclusiva por átomos de carbono y
de hidrógeno. Dichos compuestos se obtienen por destilación
fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural. Fig. 1.0

Cadena abierta Alifáticos/ alcanos

Hidrocarburos

Cadena cerrada A cíclicos/ ciclo alcanos

El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma covalente a otros
cuatro átomos, mediante enlaces sencillos.

2.1 NOMENCLATURA

Reglas para nombrar a los alcanos

5
1. Los hidrocarburos a cíclicos saturados reciben el nombre de alcanos. Para nombrar todos
los hidrocarburos saturados se utiliza la terminación – ano. Es muy importante recordarlo ya
que más adelante se utilizaran otras terminaciones para otros grupos funcionales.

2. Los alcanos no ramificados se nombran de acuerdo con el número de átomos de carbono.

Dichos nombres, hasta 10 carbonos.

3. Para los alcanos ramificados, el nombre de referencia es aquel de la cadena de átomos de

carbono continua más larga. Por ejemplo, en la estructura

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 – CH – CH – CH2- CH3 O CH3 – CH – CH – CH2 – CH3

-

La cadena continua más larga tiene cinco átomos de carbono. Por lo tanto, el compuesto s
nombra como un pentano sustituto, a pesar de que, en total, hay siete átomos de carbono.

4. Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes. Los
sustituyentes saturados que solo contienen carbono e hidrogeno se llaman grupos alquilos.
Un grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con el mismo número de átomos
de carbono y se cambia la terminación –ano por –ilo. En el ejemplo anterior, cada sustituyente
presenta solo un carbono. Un sustituyente con un carbono derivado de la remoción de uno de
los hidrógenos del metano, recibe el nombre de grupo metilo.

H H

H–C–H H–C- O CH3 - O Me -

H H

METANO GRUPO METILO

5. La cadena principal se enumera de forma tal, que el primer sustituyente que se encuentre
sobre la cadena reciba el número más pequeño posible. Cada sustituyente se localizara por
su nombre y por el número del átomo de carbono al cual este unido. Cuando hay dos o más

6
grupos idénticos unidos a la cadena principal, se utilizaran los prefijos di- , tri- y tetra- . Se
deben nombrar y numerar todos los sustituyentes incluso si encontramos dos sustituyentes
idénticos unidos al mismo carbono de la cadena principal. El nombre correcto del compuesto.

CH3 CH3

CH3 – CH – CH – CH2- CH3

1 2 3 4 5

Es 2,3 dimetilpentano. Este nombre indica que hay dos sustituyentes metilo, uno unido al
carbono -2 y el otro, al carbono -3 de una cadena saturada de cinco carbonos.

6. Si están presentes dos o más clases de sustituyentes, se enlistaran en orden alfabético, con
excepción de los prefijos tales como di- y tri- , que no se consideran cuando se alfabetiza.

7. La puntuación es muy importante al escribir los nombres de la IUPAC. Los nombres de la

IUPAC para los hidrocarburos se escriben como una sola palabra. Los números se separan
unos de otros, mediante comas, y se separan de las letras por medio de guiones. No se dejan
espacios entre el nombre del último sustituyente y el nombre del alcano de referencia que le
sigue.

Con el objeto de resumir y ampliar el uso de estas reglas seguiremos los pasos para encontrar
el nombre correcto de un alcano:

1. Localice la cadena carbonos continua más larga. Esto proporciona el nombre del
hidrocarburo de referencia. Por ejemplo

C–C C-C

C–C–C–C y no
7 C–C–C–C
2. Numero de cadena más larga; comience con el extremo más cercano a la primera
ramificación. Por ejemplo,

C C C C

C–C–C–C–C–C y no C–C–C–C–C–C

6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6

En caso de haber dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccione aquella que se
presente el mayor número de ramificaciones. Por ejemplo,

C C
1 2 3 4 5 6
C–C–C–C–C–C y no C–C–C–C–C–C

C C– C
un
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1

DOS RAMIFICACIONES UNA RAMIFICACION

Nomenclatura y conformación de ciclo alcanos

Los ciclo alcanos son hidrocarburos saturados que tienen, al menos, un anillo formado con
átomos de carbono. Un ejemplo común lo representa el ciclo hexano

