FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA

AMBIENTAL – CELENDÍN

INFORME DE LABORATORIO

“REACCIONES IMPORTANTES DE
ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS
CARBOXILICOS”

DOCENTE: Luis Javier Quipuscoa Castro

CURSO: Química orgánica

ALUMNO: CHAVEZ TELLO, Yoden Omar

CELENDÍN – PERÚ
2018
 1. Contenido

2. REACCIOES IMPORTANTES DE ALDEHIDOS,CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS ..................................... 3

3. RESUMEN ....................................................................................................................................................................... 3
4. INTRODUCCION ............................................................................................................................................................ 3
5. OBJETIVOS ..................................................................................................................................................................... 4
6. METODO ........................................................................................................................ Error! Bookmark not defined.
7. RESULTADOS ............................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
8. DISCUSION .................................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
9. CONCLUSIONES .......................................................................................................................................................... 11
10. REFERENCIAS ........................................................................................................................................................... 11
11. CUESTIONARIO .......................................................................................................... Error! Bookmark not defined.
12.
 2. PREPARACION DE SOLUCIONES
ALUMNO: CHAVEZ TELLO, Yorden Omar N° MESA: 03

3. RESUMEN

En este informe daremos a conocer las diversas reacciones de aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos.
Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos. El mecanismo
consta de tres etapas. La primera y más rápida consiste en la prolongación del oxígeno
carboxílico. Esta prolongación produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece
el ataque del nucleófilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa
lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la deprotonación del oxígeno formándose el
hidrato final.
Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando
en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reacción con un
segundo equivalente de alcohol a acetales
Los ácidos carboxílicos en la siguiente práctica, de laboratorio se realizaron diversos ensayos,
dichos ensayos nos ayudaran a entender el comportamiento que tienen los ácidos carboxílicos,
además de facilitar su compresión de propiedades químicas y físicas.

4. INTRODUCCION
Constitución: los aldehídos (alcoholes des halogenados) son alcoholes primarios que
perdieron 2 átomos de hidrógeno. Algunos de ellos se encuentran libres e la naturaleza,
particularmente en las esencias vegetales. Resulta de la oxidación parcial de los
alcoholes primarios, oxidación que quita al alcohol átomos de II para formar agua.

Las cetonas: se derivan de los alcoholes secundarios por de hidrogenación; por eso se
llaman a menudo aldehídos secundarios. Propiedades fundamentales: Las cetonas desde
la propanona hasta la decanta d C10 son líquidos volátiles y aromáticos. A partir de C11
son sólidos e inodoras. Las primeras son solubles en agua: la densidad es inferior a la
del agua y el punto de ebullición al del alcohol correspondiente.

Los ácidos carboxílicos: son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un
mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la
terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo oico, pero la mayoría
posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de
la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El
hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido.
Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ion carboxilo, ya que el doble
enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
 5. OBJETIVOS

o Comprobar las propiedades de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos

 mediante diversas reacciones características de los grupos
funcionales.

o Reconocer la presencia del grupo carbonilo y carboxilo mediante

reacciones de identificación específica.

o Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

o Distinguir entre un aldehído y una cetona por medios de

 reacciones.

o Identificar algunas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y

cetonas.

 Obtención de un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante Enmedio

ácido.

 Aprender identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos

carboxílicos sometiéndolo a diversas pruebas.

 Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

6. METODO
DEMOSTRACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS ALDEÍDOS:

disponer de los siguientes materiales y reactivos:

*tubos de ensayo (6) *aldehído fórmico.
*baño maría *propanona.
*cronometro. *butiraldehído
*gradilla. *reactivo de Fehling “A”
* reactivo de Fehling “B”
* reactivo de Tollens.

A. REACCIÓN DE FEHLING.
  En cuatro tubos de ensayo agregar. 1 mL, de formaldehido en el primero, 1 mL de
propanona en el segundo; 1 mL de butiraldehído en el tercero y 1 mL y 1 mL de
hexanal en el cuarto.

 A cada uno de los tubos agregar 1 mL de solución de Fehling "A" luego agitar y
agregar 1 mL de Fehling "B" y agitar.

 Someter todos los tubos de ensayo con las respectivas mezclas, a baño maría por 4
minutos.

 Retirar los tubos de ensayo del baño maría y observar. Anotar las observaciones.

