FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME: 2

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
Síntesis y Caracterización del Ácido Acetilsalicílico

NOMBRE:

PARALELO:

PROFESORA: Ing. María Isabel Silva Aspiazu

FECHA DE PRESENTACIÓN:
24/JUNIO/2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe

“Síntesis y Caracterización de Ácido Acetilsalicílico”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

Sintetizar un éster mediante la reacción entre un ácido carboxílico y alcohol en

presencia de un ácido concentrado para su caracterización.

2.2 Objetivos Específicos:

 Realizar una reacción entre ácido benzoico y metanol en exceso en presencia de

ácido sulfúrico concentrado para la obtención de benzoato de metilo.

 Aplicar métodos de separación a la muestra de benzoato de metilo obtenida, para

su purificación.

 Caracterizar la muestra obtenida del proceso de síntesis mediante diferentes

pruebas físicas, para la verificación de que la muestra es un éster.

 Verificar los resultados obtenidos de acuerdo a la teoría, para la comprobación de

que la síntesis se llevó a cabo eficientemente.

 Analizar las diferentes absorciones que se encuentren en el espectro infrarrojo de

la muestra obtenida para la identificación de grupos funcionales como el grupo

carbonilo, enlaces C-O, o dobles enlaces que son característico de un éster.

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3. Marco teórico

La síntesis de un éster se realiza mediante un tipo de reacción llamada Esterificación de

Fischer, que es una reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol en

presencia de un ácido concentrado. El benzoato de metilo es un éster que se lo obtiene

haciendo reaccionar ácido benzoico y alcohol en presencia de ácido sulfúrico

concentrado. El benzoato de metilo es un líquido incoloro con olor agradable, con peso
𝑔 𝑔
molecular de 136.15 , densidad de 1.09𝑚𝐿 y formula química C8 H8 O2 . (Alan, 2007)
𝑚𝑜𝑙

Los ésteres de manera natural se encuentran en animales y plantas; en la industria tienen

varias aplicaciones, como en el Plexiglás que es un plástico formado por cadenas largas

de ésteres, también forman parte de la composición de esencias artificiales y perfumes,

así como también en la obtención de jabón que se produce a de esteres con cadenas

saturadas e insaturadas; entre otros. (Chang, 2010)

Figura 1: Reacción de Esterificación

Fuente: ChemSketch.

Caracterizar un compuesto es un paso importante dentro del proceso de una síntesis ya

que es necesario verificar si el producto obtenido de la síntesis es el compuesto que

queríamos obtener. Para la caracterización de un compuesto se pueden realizar diferentes

ensayos que resalten las propiedades físicas del mismo. (L.G.Wade, 2011)

El índice de refracción de un compuesto es un valor adimensional que indica cuanto varia

la velocidad de la luz propagada en el vacío, de la velocidad de la luz propagada dentro

de un medio. La velocidad de la luz en el vacío siempre va a ser mayor que la velocidad

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de la luz en el medio, es por esto que el índice de refracción de un material siempre es

mayor o igual a 1. Existen índices de refracción establecidos para algunos compuestos, el

índice del benzoato de metilo está definido en un rango de 1.514-1.518 g/cm3 a 20 ºC.

(George, 2000)

La cromatografía es una técnica que consiste en separar la muestra a analizar en dos

fases, fase estacionaria y fase móvil; la fase estacionaria consta de una tira o placa de

papel filtro, y la fase móvil es un eluyente o solvente que puede ser poco polar, polar o

muy polar, esto dependerá del material de la placa y de la polaridad de la muestra

analizada. Esta técnica se realiza con un equipo llamado cámara de cromatografía en

donde se encuentra el eluyente y se introduce la placa con la muestra, se deja reposar por

un tiempo hasta que el eluyente y el compuesto hayan ascendido por capilaridad, el

proceso ha terminado cuando una de las muestras llega al extremo de la placa. Con estas

distancias se puede determinar el factor de retardo 𝑅𝑓 . La espectroscopia IR es un método

aplicado tanto a escala de laboratorio como en la industria; el cual se realiza con un

equipo llamado espectrofotómetro para producir un espectro infrarrojo; este espectro se

lo analiza para poder obtener información acerca de los grupos funcionales por los cuales

este constituida la muestra. Un espectro IR de un éster puede mostrar picos alrededor de

1735 cm-1 debido al grupo carbonilo, otros picos entre 1300 y 1000 cm-1 debido a los

enlaces C-O, y también picos entre 1600-1471 cm-1 indicando los enlaces dobles del

benceno. (Wingrove, 2011)

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4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales:  Embudo de decantación 250 ± 0.05

 Mechero de Bunsen mL

 Cristalizador 150 mm Equipos:

 Matraz Erlenmeyer 125 ± 0.05 mL  Sorbona, BIOBASE.

