OBTENCIÓN DE ACETILENO

Laura M. España, (1860698) laura.espana@correounivalle.edu.co;

J. Camilo Gonzalez (1766524) Juan.navarrete@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad

del Valle sede Yumbo, Colombia

Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Yurina Andrea Diaz

Fecha de la práctica: julio 17 de 2019

Fecha de entrega: julio 17 de 2019

1. INTRODUCCIÓN

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque se derivan del alquino más simple llamado
acetileno. La práctica de laboratorio consistió en comparar reacciones de dos compuestos
orgánicos, a través del carburo de calcio en este caso un alquino (acetileno) y un alcano
(hexano), contra diversos reactivos como: agua de bromo, permanganato de potasio,
nitrato de plata y cloruro de cobre. Se pudo observar que los alquinos tienen una mayor
reactividad en comparación con los alcanos.

Palabras clave: alcanos, alquinos, síntesis, hexano, acetileno, enlaces, reactividad

Ca(OH)2.

* Entre más rápido y fuerte se haga el

Datos, cálculos y resultados goteo del agua se aprecia más la
nubosidad del gas en el balon de
destilacion.
Tabla 1. observaciones CaC2 + H2O

Observaciones
Reacción 1. Carburo de calcio + agua
* Al agregar gotas de agua se observa CaC2 + 2H2O ---> C2H2 + Ca(OH)2
la reacción del carburo de calcio del
cual se desprende un gas que es
acetileno (C2H2) y otra parte sólida que
se forma que es hidróxido de calcio Tabla 2. observaciones C2H2 + KMnO4

1
 Durante la práctica se trabajó con
Observaciones
carburo de calcio, hexano, permanganato
* Al hacer burbujeo del acetileno sobre del potasio, nitrato de plata, cloruro de
la solución de permanganato de potasio cobre, entre otros. A continuación se
observa cambios en su color, teniendo observan las estructuras y descripción de
en cuenta que el permanganto es de algunos de ellos.
color morado oscuro en la solucion.
Después de agregar el acetileno se El permanganato de potasio es una
obtiene una vista en la que cambia su sustancia de un intenso color violeta y alto
color a un cafe. poder oxidante que contienen el anión
MnO4– y por lo tanto el manganeso en su
* Entre más acetileno se agregue su mayor estado de oxidación 7+. Producto
color va cambiando a más claro. color púrpura. Se descompone con
peróxido y alcohol. Altamente oxidante si
* El permanganato es un agente se expone a temperaturas de 240°C.
oxidante fuerte, oxida el acetileno del Blanqueador de resinas, ceras, grasas,
cual se forma un ácido fórmico. aceites, algodón y seda. Utilizado en
teñido de lana y telas impresas. En el
lavado de dióxido de carbono utilizado en
Reacción 2. Acetileno + Permanganato la fotografía. Purificación de agua.[1]
de potasio
C2H2 + KMnO4 ---> 2H-COOH

Tabla 3. observaciones reactivo Fehling.

Observaciones

* Al hacer el burbujeo sobre este

reactivo se denota un color verdoso
oscuro.

* Se denota también una precipitación

en el fondo del tubo de ensayo. Figura 1. Estructura molecular del
Tabla 4. observaciones de combustión de permanganato del potasio.
acetileno.

Observaciones El carburo de calcio es una sustancia

sólida de color grisáceo que reacciona
* Llamarada intensa, del cual este gas exotérmicamente con el agua para dar
llega a altas temperaturas y quedo un cal apagada (hidróxido de calcio) y
círculo gris con un poco de fuego que acetileno. Son compuestos que se forman
se desvaneció en 7 segundos a partir de la unión entre el carbono y un
elemento E (generalmente más
Reacción 2. Acetileno combustión. electropositivo que el carbono), Se
2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O obtiene a temperaturas de 2000-2500 ºC
y con ayuda de un arco voltaico a partir
de óxido de calcio y coque.[2]

2
 agua 2160 g/l (20 °C), sin color, sin olor.
[4]

