Bencilpiperazina

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Bencilpiperazina

Datos clinicos

Rutas de Insuflación oral, intravenosa.

administración

Código ATC ninguna

Estatus legal

Estatus legal AU : S9 (sustancia

prohibida)
CA : Anexo III [1] [2]

DE : Anlage II (solo

comercio autorizado, no prescripto)

NZ : clase C

Reino Unido : POM (solo con

receta)
Estados Unidos : Anexo I

Datos farmacocinéticos

Biodisponibilidad Desconocido

Metabolismo Hepático

Vida media de eliminación 5,5 horas [3]

Excreción Renal
 Identificadores

Nombre IUPAC[show]

Número CAS 2759-28-6 

PubChem CID 75994

ChemSpider 68493 

UNII 3UG152ZU0E

ChEBI CHEBI: 83537 

CHEMBL CHEMBL113600 

Tablero de instrumentos DTXSID0022197 

CompTox ( EPA )

Tarjeta de información de la 100.018.567 

ECHA

Datos químicos y físicos.

Fórmula C 11 H 16 N 2

Masa molar 176.258 g / mol g · mol −1

Modelo 3D ( JSmol ) Imagen interactiva

Sonrisas[show]

InChI[show]

   (¿Qué es esto?) (verificar)  

La bencilpiperazina ( BZP ) es una droga
recreativa con propiedades euforizantes y estimulantes . Los efectos
producidos por BZP son comparables a los producidos por la anfetamina . Se
han informado efectos adversos después de su uso, incluyendo psicosis
aguda , toxicidad renal y convulsiones . [4] No se han reportado muertes
después de una ingestión única de BZP, aunque ha habido al menos dos
muertes por la combinación de BZP y MDMA. Su venta está prohibida en varios
países, incluidos Australia, Canadá, Nueva Zelanda, Estados Unidos, la
República de Irlanda, el Reino Unido, Bulgaria, Rumania y otras partes de
Europa. [5] [6]

Contenido

 1Historia
o 1.1Historia de desarrollo
o 1,2Historia recreativa
 2Producción y distribución
 3Farmacodinámica
 4 4Efectos
 o 4.1Efectos subjetivos
o 4.2 4.2Tolerancia
o 4.3 4.3Efectos tóxicos
 4.3.1Estudio de Christchurch
o 4.4Riesgo de fatalidad
o 4.5 4.5Efectos adictivos
 5 5Asuntos legales
 6 6Derivados químicos
 7 7Ver también
 8Referencias
 9 9enlaces externos

Historia [ editar ]
Historial de desarrollo [ editar ]
A menudo se afirma que BZP se sintetizó originalmente como un
posible agente antihelmíntico (antiparasitario) para su uso en animales de
granja. [7] Sin embargo, hay algunas referencias a BZP en la literatura médica
que son anteriores al interés en las piperazinas como antihelmínticos. Aun así,
la mayoría de los primeros trabajos con las piperazinas fueron investigaciones
sobre su uso potencial como antihelmínticos con los primeros ensayos
clínicos en la literatura relacionados con la piperazina como artículos en
el British Medical Journal en la década de 1950. [8] [9] Se descubrió que BZP
tenía efectos secundariosy fue abandonado en gran medida como tratamiento
de gusanos. Luego aparece en la literatura en la década de 1970 cuando se
investigó como un posible medicamento antidepresivo , pero se rechazó
cuando la investigación informó que BZP tenía efectos similares a la
anfetamina y era susceptible de abuso. El estudio sugirió que BZP "debería
colocarse bajo control legal similar a los que regulan el uso de anfetamina". [10]
Historia recreativa [ editar ]
A principios de la década de 1990, la Administración de Control de Drogas
de los Estados Unidos señaló que la droga se estaba usando recreativamente
en California. También informó que BZP se estaba utilizando
como adulterante en drogas ilícitas. No mucho después, hubo una explosión en
el uso de drogas en todo el mundo, una situación que pronto fue seguida por el
control legislativo en muchos países. Desde 1999, el uso de bencilpiperazina
creció fuertemente en Nueva Zelanda debido a una falta total de regulación
inicial. El gobierno de Nueva Zelanda intentó prohibir el producto a partir del 18
de diciembre de 2007, pero la segunda lectura necesaria del proyecto de ley no
se realizó a tiempo para que se aprobara la ley. [11] [12] Fue tan ampliamente
utilizado que se vendieron aproximadamente 5 millones de píldoras en Nueva
Zelanda en 2007. [13] Los estimulantes a base de piperazina comenzaron a
aparecer en Europa en 2000 [14], pero hasta hace poco no estaban disponibles
en el resto del mundo. A principios de 2006, las píldoras que contenían los
ingredientes activos BZP y TFMPP comenzaron a aparecer en la ciudad
de Vancouver, Columbia Británica , Canadá, donde ganaron popularidad por
primera vez entre los asistentes a la fiesta nocturna como una supuesta
alternativa más segura a muchas de las drogas ilegales de la calle. disponible
allí. En 2007, las formulaciones de píldoras para fiestas basadas en piperazina
comenzaron a estar ampliamente disponibles en todo el país, lo que ha
causado preocupación con las autoridades locales como Health Canaday,
posteriormente, BZP ha ganado mucha atención de los medios en 2008. En los
Estados Unidos, todavía se usa como adulterante en tabletas imitadoras de
éxtasis. [15]