Los ciclo alcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano que
corresponde al mismo número de átomos de carbono del anillo. Las estructuras y nombres
de los seis primeros ciclo alcanos no sustituidos se muestran a continuación:

8
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano

Los sustituyentes alquilos o halógeno unidos a los anillos se nombran de la forma usual. Si
solo hay un sustituyente no es necesario localizarlo mediante un número. Pero, si hay varios
sustituyentes se requiere de una numeración. Un sustituyente siempre estará localizado sobre
el carbono número 1, y, los demás carbonos se numeran entonces, en forma consecutiva de
forma que todos los sustituyentes tengan los números más pequeños posibles. Cuando se
tienen varios sustituyentes, al que se da la prioridad alfabética es el que estará localizado
sobre el carbono 1. Los siguientes ejemplos ilustran este sistema:

CH3 CH3 CH3

CH3CH2
1 CH3 2
5 2 3 1
4 3 4 5

METILCICLOPENTANO 1,2-DIMETILCICLOPENTANO 1-ETIL-2—METILCICLOPENTANO

(N° 1-metilciclopentano) (N° 1,5- dimetilciclopentano) (N° 2- etil-1-metilciclopentano)

2.2 ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS

Etano

 El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes
conformaciones en la molécula del alcano

9
 Fig. 1.1

 Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones

existentes por la rotación de un enlace C‐C simple

Líneas y cuñas

Caballete Newman

 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales.
Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula

 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros orbitales.
Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula

10
 Fig. 1.2

Propano

 El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de energía mayor.

Fig. 1.3

Butano

 Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a disposiciones
moleculares diferentes, ya que los grupos metilo interaccionan entre si de forma
diferente en cada conformación.

Fig. 1.4
11
  El confórmero ANTI es de más baja energía, en donde los dos grupos Me están lo
más separados posibles. Por rotación del enlace C‐C, se llega a una conformación
ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y una interacción H‐H. La
conformación GAUCHE es donde los grupos Me están separados por 60⁰ (tensión
estérica)

Fig. 1.5

Fig. 1.6

2.3 PROPIEDADES FÍSICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS

12
 Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno.

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que
presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con
enlaces triples.

Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el

tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares
(fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas
cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los
puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se

Fig. 1.8 incrementa el número de átomos de carbono.

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el

Puntos de
mismo número de carbonos pero sus puntos de ebullición Isómeros C5H12
ebullición
son distintos. Esto se debe a que la superficie efectiva de
contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos
de ebullición más bajos.

Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con

el tamaño del alcano por
la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los
alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en
una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un
poco menores de lo esperados en los pares.

Fig. 1.9

13
Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos,
las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la
cohesión intermolecular. Esto da como resultando un
aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad.
Fig. 1.10

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

 De metano a butano son gaseosos.

 De pentano a hexadecano son líquidos
 De heptadecano en adelante son sólidos

Propiedades físicas de los ciclo alcanos

Las tendencias en las propiedades físicas en los hidrocarburos cíclicos guardan gran similitud
con aquellas de los hidrocarburos de cadena abierta. Son compuestos poco polares, insolubles
en agua. Varios de ellos se emplean como solventes como son el ciclopentano, ciclohexano,
metilciclohexano, cicloheptano, etc.
Se conocen anillos hasta de 10 y 12 carbonos pero los mas comunes son hasta de 8 carbonos.
Sus puntos de ebullición también varían gradualmente en 30 °C por cada -CH2-adicional

(Tabla 3.2). Compare los puntos de ebullición de los alcanos con aquellos de los ciclo alcanos
y observe que los puntos de ebullición, de fusión y densidades son mayores para los ciclo

14
alcanos, Por ejemplo n-pentano (p.f. -130 °C; p.e. 36 °C) versus ciclopentano (p.f. -94 °C;
p.e. 49 °C).

Tabla 3.2 Propiedades físicas de algunos Cicloalcanos

Nombre IUPAC p.f. (°C) p.e. (°C) -127 -33 0.688
20oC
d (g/ml) Ciclopropano
Ciclobutano -80 13 0.704
Ciclopentano -94 49 0.746
Ciclohexano 6.4 81 0.788
Cicloheptano -12 117 0.810
Ciclooctano 14 147 0.830
Metilciclopentano -142 72 0.749
Metilciclohexano -126 100 0.769

2.4 SÍNTESIS DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS

Síntesis de alcanos

Hidrogenación de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con hidrogeno en la supercie porosa de un metal para dar alcanos.