 Espátula  Balanza Electrónica, SCOUT PRO.

 Soportes Universales  Refractómetro, BAUSCH &

 Agarraderas LOMB.

 Papel filtro  Termómetro, PROMOLAB.

 Agitador magnético  Manta de Calentamiento,

 Pera ELECTROTHERMAL.

 Vidrio reloj  Cámara de Cromatografía.

 Codo

 Adaptador Reactivos:

 Balón de destilación 100 ± 0.01 mL  Ácido Benzoico C7 H6 O2 (s)

 Mangueras  Metanol CH3 OH(l) al 99.8%

 Pipeta 5 ± 0.05 mL  Ácido Sulfúrico H2 SO4 (l) al 98%

 Probeta 10 ± 0.1 mL  Hidróxido de Sodio NaOH(l) al 5%.

 Vaso de precipitación de 100 ± 0.05
 Éter diétilico (C2 H5 )2 O(l)
mL.
 Sulfato de Sodio Na2 SO4 (s)
 Condensador de Bola 24/40
 Agua destilada H2 O(d)
 Condensador Leibig 24/40

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5. Procedimiento:

1. Pesar 12.2 g de ácido benzoico y verterlo en un matraz Erlenmeyer.

2. En el matraz agregar 20 mL de metanol.

3. Colocar en la solución agregar 2 mL de H2 SO4 concentrado.

4. Preparar un sistema de reflujo y dejar que la solución se caliente por un tiempo de

45 min.

5. Retirar la muestra del sistema y dejar enfriar a temperatura ambiente por un

tiempo de 8 min.

6. Enfriar 75mL de agua destilada a 7℃ aprox y añadir a la muestra.

Nota: se puede preparar un baño de hielo en un cristalizador para enfriar el agua

destilada controlando la temperatura.

7. Colocar esta solución en un embudo de decantación, agregarle 30 mL de éter

etílico y decantar.

8. Separar la parte orgánica y agregar 30mL de NaOH al 5%, se espera a que se

observen dos fases y se decanta.

9. Agregar 30mL de agua destilada y volver a decantar.

10. Agregar a la muestra 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 y filtrar.

11. La muestra filtrada se la puede someter a un baño maría para poder evaporar el

éter contenido aún en la muestra.

12. Se recoge el benzoato de metilo obtenido, y se procede a almacenarlo para

utilizarlo en los ensayos de caracterización.

 Procedimiento Caracterización

Cromatografía en placa fina.

1. En una placa fina trazar una línea horizontal a 1cm del borde superior e inferior

de la placa, y marcar puntos sobre estas líneas cada 3cm.

2. Colocar 2 gotas de la muestra sobre las marcas.

3. Colocar la placa en la cámara de cromatografía y esperar a que el eluyente y la

muestra asciendan por capilaridad.

Nota: El tiempo ha finalizado cuando el eluyente ha llegado a la línea superior

dibujada.

4. Retirar la placa y dejarla secar en la Sorbona.

5. Medir las distancias recorridas por el eluyente y la muestra, para calcular el factor

de retardo.

Índice de refracción

1. Colocar dos gotas de la muestra en el prisma del refractómetro.

2. Girar la perilla del refractómetro hasta visualizar por el ocular una interface.

3. Registrar el índice de refracción.

Espectroscopia Infrarrojo

1. Purificar la placa del espectrofotómetro con acetona

2. Ubicar la muestra sobre la placa, esperar y observar el espectro.

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6. Reacciones involucradas:

 Reacción Síntesis de Benzoato de Metilo

Figura 2: Reacción de síntesis de Benzoato de Metilo

Fuente: ChemSketch.

 Mecanismo de Reacción de Síntesis de Benzoato de Metilo

Figura 3: Mecanismo de Reacción de síntesis de Benzoato de Metilo

Fuente: ChemSketch

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7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales y teóricos de los compuestos para la síntesis de

benzoato de metilo
Datos Iniciales
Ácido Benzoico Metanol
Componente
𝐶7 𝐻6 𝑂2 (𝑠) 𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑙)
Masa/Volumen 12.2g 20mL
Datos teóricos
Peso Molecular 122,12 g/mol 32,04 g/mol
Densidad NA 0.7918 g/mL

Tabla n.-2. Datos teóricos del Benzoato de Metilo

Índice de refracción de
Peso Molecular Densidad
Benzoato de Metilo
1.514-1.518 a 20 ºC 136,15 g/mol 1.09 g/mL

7.2 Cálculos

 Cálculo de Reactivo limitante

1 mol C7 H6 O2 1 mol C8 H8 O2 136,15 g C8 H8 O2
12.2g C7 H6 O2 × × ×
122,12 g C7 H6 O2 1 mol C7 H6 O2 1 mol C8 H8 O2