B. REACCIÓN DE TOLLENS.

 Disponer de cuatro tubos de ensayo y medir en el primero 1 mL de formaldehído; 1 mL

de propanona en el segundo; 1 mL de butiraldehido al tercero y 1mL de hexanal al
cuarto.

 A cada uno de los tubos agregar 1 mL del reactivo de Tollens.

 Llevar todos los tubos de ensayo a baño maría por tres minutos.

 Sacar los tubos de ensayo del baño maría y observar.

OXIDACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS:

disponer de los siguientes materiales y reactivos:

*Tubos de ensayo *Formaldehído

*gotero. *propanona.
*gradilla. *butiraldehído.
*Solución de KMnO4 del 3%
*Solución de H2SO4 del 1 x 5.

PROCEDIMIENTO:

1. Emplear tres tubos de ensayo y medir en el primero 2 mL de acetona; en el segundo 2 ml de

butiraldehido y en el tercero 2 mL de formaldehído.

2. A cada uno de los tubos agregar X gotas de kMnO4, del 3% y agitar y observar.

3. A la mezcla anterior agregar X gotas de solución de H2SO4 del 1 x 5; agitar la mezcla y

observar.
 REACCIONES ESPECIFICAS DE ALDHEIDOS Y CETONAS.

disponer de los siguientes materiales y reactivos:

*Tubos de ensayo *Formaldehído *Solución de NaOH del 5%

*gotero. *propanona. *Solución de KOH del 20%.
*gradilla. * Solución de nitroprusiato de sodio * Reactivo de Schiff

(fucsina decolorada)

* Ácido acético glacial.

*Lugol

PROCEDIMIENTO:

A. REACCIÓN DE LEGAL.

 Emplear dos tubos de ensayo y medir 1 mL de formaldehido en el primero, 1 mL de

propanona en el segundo y 1 mL de hexanal en el tercero.

 A cada uno de los tubos agregar lll gotas de nitroprusiato de sodio Na2[Fe (CN)5(NO)]
recientemente preparado.

 A cada una de las mezclas anteriores agregar IV gotas de NaOH del 5%, agitar y
finalmente agregar a cada una de éstas IV gotas de ácido acético glacial. Observar y
anotar los resultados.

B. REACCIÓN DE SCHIFF.

 Emplear dos tubos de ensayo y medir 1 mL de formaldehido en el primero, 1 mL de

propanona en el segundo.

 A cada uno de los tubos agregar Ill gotas de reactivo de Schiff.

 Observar y anotar las observaciones. Indique la evidencia de esta reacción.

C. REACCIÓN DE HALOFORMO.

 Emplear dos tubos de ensayo y agregar en el primero 2mL de formaldehido y en el

segundo 2 mL de propanona.

 A cada uno de los tubos, anteriores, agregar 3 mL de Lugol y agitar las mezclas.
Observar.
  A cada una de las mezclas anteriores agregar, gota a gota, solución de KOH del 20%
hasta que ocurra cambio.

DIFERENCIACION DE ACIDOS.

disponer de los siguientes materiales y reactivos:

*Tubos de ensayo *Ácido fórmico *NH4OH concentrado.

*gotero. * Ácido acético *Solución de FeCl3 del 10%
*gradilla. * Ácido láctico
*baño maría * Solución de fenol.
*pipetas de 5 ml

PROCEDIMIENTO:

 Emplear los cuatro tubos de ensayo y agregar en el primero 1 mL de ácido fórmico, en

el segundo 1 mL de ácido acético, en el tercero 1 mL de ácido láctico y en el cuarto 1
mL de solución de fenol.

 Agregar a los tres primeros tubos de ensayo V gotas de NH4OH concentrado y llevarlos
a baño maría durante 2 minutos.

 Sacar los tubos de ensayo del baño maría y enfriarlos.

 Agregar a los cuatro tubos de ensayo X gotas de solución de FeCl3 del 10%. Observar y
anotar los resultados.

7.RESULTADOS

ECUACIONES:

ECUACIONES:

REACCIÓN DE FEHLING.

1. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes, de nombre a los productos e indique el

posible mecanismo de reacción:

A) En un tubo de ensayo se coloca aldehído, reactivo de Fehling A Y luego agitar y

nuevamente agregar Fehling B, se calentó en el baño maría obteniendo un color rojo
ladrillo.

