Tablas de Espectroscopía

Infrarroja

Elaboradas por:
Francisco Rojo Callejas
 Figura IR-1 Regiones básicas de un espectro de Infrarrojo
4000 3000 2000 1500 1000 -1
n (cm ) 500

* * *
y
* *

C C
O H C C , C O y C N
y
y N N
>N H
C H

C H

de
>

C -CH2 -
C
H -CH3
y

>C O

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 Figura IR-2 Algoritmo general de interpretación de espectros de IR
T5
yT
7
Agua en la muestra,
alcoholes o aminas.
¿3200~3650? Usar las tablas 5 y7.

solo dos ¿CH2

Ó
CH3?
sí ¿cuantas sí Cierto,

T1 ¿2800~3000? señales?
¿CH2
¿1475~1445? CH2 y/o CH3 ¿730~710?

sí
Y
tres o más CH3? sí Cadenas de -(CH2)-n
¿1385~1365? -CH3
con n³4

T2 y T3 ¿3000~3100?
sí Insaturaciones:
alqueno ó aromático
dos señales:
¿1490~1550 y 1550~1610?
sí
Aromático

no ¿900~650?

Alqueno, sí
¿1600~1680?
dieno, polieno
El número, forma y posición,
junto con sus pequeños sobretonos
en 2000~1650 caracterizan las
sí posiciones sustituídas del
¿1750~1860? >C=CH2
anillo bencénico

Triple enlace o dobles geminales:

Acetileno: -CºC-
Nitrilo: -CºN Analizar usando
T4 ¿1950~2300?
sí
Diazo: -(NºN)+, >C=N=
Alenos: >C=C=C<
+ N-

Tiocinanato y sim.: -S-CºN, -N=C=S, -N=C=O

el diagrama de flujo
de la figura IR-4

Cetenos y sim.: >C=C=O, >C=C=N

Carbonilo.

T6 ¿1540~1850?
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-6

4000 3000 2000 1500 1000 -1

n (cm ) 500
 TABLA IR-I ALCANOS
Grupo Nº de onda Intensidad Origen Notas
(cm-1) cmol −1
⋅ l ⋅ cm−1 h
2970~2950 ch 70 νas -CH3
2880~2860 m 30 νs -CH3 2830∼2815 (ε 35∼75) en -OMe, ausente en -OEt.
(1) -CH3 2730∼2820 (ε 15∼21) en -NMe, ausente en -NEt.
2820∼2710 en metilendioxi.
1470~1450 m < 15 δas -CH3
1385~1365 ch 15 δs -CH3 Doblete en gem-dimetilos (ver (5)-(7)). Junto a
carbonilos ver (11)-(13).
2935~2915 ch 75 νas -CH2-
2865~2845 ch 45 νs -CH2-
1470~1445 m 8 tijera -CH2- 1445 en ciclopentanos, 1450 en ciclohexanos. Se
desplaza por hiperconjugación (ver (14)-(16)).
(2) -CH2- 730∼710 ch 3 rocking -(CH2)n- Presente cuando n≥4. Ocasionalmente como
doblete en sólidos. Mas alto a menor n. Propilo
743∼734; Etilo 790∼770. El -CH2- también tiene
bandas de flexión en ∼1300 (ε≅1). Los espectros
de sólidos con cadenas largas y grupos polares
terminales (ácidos, ésteres, amidas) muestran una
serie de bandas regulares entre 1350∼1180.
2890 débil ν CH sin uso práctico
(3) C H 1340 débil δ CH sin uso práctico

(4) -(CH2)4-O- 742∼734 rocking de -CH2- corresponde a la banda en 720 de (2).

