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TEMA: REACCIONES DE LOS ALQUINOS
MATERIA: Química Orgánica
ALUMNO: Oliver Jesús De La Cruz Ovando
PROFESORA: Zenaida Guerra Que
SEMESTRE: 2do.
FECHA DE ENTREGA: 16 de Mayo del 2020

ALQUINOS
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono–carbono; el
acetileno, H C C H, el alquino más sencillo, fue en ciertas ocasiones
ampliamente utilizado en la industria como la materia prima para la preparación de
acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias químicas producidas
en grandes volúmenes.
Nomenclatura de los alquinos
La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para hidrocarburos. Se

utiliza el sufijo -ino, y la posición del enlace triple se indica dando el número del
primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la cadena principal
comienza en el extremo más cercano al enlace triple, por lo que éste recibe un
número lo más bajo posible.
Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diínos, triínos, y así
sucesivamente; los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman
eninos (no inenos). Cuando hay una opción en la numeración, los enlaces dobles
reciben números menores que los enlaces triples, por ejemplo:
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y alquenos
respectivamente, también son posibles los grupos alquinilo.
Preparación de los alquinos: adición
El mecanismo de adiciones de alquinos es similar pero no idéntico al de las

adiciones de alquenos. Cuando un electrófilo como el HBr se adiciona a un alqueno,
la reacción tiene lugar en dos etapas e involucra un carbocatión alquilo
intermediario. Si se añadiera el HBr a un alquino a través del mismo mecanismo, se
formaría un carbocatión vinílico análogo como el intermediario.
Un carbocatión vinílico tiene un carbocatión con hibridación sp y por lo general se

presenta con menor facilidad que un carbocatión alquilo. Como regla, un
carbocatión vinílico secundario se forma con más o menos la misma facilidad que
un carbocatión alquilo primario, pero es tan difícil que se forme un carbocatión
vinílico primario que no hay evidencia clara de que exista; por tanto, varias adiciones
de alquinos ocurren a través de vías mecanísticas más complejas.
Reducción de los alquinos
Los alquinos se reducen a alcanos por la adición de H2 sobre un catalizador

metálico. La reacción ocurre en dos etapas a través de un alqueno intermediario, y
las mediciones indican que la primera etapa de la reacción es más exotérmica que
la segunda etapa.
Un método alternativo para la conversión de un alquino a un alqueno utiliza sodio o

litio metálico como el agente reductor en amoniaco líquido como disolvente. Este
método es complementario a la reducción de Lindlar debido a que produce alquenos
trans en lugar de cis; por ejemplo, el 5-decino da trans-5-deceno en el tratamiento
con litio en amoniaco líquido.
Los metales alcalinos se disuelven en amoniaco líquido a 33 C para producir una

disolución azul oscuro que contiene el catión metálico y los electrones solvatados
en el amoniaco. Cuando un alquino se añade a la disolución, un electrón se añade
al triple enlace para producir un radical aniónico intermediario, una especie que es
un anión (tiene una carga negativa) y es un radical (tiene un número impar de
electrones). Este radical aniónico es una base fuerte, la cual elimina un H+ del
amoniaco para dar un radical vinílico.
Mecanismo de la reducción con litio/amoniaco de un alquino para producir un
alqueno trans.
EJEMPLOS:
Hidratación de los alquinos
Al igual que los alquenos, los alquinos pueden hidratarse a través de dos métodos.
La adición directa de agua catalizada por ion mercurio (II) produce el producto de
Markovnikov, y la adición indirecta de agua a través de una secuencia de
hidroboración/oxidación produce un producto anti Markovnikov.
HIDRATACION DE LOS ALQUINOS CATALIZADA CON MERCURIO (II)
Los alquinos no reaccionan directamente con ácido acuoso pero se hidratan con
facilidad en la presencia de sulfato de mercurio (II) como un catalizador ácido de
Lewis. La reacción ocurre con regioquímica de Markovnikov: el grupo OH se
adiciona al carbono más sustituido y el H se une al menos sustituido.
Es interesante que el producto real que se aísla de la hidratación del alquino no es

el alcohol vinílico, o enol (eno + ol), en su lugar es una cetona. Aunque el enol es
un intermediario en la reacción, se rearregla inmediatamente a una cetona a través
de un proceso llamado tautomería ceto-enol. Se dice que las formas ceto y enol
individuales son tautómeros, una palabra utilizada para describir los isómeros
constitucionales que rápidamente se interconvierten.
El mecanismo de la reacción de hidratación de alquinos catalizada con mercurio (II)

es análogo a la reacción de oximercuración de alquenos. La adición electrofílica del
ion mercurio (II) al alquino da un catión vinílico, el cual reacciona con agua y pierde
un protón para producir un enol intermediario que contiene mercurio; sin embargo,
en contraste con la oximercuración de alquenos, no es necesario el tratamiento con
NaBH4 para eliminar el mercurio.
HIDROBORACIÓN/OXIDACIÓN DE LOS ALQUINOS
El borano se añade rápidamente a un alquino al igual de como lo hace a un alqueno,

