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Clase 2 Resonancia

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QUÍMICA ORGÁNICA

CLASE 2: RESONANCIA Y AROMATICIDAD

Dra. Nadia Gruber


Universidad Nacional de Moreno
RESONANCIA
 Ciertos compuestos no se representan adecuadamente con una sola
estructura de Lewis.
 Cuando son factibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que sólo
difieren en la ubicación de los electrones (estructuras de resonancia), la
molécula en general presenta características de ambas estructuras (híbrido
de resonancia).
 La estabilización por resonancia desempeña una función crucial en la
química orgánica.
 Catión metaniminio estabilizado por resonancia: se dispersa la carga
positiva.
Estructuras límite, canónicas o
contribuyentes al híbrido de
resonancia

 La deslocalización electrónica en el anión acetato explica la acidez de


ácido acético.
RESONANCIA
 Todas las estructuras resonantes deben ser estructuras de Lewis correctas.

No es una
estructura de
Lewis correcta

 No todas las estructuras son igualmente contribuyentes al híbrido de


resonancia.

 Sólo es posible cambiar la ubicación de los electrones (p y no enlazantes en


la resonancia propiamente dicha y s en la hiperconjugación). Los núcleos no
cambian su ubicación.
RESONANCIA
 Todas las estructuras contribuyentes deben tener el mismo número de
electrones no apareados. Ej: radical alilo

No contribuyente

Preferencias:

Estructuras en las cuales los átomos tienen capas de valencia llenas


contribuyen más.

Cuando dos o más estructuras satisfacen la regla del octeto, la más estable es
aquella con la menor separación de cargas.
RESONANCIA
Preferencias:
Cuando dos o más estructuras satisfacen la regla del octeto, y uno o más de los
átomos poseen una carga formal, la estructura más contribuyente es aquella en
que el átomo más electronegativo porta la carga negativa (o el más
electropositivo, la carga positiva).

El grado de estabilización del híbrido es mayor cuando las estructuras


contribuyentes son equivalentes.
DOBLES ENLACES CONJUGADOS

1, 2-dienos o alenos
Dobles enlaces acumulados

Estabilidad

dobles enlaces conjugados > dobles enlaces aislados > alenos


DOBLES ENLACES CONJUGADOS
AROMATICIDAD
BENCENO. UN POCO DE HISTORIA
Baja relación H a C
 Michael Faraday 1825 C6H6
 Eilhard Mitscherlich 1834 Muy insaturado

¿Por qué es inerte a la reacciones de adición típicas de alquenos y alquinos?


¿Por qué da algunas reacciones de sustitución?

Se obtiene un único producto de monosustitución del benceno. Todos


los H son equivalentes.
AROMATICIDAD
BENCENO. UN POCO DE HISTORIA
August Kekulé 1866
Premisas:
•FM C6H6
•Todos los hidrógenos son equivalentes
•4 enlaces por cada carbono
Propuesta:

Problema: deberían existir dos productos de 1,2-disustitución y existe sólo 1.


Solución propuesta por Kekulé:

La propuesta de Kekulé no explica por qué el benceno se comporta


químicamente distinto a los alquenos. Kekulé estaba equivocado: el
benceno no es ciclohexatrienos isoméricos interconvirtiéndose
espontáneamente en un equilibrio rápido.
AROMATICIDAD
ESTRUCTURA DEL BENCENO
 Resonancia

 Plano, forma de hexágono regular


 Enlaces C-C de 1,40 Å (intermedia entre enlace simple y doble)
 Ángulos de 120°
 Hibridación sp2
 El benceno es considerablemente más estable que un ciclohexatrieno
hipotético y que un trieno conjugado de cadena abierta Energía de
resonancia ↑↑↑ compuesto aromático esto explica que las
reacciones de adición sean poco probables (destruirían la aromaticidad).

OM p del benceno
COMPUESTOS AROMÁTICOS
 Todas las uniones C-C son iguales, intermedias entre un enlace
simple y doble.
 Son compuestos muy insaturados, resistentes a reacciones de
adición y susceptibles en mayor o menor medida a dar
sustituciones.
 Muy estables.
 Cíclicos, planos y con dobles enlaces completamente conjugados
 Cumplen la Regla de Hückel: n°e- p = 4n+2, siendo n un número
entero pequeño (n = 0, 1, 2…).
 Distinguimos compuestos aromáticos, no aromáticos y
antiaromáticos.

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