CH3 1170 ch, mas débil que esqueleto Un doblete en 1380 sugiere grupos gem-dimetilo;
(5) CH el doblete de 1380 la confirmación se realiza por la vibración del
CH3 (ε≈15). esqueleto (5)-(7).
1145 ch " " Hombro en 1145 de la de 1170.
CH3 1255 ch " " Posición mas estable que la de la banda en 1210.
(6)
CH3 C
CH3
1210 ch " También absorbe en 930∼725.
"
(7) C cuaternario 1195 ch " " De estas dos la de 1195 es mas estable, la señal en
CH3 1215 es un hombro de la primera.
C
CH3 1215 ch " "
(8) 3050 m νas CH2 Ausente en anillos sin -CH2-
CH2
C C 1020∼1005 m 20∼80 esqueleto Normalmente obstruido por señales fuertes de otro
tipo.
(9) ver tabla XI 3000 20∼60 ν CH metino Se desplaza hasta 3040∼3030 al incrementar la
O H tensión del grupo epoxi, p. ej. unido a
C C ciclopentanos.
(H) 3050 30 νas CH2 metileno
NH 3050 νas CH2
C CH2
10)
(11) O-CO-CH3 1380∼1365 Caracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la
de 1460. Lo mismo ocurre con acetatos de enol y fenol. Ocasionalmente se vuelve doblete.
(12) -CO-CH3 1360∼1355 Se desplaza a frecuencias menores que la flexión usual de CH3 (1380). Señal aguda e intensa.
La flexión asimétrica permanece en su posición usual (1460), pero se desplaza en los terpenos
(1420∼1425).
(13) -COOCH3 1440∼1435 δas -CH3. También con bandas en 1135, 1155, 790∼760.
1365∼1356 δs -CH3
(14) -CH2-CO- 1440∼1400 La flexión de todos los metilenos activos se observa como una serie de bandas intensas y
agudas entre las bandas comunes de 1465 a 1380. Lo mismo ocurre con -CH2-SO2- y otros. La
integración de la intensidad pudiera proporcionar el número de metilenos activos.
(15) -CH2-C=C 1445∼1425 No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromáticos. La intensidad disminuye
-CH2-C≡C- aún mas si el -CH2- está entre dos enlaces múltiples (dobles o triples).
(16) -CH2-N+ 1440∼1400 El -CH2- adyacente al N+ también se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas
bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos -CH2-N-.
 TABLA IR-II ALQUENOS

1. Frecuencias de estiramiento C-H (ε entre paréntesis).

3080, m(30) νas CH2 Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de
A) =CH2 insaturados =CH- (alquenos, aromáticos). La banda de 3000-
3000~2975, m νs CH2 2975 se traslapa con los alcanos.

C 3020, m ν C-H
B)
H

2. Señales de estiramiento C=C y de flexión =C-H, afectadas por el tipo de sustituyente

Tipo ν C=C Sobretono de la Flexión en el plano Flexión fuera del plano δ CH.
flexión fuera del δ CH.
plano δ CH.
1420, m (10~20).
C) vinilo terminal Se encima con las 990, ch (50) y 910 ch (110);
1660~1620 1860~1800 señales de CH2 de Incluye las flexiones simétrica y
R-CH=CH2 m (40) m (30) alcanos, (14)-(16) asimétrica de los 3 H.
1300, m~ancho
D) metileno terminal 1415, m (10~20).
R1 1665~1645 1800~1750 Misma región de 890, ch (100~150).
m (35) m (30) tabla I, (14)-(16). Flexión asimétrica.
C CH2
R2
E) cis, disustituído 730~675, m (40). Ocasionalmente
H H dudoso. En cíclicos aparecen
1660~1620 1415, m (10~20) varias bandas semejantes entre
C C
m (10) 800~650 (ε≈50∼100), difícil
R1 R2
asignarlas.
F) trans, disustituído
H R2 1680~1660 965, ch (100). Flexión asimétrica
C C ancho (2) de los H.
R1 H
G) trisustituído
R2 R3 1680~1660 840~800, ch (40). Los cíclicos dan
ancho~m dos señales entre 850~790.
C C
R1 H
H) tetrasustituído 1680~1660
R2 R3 ancho, intenso No hay, pero los CH2 contiguos
C C cuando está (>C=C-CH2) se pueden detectar
unido por su flexión (Tabla I, (15)).
R1 R4
directamente a O
ó N.

3. Dobles enlaces conjugados

Grupo ν C=C δ C-H (fuera del plano)
La conjugación influye poco. En ocasiones la
I) Dieno 1650 y 1600 banda trans de 965 sube a 990. La banda cis
aparece en 720, a veces como un prupo.
J) Trieno 1650 y 1600; en ocasiones solo una banda y en otras la
de 1600 aparece como un hombro de 1650.
K) Polieno Banda ancha en 1650~1580
 TABLA IR-III AROMÁTICOS
Posición Intensidad ε Origen Notas
1) 3100~3000 Menos de 60 Estiram C-H y En algunos aromáticos la banda principal
combinaciones está debajo de 3000 cm-1
2) 2000~1660, Baja, ~5 Sobretono de las Grupo de 2 a 6 bandas pequeñas,
varias bandas, flexiones fuera característico del patrón de sustitución,
ver figura IR-1 del campo C-H y comparar con fig. IR-3, si necesita
combinaciones ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas señales.
3) 1600~1580 Variable, menos de 100. Nucleo bencénico Usualmente 1500 es mas intensa que
1500~1490 La señal de 1600 en 1600. Conjugado con dienos da otra señal
ocasiones es mas intensa en 1580. Los sistemas condensados
que la correspondiente absorben en 1650-1600 y dos bandas en
(1680-1620) de alquenos 1525-1450.