y el borano vinílico resultante puede oxidarse con H2O2 para producir un enol. La
hidroboración/oxidación de un alquino interno como el 3-hexino da una cetona, y la
hidroboración/oxidación de un alquino terminal da un aldehído. El alquino terminal
relativamente libre experimenta dos adiciones, dando un intermediario doblemente
hidroborado. La oxidación con H2O2 a pH 8 reemplaza ambos átomos de boro por
oxígeno y genera el aldehído.
La secuencia de hidroboración/oxidación es complementaria a la reacción directa
de hidratación catalizada con mercurio (II) de un alquino terminal debido a que
resultan productos diferentes. La hidratación directa con un ácido acuoso y sulfato
de mercurio (II) genera una metil cetona, mientras que la hidroboración/oxidación
del mismo alquino terminal genera un aldehído.
EJEMPLOS:
Halogenación de los alquinos
Suele producirse por la acción del halógeno en un disolvente inerte como cloruro de
metileno. En presencia de cantidades equimolares de alquino y halógeno (cloro o
bromo) se produce el haloalqueno.
Los dihaluros vecinales necesarios están fácilmente disponibles por sí mismos por
la adición de Br2 o Cl2 a alquenos, por tanto, la secuencia general de
halogenación/deshidrohalogenación permite ir de un alqueno a un alquino; por
ejemplo, el difeniletileno se convierte en difenilacetileno por la reacción con Br2 y el
tratamiento subsecuente con una base.
La deshidrohalogenación tiene lugar a través de un haluro vinílico intermediario, lo

cual sugiere que los haluros vinílicos dan por sí mismos alquinos cuando son
tratados con una base fuerte. (Recuerde: un sustituyente vinílico es aquel que está
unido a un doble enlace del carbono.) Éste es de hecho el caso, por ejemplo:
EJEMPLOS:
Ozonólisis de alquinos
La ozonólisis es el nombre que recibe la reacción del ozono con compuestos

orgánicos disueltos en un solvente y a través de la cual se forman los ozónidos. Los
alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se
produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en
el grupo carboxílico.
EJEMPLOS:
CONCLUSIÓN
En conclusión podemos decir que un alquino es un hidrocarburo que contiene un

enlace triple carbono-carbono. Los átomos de carbono del alquino tienen hibridación
sp, Los alquinos pueden reducirse para producir alquenos y alcanos. La reducción
completa del enlace triple sobre la hidrogenación catalizada con paladio produce un
alcano, la reducción parcial por hidrogenación catalítica sobre un catalizador de
Lindlar produce un alqueno cis, y la reducción de un alquino con litio en amoniaco
produce un alqueno trans. El hidrógeno del alquino puede eliminarse por una base
fuerte como Na+ NH2 para producir un anión acetiluro, el cual actúa como un
nucleófilo y puede desplazar un ion haluro de un haluro de alquilo primario en una
reacción de alquilación.
REFERENCIAS EN FORMATO APA:
McMurry, John. (2008) Quimica Orgánica. México: CENCAGE Learning
Chang, Raymond. (2010) Quimica. México: McGraw Hill
Fernández, Germán. (2010) Quimica Orgánica. Recuperado de

https://www.quimicaorganica.org/alquinos/376-ozonolisis-de-alquinos.html
Guadalupe, María. (2013) Orgánicamente Funcional. Recuperado de

http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/03/ozonolosis-de-alquinos.html

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MATERIA: Química Orgánica

ALUMNO: Oliver Jesús De La Cruz Ovando

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FECHA DE ENTREGA: 16 de Mayo del 2020

Nomenclatura de los alquinos

La nomenclatura de los alquinos sigue las reglas generales para hidrocarburos. Se

Preparación de los alquinos: adición

El mecanismo de adiciones de alquinos es similar pero no idéntico al de las

Un carbocatión vinílico tiene un carbocatión con hibridación sp y por lo general se

Los alquinos se reducen a alcanos por la adición de H2 sobre un catalizador

Un método alternativo para la conversión de un alquino a un alqueno utiliza sodio o

Los metales alcalinos se disuelven en amoniaco líquido a 33 C para producir una

HIDRATACION DE LOS ALQUINOS CATALIZADA CON MERCURIO (II)

Es interesante que el producto real que se aísla de la hidratación del alquino no es

El mecanismo de la reacción de hidratación de alquinos catalizada con mercurio (II)

HIDROBORACIÓN/OXIDACIÓN DE LOS ALQUINOS

El borano se añade rápidamente a un alquino al igual de como lo hace a un alqueno,

La deshidrohalogenación tiene lugar a través de un haluro vinílico intermediario, lo

La ozonólisis es el nombre que recibe la reacción del ozono con compuestos

En conclusión podemos decir que un alquino es un hidrocarburo que contiene un

REFERENCIAS EN FORMATO APA:

McMurry, John. (2008) Quimica Orgánica. México: CENCAGE Learning

Chang, Raymond. (2010) Quimica. México: McGraw Hill

Fernández, Germán. (2010) Quimica Orgánica. Recuperado de

Guadalupe, María. (2013) Orgánicamente Funcional. Recuperado de

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