UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS

PRACTICA Nº11
ALGUNAS PRUEBAS PARA CARACTERIZAR COMPUESTOS
AROMATICOS, DERIVADOS HALOGENADOS Y ALCOHOLES.

RESUMEN
Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un grupo grande
de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los éteres, los epóxidos, los peróxidos,
los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, ésteres y anhídridos. En esta práctica de laboratorio
se realizaron varias pruebas con el fin de identificar los diferentes grupos funcionales, los cuales
tenían reacciones propias para poder realizar su identificación; Se realizó la prueba de Friedel -
Crafts, para determinar el número de anillos del compuesto aromático, la prueba de fusión con sodio
para el reconocimiento de los halógenos, más conocido como el método de lassaigne, otra prueba que
se utilizo fue el método de beilstein basada en la formación de haluros de cobre, para la identificación
y reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios se realizaron pruebas tales como:
ensayo con anhidro-crómico, ensayo de Lucas, y por último se hizo la prueba de esterificación, se
obtuvo resultados positivos los cuales se ven reflejados en la sección de resultados.

1. INTRODUCCIÒN

Existen pruebas má s comunes y sencillas

para caracterizar algunos grupos funcionales
adicionales ya conocidos. Específicamente se 2. OBJETIVOS
describen pruebas para determinar si un
cierto compuesto es aromá tico, es un  Caracterizar por medio de pruebas:
derivados halogenado, un alcohol, un fenol, compuestos aromá ticos, derivados
un éter, un aldehído, una cetona o un halogenados, alcoholes, fenoles, éteres,
carbohidratos, entre otros. En la aldehídos, cetonas y carbohidratos
caracterizació n de un compuesto
desconocido es esencial conocer los 3. MATERIALES Y REACTIVOS
elementos que lo forman. De esta manera se
aplican pruebas de laboratorio específicas de EQUIPOS
un compuesto orgá nico como los  Tubos de ensayo
mencionados anteriormente,  Goteros
ademá s de los datos de sus constantes físicas  Vidrio de reloj
es de  Mechero
bastante utilidad conocer su composició n  Erlenmeyer
elemental, debida a la existencia de  Papel de filtro
compuestos diferentes con propiedades  Vaso de 250 ml
físicas muy semejantes. La identificació n de  Gradillas
estos elementos puede realizarse por varios  Pipeta graduada de 10 ml
métodos, algunos de los cuales pueden  Pinza para tubo
hacerse cualitativamente, como fue en este  Agitador
caso ya que por medio de la caracterizació n  Embudo
de una gama de colores, de reacciones que se  Papel tornasol
manifestaban con la formació n de
precipitados, desprendimiento de gases, o REACTIVOS
liberació n de calor nos indicaban la presencia
de diferentes grupos los cuales por estudio  H2SO4
previo sabíamos cuando era positivo para  Tolueno
cada uno.  Naftaleno
 Antraceno
 Alcl3 En un tubo de ensayo se colocó 2mL del
 Cloroformo filtrado obtenido en la fusió n con sodio, luego
 Diclorometano se acidulo con HNO3 diluido al 5% y se añ adió
 Á cido nítrico dos gotas de solució n de nitrato de plata al
 Nitrato de plata 2%.
 Vanadato 4.2.2. METODO DE BEILSTEIN
 Benceno Se calentó un alambre de cobre con la llama
 Oxima del mechero hasta que no dio ninguna
 Permanganato de potasio coloració n a la llama, se enfrió y se
 Hidró xido de sodio humedeció con solució n de HCl concentrado
 Lugol y nuevamente se calentó .
 Solució n de anhidro cró mico
3 ENSAYOS PARA ALCOHOLES
4. PROCEDIMIENTO
4.3.1. Ensayo vanadato de amonio –oxima
4.1 Reacción de Friedel – Crafts Se adiciono en un tubo de ensayo 0.5 mL del
(compuestos aromáticos) compuesto 1-butanol, luego se agregó 1mL