Flexiones fuera del plano (debajo de 900 cm-1)

Bandas muy intensas, ε≈100 a 500. El número, forma e intensidad relativa depende de los hidrógenos libres,
como lo muestra la fig. IR-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heteroátomo se considera
entonces un sustituyente.

Flexiones en el plano (1225~950 cm-1)

Estas señales son solo complementarias, pues los estiramientos C-C, C-N y C-O caen en la misma región.
Aparecen varias señales en función del número de hidrógenos. Señales débiles, pero agudas, que pueden
aumentar significativamente en presencia de grupos polares.

Sustituyentes en:
1- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:2- 1225~1175, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:4- 1225~1175, 1070~1000 (doblete)
1:2:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000, 1000~960
1:2:4- 1225~1175, 1175~1125, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3:5- 1175~1125, 1070~1000
 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 710-690 90 90
770-730
745-705 870-855

780-760

Figura IR-5 Señales Características de Sustituciones en Aromáticos

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 90
890-840
865-810

770-725 730-675

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 885-870 90
885-870
870

710-690

810-750 825-805 710-690

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T
%T %T
No hay señal
90 90 90
840-810

810-800
 TABLA IR-IV: ENLACES X≡Y, X=Y=Z.
Grupo Posición (cm-1) ε Notas
Acetileno terminal, -C≡CH Estir. -C≡C-: 2230~2210 5
Estir. ≡C-H: 3320~3280 100 La señal en ~3300 es muy
aguda.También hay una flexión del
enlace C-H en 700~600 y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Acetileno central, -C≡C- 2235~2215 1 Desaparece si la simetría es alta

1335~1325 ~1330 causado por flex. -C≡C-CH2-

Nitrilo -C≡N Aislado: 2260~2240 10~150 Las cianamidas (=N-C≡N) dan igual
Conjugado: 2240~2210 que los conjugados. Los cianuros
alcalinos (NaCN, KCN) producen una
señal intensa del carbanión en
2100~2050.
Sales de diazonio, -(N≡N)+ 2280~2240 Medio La posición depende del contraión
Diazo -CH=N+=N- 2050~2035
>C=N+=N- 2030~2000
Diazocetonas-CO-CHN2 2100~2090 En aromáticos el estiram. del carbonilo
se desplaza a 1645, en alifáticos a
-CO-CRN2 2070~2060
1630~1605
Alenos >C=C=C< 1950 Se divide si el aleno es terminal y tiene
grupos electroatrayentes (e.g. acidos,
cetonas).
850 (solo si el aleno es 850 mas intensa que 1950, sobretono
terminal, flexión C-H) en 1700.
Isocianato -N=C=O 2275~2250 1300~2000 Muy intensa, no le afecta conjugación
Carbodiimida, -N=C=N- Alifática: 2140~2130 1340~1580 Mas intensa que carbonilo.
Aromática: 2145 1380~1680 Los aromáticos dan este doblete
2115 400~1560 asimétrico.
Azida, -N3 2160~2095 intensa Estiram. asim., en aromáticos se divide
1340~1180 débil Estiram. sim.
Tiocianato, -S-C≡N Alifático 2140 Mas
Aromático 2175~2160 intensas
Isotiocianato, -N=C=S Alifático 2140~1990 que 2100 un poco ancha, dividida o con
y 1090 isocianatos hombros.
Aromático 2130~2040,
1250 y 930
Ceteno, >C=C=O ~2150
Cetenimina, >C=C=N ~2000
Bióxido de carbono, 2349.3 intensa Estiram. antisim., estruct. Fina
O=C=O, CO2 720.5 Las tres son señales finas, usadas en la
667.3 calibración del equipo.
Fig. IR-4 Algoritmo para la interpretación de señales en la zona 2300-1950 cm-1
nitrilo aislado -CºN
sí sí isocianato ó
¿2300~2240? ¿intensa?
-N=C=O sales de diazonio
-(NºN)+
no no 3
no
(cont.)
sí sí acetileno terminal sí nitrilo conjugado >C=CH-CºN
¿3320~3280, chica,
¿2240~2210? -CºCH, comprobar ¿1335~1325? acetileno central ó cianamida =N-CºN
pero aguda?
con 700~600 ó acetileno central R-CºC-R'

