Hidrocarburos Aromaticos

Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo"

Fuentes de hidrocarburos Aromticos Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la elaboracin de los hidrocarburos ms complejos y sus dos fuentes principales son el carbn (o hulla) y el petrleo. El carbn es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgnicos. El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin.

Nomenclatura de compuestos aromticos Las sustancias aromticas han adquirido gran nmero de nombres comunes, no sistemticos. La IUPAC permite mantener el uso de algunos de estos nombres, aunque en general se desalienta su uso. Es as como el metilbenceno es llamado tolueno, el hidroxibenceno, fenol; el aminobenceno, anilina; etc. Los derivados del benceno monosustituidos se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos, usando la palabra -benceno como nombre principal. As el C6H5NO2 es nitrobenceno y el C6H5Br es bromo benceno. Cuando el benceno se encuentra unido a un alcano de ms de seis carbonos, el compuesto se nombra como un alcano sustituido por un fenilo, que por lo general se abrevia con la letra griega mayscula Fi, o -Ph. A los bencenos cuando se encuentran disustituidos, se les llama usando los prefijos orto- u o-disustituido cuando tiene una relacin 1,2 en el anillo, es decir, estn en carbonos vecinos; meta- u m-disustituido cuando estn en relacin 1,3 en el anillo, es decir, separados por un tercer carbono; para- o p-disustituido, cuando se encuentran en relacin 1,4, es decir, en extremos opuestos de la molcula. Cuando un benceno posee ms de dos sustituyentes, se debe nombrar enumerando la posicin de cada uno de ellos en el anillo. La numeracin debe asignarse de manera que se asignen los nmeros ms pequeos posibles partiendo por el ms importante. Los sustituyentes se nombran alfabticamente cuando se establece el nombre.

Benceno Historia del benceno En 1825, Faraday aisl un compuesto puro que presentaba un punto de ebullicin de 80C, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado, que era el combustible que se empleaba en las lmparas de gas. El resultado del anlisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporcin de carbono e hidrgeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequea, ya que tericamente corresponde a una frmula emprica de CH. Posteriormente Mitscherlich sintetiz el mismo compuesto, calculo la densidad de vapor, lo que le permiti obtener el peso molecular que era aproximadamente 78, el cual corresponde a una frmula molecular de C6H6. Como dicho compuesto se haba obtenido a partir de la goma benju, se le denomino bencina y a partir de ah deriv el nombre a benceno como actualmente se le conoce. Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecan estar relacionados con el benceno pues tenan bajas relaciones de hidrgeno a carbono y despedan aromas agradables, adems presentaban la peculiaridad de que se podan convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromticos por presentar aromas agradables. Posteriormente el estudio de la estabilidad que presentaban estos compuestos, llevo consigo que el trmino aromtico se utilizara para designar a compuestos que presentaban una estabilidad muy similar, independientemente de su olor. Como consecuencia a los otros compuestos orgnicos que no presentaban estas caractersticas (alcanos,

alquenos, alquinos,....) se les denomino alifticos que significa semejantes a las grasas. En general, podemos decir que los compuestos aromticos estn constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento qumico similar y que dan lugar a la serie aromtica, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas: 1.- Mediante la simple sustitucin de los tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos). 2.- Mediante la unin de uno o ms anillos adicionales (aromticos o no), con sustituyentes o no, a una o ms posiciones del anillo bencnico progenitor (derivados aromticos polinucleares).

Benceno El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos

orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy

inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto. El benceno se conoce generalmente como Benzol cuando se encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homlogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifticos.

PROPIEDADES

Nombre qumico: Benceno Sinnimos: Ciclohexatrieno/ Benzol Frmula: C6H6 Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al iodo y las grasas. Olor: Caracterstico Presin de vapor: 10 k Pa 20 C Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7 Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25 C Punto de ebullicin: 80 C

Peso molecular: 78.1 Densidad: 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto fusin: 5,5 C.