de solució n de vanadato de amonio y 1mL de
Se colocó en un tubo de ensayo benceno, seguidamente se adiciono 0.3mL de
aproximadamente 30 mg de cloruro de solució n de oxima y se dejó en reposo. Este
aluminio y se calentó suavemente con una mismo procedimiento se realizó para el 2-
llama pequeñ a hasta que el AlCl3 se sublimo butanol y el terbutanol.
en las paredes del tubo. Se enfrió el tubo de 4.3.2. Ensayo con anhidro crómico
ensayo durante 30 segundos y luego se dejó Se adiciono en un tubo de ensayo 0.5 mL del
caer una gota de la solució n a analizar y a la compuesto 1-butanol, luego se agregó 5 gotas
vez se iba rotando el tubo. del reactivo anhidro cró mico y se dejó
Las soluciones que se utilizaron para realizar reposar. Este mismo procedimiento se realizó
dicho aná lisis se prepararon añ adiendo para el 2-butanol y el terbutanol.
aproximadamente 2 mg del compuesto en 4.3.3. Ensayo de Lucas (mezcla de ZnCl 2 y
0.2mL de cloroformo, los compuestos HCl)
utilizados fueron; tolueno, naftaleno y Se tomó 3 tubos de ensayo y se adiciono 3mL
antraceno. del reactivo de Lucas a cada uno, luego se
agregó respectivamente a los tubos 0.5mL de
4.2 Identificación de derivados 1-butanol, 2-butanol y terbutanol.
halogenados 4.3.4. Esterificación
Las reacciones má s importantes para la En un tubo de ensayo se mezcló 5mL de
identificació n de los haluros de alquilo fueron alcohol etílico, 3mL de á cido acético y 1mL de
las siguientes: H2SO4 concentrado. Luego se calentó por dos
4.2.1. MÉTODO DE LASSAIGNE minutos.
Fusion con sodio
Se colocó un pedacito de sodio en un papel
filtro para secarlo, luego se depositó en un
tubo de ensayo sujeto verticalmente con una
pinza, posteriormente se calentó con llama
fuerte hasta que los vapores de Na se
elevaron unos centímetros en el tubo.
Seguidamente se añ adió una pequeñ a
cantidad del compuesto utilizado para el
aná lisis, diclorometano, se calentó
5. RESULTADOS Y DISCUSION DE
nuevamente el tubo al rojo vivo durante 1
RESULTADOS
minuto. Después de enfriado el tubo, se
añ adió 3 mL de alcohol metílico y se llenó
5.1 Reacción de Friedel – Crafts
hasta la mitad con agua destilada, se hirvió la
(compuestos aromáticos)
mezcla suavemente durante unos minutos.
Por ú ltimo se filtró la solució n acuosa y se
utilizó el filtrado transparente o incoloro
Compuesto Color observado
para la determinació n de haló geno.
Tolueno Amarillo-naranja
 Naftaleno Azul anillos del hidrocarburo aromá tico pueden
Antraceno Verde pálido alquilarse por reacció n con un cloruro de
Tabla Nº 1. Cuadro de resultados alquilo en presencia  del cloruro de aluminio
(á cido de Lewis) como catalizador,
Al realizar esta prueba se observó en cada obteniéndose como producto un
uno de los compuestos aromá ticos el hidrocarburo aromá tico y un haluro de
desarrollo de una coloració n, gracias a esta hidró geno. Ya que para la identificació n se
coloració n fue posible identificar la presencia utiliza cloroformo como cloruro de alquilo, se
de uno, dos o má s anillos para los produce la formació n de un derivado del ion
compuestos aromá ticos utilizados. Para el triarilmetilo, el cual es el causante de la
caso del tolueno se apreció una coloració n coloració n observada en la prueba, lo que
amarilla, es decir se comprobó que este indica que se ha producido una reacció n
compuesto está formado por un solo anillo, positiva.
por tanto es un hidrocarburo aromá tico
simple. 5.2 Identificación de derivados
La reacció n general llevada a cabo para la halogenados
caracterizació n del tolueno, corresponde a
una reacció n de sustitució n electrofílica
aromá tica. 5.2.1. MÉTODO DE LASSAIGNE
Fusion con sodio