Producción y distribución [ editar ]

Una selección de productos que contienen BZP.

BZP es un derivado de piperazina que viene como sal de hidrocloruro o

como base libre . La sal de hidrocloruro es un sólido blanco mientras que la
forma base es un líquido ligeramente verde amarillento. La base BZP es
corrosiva y causa quemaduras. [dieciséis]
En países donde su compra es legal, los productos BZP a menudo se producen
en pequeños laboratorios especializados. Las materias primas se pueden
comprar en varias agencias de suministro de productos químicos y formar
tabletas o cápsulas utilizando técnicas de producción relativamente baratas. El
producto resultante se puede comercializar con un margen de
beneficio extremadamente alto , por lo que los precios para el usuario final
pueden ser tan altos como 300 veces el costo total de las materias primas. [ cita
requerida ]

BZP a menudo se comercializa aparentemente como un "suplemento dietético"

para evitar cumplir con leyes más estrictas que se aplican a medicamentos y
drogas, a pesar de que BZP no tiene valor dietético. A finales de 2005, la Ley
de uso indebido de drogas garantizaba que ya no se pudiera clasificar ni
comercializar como suplemento dietético en Nueva Zelanda. [11] Algunos
minoristas afirman que BZP es un producto "natural", describiéndolo como un
"extracto de pimienta" o "alto en hierbas", cuando en realidad el medicamento
es completamente sintético , [13] y no se ha encontrado que ocurra
naturalmente. [17]

Farmacodinámica [ editar ]
Se ha demostrado que BZP tiene un mecanismo de acción mixto, que actúa
sobre los sistemas de receptores serotoninérgicos y dopaminérgicos
de manera similar a la MDMA . [18] BZP tiene acciones similares a las
anfetaminas en el transportador de recaptación de serotonina , que aumentan
las concentraciones de serotonina en los fluidos extracelulares que rodean
la célula y, por lo tanto, aumentan la activación de los receptores de serotonina
circundantes. [19] BZP tiene un efecto de menor potencia en el transportador de
recaptación de noradrenalina y el transportador de recaptación de
dopamina . [18] BZP tiene una acción de alta afinidad en elalfa2-adrenoreceptor ,
es un antagonista en el receptor, como la yohimbina , que inhibe la
retroalimentación negativa, causando un aumento en
la noradrenalina liberada . [20]
BZP también actúa como un agonista no selectivo del receptor de
serotonina en una amplia variedad de receptores de serotonina; [19] la unión a
los receptores 5HT 2A puede explicar sus efectos alucinógenos leves a dosis
altas, mientras que los efectos agonistas o antagonistas parciales en
los receptores 5HT 2B pueden explicar algunos de los efectos secundarios
periféricos de BZP, ya que este receptor se expresa muy densamente en el
intestino, y la unión a los receptores 5HT 3 puede explicar el efecto secundario
común de los dolores de cabeza, ya que se sabe que este receptor está
involucrado en el desarrollo de dolores de cabeza por migraña .

