Hidrocarburos Aromaticos

GENERALES
Identificar las principales características de los hidrocarburos

aromáticos.
ESPECÍFICOS
1. Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y anti aromático.

2. Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Huckel.
3. Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
4. Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los
aromáticos.
5. Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
6. Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
7. Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.
1.1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado

que cumple la regla de Hückel, es decir, que tiene un total de 4n + 2
electrones π en el anillo.
1.2. PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes

principales:
 El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillos

del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1.000 °C,
en la molécula de hulla ocurre desintegración térmica y destila una
mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla.
Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, xileno, tolueno,
naftaleno y una variedad de compuestos orgánicos.
 El Petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo
se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los
alcanos sobre un catalizador a 500°C, a altas presiones. El
heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7 H8) por
deshidrogenación y ciclación.
1.3. EL BENCENO, PRINCIPAL REPRESENTANTE DE

LOS AROMÁTICOS
1.3.1. CONCEPTO
El benceno es una molécula plana poliinsaturada (es decir tiene más de
un doble enlace entre sus carbonos), que presenta formas resonantes
las cuales le confieren una gran estabilidad; de forma molecular C6H6,
con forma de anillo. Es incoloro, de aroma dulce y sabor ligeramente
amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco
soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en
procesos naturales como en actividades humanas.
1.3.2. ESTRUCTURA QUÍMICA
En términos de la estructura de Lewis, se suele mostrar como un
hexágono plano e indeformable en cuyos vértices se encuentran los
átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas. (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-
5=6-1)
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé,

quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho
compuesto y el primero que lo representó de esta manera.
Los dobles enlaces al estar alternados le otorgan a la molécula de
benceno sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el
benceno hibridación Sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar
los enlaces entre carbono como los enlaces entre los carbonos y los
hidrógenos.
Espectroscópicamente, se ha determinado que:
 Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Armstrong)

que es intermedia entre un enlace simple (1,54 Armstrong) y uno
doble (1,34 Armstrong ).
 Todos los ángulos de enlace C-C-C son de 120°
Esto último sugiere que todos los carbonos están hibridizados Sp2,

luego la estructura básica del benceno considera un anillo plano de 6
átomos de carbono, en cada uno de ellos hay un orbital p. Como la
distancia C-C es la misma y pequeña (1,39 Armstrong ), los
orbitales p pueden superponerse efectivamente formando una nube
electrónica homogénea.

1.3.3. ESTABILIDAD DEL BENCENO: CALORES
DE HIDROGENACIÓN
Una de las peculiaridades del benceno (y de los compuestos aromáticos)

es su gran estabilidad con respecto a la de los alquenos. Se puede
obtener una medida cuantitativa de la estabilidad, determinando la
cantidad de calor liberado cuando se hidrogenan el benceno y el
ciclohexeno. En ambos casos se forma el mismo producto, el
ciclohexano.
Si los tres dobles enlaces del benceno fueran equivalentes a tres dobles
enlaces etilénicos (-C=C-), el calor liberado por hidrogenación completa
en presencia de un catalizador, sería tres veces mayor que el liberado
por hidrogenación del ciclohexeno.
La diferencia entre los calores de hidrogenación de un mol de benceno y

tres moles de ciclohexeno, es la energía de deslocalización de electrones
(energía de resonancia).
85,8-49,8= 36 Kcal/mol menos que la esperada si sus tres dobles

enlaces fueran semejantes a los de los alquenos, indica que el benceno
contiene 36 Kcal/mol menos que el esperado teóricamente. El benceno
es un sistema conjugado cíclico estabilizado por deslocalización de
electrones.
1.4. AROMATICIDAD
1.4.1. ORIGEN HISTORICO
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usaba para

describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas,
durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno
(del destilado del carbono); por lo que se asocio la aromaticidad con los
compuestos que contenían el anillo benceno. Sin embargo, pronto se
comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se
comportaban de manera químicamente distinta de cómo lo hacen la
mayoría de los otros compuestos orgánicos, por lo que la teoría
moderna ha extendido el concepto de aromaticidad para incluir a
sistemas policíclicos como el naftaleno, antraceno, fenantreno e incluso
a ciertos cationes y aniones que poseen el número adecuado de
electrones pi y que son capaces de crear formas resonantes.
1.4.2. DIFERENCIA ENTRE AROMÁTICO, NO AROMÁTICO Y