no no

sí sí sí tiocianato aromático
¿2180~2160? ¿intensa? ¿aromático?
f-S-CºN

no no
carbodiimida alifática
R-N=C=N-R' (2140~2130)
sí sí sí sí carbodiimida
¿ancha, con hombros isotiocianato ¿doblete ó tiocianato alifático
¿2160~1980? ¿intensa? aromática
o doblete ancho? -N=C=S asimétrico? -S-CºN (2150~2130)
f-N=C=N-
ó azida
-N3( buscar señal en 1340~1180)
no no no

sí ceteno
¿1970~1940? ¿2160~2140?
>C=C=O

sí no

aleno ¿hay carbonilo? sí sí diazocetona sí diazocetona

¿2110~2080? ¿2075~2060?
>C=C=C< (punto 5) -CO-CHN2 -CO-CRN2

no no

sí grupo diazo:
¿2055~2035?
-CH=N+=N-

no

sí grupo diazo RR'C=N+=N-( 2030~2000)

¿2030~1980?
ó cetenimina >C=C=N (2010~1980)

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 TABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.
Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace O-H:
Estado del alcohol Posición, cm-1 Coeficiente ε Forma Notas
1) Libre, sin asociar: 3640-3610 30-100 Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
Primario, -CH2-OH 3640 70 no polares, pero si estos están
Secundario, húmedos, también aparece la señal del
R 3630 60-50 agua en 3710.
R' CH OH
Terciario,
R 3620 45
R' OH
R''
Fenoles, φ-OH 3610
2) Hidroperóxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrógeno:
3) Dímero 3600~3500 Agudo No se observa normalmente, por
R OH O R ocultarlo la banda polimérica. También
H aquí aparecen otros puentes de
hidrógeno con éteres, cetonas y aminas
4) Polimérico 3400~3200 Grande Ancho También aquí aparecen las aminas
R O O R (3500~3200) y la pequeña señal de
H H sobretono del carbonilo.
R OH O R En muestras húmedas aparece la señal
H
de estiramiento H-O-H (3600~3100),
R OH en cuyo caso también se observa la
R OH flexión en 1640~1615.
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500 50-100 Agudo
6) puentes π 3600-3500
7) Puente intramolec. con 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la señal de
carbonilos, nitro, etc. los estiramientos C-H

Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace C-OH: OH

C
Cα Cα α
Cβ
Tipo de alcohol Posición, cm-1 Desplazamientos, cm-1 Notas
Primario 1050 (1075~1025) Ramificación en α: -15 Las insaturaciones pueden ser
Secundario 1100 (1150~1100) Insaturación en α: -30 alquenos o aromáticos. Sobre β
Terciario 1125 (1200~1100) Anillo en α-α': -50 y mas lejos no influyen en la
Fenoles 1200 (1250~1150) Insaturación en α y anillo α-α': -90 posición. Si tanto en α como en
Dieno conjugado en α: -140 α' y α'' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.

Tabla 5.c: Vibraciones de torsión del enlace C-OH:

Posición (cm-1) Forma Notas
660 ± 50 Ancha No es muy útil
 TABLA IR-VI: GRUPO CARBONILO.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, ANHIDRIDOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS

GRUPO Frecuencia (cm-1) NOTAS ORIGEN

Estiramiento del carbonilo
R
Señal intensa, característica del grupo
1725-1700
carbonilo C O

HO
Ácidos Estiramiento del OH
carboxílicos Señal ancha por puentes de hidrógeno, O

3000-2200 con patrón de sobretonos de la torsión

C H
O entre 2800-2200. R O

C
Torsón/estiramiento del carboxilo
O
R OH
Dos señales, una ancha en 1320-1200,
1420-1200
otra más débil en 1440-1390 C H
R O

Torsión fuera del plano del dímero

960-875 Ancha, mediana
del carboxilo
Estiramiento del carbonilo
R
Señal intensa, característica del grupo
1750-1715
Ésteres carbonilo C O

R2 O

O Estiramientos simétrico y
asimétrico. O
C R2
Dos bandas, una de mayor intensidad: Mayor ν
Formiato 1214-1180 e intensidad: C
R O 1300-1050
Acetato 1260-1230 O
R O R2