Se observó un precipitado color blanco

lechoso, lo cual nos indica que es una prueba
positiva para haló genos (presencia de cloro)

Al realizar la prueba utilizando naftaleno se

observó una coloració n purpura, es decir se
comprobó que este compuesto está formado
por dos anillos aromá ticos, por tanto es un
hidrocarburo aromá tico biciclo.
El cloroformo reacciono con el cloruro de
Fig. 1
aluminio para generar el complejo acido
Precipitado color
Lewis - base Lewis y posteriormente formar
blanco lechoso de
el carbocatió n en la molécula de cloroformo y
AgCl
el anió n tetracloruro de aluminio. El
naftaleno reaccionara con el carbocatió n del
Los haló genos se trasforman durante la
cloroformo y así se produjo la primera
fusió n en los correspondientes halogenuros X
sustitució n electrofílica. La reacció n continú o
que por adició n de solució n de nitrato de
hasta que los cloros restantes del cloroformo
plata y acidificació n con á cido nítrico forman
eran sustituidos por el naftaleno. Esta
un precipitado de haluro de plata, AgX, cuyo
reacció n dio como resultado la coloració n del
color depende del tipo de haló geno, para el
compuesto aromá tico alquilado.
caso de nuestra prá ctica:
Para el antraceno se comprobó que este
compuesto es un hidrocarburo aromá tico
NaCl + AgNO3----NaNO3 + AgCl
policíclico, es decir es un compuesto con tres
anillos, lo cual se apreció gracias al desarrollo
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden
de una coloració n verde, dando así positiva a
distinguir por el color del precipitado; blanco
la prueba.
amarillo suave y amarillo, respectivamente,
Para la identificació n de anillos aromá tico se
aunque también difieren en su sensibilidad
pueden utilizar diversos tipos de pruebas.
en amoniaco acuoso, NH4OH: el AgCL es muy
Una de ellas es la de Friedel - Crafts, que
miscible, en nuestro caso se identificó la
corresponde a una reacció n de sustitució n
presencia de cloro; por lo cual el color del
electrofílica aromá tica, la cual puede ser de
precipitado fue blanco lechoso.
alquilació n o acilació n. La que se realizó en
esta experiencia, corresponde a una
alquilació n del hidrocarburo aromá tico. Los
5.2.2. METODO DE BEILSTEIN
 5.3.2. Ensayo con anhidro crómico
Se observó una coloració n verde en la llama, Gracias a este ensayo se realizó una
lo cual indica que es una prueba positiva para comparació n entre los alcoholes primarios,
presencia de haló genos. secundarios y terciarios. Se observó la
aparició n de un color verde que luego paso a
Antes del HCl Después de HCl verde azuloso para el 1-butanol y 2-butanol
dando así positiva a la prueba, en cambio el
terbutanol dio negativa a esta prueba.

Fig.4 Comparación de alcoholes primario,

secundario y terciario.
El anhidro cró mico en medio acido es un
agente oxidante que convierte los alcoholes
Fig.2 Coloración de la llama primarios (1-butanol) en á cidos carboxílicos,
por lo general es difícil obtener un aldehído,
Los haló genos, al ser calentados con un porque la mayor parte de los agentes
alambre de cobre a la llama oxidante del oxidantes que pueden oxidar el alcohol
mechero, producen una coloració n verde, primario, también oxidan al aldehído y así
debido a la formació n de haluros de cobre mismo a los alcoholes secundarios (2-
volá tiles. Esta propiedad se puede utilizar butanol) en cetonas. Los alcoholes terciario
para confirmar la presencia de haló genos, La (terbutanol) en estas condiciones no se
prueba no es definitiva, debido a que algunos oxidan. Cuando se da una oxidació n de
compuestos orgá nicos, que no poseen alcoholes, el Cromo se reduce al Ion Cró mico
haló geno, dan también positivo con esta (III) y se torna de una coloració n anaranjada.
prueba, así que se utiliza só lo para confirmar, Reacción general para alcoholes primarios
después de realizado el ensayo con AgNO3.
3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2H2SO4 →3 RCOOH +
2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O
3 ENSAYOS PARA ALCOHOLES
Reacción general para alcoholes primarios
5.3.1. Ensayo vanadato de amonio –oxima 3 R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 → 3 R2CO +
Cr2(SO4)3 + 6 H2O
5.3.3. Ensayo de Lucas (mezcla de ZnCl 2 y
HCl)

Fig.3 Prueba En este ensayo se logró diferenciar entre

para alcoholes primarios, secundarios y terciarios
debido a la diferente velocidad con que
reaccionaron cada uno de los alcoholes
identificar alcoholes utilizados; se observó que el terbutanol al ser
Se observó claramente la presencia de un alcohol terciario reaccionó
alcohol en cada una de las muestras, ya que instantáneamente dando un precipitado
se apreció un color rojo en la capa bencénica, blanco, el 2-butanol por el contrario al ser un
por tanto esta prueba dio positiva. Es alcohol secundario demoró
importante tener en cuenta que los alcoholes, aproximadamente 4 minutos en formarse
aunque estén mezclados con otros una turbidez blanca y el 1-butanol al ser un
compuestos como hidrocarburos, éteres, alcohol primario se disolvió en el reactivo
cetonas y compuestos halogenados, son pero reacciono muy lentamente, de tal modo
reconocidos mediante la formació n de un que a los 10 minutos la solució n permaneció
complejo de coloració n roja con una mezcla clara.
de 8-hidroxiquinolina (oxima) y vanadato de
amonio.
 carboxílico y un alcohol, en presencia de
un catalizador á cido.

