Hidrocarburo aromático

Ir a la navegaciónIr a la búsqueda
Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación
acreditada.
Este aviso fue puesto el 7 de febrero de 2014.

Dos formas diferentes de la resonancia del benceno (arriba) se combinan para producir una estructura

promedio (abajo).

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto
orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a
la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se
aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en
consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de
transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que
se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional
de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido
explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula
general (CH)n.

Índice

 1Estructura
 2Grupo arilo
 3Reacciones
 4Aplicación
 5Toxicología
  6Nomenclaturas
o 6.1Monosustituidos
o 6.2Disustituidos
o 6.3Polisustituidos
o 6.4Benceno como radical
o 6.5Aromáticos Policíclicos
 7Véase también
 8Referencias
 9Enlaces externos

Estructura[editar]

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la

coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la
de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un
orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de
los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo[editar]
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un

hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático.
El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo
fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que
no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones[editar]
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a
la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda
de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que
conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

 Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

 Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de
grupos fenilos.

Aplicación[editar]
Entre los arenos más importantes se encuentran todas
las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos
los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como
naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides),
y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la
aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3
Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para
la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se
encuentra en el humo del tabaco, extremadamente cancerígeno
igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicología[editar]
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) de los Estados
Unidos, ha determinado que el benceno es un carcinógeno (puede producir
cáncer) reconocido. Tanto la Agencia Internacional para la Investigación
del Cáncer (IARC) como la EPA han determinado que el benceno es
carcinogénico en seres humanos.
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al
benceno esta en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce
efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una
disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El
benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema
inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han
descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño
en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta
al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados
metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo,
este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su
resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya
que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención
y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su
elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y
otros solventes menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente
como veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por
ingestión de 30g del líquido.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el
aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores
concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de
un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de
concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de
vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que
puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular,
pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda,
se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Nomenclaturas[editar]
Monosustituidos[editar]
1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno.
Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las
posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno, un compuesto monosustituido del benceno.

Disustituidos[editar]
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones
relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados
son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

 orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son
alternados. Posiciones 1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes
están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
 Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

Polisustituidos[editar]
 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus
posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la
numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes
tengan el menor número de posición; cuando hay varios
sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre
con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a
dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo
benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical[editar]

 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos[editar]
Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión
  Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de
posición de los sustituyentes, seguido del nombre
del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se
puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Nombre de un compuestos aromático policíclico atendiendo su nomenclatura

Véase también[editar]
 Hidrocarburos
 Cicloalcanos.
 Sistema de nomenclatura de fusión
 Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos

Referencias[editar]
1. ↑ Universidad de Granada. «Arenos». Quiored. Archivado desde el original el
22 de octubre de 2013. Consultado el 22 de octubre de 2013.
2. ↑ Saltar a:a b Arenes, definición IUPAC, Gold Book
3. ↑ Timberlake, Karen C. (2013). Química general, orgánica y biológica.
Estructuras de la vida. Pearson Educación de México. p. 467.

Enlaces externos[editar]
 Nomenclatura de los compuestos aromáticos

  Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia

sobre Hidrocarburo aromático.
 El contenido de este artículo incorpora material de
una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, publicada en
español bajo la