Aplicaciones del benceno

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo. RIESGOS

Tolueno
El tolueno es un lquido incoloro transparente con un olor caracterstico. Es un buen solvente (una sustancia que puede disolver a otras sustancias). Se aade a la gasolina junto con el benceno y el xileno. El tolueno ocurre naturalmente en el petrleo crudo y en el rbol tol. Es producido en el proceso de manufactura de la gasolina y de otros

combustibles a partir del petrleo crudo, en la manufactura de coque a partir del carbn y como subproducto en la manufactura del estireno. El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylonbalsamum, del cual Henri EtienneSainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca Propiedades Densidad: 866.9 kg/m3; 0.8669 g/cm3

Masa molar: 92,14 g/mol Punto de fusin: 178 K (-95 C) Punto de ebullicin: 383.8 K (110.6 C) Temperatura crtica: 591.64 K (C) Densidad ptica nD20: 1,4961 Presin crtica: 40,55 atm Volumen crtico: 0,317 L/mol Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol Calor de vaporizacin (a 35 C): 19,08 kcal/mol.

Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C) Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C) Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido). Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

Aplicaciones y Usos El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacasnitrocelulsicas y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis,tambin se puede utilizar en la fabricacion de colorantes El tolueno se usa en la fabricacin de pinturas, diluyentes de pinturas, barniz para las uas, lacas, adhesivos y caucho y en la imprenta y el curtido de cueros. Se desecha en sitios de residuos peligrosos como solvente usado o en vertederos, en donde se encuentra como restos de pinturas, diluyentes de pinturas y barniz para las uas. Usted puede empezar a detectar el olor del tolueno en el aire cuando su concentracin es 8 partes de tolueno por un milln de partes de aire (ppm), y su sabor en el agua cuando la concentracin es 0.04 a 1 ppm. Riesgos

xileno
En este resumen, los trminos xileno, xilenos y xilenos totales son usados de manera intercambiable. Hay tres formas de xileno en las cuales las posiciones de los grupos metilos varan en el anillo de benceno: el metaxileno, orto-xileno y para-xileno (m-, o-, y p-xileno). Estas formas se conocen como ismeras. El trmino xilenos totales se refiere a los tres ismeros del xileno (m-, o-, y p-xileno). La mezcla de xileno contiene los tres ismeros y generalmente tambin contiene 6 a 15% de etilbenceno. El xileno tambin se conoce como xilol o dimetilbenceno. El xileno es principalmente un material sinttico. Las industrias qumicas producen xileno a partir del petrleo. El xileno tambin ocurre naturalmente en el petrleo y el alquitrn y se produce en cantidades pequeas durante incendios forestales. Es un lquido inflamable incoloro de olor dulce.

Propiedades
El xileno se evapora e inflama fcilmente. El xileno no es muy miscible con agua; sin embargo, es miscible con alcohol y con muchas otras sustancias qumicas. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del xileno en el aire cuando est en concentraciones de 0.08 a 3.7 partes de xileno por milln de partes de aire (ppm) y 0.53 a 1.1 ppm en el agua. El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4 (CH3)2 es el que se obtiene a partir del Benceno. Segn la posicin relativa de los grupos metilo en el anillo bencnico, se diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus nombres sistemticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de lquidos incoloros e inflamables con un caracterstico olor parecido al tolueno.

Usos El xileno es una de las 30 sustancias qumicas ms producidas en Estados Unidos en trminos de volumen. Se usa principalmente como disolvente (un lquido que disuelve otras sustancias) en la imprenta e industrias de caucho y cuero. Junto con otros disolventes, el xileno tambin tiene extenso uso como agente para limpiar, para diluir pinturas y en barnices. El xileno tambin se usa, aunque en menor grado, en las industrias qumica, de plsticos y de fibras sintticas y como ingrediente en revestimiento de telas y papeles. Los ismeros del xileno se usan en la manufactura de ciertos polmeros (compuestos qumicos), por ejemplo plsticos. Cantidades pequeas de xileno se encuentran en combustible de aviones y en la gasolina. Procedencia Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la destilacin seca de la madera (de all su nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos petrleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su combustin en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformado cataltico. La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente.

Aplicaciones Los xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Adems forman parte de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su elevado ndice octano. En qumica orgnica son importantes productos de partida en la obtencin de los cidos ftlicos que se sintetizan por oxidacin cataltica. Un inconveniente es la dificultad de separacin de los ismeros que tienen puntos de ebullicin casi idnticos (o-xileno: 144 C; m-xileno: 139 C; p-xileno: 138 C). En histologa se emplea en los ltimos pasos de tinciones de muestras, para verlas al microscopio, como fijador y excluyente del agua.

PUNTOS A EXPONER 1) ROXANA RIERA 2) OVISPO JOHANA 3) CEBALLO JOHANA 4) LANYER 5) JESUS 6) EMILY PAEZ 7) ALIX 8) YUSLEIDYS 9) MALDONADO

10) VILORIA