H H

15
H
 H

Los alquilos también reaccionan con hidrogeno (2 moles) de una forma análoga a los
alquenos para dar alcanos. H
H H H
Metal
H

Cambio de la energía potencial durante el avance de la reacción

E

S/N CATALIZADOR
Energía potencial

Efecto catalizador
E CON CATALIZADOR

AVANCE DE REACCION

Reducción de haluros de alquilo

CH3 CH3
Zn CH
CH3 CH – H CH Zn Br2
Na r
CH – Br HBr CH – H
CH3
CH3

16
En un haluro de alquilo (Rx) el C unido al Br tiene una densidad electrónica bajo el efecto
de la mayor electronegativa del halógeno.

Utilizando el reactivo Grignard

Éter anhídrido

R – CH2 – X + ME° R – CH2 – MgX

R – CH2 – MgX + H – A R – CH2 – H + Mg (A) X

Metodo de Clemens (medio acido)

HCL
C= O + Zn (Hg) CH2 + ZnCl2

Metodo de Nolf- Kishner (medio alcalino)

NaH
C= O + NH2 – NH2 CH2 + N2 + H2O

Estas reacciones reducen el grupo carbonilo o metileno.

Estas reacciones no reducen los grupos funcionales > C = Cl, - C = C – y CO2H que pueden
estar presentes en la molécula.

Metodo de los tiacetales

S
F2B Ni
SA
C- O + C CH2 + C2H3+N3
r S
SA

r Tioacetal
Ditio

r r

17
Síntesis de ciclo alcanos

Para sintetizar los ciclos alcanos o sus derivados pueden seguirse dos caminos: la preparación
del compuesto deseado a partir de otro que ya contenga un anillo de idéntico tamaño o la
síntesis del anillo deseado mediante reacciones de ciclación.

a) Hidrogenación de compuestos aromáticos: el benceno se puede hidrogenar

catalíticamente a presión y temperatura elevada para dar ciclohexanos.

Otro ejemplo lo constituye la hidrogenación del fenol al ciclohexanol.

b) Reacciones de cierre de anillo: consideremos algunos tipos de reacciones que producen

un nuevo enlace carbono-carbono. Tales reacciones se pueden generalizar así:

Donde Y representa un grupo funcional que se puede eliminar al acoplarse entre sí los dos
grupos alquilos.

18
d) Reacciones de cicloadición: otro tipo de formación de anillos implica la interacción entre
dos sustancias. Dichos procesos se denominan procesos de cicloadición

2.5 CICLO ALCANOS Y SU ANÁLISIS CONFORMACIONES

Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la

conformación molecular. El movimiento queda más restringido que en moléculas aciclicas,
conduciendo a repulsiones debidas a deformaciones de los ángulos de enlace del esqueleto
cíclico.
Estabilidad y tamaño del anillo

3 y 4 poco estables
5 y 6 estables
7-12 inestables
>12 como alcanos
Tensión angular.- La tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos de enlace
(desviación de 109,5).
Tensión torsional.- La tensión debida al eclipsamiento de átomos y enlaces (giros de los
enlaces).
Tensión estérica.- La tensión debida a interacciones repulsivas entre átomos o grupos de
átomos que están relativamente próximos. (T. de van der Waals).

Tensión anular en el Ciclopropano

Fig. 1.11

19
El ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una desviación
importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3. Por otro lado los hidrógenos
se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de arriba y otros tres por la de abajo.
Estos dos factores, tensión angular y eclipsamiento, convierten al ciclopropano en una
molécula de alta energía. El ciclopropano es plano y no posee ningún mecanismo para
disminuir esta tensión, en otro ciclo alcanos se observan disposiciones espaciales que
permiten minimizar los eclipsamiento entre hidrógenos.
Tensión anular en el ciclobutano
Conformación plegada
El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos de 90º,
que provocan una tensión importante, aunque mucho menor que la
soportada por el ciclopropano. En su forma plana tiene cuatro
Fig. 1.12 hidrógenos eclipsados por cada cara. El ciclobutano consigue reducir
los eclipsamientos, sacando del plano los carbonos opuestos.