Alquil ester 1220-1160

menor ν: C
R O R2

Estiramiento simétrico de los

carbonilos:
1850-1770 O O

Doble banda de carbonilo C

Anhidridos Normalmente el simétrico (mayor ν) es R O R

O O mas intenso que el antisimétrico, Estiramiento antisimétrico de los

excepto en anhidridos cíclicos carbonilos:
C 1790-1760 O O

R O R
C
R O R
Estiramientos simétrico y
1310-1020 Uno o dos bandas intensas. asimétrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
Aldehídos Señal intensa, característica del grupo
O 1740-1645
carbonilo C O

R
C 2900-2800 Dos señales, la primera puede estar muy
Resonancia de Fermi
H R y 2775-2695 cerca de metilos y metilenos
1410-1380 Torsión de los C-H
Estiramiento del carbonilo
Cetonas R
O Señal intensa, característica del grupo
1765-1540
carbonilo C O

R2
C
R R2
Señales pequeñas en alifáticos, más
1100 y 1300 Torsión del carbonilo
intensas y finas en aromáticos
Fig. IR-6 Algoritmo para la interpretación de señales en 1850-1540 cm-1

¿1850~1540,
si CARBONILO
INTENSA?

¿1 o 2 bandas
Anhidrido ¿Doble en
si intensas y anchas en si
1850-1760?
1310~1020?

¿Dos
no
carbonilos no
diferentes?

¿Bandas anchas en
3000~2200?
Ácido ¿Señales en si
si
1420~1200?

no

¿Dos bandas
Ester
si intensas, en 1300-
1050?

no

Aldehído ¿Señales en
si
2900-2695?

no

Cetona
 TABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.
Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-H:

Tipo de amina Posición, cm-1 Coeficiente ε Notas

Libre:
1) Primaria:
R-NH2 y φ-NH2 ~3500 (estiram. asim.) Ancha en primarias La presencia de estas dos señales
~3400 (estiram. sim.) ε ~30 en φ-NH2 es característica de aminas prim.
2) Secundaria:
R-NH-R' 3350~3310 ancha Muy pequeña en N-heterociclos
como la piperidina
φ-NH-R y φ-NH-φ' 3450 ε ~30 a 40
Pirroles, indoles, etc. 3490 ε ~150 a 300 Característicos, ver tabla 10-2
N H

>C=NH 3400~3300 También estiramiento C=N en

1690~1640 cm-1.
Asociada: El desplazamiento desde la posición libre es inferior a 100 cm-1, aunque puede llegar hasta 3100
cm-1. En general son mas pequeñas, agudas y menos sensibles a los cambios en concentración que las
bandas de alcoholes R-OH.

Tabla 7.b: Vibraciones de flexión del enlace N-H:

Tipo Posición, cm-1 Intensidad Notas

Flexión de tijera, tanto en aminas alifáticas
1640~1560 Chica a mediana
Primarias, -NH2 como aromáticas.
Muy característica, corresponde a la torsión,
} 900~650 Mediana, ancha
presente solo en aminas 1as y 2as, no en 3as.
Secundarias, -NH-
1580~1490 ancha No es útil por su difícil detección

Tabla 7.c: Vibraciones de estiramiento del enlace C-N:

Si bien la posición es casi igual al estiramiento C-C, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del
enlace C-N.

Tipo de enlace C-N Posición (cm-1) Intensidad Notas

R(H) 1230~1030 mediana Dos señales en terciarias, en aminas cíclicas la
R N posición esta a menor número de onda.
R(H)

R 1360~1250 Chica Estiramiento φ-N. Se desplaza por el incremento en

N el carácter del doble enlace.
H (R) 1280~1180 mediana Estiramiento del enlace Califático-N
Tabla 7.d: Sales de aminas iónicas:
Grupo Posición (cm-1) Forma y tamaño Notas
NH4+ 3300~3030 Ancho y chico
~3000 Ancho Los estiram. asim. y sim. de N-H se
traslapan sobre la banda C-H, se le
llama banda de amonio.
Amina primaria, ~2500 Varias, medianas Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.
R-NH3+ ~2000 mediana Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.

Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
Ión Amonio cuaternario
>N+<
Aminas insaturadas,
+ H
C N
(aromáticas):

+
N
N
N

Guanidinio:
Estiram. C-N de las
guanidinas libres en
clorhidratos:
Mono-substituídas
Di-substituídas
Tri-substituídas