= 13.60 g C8 H8 O2

0.7918 g CH3 OH 1 mol CH3 OH 1 mol C8 H8 O2

20mL CH3 OH × ×
1 mL 32,04 g CH3 OH 1 mol CH3 OH

136,15 g C8 H8 O2
× = 67.29 g C8 H8 O2
1 mol C8 H8 O2

 Cálculo de la cantidad de Benzoato de metilo

Volumen obtenido de benzoato de metilo: 8.4mL

1.09 g C8 H8 O2
8.4 mL C8 H8 O2 × = 9.16 gC8 H8 O2
1 mL C8 H8 O2

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  Cálculo de Rendimiento de la reacción
Rendimiento experimental
%Rendimiento de la reacción = ∗ 100
Rendimiento teórico
9.16g
%Rendimiento de la reacción = 13.60g ∗ 100 = 67.35%

 Cálculo de Factor de Retardo

distancia recorrida por el compuesto(X)

R f=
distancia recorrida por el eluyente(Y)

4,0
R f= = 0,62
6,5

 Cálculo de Porcentaje de error de índice de refracción de Benzoato de Metilo

Índice de refracción registrado: 1.5110
|𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 | |1.516 − 1.5110|
%error = × 100 = = 0.33%
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 1.516

7.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-3. Resultados de la síntesis y caracterización de benzoato de metilo

Resultados Síntesis
Volumen Obtenido 8.4mL
% Rendimiento 67.35%
Caracterización
Índice de refracción 1.5110
%error de índice de refracción 0.33%
Factor de Retardo 0,62

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 7.4 Gráficas experimentales
Gráfico n.-1. Espectro Infrarrojo de Benzoato de Metilo

8. Observaciones
 Al ubicar la muestra filtrada en el embudo de decantación para realizar el primer

lavado con éter y agua fría, al proceder a mezclar realizando el proceso correcto la

tapa del embudo saltó, esto pudo haber sido debido a que no se dejó reposar el

tiempo necesario para que la solución se enfríe, por lo que estaba un poco caliente

y pudo provocar que al mezclar la solución con el agua y el éter se produjeran

otros gases; los gases tienden a subir y pudo haber hecho saltar la tapa.

 Al realizar el ultimo lavado en el proceso de decantación se pudieron observan

pequeños puntos blancos en la muestra, esto pudieron haber sido residuos de

ácido benzoico que no reacciono debido al error ocurrido en el sistema de reflujo

de la síntesis.

 En la destilación final que se realiza para eliminar el éter, notamos dos diferentes

olores mientras se realizaba el proceso de destilación; al principio el olor era

fuerte, probablemente era el olor del éter que se estaba eliminando, y ya

8
 transcurrido un tiempo el olor cambio a dulce; observamos que la muestra

obtenida de la destilación era un líquido incoloro y con olor a dulce, siendo estas

características principales de los ésteres.

 Al finalizar la destilación que la muestra empezó a oscurecerse, y esto es debido a

que no se controló el calentamiento, pues la muestra empezó a quemarse. Dado

esto, se filtró la muestra para recuperarla.

9. Análisis de Resultados
Mediante un reacción de esterificación, la cual se de entre un ácido carboxílico y un alcohol

en presencia de un ácido como catalizador, se sintetizó benzoato de metilo usando ácido

benzoico, metanol en exceso y ácido sulfúrico como catalizador. El ácido sulfúrico no

solamente toma el rol de catalizador; ya que analizando el mecanismo de la reacción se

puede notar que el ácido sulfúrico es útil para mantener protonado el ácido benzoico, para

que así el ácido benzoico pueda actuar como electrófilo frente al metanol, el cual se

encuentra en exceso porque unos de los productos de la reacción es agua y esta hace que el

equilibrio de la reacción se desplace hacia la izquierda, es decir que el éster se hidrolice y lo

lleva nuevamente a sus compuestos de partida; este exceso de metanol favorece el equilibrio

hacia la formación del éster por principio de Le Chatelier. Efectuando la reacción de

esterificación se obtuvieron 8.4mL de benzoato de metilo con un rendimiento de reacción del

67.35%, lo que significa que existieron factores durante la síntesis que afectaron el

rendimiento de la reacción. Como por ejemplo, en la decantación pudo haber existido un

error humano al momento de decantar ya que se pudo haber decantado un poco de la fase

orgánica. Además en el último lavado se observó en la muestra pequeñas partículas blancas

las cuales pudieron haber sido ácido benzoico que no reaccionó, pues el rendimiento también

9
nos indica que no todo el ácido benzoico reaccionó ya que no fue del 100%. Por otro lado, en

el sistema de destilación cuando se elimina el éter, la muestra se quemó, por lo que se tuvo

que realizar un paso adicional que fue una filtración para poder recuperarla pero la muestra

debido a esto, obtuvo impurezas. Sin embargo al determinar el rendimiento este fue mayor al