Fig. 1.13

Tensión anular en el ciclopentano

Conformación de sobre

Los ángulos de enlace en el ciclopentano son muy próximos a 109º, por

Fig. 1.14 lo que esta molécula está prácticamente libre de tensión angular.
Presenta cinto interacciones de eclipse hidrogeno-hidrógeno por cada cara, que consigue
minimizar adoptando una disposición espacial llamada forma de sobre.

Forma de silla del ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar eclipsamientos
entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se mantienen próximos a los

20
109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se comprueba la disposición alternada de todos
los sustituyentes

La interconversión del anillo del ciclohexano silla intercambia las posiciones axiales y
ecuatoriales

2.6 FUENTES NATURALES DE ALCANOS: EL PETRÓLEO, LA PETROQUÍMICA

Y SU IMPACTO AMBIENTAL

Petróleo

La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural que lo acompaña.

El petróleo por su parte se ha formado también por la descomposición (durante millones de

años) de plantas y animales probablemente de origen marino. El petróleo crudo llamado
también aceite crudo, es una mezcla compleja de compuestos alifáticos y aromáticos,
incluyendo compuestos con azufre y nitrógeno (1-6 %). En efecto, se han detectado en una
muestra simple de petróleo hasta 500 compuestos. Pero la composición varía según el

21
depósito. El aceite crudo por si mismo no es muy útil sin embargo puede descomponerse o
separarse en fracciones útiles por destilación fraccionada que es la primera etapa en el
proceso conocido como refinación del petróleo.
Debido a la relación entre punto de ebullición y peso molecular, la destilación fraccionada
constituye una separación preliminar de acuerdo con el número de carbonos. A pesar de la
separación, cada fracción es una mezcla compleja de alcanos con un rango de átomos de
carbono, sumándose los isómeros que son compuestos con el mismo número de carbonos.
La Tabla 3.3 alista tales fracciones por el número de carbonos y rango en el punto de
ebullición durante la destilación. En ella también se incluye el principal uso de cada fracción.
La fracción de gasolina es demasiado escasa para las necesidades de una sociedad orientada
hacia el uso de automóviles, además es de pobre calidad. Para aumentar la producción y
mejorar la calidad, las fracciones de punto de ebullición alto se someten a procesos de
rompimiento catalítico ("cracking"), isomerización catalítica y reformación catalític

Tabla 3.3 Fracciones de Petróleo

Nombre Fracción Rango p.e. (°C) No. de Carbonos Uso

Gas bajo 20 C1-C4 Calefacción
Éter de Petróleo 20-60 C5-C6 Solvente
Ligroina 60-100 C6-C7 Solvente
Gasolina Natural 40-205 C5-C10 cíclicos Automóviles
Queroseno 175-230 C11-C12 Aviones
Gasóleo 230-305 C13-C17 Diesel
Aceite lubricante 305-405 C18-C25 Lubricantes
Asfalto Sólidos no volátiles Policíclicos Impermeabil
izar

22
Petroquímica

Es lo perteneciente o relativo a la industria que utiliza el petróleo o algas

natural como materias primas para la obtención de productos químicos. Petroquímica es la
extracción de cualquier sustancia química a partir de combustibles fósiles. Estos incluyen
combustibles fósiles purificados como el metano, el butano, el propano, la gasolina,
el queroseno, el gasoil, el combustible de aviación, así
como pesticidas, herbicidas, fertilizantes y otros artículos como los plásticos, el asfalto o las
fibras sintéticas. La petroquímica es la industria
dedicada a obtener derivados químicos del petróleo
y de los gases asociados. Los productos
petroquímicos incluyen todas las sustancias
químicas que de ahí se derivan.

La mayor parte de los productos petroquímicos se

fabrican a partir de un número relativamente
pequeño de hidrocarburos, entre ellos el metano, el
etano, propano, butano y los aromáticos que derivan del benceno, etc.