R-COOH + 2Cu (complejo) + 5OH R-COOH + Cu2O +3H2O

Color rojo
Ladrillo
 B) En un tubo de ensayo se coloca cetona, reactivo de Fehling A Y luego agitar y
nuevamente agregar Fehling B, en la que obtenemos un Color azul del complejo de
cobre del reactivo de Fehling pues ese complejo es el que oxida a los aldehídos,
reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo como emos visto en el primer tuvo,
mientras que en el segundo tuvo con las cetonas no reaccionan.

REACCIÓN DE TOLLEMS.

1. Escribir las ecuaciones correspondientes, nombrar a los productos e indicar el posible

mecanismo de reacción:

A) En un tubo de ensayo se colocó aldehído y reactivo de tollens, se agito, después de

cinco minutos apareció un espejo de plata que luego presento un color gris y se
precipito.

Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ion complejo Ag (NH3)2+; el que
es reducido por los aldehídos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes
del tubo

R-COOH + 2Ag (NH3)2 + 3OH R-COOH + 2Ag + 4NH3 + 2H2O

Aldehído
Reactivo de carboxilato espejo de plata
tollens

B) En un tubo de ensayo se colocó Acetaldehído y reactivo de tollens, en el primer tubo de

Ensayo de Tollens para formaldehído si se da una reacción y Puede verse claramente el
espejo de plata que forma la reacción con el aldehído.
para el caso de la cetona, puede observarse que la reacción no ocurre.

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

1. Escribir las ecuaciones para las reacciones, nombrar a los productos posible
mecanismo de reacción.

A)

5 CH2O + 4 KMNO4 + 6 H2SO4 = 5 CO2 + 4 MNSO4 + 2 K2SO4 + 11 H2O

B)

5 CH3COCH3 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 = 3 H2O + K2SO4 + 2 MnSO4 + 5 CH3COOCH3

REACCIÓN DE LEGAL

REACCIÓN DE SCHIFF.

REACCIÓN DE HALOFORMO.

1. Escriba la ecuación para la reacción del haloformo e indique la evidencia en la reacción

positiva.

*DIFERENCIACIÓN DE ÁCIDOS.

1. Escribir las ecuaciones para cada uno de los casos.

8.DISCUSIÓN
 9. CONCLUSIONES

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo.

Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero oxida
por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo

Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar
aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta
diferenciar los aldehídos de las cetonas

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y

secundarios, respectivamente.

los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.

Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las

cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

10. REFERENCIAS

https://es.slideshare.net/yormanzambrano/informe-de-aldehdos-y-cetonas

https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling

https://www.coursehero.com › University of Newcastle › CHEM › CHEM 3210

https://es.scribd.com/.../PRACTICA-N-5-ALDEHIDOS-CETONAS-Y-ACIDOS-CARB...

11.CUESTIONARI

*REACCIÓN DE FEHLING.

1. El reactivo de Fehling a menudo se le llama Licor de Fehling. ¿Qué especies químicas

constituyen el reactivo de Fehling?
2. ¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de Fehling?
3. ¿Qué compuestos, frente al reactivo de Fehling, no reaccionan? Explique las razones.
4. Haga un breve comentario sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Benedic.

*REACCIÓN DE TOLLEMS.

1. ¿Qué especies químicas constituyen el reactivo de Tollens?

2. ¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de Tollens?

¿Cómo se demuestra el poder reductor de los aldehídos con el reactivo de Fehling?

*Oxidación de aldehídos y cetonas.
1. ¿Cuál es la evidencia que demuestra la oxidación de las especies químicas utilizadas?

*REACCIÓN DE LEGAL

1. Haga un comentario sobre esta reacción.

*Reacción de SCHIFF.
1. ¿Qué sustancias contiene el reactivo de Schiff?

*REACCIÓN DE HALOFORMO.

1. ¿Qué sustancias contiene el Lugol?

2. ¿Qué grupo orgánico caracteriza a aquellos compuestos que dan reacción positiva con el
yodo?

*DIFERENCIACIÓN DE ÁCIDOS.

1. ¿Por qué el fenol se considera como ácido?

2. Haga un breve comentario sobre el ácido láctico en el cuerpo humano.
3. ¿Qué otros nombres reciben el fenol y cuál es su aplicación en el campo de la medicina?

12.ANEXOS