ANTIAROMÁTICO
AROMATICO: si el anillo tiene una menor energía de electrones pi que la

cadena abierta.
NO AROMATICO: si el anillo y la cadena tienen la misma energía de

electrones pi.
ANTIAROMATICO: si el anillo tiene una energía de electrones pi superior
a la de la cadena abierta.
1.4.3. REGLA DE HÜCKEL
Según el científico Alemán Erich Hückel, una molécula será aromática si

tiene un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada átomo y
solo si el sistema de orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n es
un numero entero (0, 1, 2, 3,4...), es decir las moléculas que contienen
6(n=1),10(n=2),14(n=3),18(n=4)…Electrones Pi pueden ser
aromáticas. Las moléculas que contienen 4n electrones Pi (4, 8,
12,16...) no pueden ser aromáticas aunque sean cíclicas y
conjugadas, debido a que algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla
de Hückel son planos y los H impiden la coplanaridad del anillo, por lo
tanto los orbitales p no se superponen con eficiencia y la molécula
aumenta su energía.
1.4.4. CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD
Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada
estabilidad termodinámica y una reactividad química diferente de la de
los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes
condiciones:
1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles

conjugados.
2) Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación Sp 2, u
ocasionalmente Sp, con al menos un orbital p no hibridizado.
3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de
orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el
solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4) Además debe cumplir la regla de Hückel.

Publicado por Francy Mantilla 0 comentarios
en 11:50
NOMENCLARURA
Los compuestos aromáticos se nombran sistemáticamente por las reglas

de la IUPAC (Unión Internacional de química pura y aplicada), pero
también se utilizan varios nombres comunes.
 Nombres Triviales
Estos compuestos tienen nombres propios
ANILINA
FENOL
TOLUENO

ÁCIDO BENZOICO
BENZALDEHIDO
NITROBENZENO
ESTIRENO
PARA-XILENO
ÁCIDO GÁLICO

 Sistemática
Se nombran los radicales presentes y se les agrega la palabra benceno

METIL BENCENO
ETIL BENCENO
BROMO BENCENO
 Como sustituyente
Si el largo de la cadena es mayor de 6 carbonos

3-FENIL NONANO
(n)- PROPIL BENCENO
 Derivados bencénicos disustituidos
Se suelen nombrar con los prefijos orto(o), meta (m) y para (p)
O-dimetilbenceno m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
No 2-metiltolueno no 3-metiltolueno
no 4 metilbenceno
Ni o-metiltolueno o m-metiltolueno
o p-metiltolueno
 Más de dos sustituyentes
Se nombran por orden alfabético dándole la menor numeración a los

sustituyentes presentes, o en base a un compuesto aromático de
nombre trivial.

2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno 2, 4,6-

tribromofenol
O 2-bromo-4-nitrotolueno
en 9:16
PROPIEDADES FISICAS
 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas

resonantes que presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su
peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular
sino también de la estructura.
en 8:40
PROPIEDADES QUIMICAS
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general

bastante inertes a la sustitución electrofílica y a la hidrogenación,
reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
en 8:36
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GENERALES

Identificar las principales características de los hidrocarburos

1. Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y anti aromático.

1.1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado

1.2. PRINCIPALES FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos fuentes

 El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por anillos

1.3. EL BENCENO, PRINCIPAL REPRESENTANTE DE

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé,

Espectroscópicamente, se ha determinado que:

 Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud (1,39 Armstrong)

Esto último sugiere que todos los carbonos están hibridizados Sp2,

Una de las peculiaridades del benceno (y de los compuestos aromáticos)

La diferencia entre los calores de hidrogenación de un mol de benceno y

85,8-49,8= 36 Kcal/mol menos que la esperada si sus tres dobles

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usaba para

1.4.2. DIFERENCIA ENTRE AROMÁTICO, NO AROMÁTICO Y

AROMATICO: si el anillo tiene una menor energía de electrones pi que la

NO AROMATICO: si el anillo y la cadena tienen la misma energía de

Según el científico Alemán Erich Hückel, una molécula será aromática si

1.4.4. CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD

1) Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles

Los compuestos aromáticos se nombran sistemáticamente por las reglas

Estos compuestos tienen nombres propios

Se nombran los radicales presentes y se les agrega la palabra benceno

Si el largo de la cadena es mayor de 6 carbonos

(n)- PROPIL BENCENO

 Derivados bencénicos disustituidos

 Más de dos sustituyentes

Se nombran por orden alfabético dándole la menor numeración a los

2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno 2, 4,6-

 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general

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