Impacto ambiental

La industria petroquímica mexicana, tiene su origen desde el momento en que el petróleo es

expropiado en 1938, y nace en 1959 con la primera planta de dodecilbenceno, pero es hasta
después de la Segunda Guerra Mundial en la década de los sesenta cuando comienza una
expansión y desarrollo importante hasta 1982, acorde con las necesidades del país y el
especial contexto internacional.
En la historia de la industria petroquímica, expertos coinciden en destacar (con cierta
precisión) la evolución de la industria en tres periodos:
PRIMER PERIODO. Que va de los años inmediatos a la terminación del conflicto en el
mundo hasta principios de los años setenta, en donde la decisión de impulsar el mercado
interno, particularmente el agropecuario, con base en un esquema económico de sustitución
de importaciones y la propia dinámica del sector petrolero, condicionaron el establecimiento

23
de plantas petroquímicas asociadas a la extracción y procesamiento de hidrocarburos para la
producción de fertilizantes y otras materias primas de uso industrial.
En esta primera etapa, la industria petroquímica, por razones estratégicas de política nacional,
hubo de satisfacer por sí misma los requerimientos crecientes de materias primas tanto para
sustentar el importante crecimiento del campo mexicano como la incipiente creación de un
sector industrial nacional.
SEGUNDO PERIODO. De principios de los años setenta hasta la crisis de la deuda de 1982,
y se caracterizó por el establecimiento de instalaciones petroquímicas de gran escala y la
producción masiva de una amplia variedad de productos requeridos para la acelerada
transformación manufacturera y del consumo del país.
Como eje de la política nacional de desarrollo se utilizó la estrategia de continuar con el
modelo de sustitución de importaciones basado en el mercado interno; ampliar la producción
de gas y otros hidrocarburos asociados al petróleo y fincar las bases para el desarrollo de las
manufacturas basado en productos petroquímicos nacionales.
La década de los setenta, caracterizada por la gran inestabilidad en los precios del petróleo,
trajo consigo, particularmente entre 1976 y 1982, un aumento considerable en la oferta
nacional de productos petroquímicos a precios reducidos, subsidios a la inversión y
producción privada que enlazaban sus procesos de fabricación a la industria petroquímica y,
un crecimiento general acelerado a escala internacional de la petroquímica mexicana. Es en
este periodo cuando se diseñaron y construyeron dos de los más grandes complejos
petroquímicos: Cangrejera y Morelos.
TERCER PERIODO. Abarca desde la crisis económica y financiera nacional de 1982 hasta
nuestros días. La concepción y el papel que desde entonces se le ha asignado al Estado en la
economía y los procesos de apertura comercial y financiera en todo el mundo transformarían
no sólo el desarrollo de esta industria si no también su participación como impulsora en las
cadenas productivas del país.
Las reformas al marco regulatorio de la industria petroquímica que se emprendieron a partir
de los años ochenta, han permitido que la inversión privada (nacional y extranjera) participe
en los esfuerzos del Estado por reactivar su funcionamiento.

24
2.7.Reactividad general de los alcanos
• Reacciones poco selectivas ya que en principio todos los enlaces C-C o C-H tienen la misma
probabilidad de ser atacados por un reactivo, por ello conducen a mezclas de productos.
• Suponen la ruptura homolítica de enlaces C-C o C-H, con la formación de radicales libres.

- Combustión
Principales reacciones - Halogenación
- Pirólisis

Combustión

• Es la reacción química en la que un alcano u otro compuesto orgánico se convierte en

dióxido de carbono y agua.
• Pese a que la reacción es exotérmica es necesario una chispa o llama para iniciarla.
•

•
2 CnH2n+2 + (3n+1) O2 2nCO2 + (2n+2)H2O + calor
•
• El calor liberado se denomina calor de combustión.

2.5.2. Halogenación

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación

radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que
generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y
puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los
isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de
hidrógeno secundobromación del propano.

25
• Tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia de luz ultravioleta o alta
o
temperatura (300-400 C).
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl

Halogenuro Halogenuro
de alquilo de hidrógeno

• La reacción tiene lugar normalmente con cloro y bromo; con flúor reacciona de forma
explosiva, mientras que con iodo no tiene lugar.
• Mecanismo: Reacción homolítica que transcurre a través de un mecanismo radicalario
(reacción en cadena).

• Etapas:
Iniciación: El halógeno se escinde homolíticamente dando lugar a dos radicales.

Cl2 Cl + Cl
Propagación: El átomo de halógeno, inicialmente formado, sustrae un hidrógeno
de la cadena carbonada.

R H + Cl R + HCl
El radical formado ataca a otra molécula de halógeno originando un
halogenuro de alquilo y un nuevo átomo de halógeno que prosigue la reacción
en cadena.