50%, lo que se considera como un porcentaje de rendimiento bueno, y debido a esto se puede

decir que este método para obtener ésteres es eficiente y correcto. Para la caracterización del

benzoato de metilo obtenido, se realizó un análisis de índice de refracción el cual dió 1.5110

con un porcentaje de error de 0.62%, este porcentaje de error pequeño pudo haber sido

debido a que la muestra de benzoato poseía impurezas, por lo que puede variar el resultado

experimental del teórico. Sin embargo al ser el error muy pequeño se puede decir que el

índice de refracción experimental fue muy cercano al índice de refracción teórico del

benzoato de metilo, y con esto verificar que la muestra obtenida era un éster. Se realizó

además la técnica de cromatografía en placa fina para determinar el factor de retardo R f , el

cual dio 0.62, este valor de R f se puede encontrar en un rango de 0.3 a 0.5, se restringe en

este rango debido a que el R f es el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto y la

distancia recorrida por el eluyente, y si el compuesto recorre una distancia grande, el valor de

retardo será un valor erróneo. El R f en nuestro caso es mayor al límite máximo del rango, un

factor que pudo afectar el R f pudo ser que la muestra obtenida de benzoato poseía impurezas,

ya que esta se quemó. En el análisis del espectro IR, se observa una longitud de onda en

1719,52 cm−1 lo cual es representativo al grupo carbonilo presente en el éster, las longitudes

de ondas entre 1315,04 cm−1 y 1002,92 cm−1 representan los enlaces C-O, y el decaimiento

de la longitud de onda a partir del 2846,82 cm−1 es debido a la presencia de agua en el éster.

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10. Recomendaciones
 En el sistema de reflujo para la síntesis de benzoato de metilo, controlar el

calentamiento de la reacción, pues esta se puede quemar y esto puede afectar a la

pureza de la muestra obtenida y al rendimiento de la reacción. Es recomendable

empezar con una temperatura alta y luego cuando empiece el reflujo bajar esta

temperatura.

 En el sistema de destilación se desea solo eliminar el éter por lo que es

recomendable siempre controlar la temperatura la cual no debe sobrepasar los

34.6℃, ya que esta es la temperatura de ebullición del éter.

 Para mejorar el rendimiento de la reacción se debe utilizar un reactivo en exceso e

intentar eliminar toda el agua presente en la reacción. El agua en la reacción

desplaza el equilibrio hacia los reactivos, por esto se la debe eliminar, y con ayuda

del reactivo en exceso el equilibro se desplaza hacia los productos ayudando a la

formación del éster.

 Seguir todas las medidas de seguridad dentro del laboratorio e investigar los

peligros de las sustancias químicas con las que se trabajara para evitar accidentes

durante el proceso de la síntesis.

11. Conclusiones

 Se obtuvieron 8.4mL de benzoato de metilo haciendo reaccionar ácido benzoico y

metanol, y se determinó además un porcentaje de rendimiento para conocer qué

tan eficiente fue la reacción, este porcentaje dio 67.35%; siendo este bastante

bueno, se puede señalar que este método para la obtención de ésteres es el

correcto y que se obtuvo una cantidad de benzoato de metilo cercano al que

esperábamos obtener.

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  Se determinó el índice de refracción de la muestra obtenida de la síntesis el cual

dio 1.5110, con esto se pudo verificar que la muestra obtenida era benzoato de

metilo ya que se comparó el valor experimental con respecto al teórico, dando

como resultado que eran valores muy cercanos con un pequeño porcentaje del

error del 0.62%.

 Se aplicaron métodos de separación de mezclas como la destilación y la

decantación con el fin de eliminar productos no deseados, así como también

eliminar impurezas, para tener un producto más puro y mejorar el rendimiento de

la reacción.

 En el análisis del espectro IR de la muestra obtenida se determinó los grupos

funcionales presentes mediante las longitudes de onda obtenidas y obtuvimos

picos en 1719,52 cm−1 representado grupo C=O y entre 1315,04 cm−1 y 1002,92

cm−1 representando los enlaces C-O, lo cual es algo característicos de los esteres.

12. Bibliografía

 Alan S. (2007), Química Orgánica, 4ta edición, España, Reverté, Pág. 30-35.

 Chang Raymond (2010), Química, 10ma edición, México, McGraw Hill, Pág. 38, 45-52.

 L.G.Wade. (2011), Quimica Organica,12va edición, Mexico, CETD SA, Pág 87.

 George W. (2000), Química Orgánica Experimental, 7ma edición, España, Reverté, Pág. 20-27.

 Wingrove R. (2011), Guia de Laboratorio Quimica Organica,1ra edición, Canada, Reverté,Pag

67-70.

13. Anexos

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