Figura 4. Estructura molecular del nitrato

Figura 2. Estructura molecular del de plata.
carburo de calcio.
El acetileno es el nombre comercial del
El hexano es un hidrocarburo alifático etino, el alquino más sencillo. Es un gas,
saturado volátil, que fue muy utilizado en altamente inflamable, un poco más ligero
la industria del calzado y en que el aire, incoloro y que posee un olor
marroquinería. Actualmente tiene un uso característico a ajo. Se obtiene mediante
más restringido. También llamado n- la reacción del agua con el y carburo de
hexano, es un alcano formado por 6 calcio, la cual libera un gas volátil que es
átomos de carbono y 14 átomos de capaz de producir hasta 3000 ºC, la
hidrógeno, es líquido Incoloro y fácilmente mayor temperatura por combustión
inflamable con olor fuerte, parecido al de conocida hasta el momento.[5]
los disolventes es poco no polar o
combinable con el agua. Momento dipolar
cero su punto de ebullición es de 68.85
°C y punto de fusión de - 95.15 °C.[3]

Figura 5. Estructura molecular del

acetileno.

Discusión de resultados
Figura 3. Estructura molecular del
hexano. Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
El nitrato de plata es una sal inorgánica carbono. La fórmula molecular general
mixta. Este compuesto es muy utilizado para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
para detectar la presencia de cloruro en grado de insaturación es dos. El
otras soluciones, sus propiedades son acetileno o etino es el alquino más
densidad 4,35 gr/ml, punto de simple, fue descubierto por Berthelot en
descomposición 212 °C, solubilidad en 1862.[6]

3
Las propiedades físicas de los alquinos
son parecidas a las de los alcanos y
alquenos con masas moleculares
similares. Los alquinos son
relativamente no polares y casi Inicialmente se armó el montaje
insolubles en agua. Son muy solubles predeterminado para la obtención del
en la mayoría de los disolventes acetileno. Se colocó 1,0 g de carburo de
orgánicos, incluidos la acetona, éter, calcio en un balón con desprendimiento
cloruro de metileno, cloroformo y unido a un embudo de adición (con su
alcoholes. Muchos alquinos tienen llave cerrada), esta con suficiente agua
olores característicos, algo destilada, ajustando una manguera con
desagradables. El acetileno, el propino gotero al desprendimiento lateral del
balón. Posteriormente, se abrió la llave
y los butinos son gases a temperatura
del embudo hasta dejar caer unas gotas
ambiente, al igual que los alcanos y
de agua en el balón. Inmediatamente se
alquenos correspondientes. De hecho,
observó un desprendimiento de gas y se
los puntos de ebullición de los alquinos introdujo la manguera con gotero en un
son casi iguales a los de los alcanos y tubo de ensayo.
alquenos con esqueletos de carbonos
parecidos.[7] En esta reacción los dos carbonos que
están enlazados con el calcio, se saturan
Una de las propiedades químicas más con dos hidrógenos y ocurre una reacción
importantes de los alquinos es la de desplazamiento donde se crea un
formación de diversas reacciones de hidróxido en relación con el agua. Los
adición, dentro de las cuales se destacan: carbonos rompen el enlace con el calcio y
adición de hidrógeno, adición de se unen entre sí creando un triple enlace
halógenos, adición de HX (ácido), adición (acetileno), el calcio que queda con dos
de agua (hidratación), y adición de un valencias libres se une con los hidróxidos
halógeno en agua. formándose un enlace sencillo. Este
procedimiento se realiza para cinco tubos
En primer lugar, se realizó la obtención de de ensayo.
acetileno mediante la reacción del agua
con el carburo de calcio. Con el primer el tubo de ensayo se realiza
la prueba de ignición con el fin de
El acetileno, uno de los compuestos identificar si en la muestra se encontraba
químicos orgánicos más baratos, se el acetileno, esto observando el color de
obtiene a partir del carbón o del gas la flama y los olores que se desprenden al
natural. La síntesis a partir del carbón momento de ser sometido a
implica calentar cal y coque (carbón seco) calentamiento.
en un horno eléctrico para producir
carburo de calcio. La adición de agua al Se observa que la reactividad del
carburo de calcio produce acetileno y cal acetileno al poseer 2 enlaces pi (π)
hidratada (hidróxido de calcio).[8] proporciona a la molécula una alta
densidad electrónica accesible a especies
electrofílicas, lo que no sucede con los
alcanos ya que solo poseen un enlace
Ecuación 1. Obtención del acetileno. sigma (σ), difícil de romper.