Efectos [ editar ]

Dilatación pupilar típica

Los efectos de BZP son muy similares a las anfetaminas , [4] [21] con un estudio

que encontró que los ex adictos a las anfetaminas no podían distinguir
entre dextroanfetamina y BZP administrados por vía intravenosa. [10] Un estudio
de 2005 demostró que las mezclas de BZP con otras drogas de piperazina
como TFMPP comparten ciertos rasgos farmacodinámicos con MDMA . [22]
Efectos subjetivos [ editar ]
Tras la ingestión de entre 50 mg y 200 mg de BZP, el usuario puede
experimentar cualquiera o todos de los siguientes:
Efectos iniciales: [4] [23] [24]

 Sentimientos de euforia , asombro, asombro, bienestar, energía y

euforia.
 Elevación rápida del estado de ánimo
 Sociabilidad mejorada
 Apreciación mejorada de la música.
 Aumento del deseo de moverse, también un ligero aumento en
la estereotipia.
 Hormigueo en la piel
 Disminución del apetito
 Patrones de pensamiento repetitivo
 Cambios reales y percibidos en la temperatura corporal.
 Apriete leve de la mandíbula / bruxismo
 Aumento de la frecuencia cardíaca
 Dilatación de pupilas (ver foto)
 Náusea
 Enrojecimiento
 Xerostomía leve (boca seca)
 Incontinencia urinaria leve , a menudo descrita como "goteando" una
pequeña cantidad de orina después de orinar (no debido a la pérdida
del control de la vejiga )
Efectos posteriores: [23]

 Dolor de cabeza leve

 Náusea
 Síntomas de resaca (comunes con dosis altas)
 Fatiga
 Indigestión (similar a la indigestión ácida / acidez estomacal)
 Aumento del hambre (y a veces sed)
 Insomnio
 Confusión
 Depresión (particularmente con uso frecuente / intenso)
Tolerancia [ editar ]
La investigación sobre la tolerancia de BZP es escasa. La evidencia
anecdótica de fuentes en línea afirma que la tolerancia a la acción central de
BZP se desarrollará rápidamente. [20] Debido al cansancio asociado con la
recuperación del cuerpo de estimulantes, como BZP, es poco común que los
usuarios puedan mantener una ingesta de una semana.
Efectos tóxicos [ editar ]

Una tableta impura de ' éxtasis ', incautada por la policía en los Estados Unidos, que contiene
BZP, metanfetamina y cafeína

