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Aldehidos

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Introducción

La Química Orgánica es aquella parte de la química que estudia principalmente los


compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que
contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos
metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los
compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los
colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o
aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son
los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se
componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazados
estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos
Grupos funcionales.

En esta investigación analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos dando sus


principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, la
aplicación en la Industria y lo más importante sobre sus impactos ambientales y daños a
la salud.

Objetivos

 Investigar sobre los efectos contaminantes de los aldehídos en la salud y en el


medio ambiente.
CAPITULO I: ALDEHÍDOS GENERALIDADES

i. Definición:

La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que


significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de
los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los
aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.
[ CITATION Mar13 \l 22538 ].

ii. Estructura:

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el


grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por
lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en
dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo
(Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.[ CITATION Sab \l 22538 ]

Aldehido alifático Aldehido aromático


El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído
(CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo
carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo
distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído
(CH3CHO) de estructura.[ CITATION Sab \l 22538 ]

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo


bencénico acoplado al grupo carbonilo.
La geometría de los aldehídos es trigonal plano pues su carbono principal posee
hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales atómicos
unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos son 1sp2-s, con el
hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y por último, 1sp2-sp3, con el
radical. Como consecuencia, los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi.
Así, los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos
enlazados es aproximadamente de 120. [ CITATION Mar13 \l 22538 ]

iii. Propiedades físicas:


o Entre las propiedades físicas de los aldehídos se pueden distinguir el punto
de ebullición y de fusión de los mismos, pues éste es más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular similar. No obstante, al no poder formar
enlaces de hidrógeno fuerte entre sus moléculas, tienen temperaturas de
fusión y ebullición menores al de los alcoholes. Los primeros dos
compuestos con aldehído, metanal y etanal, son gases a temperatura
ambiente (27ºC), mientras que los demás son líquidos.[ CITATION Mar13 \l
22538 ].

o La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena,


hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede
en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la
insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
[ CITATION Sab \l 22538 ].

o Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce


lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás
sólidos.[ CITATION Pat11 \l 22538 ]

iv. Propiedades químicas:

o Oxidación del aldehído:


Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico
respectivo. La reacción general para el proceso de oxidación es.
Al ver ambas estructuras se puede notar que en el producto de la reacción, el
oxígeno adicionado se ha unido al hidrógeno original del aldehído,
formando así la estructura de un ácido carboxílico. Existen tres tipos de
oxidación en aldehídos, al tratar la utilización de oxidantes relativamente
débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos, las
cuales reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
[ CITATION Mar13 \l 22538 ].

o Reducción de aldehídos:
Los aldehídos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes
primarios. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores,
siendo el mas simple la mezcla de hidrógeno y metal.

v. Obtención química
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales.[ CITATION Mar13 \l 22538 ].
CAPITULO II: APLICACIONES DE LOS ALDEHIDOS

i. Usos y aplicación de los aldehídos:

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes


variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído, en las que se
encuentran la miel, frutas, jarabe de maíz, uvas y maíz dulce, producto de la
hidrólisis del almidón y de la caña de azúcar.[ CITATION Ram05 \l 3082 ]

El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree


responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.[CITATION Cas04 \l 10250 ]

ii. En la industria

Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos,


solventes, tinturas, perfumes y esencias. [ CITATION Pat11 \l 22538 ]

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se


utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano
expandido.[ CITATION Gut09 \l 3082 ]

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos


que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en
automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques
en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y


frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído
anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el
aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y
la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de
los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.[ CITATION Gut09 \l 3082 ]
iii. Algunos compuestos de aldehídos[ CITATION Gut09 \l 3082 ]

El formaldehido se usa en

 Fabricación de plásticos y resinas.


 Industria fotográfica, explosivos y colorantes
 Como antiséptico y preservador.

La acroleina se usa en

 Fabricación de plásticos y productos acrílicos


 Industria textil y farmacéutica.
 Producción de piensos.

El aldehido vanílico (vainilla)

 Se usa en industria de alimentación y perfumería.

El furfural se usa como

 Fabricación de plásticos.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 Acelerador en la vulcanización.

El acetaldehido se usa

 En la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un


producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
 El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas,
actuando también como narcótico sobre el SNC.
 El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico
y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto
antabús).
 La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo
crónico.
 La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y
conjuntivitis.[ CITATION Ram05 \l 10250 ]

CAPITULO III: DAÑOS E IMPACTOS AMBIENTALES DEL FORMALDEHIDO

i. Aldehídos y su uso en la industria

Los aldehídos en la industria química, se producen en grandes cantidades para


ser usado como materia prima y disolvente en la preparación de otros
compuestos. Por ejemplo, en los Estados Unidos se producen anualmente más de
1.9 millones de toneladas de formaldehído H2CuO, para fabricar materiales
aislantes en las construcciones y para las resinas adhesivas que unen tablas de
conglomerado y madera laminada.[ CITATION Gut09 \l 3082 ]

ii. Usos en la medicina:

• Es empleado como bactericida, fungicida y agente de embalsamamiento.

• Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean para impedir el


crecimiento o eliminar los hongos y mohos perjudiciales para las plantas,
los animales o el hombre.

• Como todo producto químico, debe ser utilizado con precaución para evitar
cualquier daño a la salud humana, a los animales y al medio ambiente.

El embalsamamiento es una práctica que utiliza generalmente sustancias


químicas, en especial resinas o bálsamos, y cuyo objetivo es preservar de la
putrefacción la integridad de los cadáveres. (Gutierrez Franco, 2009)

iii. Formaldehido

Es un aldehído altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O y se


obtiene por la oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales
de presión y temperatura es un gas incoloro, de olor penetrante, soluble en agua
y en ésteres. El formaldehido, es conocido como Formalina- Formol- Oxido de
metileno- Metanal[ CITATION Gut09 \l 3082 ]

Del formaldehido es usado en: Cosméticos, Desinfectantes, Materiales de


limpieza en seco (Percloroetileno –Éteres de glicol –Detergentes), Soluciones de
embalsamar, Fertilizantes, Aislantes, Medicaciones, Pinturas, Fabricación de
papel, Fotografía, Plásticos y resinas e Industria de conservante de goma.
[ CITATION Mar13 \l 3082 ]

iv. Daños a la salud, medio ambiente y medidas preventivas

a) Daño a la salud

El formaldehido es muy tóxico. El gas y los vapores son muy irritantes (ojos,
nariz y sistema respiratorio) a bajas concentraciones. El formaldehido es un
agente común en causar enfermedades de la piel. Es corrosivo a la piel y
membranas mucosas, dependiendo del grado de concentración que se encuentra
expuesto. Una exposición excesiva o repetitiva puede causar daños al riñón e
incluso el formaldehido es cancerígeno si se encuentra expuesto a una
concentración de 0.33 ppm; 0,37 mg/m3.[ CITATION Ram05 \l 3082 ]

Cuadro Nº1: Daños a la salud de la exposición de formaldehido, fuente:


[ CITATION Cas04 \l 3082 ]

v. Medidas Preventivas para evitar daño a la salud[ CITATION Mar13 \l 3082 ]


 Tener una adecuada ventilación y extracción localizada, para cuando
hayan emisiones químicas. Si no se presentan estas, se debe utilizar una
adecuada protección respiratoria.
 La empresa le debe proporcionar a los trabajadores ropa protectora de
acuerdo al trabajo a realizar para así evitar el contacto con la piel, como
guantes aislantes del frío para no tener contacto directo con la piel,
sistemas de respiración artificial para que no haya una inhalación del gas o
vapores y gafas ajustadas de seguridad, o protección ocular combinada con
la protección respiratoria.
 Respetar prohibiciones de no comer, ni beber, ni fumar durante la jornada
de trabajo.
 Entregar información y capacitar sobre los riesgos de la salud que se
encuentran expuestos y su prevención.
 Aplicar procedimientos de trabajo seguro.
 Contar con ficha de seguridad química del producto y conocer su
contenido.
vi. Daño al medio ambiente
La mayor parte del formaldehído que se encuentra expuesto en el ambiente se
encuentra en el aire. Entre los productos de degradación del formaldehído en el
aire está el ácido fórmico y el monóxido de carbono.[ CITATION Ram05 \l 3082 ]
vii. Medidas preventivas
Para evitar que ocurra un daño al medio ambiente, es necesario que el
formaldehido no ingrese al sistema de desagües, para así evitar la contaminación
del suelo y de aguas superficiales o subterráneas.[ CITATION Ram05 \l 3082 ]

Conclusiones

 Como compuestos químicos los aldehídos tienen un respectivo impacto


frente a su emisión en el medio ambiente y a las personas presentándose
de distintas formas, y todo esto debería de ser conocido por las empresas
o usuarios que usan estos compuestos para fabricar y ofrecer productos
porque podrían hacer daño que mucha gente desconoce y después no
tiene solución, si bien es cierto que hay muchas ventajas del uso de
compuestos químicos también tienen sus desventajas y hay que ser
conscientes y actuar sabiamente.

Bibliografía

1) Castañedo Carrillo, M. (2004). Quimica Organica. Mexico: Mc Graw.

2) Gutierrez Franco. (2009). Quimica Organica. Mexico: Pearson Educación.

3) Maria D. Guillén, P. S. (06 de mayo de 2013). Organicamente Funcional .


Obtenido de
http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehidos.html

4) Patricio. (23 de mayo de 2011). Química y algo más. Obtenido de


https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/

5) Ramirez Delgado, A. (2005). Química orgánica: para nivel medio superior.


Mexico: Esfinge.
6) Sabelotodo . (s.f.). Obtenido de
http://www.sabelotodo.org/quimica/aldehidos.html

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