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    Taller de Estudio Último Parcial

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    Jessy Cristancho
    Este documento presenta varias preguntas sobre compuestos orgánicos como ácidos carboxílicos, aminas y carbohidratos. Las preguntas cubren temas como las reacciones de derivados de ácidos carboxílicos, la preparación de aminas a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos, y la clasificación y reacciones de varios azúcares como la D-galactosa.

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    TALLER DE ESTUDIO ÚLTIMO PARCIAL

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    TALLER DE ESTUDIO ULTIMO PARCIAL PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA

    ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS:

    1. ¿Cómo puede convertir el ácido butanoico en los siguientes compuestos? Escriba


    cada paso mostrando los reactivos necesarios.
    (a) 1-Butanol (b) 1-Bromobutano (c) Ácido pentanoico
    (d) 1-Buteno (e) Octano
    2. Prediga los productos de la reacción del ácido p-metilbenzoico con cada uno de los
    siguientes:
    (a) LiAlH , después H O+ (b) N-Bromosuccinimida en CCl (c) CH MgBr en
    4 3 4 3
    éter, después H3O+ (d) KMnO4, H3O+
    3. ¿Cuál método —carboxilación de Grignard o hidrólisis de nitrilos— utilizaría para
    cada una de las siguientes reacciones? Explique.

    4. Prediga el producto, si existe, de la reacción entre el cloruro de propanoilo y los


    siguientes reactivos:

    (a) CH3MgBr, después H3O+ (b) Ciclohexanol (c)


    CH3CO2- + Na (d) LiAlH4, después H3O+
    (e) H3O+ (f) Anilina

    5. ¿Cómo podría preparar los siguientes compuestos a partir del ácido butanoico?

    (a) 1-Butanol (b) Butanal (c) 1-Bromobutano (d)


    Pentanonitrilo (e) 1-Buteno (f) N-Metilpentanamida (g)
    2-Hexanona (h) Butilbenceno (i) Butanonitrilo
    6. Prediga el (los) producto(s) de las reacciones siguientes:

    AMINAS:

    7. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de 1-butanol?

    (a) Butilamina (b) Dibutilamina (c) Propilamina (d) Pentilamina (e) N,N-
    Dimetilbutilamina (f) Propeno

    8. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de ácido pentanoico?

    (a) Pentanamida (b) Butilamina (c) Pentilamina (d) Ácido 2-bromopentanoico (e)
    Hexanonitrilo (f) Hexilamina

    9. Prediga el (los) producto(s) de las siguientes reacciones. Si se forma más de un


    producto, digua cuál es el principal:
    CARBOHIDRATOS:

    10. Defina los siguientes términos:

    a) aldosa b) cetosa c) anómero d) carbono anomerico e) disacárido f) enlace


    glicosídico g) epímerización h) epimerización i) monosacárido j) disacárido k)
    oligosacárido l) polisacárido m) piranosa n) furanosa o) proyección de Haworth
    p) serie D de azúcares q) serie L de azúcares.

    11. Clasifique cada uno de los siguientes azúcares. (Por ejemplo, la glucosa es una
    aldo-hexosa.)

    12. ¿El ácido ascórbico (vitamina C) tiene una configuración D o L?


    13. Dibuje la D-ribulosa en su forma de -hemiacetal cíclico de cinco miembros.

    14. Dibuje la estructura de la L-galactosa y responda las siguientes preguntas:

    (a) ¿Cuáles otras aldohexosas dan el mismo ácido aldárico que la L-


    galactosa en

    la oxidación con HNO3 caliente?

    (b) ¿La otra aldohexosa es un azúcar D o un azúcar L?

    (c) Dibuje esta otra aldohexosa en su conformación piranosa más estable.

    15. Cuales de los siguientes son azúcares reductores? ¿Cuáles experimentarían


    mutarrotación?

    16. Prediga los productos obtenidos cuando la D-galactosa reacciona con cada
    reactivo.
    (a) Br2 y H2O (b) NaOH, H2O (c) CH3OH, H+ (d) Ag(NH3)2+ -OH (e) H2, Ni (f)
    Ac2O y piridina (g) exceso de CH3I, Ag2O (h)NaBH4 (i) Br2, H2O, después
    H2O2 y Fe2(SO4)3 (j) HCN, después H3O+, después Na(Hg)

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