Como con la mayoría de los estimulantes simpaticomiméticos, parece haber

efectos secundarios significativos asociados con el uso de BZP. Según los
informes, BZP produce insomnio y una resaca leve a severa después de que
desaparece el efecto del fármaco, [23] sin embargo, algunos fabricantes en
Nueva Zelanda han comenzado a incluir píldoras de recuperación que
contienen 5-HTP y vitaminas que supuestamente alivian estas resacas.
Los principales efectos secundarios incluyen pupilas dilatadas, visión borrosa,
sequedad de boca, alerta extrema, prurito , confusión , agitación , temblor,
síntomas extrapiramidales ( distonía , acatisia ), dolor de cabeza, mareos ,
ansiedad, insomnio , vómitos, dolor en el
pecho , alucinaciones , parestesia , taquicardia , hipertensión , palpitaciones ,
colapso, hiperventilación , sudoración, hipertermia y problemas con la retención
de orina . [4][23] [25] [26] [27] Los efectos tóxicos más graves incluyen psicosis o eventos
psiquiátricos adversos, [28] [29] toxicidad renal, [17] insuficiencia
respiratoria , [4] hipertermia , [4] síndrome de
serotonina , [4] rabdomiólisis [30] y convulsiones . [23] [26] Las concentraciones
sanguíneas de bencilpiperazina se midieron para confirmar la intoxicación
clínica o como parte de una investigación de muerte médicolegal. [31]
Estudio de Christchurch [ editar ]
La mayoría de la información sobre los efectos tóxicos provino de un estudio
realizado entre el 1 de abril de 2005 y el 1 de septiembre de 2005. El estudio
registró todas las presentaciones asociadas con el uso de pastillas para fiestas
en el Departamento de Emergencias del Hospital Christchurch , Nueva
Zelanda, registrándolas en un formulario de recolección de datos
prospectivo. . El objetivo era estudiar los patrones de toxicidad humana
relacionados con el uso de 'píldoras para fiestas' basadas en
bencilpiperazina. 61 pacientes se presentaron en 80 ocasiones. Los pacientes
con toxicidad leve a moderada experimentaron síntomas como insomnio,
ansiedad, náuseas, vómitos, palpitaciones, distonía y retención
urinaria. Significativamente, se registraron catorce convulsiones tóxicas con
dos pacientes que sufrieron toxicidad potencialmente mortal conestado
epiléptico y acidosis metabólica y respiratoria severa . Se concluyó que BZP
parece inducir ataques tóxicos en sujetos neurológicamente normales. [26] Los
resultados de este estudio y otros similares [23] [27] mostraron que BZP puede
causar toxicidad grave e impredecible en algunas personas, pero los datos y la
recopilación de dosis dependían de los informes personales de los usuarios de
drogas, lo que puede provocar informes menores (o informes excesivos), y
hubo factores complicados como la presencia frecuente de alcohol y otras
drogas. [27]
Riesgo de muerte [ editar ]
Un estudio retrospectivo llevado a cabo en un departamento de emergencias
de Auckland encontró que las presentaciones de BZP solo hicieron una
contribución menor a su base de datos de sobredosis, y la mayoría de los
casos no produjeron ninguna toxicidad significativa. [27] Existen varios casos
donde BZP individualmente o combinado con alcohol u otras medicinas o
drogas ilícitas que resultan en complicaciones Un ejemplo de ello es el caso
bien publicitado de una combinación de BZP y MDMA por un joven de 23 años
de Greymouth, Nueva Zelanda . Ben Rodham, un DJ, ingirió una combinación
de BZP y MDMA en febrero de 2007, que casi resultó en su
muerte [ dudoso  -  discuta ] . Rodham fue puesto en coma inducidoen un esfuerzo por
evitar que muera. Más tarde se recuperó. [32]
En un caso en Zurich en 2001, un joven de 23 años que había tomado BZP y
éxtasis ( MDMA ) murió de un edema cerebral masivo 57 horas después del
ingreso al hospital. [33]
Efectos adictivos [ editar ]
Uno de cada 45 (2.2%) usuarios de BZP en el último año en Nueva Zelanda se
clasifica como dependiente de él, aunque el 97.9% de los usuarios dijo que "no
sería difícil dejar de usar píldoras para fiestas legales", y el 45.2% de las
personas quienes informaron haber usado BZP y drogas ilegales como
la metanfetamina informaron que usaron BZP para no tener que usar
metanfetamina, que se percibió como más dañina. [34] Aún así, la mayoría de las
personas que usan BZP, a pesar de que dicen que es bastante fácil dejar de
hacerlo, no quieren y continúan usando el medicamento, sintiendo que les
ayuda a alcanzar niveles más altos de humor, sociabilidad, y energía. [34] Los
estudios realizados en animales han indicado que BZP puede sustituir a la
metanfetamina en ratas adictas, aunque es una décima parte más potente y
produce efectos adictivos más débiles. [35]

Asuntos legales [ editar ]
La precisión objetiva de esta sección puede verse
comprometida debido a información
desactualizada . Actualice este artículo para reflejar
eventos recientes o información recientemente
disponible. ( Noviembre de 2012 )