4
Ecuación 2. Combustión del acetileno.

Para el segundo tubo de ensayo tenemos

que, inicialmente se le adiciona 0,5 mL de
agua de bromo al 0,1%, posteriormente
se introdujo la manguera con gotero en el
tubo de ensayo. al realizar esto se
observar un cambio en la coloración de la
solución, ya que inicialmente el agua de
bromo era de un color amarillo fuerte y al Ecuación 3. Reacción del acetileno con
contacto con el gas acetileno cambió a un agua de bromo.
amarillo oscuro o café. Lo que se produce
aquí es una reacción de adición de Para el tercer tubo de ensayo,
halógenos. inicialmente se le adiciona 0,5 mL de una
solución basificada de permanganato de
Este mecanismo se realiza en dos potasio (KMnO4) al 0,01%, posteriormente
etapas, la primera etapa es la formación se introdujo la manguera con gotero en el
del intermedio positivo, en este caso el tubo de ensayo. y se observa un cambio
bromo forma un ciclo con los carbonos, en la coloración de la solución, ya que
quedando positivo, en la segunda etapa inicialmente el permanganato era de un
el nucleófilo, en este caso el agua, ataca color púrpura y al contacto con el gas
el ion positivo, y el ion bromo que quedo, acetileno cambió a un anaranjado oscuro
forma enlace con un hidrógeno que se con precipitado. Lo que se produce aquí
desprende de la molécula, formando es una reacción de oxidación.
finalmente el compuesto 2-bromoetenol.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino
Sin embargo, en alquinos cuando se terminal con el permanganato, en
adiciona como nucleófilo el agua ocurre particular en medio básico, al final de la
una pequeña etapa llamada tautomería, cadena se forma un grupo carboxilo.
el cual consiste en un ajuste o equilibrio Pero, como el acetileno es el alquino más
en donde el doble enlace pasa a formarse elemental y simple, este grupo se añade a
con el oxígeno, y el hidrógeno que este ambos lados de la molécula formando un
tenía pasa al carbono vecino, esto se ácido dicarboxílico u oxálico en la
sucede buscando la estabilidad del reacción. El mecanismo de oxidación se
compuesto, formando el compuesto final muestra a continuación:
2-bromoaldehído.

En la solución de esta reacción se puede

observar que efectivamente si reacciona
el acetileno con el agua de bromo,
mostrando un cambio visualmente en su
coloración.

5
 también depende de la concentración de
la plata.

Ecuación 5. Reacción del acetileno con

solución amoniacal de nitrato de plata.

Con el quinto tubo de ensayo,

inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una
solución amoniacal de cobre (I) al 1,0%,
posteriormente se introdujo la manguera
con gotero en un tubo de ensayo.
Inmediatamente podemos observar un
cambio en la coloración de la solución, ya
que inicialmente el solución amoniacal era
Ecuación 4. Reacción del acetileno con celeste y al contacto con el gas acetileno
permanganato de potasio. cambió a un celeste más oscuro.

Con el cuarto tubo de ensayo, El cloruro de cobre amoniacal con

inicialmente se le adicionó 0,5 mL de una acetileno, tal como en la anterior, tiene la
solución amoniacal de nitrato de plata al capacidad de formar acetiluros de
1,0%, posteriormente se introdujo la metales pesados, esto debido a que el
manguera con gotero en el tubo de cobre reacciona con protones acetilénicos
ensayo. Inmediatamente podemos y en consecuencia son débilmente ácidos,
observar un cambio en la coloración de la reaccionando con bases fuertes y también
solución, ya que inicialmente el solución con cationes de metales pesados como
amoniacal era incolora y al contacto con Cu+.
el gas acetileno cambió a un blanco
hueso con precipitado. Ecuación 6. Reacción del acetileno con
solución amoniacal de cobre (I).
La sal de nitrato de plata amoniacal con
acetileno tiene la capacidad de formar
acetiluros de metales pesados, se usa
para determinar si en ciertos compuestos En segundo lugar, se realizó la prueba de
se encuentran alquinos terminales, en hexano utilizando los mismo reactivos
otras palabras, enlazado con un descritos anteriormente.
hidrógeno, debido a que la plata
reacciona con protones acetilénicos, es Se tomaron cuatro tubos de ensayo
decir, los protones terminales del conteniendo 0,2 mL de hexano cada uno
acetileno se unen al carbono por enlace y se repitieron las cuatro pruebas iniciales
sp-s y en consecuencia son débilmente efectuadas al acetileno.
ácidos, reaccionando con bases fuertes y
también con cationes de metales pesados Para el agua de bromo al 0,1%, la
como Ag+. Las reacciones de estos solución no presentó ningún tipo de
metales forman precipitados. Los metales cambio, el color del agua de bromo
se unen a cada carbono terminal que permaneció intacto y tan sólo se formaron
posee la molécula, sin embargo esto dos fases, una de hexano y otra de agua

