Universidad Nacional Autónoma

de México

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica 1 (1311)

Semestre: __2020-1___

Número y nombre de la práctica:

Práctica 8. Extracción con disolventes orgánicos y
activos.

Alumna: Cervantes Jiménez Karla. Clave 2

Profesor: César Augusto Fernández Gijón.

Grupo: _____42_____

Sesión 10
OBJETIVOS
Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de compuestos integrantes en
una mezcla.

Realizar la purificación de una mezcla de compuestos a través de una extracción con disolventes activos.

Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes activos.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL

1 Agitador de vidrio, 1 T de destilación, 1 Colector, 9 Tubos de ensayo de 16x150 mm, 1 Embudo Büchner con
alargadera, 2 Vasos de precipitados de 100 mL, 1 Embudo de separación Quickfit con tapón, 2 Vasos de
precipitados de 250 mL, 1 Embudo de vidrio, 1 Vidrio de reloj, 2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL, 1 Espátula, 2
Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Gradilla, 1 Matraz Kitasato de 250 mL con manguera, 2 Pinzas de tres dedos
con nuez, 1 Matraz redondo de fondo plano de 25 mL, 1 Pinza para tubo de ensayo, 1 Pipeta de 10 mL, 1 Parrilla
con agitación magnética, 2 Probetas de 25 mL, 1 Recipiente de peltre, 1 Refrigerante para agua con mangueras.

SUSTANCIAS Y REACTIVOS

Cloruro de metileno, Solución de hidróxido de sodio al 10% (m/V), Solución de hidróxido de sodio al 40% (m/V),
Naftaleno, Solución de ácido clorhídrico al 10% (V/V), Benzocaína, Ácido clorhídrico concentrado, Solución yodo-
yodurada, Sulfato de sodio anhidro.
I. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS
Se utiliza un embudo de separación para realizar las diferentes técnicas de extracción. Para ello se debe sujetar
el embudo de separación a un soporte con ayuda de una pinza de tres dedos. Cerciórese de que la llave este
cerrada antes de agregar cualquier disolvente. Una vez que se colocan los disolventes se debe cerrar con el
tapón el embudo y se agita moderadamente. Disminuya la presión interna del embudo abriendo con cuidado la
llave después de cada agitación separación y liberación de la presión del embudo de separación.
Se coloca el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y se deja reposar hasta que se observe la
separación de las fases.

i. EXTRACCIÓN SIMPLE
12 ml de una solución yodo-yodurada se colca en el embudo de separación con la llave cerrada y se adicionan 12
mL del disolvente orgánico seleccionado, se realiza la extracción y se colocan ambas fases en tubos de ensayo y
se deja en la gradilla.

ii. EXTRACCIÓN MÚLTIPLE

Nuevamente se colocan 12 mL de la solución yodo-yodurada en el embudo de separación con la llave cerrada y
se adiciona el disolvente orgánico seleccionado dividido en tres porciones de 4 mL, se realiza la extracción y se
coloca cada una de las fases orgánicas en tres tubos de ensayo y dejan en la gradilla.

II. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Primero se diseña un diagrama de separación para una mezcla que contiene un compuesto ácido, un básico y un
neutro.
 AcetOH

HCl 10%

Ácido y Neutro Base

NaOH 10% NaOH 40%

Benzocaina

Neutro Ácido

HCl concentrado

Naftaleno Ácido benzoico

Se disuelven 0.5 g de una mezcla problema en 15 mL de acetato de etilo y se separan conforme al diagrama que
se diseñó previamente. Después de realizar la separación de cada uno de los componentes de la mezcla, se llena
la Tabla 2 con los datos experimentales.

RESULTADOS
Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.

Compuesto Masa (g) Rendimiento %

Ácido 0.23 46 %
Base 0.13 26 %
Neutro 0.05 10 %

-0.50 g papel filtro. 2ml de NaOH 40% para hacerlo básico. Fase acuosa
0.63 g Base con papel filtro.  0.13 g de la base. Obtenido por inducir la cristalización y posterior filtración.
-0.24 g papel filtro. 3 ml de HCl concentrado para hacerla ácido. Fase acuosa
0.47 g Ácido con papel filtro.  0.23 g de ácido. Obtenido por inducir la cristalización y posterior filtración.
-34.44 g del matraz vacío. Fase orgánica
34.49 g del matraz con el producto neutro. Obtenido por destilación.
Obteniendo un rendimiento final del 82 %.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Muestra problema: 4. A + B + N
Compuestos.

Ácido
benzoico. - ácido
Neftaleno. -neutro
Benzocaina. -básico

La pérdida del producto pudo haber sido al no realizar la cristalización adecuada tato en el ácido como en la
base y en el neutro al destilar también hubo un poco de pérdida ya que al sacar la pastilla de agitación del
matraz de fondo plano se llevó un poco de producto con ella. El rendimiento fue bueno a pesar de estas
pérdidas.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. Explique también, de acuerdo
a su densidad, en qué parte del embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes.
2. Tolueno-agua La fase orgánica (tolueno quedaría abajo) dejando a la fase acuosa arriba.
4. Diclorometano-agua La fase orgánica (diclorometano quedaría arriba) y la fase acuosa abajo.
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o la múltiple?
Fundamente su respuesta.
Extracción múltiple ya que hay mayores concentraciones de la fase orgánica, ya que se va haciendo partes y
existe una menor contaminación.

3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)-anilina, ácido 4-(4-metoxifenoxi)-

benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Extrayendo la parte dispersa de la emulsión que podría hacerse por extracción simple

5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?

Para que no haya mezclas o contaminación de los gases/vapores limpiando la formación de la interfase.

6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?

Cuando se sospeche de un carácter ácido-base en la muestra.

7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?

Cuando la constante de distribución sea muy baja para el disolvente orgánico usado.

8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por
cristalización en dicho disolvente?
Porque este es muy soluble por lo tanto no cristaliza y no se obtendrá dicha cristalización. Se destilaría el
compuesto.

CONCLUSIÓN
En esta práctica se comprendió la técnica de separación por disolventes orgánicos y activos. Comprobando que
una extracción múltiple es mejor y teniendo en cuenta qué factores afectan como lo es la presión al revolver los
disolventes. En general se obtuvo un buen rendimiento de la muestra problema y se cumplieron con los
objetivos propuestos al inicio.

BIBLIOGRAFÍA
1. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid,
Alhambra, 1979