El medicamento fue clasificado como una sustancia controlada de la Lista I en

los Estados Unidos en 2002, [16] luego de un informe de la DEA que declaró
incorrectamente que BZP era de 10 a 20 veces más potente que la
anfetamina, [36] cuando en realidad BZP es diez veces menos potente que la
dexanfetamina. [37] BZP está prohibido en todos los estados
australianos. Victoria, el último estado en el que fue legal, cambió su
clasificación el 1 de septiembre de 2006. [38]Esta es la fecha en que BZP y los
análogos de piperazina se vuelven ilegales en los programas federales que
ahora son promulgados por todos los estados y territorios australianos. BZP
también es una sustancia prohibida en Japón, junto con TFMPP. Tanto
Australia como Japón admiten que sus decisiones de programación se tomaron
principalmente en respuesta a la clasificación del Anexo 1 dada a BZP en los
EE. UU., [ Cita requerida ], aunque algunas instancias de uso de BZP habían sido
reportadas por las autoridades policiales de ambos países. BZP también está
prohibido en Grecia, Polonia, Italia, Irlanda, Malta, Estonia, Dinamarca y
Suecia. [13] [39]
En Canadá, la bencilpiperazina y las sales de bencilpiperazina se clasifican
como sustancias controladas de la Lista III bajo la Ley de Drogas y Sustancias
Controladas . [40]
La piperazina y las sales de piperazina se clasifican
como medicamentos con receta en el Reino Unido. Cualquier producto que
contenga sales de piperazina estaría sujeto a la licencia de la Ley de
Medicamentos [41] y, en consecuencia, cualquier persona que lo fabrique y
suministre legalmente debe poseer las licencias correspondientes para
hacerlo. BZP no es una sal de piperazina , pero el etiquetado incorrecto de los
productos BZP que contienen "mezcla de piperazina" dio lugar a algunos
enjuiciamientos de proveedores en el Reino Unido por parte de la Agencia
Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios, aunque ninguno tuvo
éxito. [42] En mayo de 2009, el Ministerio del Interior anunció planes para prohibir
BZP, [43]y lanzó una consulta sobre la propuesta. [44] En octubre de 2009, se
anunció que a partir del 23 de diciembre de 2009, BZP y las piperazinas
relacionadas serían drogas de Clase C en virtud de la Ley de Uso Indebido de
Drogas . [45]
BZP no está controlado por ninguna convención de la ONU, por lo que los
compuestos en sí son legales en la mayor parte del mundo, aunque en la
mayoría de los países su uso está restringido a la fabricación farmacéutica y se
desconoce su uso recreativo. [46]
Sin embargo, la bencilpiperazina debe ser objeto de una evaluación de riesgos
del Centro Europeo de Monitoreo de Drogas y Adicciones a las
Drogas (OEDT), cuyos resultados pueden determinar qué control, si lo hay, se
aplicará a BZP en toda la Unión Europea . La evaluación de riesgos se produce
como resultado de un informe conjunto Europol - EMCDDA que concluyó que
BZP debe analizarse con más detalle. Los resultados se publicaron en junio de
2007. [47] El informe concluyó que el uso de BZP puede provocar problemas
médicos incluso si aún se desconocen los efectos a largo plazo. Tomando esta
concesión como base, la Comisión Europea ha decidido solicitar al Consejo
que coloque a BZP bajo el control de la Convención de las Naciones Unidas
sobre Sustancias Psicotrópicas. [48]El 4 de marzo de 2008, la UE solicitó a los
países que pusieran BZP bajo control dentro de un año [49] y Francia cumplió en
mayo de 2008. [50]
Con base en la recomendación de la EACD, el gobierno de Nueva Zelanda
aprobó una legislación que ubicó a BZP, junto con los otros derivados de
piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de
abuso de drogas de Nueva Zelanda de 1975. Una prohibición estaba previsto
que entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el
cambio de ley no se llevó a cabo hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las
otras piperazinas enumeradas se volvió ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1
de abril de 2008. Una amnistía la posesión y uso de estas drogas estuvo
vigente hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente
ilegales. [51]

Derivados químicos [ editar ]
Artículo principal: piperazina sustituida

 Productos farmacéuticos
o Befuralina - Antidepresivo
o Bifeprunox - Antipsicótico
o Buclizina - Antihistamínico
o Clorbenzoxamina - Agente gastrointestinal
o Fipexide - Nootropic
o Imatinib - Agente anticancerígeno
o Meclozina - Antihistamínico
o Piberalina - Antidepresivo
o Piribedil - agente antiparkinsoniano
o Trimetazidina - Antianginal
o Vesnarinona - Cardiotónica
 Drogas de diseño
o 4-metil-1-bencilpiperazina (MBZP)
o 4-bromo-2,5-dimetoxi-1-bencilpiperazina (2C-B-BZP)
 o 1,4- Dibencilpiperazina (DBZP)
o 3,4-metilendioxi-1-bencilpiperazina (MDBZP)
o RN 1747
Las difenilmetilpiperazinas también son similares a las bencilpiperazinas.

Ver también [ editar ]
 Difenilmetilpiperazina
 Fenilpiperazina
 Pirimidinilpiperazina

Referencias [ editar ]
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Secciones 2 a 32: metilfenidato a BZP y TFMPP. Diseño de isómeros"   . Consultado el  24
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