6
de bromo, esto se debe a la baja sus electrones de valencia están unidos
reactividad de los compuestos saturados, fuertemente a los enlaces apolares de
por cual el bromo no pudo romper los carbono-carbono y carbono-hidrógeno,[8]
enlaces C-H de la molécula. además los electrones de enlace son
relativamente inaccesibles a los reactivos
Para el permanganato de potasio al 0,1%, cercanos, pues estos están escondidos
tampoco se evidenció ningún cambio, por los enlaces sigma (σ).
esto debido a que los alcanos no poseen
nubes electrónicas o pares de electrones Por lo que pudimos observar, el acetileno
no compartidos que puedan permitir un (alquino) es más reactivo comparado con
enlace con el oxígeno, de tal manera que el hexano (alcano), esto es debido a sus
no se presenta la reacción de oxidación
enlaces pi (π).
como en los hidrocarburos insaturados.

Para la solución amoniacal de nitrato de

plata al 1,0%, tampoco se evidenció
ningún cambio y tan sólo se formaron dos
fases, esto debido a que este tipo de
bases no afectan a un alcano, ya que a CONCLUSIONES
diferencia de los otros hidrocarburos
menos saturados su propiedad acídica es  Los hidrocarburos insaturados
muy baja, por lo cual no puede adicionar son los más favorables para
el catión de plata a su estructura como lo llevar a cabo la síntesis de algún
vimos anteriormente con el acetileno. compuesto, ya que por su gran
variedad de reacciones hacen
Para la solución amoniacal de cobre (I) al posibles las síntesis compuestas
1,0%, al igual que la solución amoniacal obteniéndose así un sinnúmero
de nitrato de plata, no presentó ningún de posibles síntesis. Esto es de
tipo de cambio y tan sólo se formaron dos mucha importancia en el sector
fases. académico y el sector industrial.
En este caso, los alcanos como el  En general los alquinos tienen
hexano, no reaccionaron con ninguno de
los reactivos a experimentar, esto se
Bibliografía
debe a que los alcanos son poco
reactivos, ya que sólo reaccionan con
[1].
halógenos como el cloro (Cl) o el bromo [2] Rayner Canham, G. (2000). Química
(Br). Los halógenos como el flúor (F) y el inorgánica descriptiva. 2nd ed. México:
yodo (I) no se usan, debido a que con el Prentice-Hall, pp.180,207,212,215,338.
flúor se da una reacción exotérmica [3]
liberando mucho calor, siendo explosiva, [4]
muy rápida y difícil de manejar, todo lo [5]
contrario al yodo, ya que esta reacción es [6]
demasiado lenta, y es endotérmica siendo https://www.quimicaorganica.org/alquino
poco selectiva, las reacciones y su
velocidad relativa.[7] [7] WADE, L. G. Química Orgánica.
México: Pearson Educación. 7 ed.
Al ser el hexano un alcano, este es 2011. p. 390
relativamente inerte debido a que todos

7
[8]WADE, L. G. Química Orgánica. de cobre:
México: Pearson Educación. 7 ed.
2011. p. 124, 143, 398, 392. HC ≡CH +CuCl+ N H 3
→ CH =C−CU + H
ANEXOS
El CuCl y el NH3 son la solución
amoniacal de cloruro de cobre
(Catalizadores).
PREGUNTAS