R + Cl2 R Cl + Cl
26
 Terminación: Los átomos se unen entre sí.

R + Cl R Cl
Cl + Cl Cl2
R + R R2

¿Qué isómero predomina en la reacción de halogenación de un alcano?

• Ejemplo:
H H H Cl2/h H H H H Cl H
H C C C H Cl C C C H + H C C C H
H H H H H H H H H
1-Clopropano 2-Cloropropano
Existen dos factores determinantes:
a) La estabilidad de los radicales alquilo.
b) La selectividad del halógeno en cuestión.
a) El orden de estabilidad para radicales alquilo es:

CH3
CH3 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 H
b) Selectividad del halógeno:
• El orden de reactividad de los halógenos es: F>Cl>Br>I
• Las fluoraciones no son atractivas debido a que son a menudo violentas e
incontrolables.
• La iodación radicalaria falla debido a que es termodinámicamente desfavorable.
• El problema de la cloración es su baja selectividad que conduce a mezclas de
isómeros a menudo difíciles de separar. Para solventar este problema se usan
alcanos con un solo tipo de hidrógeno que producen un único producto.

27
La bromación suele ser el método de halogenación de alcanos más utilizado en laboratorios
de investigación. Ello es debido a su alta selectividad; la reacción tiene lugar sobre el carbono
más sustituido, incluso en los casos estadísticamente desfavorables

Pirólisis

• Es la descomposición térmica de alcanos conocida como craqueo.

• Se obtienen alquenos y alcanos de menor peso molecular.
• La reacción transcurre a través de radicales libres formados por ruptura
fotoquímica de enlaces C-C y C-H.

H 3C CH2 CH CH2 + H2
1-Buteno
H3C CH CH CH3 + H2
H3C CH2 CH2 CH3 2-Buteno
H3C CH CH2 + CH4
Propeno Metano
CH2 CH2 + CH3 CH3
Eteno Etano

Síntesis de Wurtz:
Consiste en una reducción bimolecular de un halogenuro de alquilo con sodio.
Si se emplean halogenuros de alquilo diferentes se obtienen mezclas de productos.

28
2.8 PROPIEDADES QUÍMICAS, REACCIONES DE SUSTITUCIÓN POR
RADICALES LIBRES

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH (CH3)2

Las reacciones de sustitución son aquellas en que se sustituye un átomo o un grupo atómico
de una molécula por otro.

CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Radical libre. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de
carbono. Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.

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CONCLUSION

En éste trabajo comprendimos que los hidrocarburos saturados son los alcanos Los
hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus átomos de
carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la fórmula
generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia al número de carbonos que forman la
molécula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de carbono
que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –ano.
Ejemplos:
 Metano → CH3
 Etano → CH3-CH3
 Propano → CH3-CH2-CH3
 Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
 Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Los alcanos, forman parte de la composición del petróleo y del gas natural. El petróleo
como fuente de hidrocarburos, tiene una gran importancia, no solo como fuente de
combustibles y lubricantes, también como materia prima para la industria química.

En la actualidad el crecimiento de la industria petroquímica, ha superado las expectativas

en torno a su desarrollo.

A partir del metano y ciertas transformaciones químicas, es posible preparar casi todos los
compuestos orgánicos, utilizando síntesis sumamente conocidas y comprobadas
experimentalmente. El gas natural, tal como emana de los pozos, contiene además de
metano, etano, propano, butano y vapores de hidrocarburos de bajas temperaturas de
ebullición.

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Bibliografía

P.W.Atkins, (1992) “Química General”, Ed. Omega, Barcelona.

Petrucci.W. (2003) “Química General”, Ed. Prentice Hall, Madrid.
Salamanca.A. (2007). “Fisicoquímica. Manual de Laboratorio “.edit.Nirvana.España.

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Webgrafia

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http://laquiimiica.blogspot.com/2010/11/sintesis-de-ciclo-alcanos.html
http://eureka.ya.com/22-aurora-9/hidrocarburos/cicloalc.htm
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fis_quim_hidro.ht
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CAP3.htmhttp://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-
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http://es.wikipedia.org/wiki/Radical_(qu%C3%ADmica)

http://objetos.univalle.edu.co/files/Alcanos_y_cicloalcanos.pdf

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