1. Escriba las ecuaciones para Combustión de acetileno:

cada una de las reacciones
efectuadas en esta práctica. 2 HC ≡ CH +3 O 2 → 4 CO+2 H 2 O
R//: 2. ¿Cómo se obtiene etileno en el
Obtención de acetileno: laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos
CaC 2 + H 2 O → HC ≡CH +Ca ¿Reac realizados en esta práctica,
ción entre acetileno y agua de ¿Cuál sería su
bromo: comportamiento? Explique con
ecuaciones.
HC ≡CH +B r 2 →CHBr =CHBr R//:
La verdad hay muchos métodos
BrHC ≡ CHBr+ B r 2 para la obtención del etileno, la
→ B r 2 HC−CHB r 2 Reacción del gran mayoría hacen que haya
acetileno con permanganato eliminación de grupos que
de potasio: forman parte del compuesto que
se va a convertir en alqueno,
entre estas son: 
HC ≡CH + KMnO 4 → 2CH −COOH
* Deshidrogenación de haluros
Reacción de acetileno con de alquilo:
solución amoniacal de nitrato
de plata: ClC H 2 C H 3 + KOH →
C H 2=C H 2+ KCl+ H 2 O Como se
HC ≡CH + AgN O 3 + N H 3
puede observar este método
→ HC ≡ CA g++ ¿H ¿ El AgNO3 y el
+ ¿¿

provoca que el halógeno (Cl) se

NH3 son la solución amoniacal de una al potasio, y que un
nitrato de plata (Catalizadores). hidrogeno se junte que el grupo
hidroxilo OH formando agua, esto
Reacción de acetileno con provoca que el alcano se
solución amoniacal de cloruro convierta en alqueno (etileno). 
* Oxidación con ácido sulfúrico

8
a 160°C:
C H 2=C H 2+ AgN O3+ N H 3
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 O → No reacciona Nota: No ocurre la
Nota: Se usa como catalizador reacción porque el etileno no
ácido sulfúrico.  tiene hidrógenos ácidos como el
El ácido sulfúrico actúa como acetileno 
deshidratante en la reacción, 4. Etileno con solución
provocando que el etanol pierda amoniacal de cloruro de cobre.
el grupo hidroxilo OH y un
hidrogeno, formando así el C H 2=C H 2+CuCl+ N H 3
etileno más agua.  → No reacciona Nota: No ocurre la
* Deshidratación de alcoholes:
reacción porque el etileno no
tiene hidrógenos ácidos como el
C H 3 C H 2 OH →C H 2=C H 2+ H 2 N acetileno 
ota: Se usa como catalizadores 5. Combustión del etileno.
ácido sulfúrico o ácido fosfórico
concentrado y pasando vapores C H 2=C H 2+ 2O 2 → 2 CO+2 H 2 O C
sobre Óxido de aluminio a
omo se puede observar en las
temperaturas entre los 300 y
reacciones de etileno 1. y 2; lo
400°C. 
que ocurre es la formación de
Similar a técnica anterior, se
alcoholes; en el punto 3. y 4; no
deshidrata los alcoholes con los
ocurre reacción porque como de
catalizadores ya mencionados,
por si los alquenos no tienen
con la única diferencia de que el
hidrógenos ácidos a diferencia de
producto n va a ser agua, sino
los alquinos, no pasa nada; por
hidrógeno gaseoso (H2), se
último, en el punto 5., ocurre lo
observa que también se produce
mismo que con el acetileno, una
el etileno.
combustión parcial. 

1. Etileno con agua de bromo.

3. La síntesis industrial moderna
del acetileno se realiza por
C H 2=C H 2+ B r 2
craqueo térmico del metano.
→ BrC H 2 C H 2 OH + HBr 2. Etileno Explique este proceso.
con permanganato de potasio. R//:
Cracking térmico: Los alcanos se
C H 2=C H 2+ KMn O 4 hacen pasar por una cámara
→ HOC H 2 C H 2 OH + Mn O 2 3. calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se
Etileno con solución amoniacal
convierten en alquenos, alcanos
de nitrato de plata.

9
 livianos y algo de hidrogeno. Este
proceso produce
predominantemente etileno
C2H4, junto con otras moléculas
pequeñas .
Proponga un mecanismo para la
adición de agua al propino,
catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
R//:

HC ≡CH −C H 3 + H 2 O→ C H 3−CO−C H 3
Nota: Se usa como catalizadores ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico .
Se puede observar que es una adición
electrofílica, y el producto formado es
una cetona (propanona), teniendo en
cuenta los catalizadores que hacen que
se desarrolle la reacción en medio ácido
(H+)

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