La reacció n de la esterificació n pasa por un

Fig.5 Alcohol primario, secundario y terciario ataque nucleofílico del oxígeno de una
al reaccionar con el reactivo de Lucas. Este molécula del alcohol al carbono del grupo
ensayo se basó en la formación un haluro de carboxílico. El protó n migra al grupo
alquilo insoluble. hidroxilo del á cido que luego es eliminado
El mecanismo de reacció n llevado a cabo como agua. El rol del catalizador es el de
para cada uno de los alcoholes empleados aumentar la actividad carbonílica (la carga
fueron las siguientes: parcial positiva sobre el á tomo de carbono)
por protonació n de uno de los oxígenos del
á cido. Lo mismo se puede conseguir
utilizando derivados má s activos del á cido
como los haluros o los anhidruros.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas 6. PREGUNTAS

(ZnCl2 en solució n de HCl concentrado)
al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo A. Desde el punto de vista estructural, ¿cuál
OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, es la diferencia entre los alcoholes y
siendo un nucleó filo má s débil que el OH-, fenoles? De ejemplos
pueda ser sustituido por el nucleó filo Cl-. El
Los alcoholes son cadenas lineales de enlaces
reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el
simples; los fenoles se componen de grupos
que el mecanismo SN1 está favorecido. En la
hidroxilo unidos a anillos de benceno, es
sustitució n nucleofílica unimolecular, la
decir, son compuestos que tienen enlaces
velocidad de reacció n es má s rá pida cuando
dobles. Por ejemplo, el sec butanol y el orto
el carbocatió n intermediario está má s
fenol.
estabilizado por un mayor nú mero de
grupos alquilo(R-) donantes de electrones,
B. Que compuesto orgánico se forma al
unidos al á tomo de carbono cargado oxidarse inicialmente un alcohol primario?
positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo Al oxidar un alcohol primario se forma un
de Lucas para producir turbidez, mientras aldehído
que los alcoholes secundarios lo hacen en
cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo
de Lucas a temperatura ambiente.
5.3.4. Esterificación

Al realizar esta prueba se comprobó la

formació n del etanoato de etilo, mediante la C. Que otros agentes oxidantes se pueden
esterificació n de Fisher, este éster era emplear además del K2Cr2O7 ?
incoloro y presentó a su vez un olor bastante
agradable al olfato, algo muy característico Se puede emplear agentes oxidantes tales
de este tipo de compuestos. como: permanganato de potasio, KMnO4,
Para la esterificació n realizada con á cido trió xido de cromo en medio á cido acuoso
acético ,el proceso consiste en la formació n (reactivo de jones)
de un  éster  por  reflujo  de un á cido
D. Que compuesto orgánico se produce al  Fabricació n de nonilfenol y derivados
oxidarse un alcohol secundario? etoxilados.
 Barnices aislantes de conductores.
Al oxidar un alcohol secundario se forma una  Abrasivos revestidos.
cetona  Aditivos conservadores en cosméticos.
 Fabricació n de baquelitas.
 Loseta para pisos.
 Fabricació n de conservadores de
maderas.
 Resinas para la industria metalú rgica.
E. Por qué los alcoholes terciarios no  Fabricació n de colorantes.
reaccionan con el KMnO4 en condiciones  Fabricació n de bisfenol a para resinas
normales? epó xicas y policarbonatos.
 Fabricació n de caprolactama (nylon).
Los alcoholes terciarios no reaccionan con el
permanganato de potasio porque este es un I. Qué tipo de alcoholes son de uso
compuesto que se oxida muy difícilmente hospitalario?
para que este se oxide se necesita
condiciones drá sticas. Los tipos de alcoholes que se usan en la zona
hospitalaria son antisépticos:
F. Que compuesto orgánico se forma al Etílico, Propílico e Isopropílico.
reaccionar el alcohol etílico con ácido
acético en presencia de ácido sulfúrico y J. Cuál es el alcohol que contienen las
calor? bebidas alcohólicas?

La respuesta es que se forma un Ester: etanoato El alcohol que contiene las bebidas
de etilo alcohó licas es el alcohol etílico

G. Que compuesto se produce al oxidarse K. Que implicación trae la ingestión de una

hidroquinona? bebida alcohólica contaminada con alcohol
metílico
Se forma la para-benzoquinona o 1,4-diona, es
la forma oxidada de la hidroquinona. Las implicaciones que trae la ingestió n de
bebidas alcohó licas contaminada con alcohol
H. Diga los principales usos de los etílico son: Dañ os hepá ticos irreversibles,
alcoholes y fenoles tratados en el ceguera y en algunos casos causa la muerte.
laboratorio?
7. CONCLUSION
Usos de los alcoholes:
Los alcoholes se utilizan como productos La realizació n prá ctica de este experimento y
químicos intermedios y disolventes en las la elaboració n de este informe nos ha
industrias de textiles, colorantes, productos permitido enriquecer nuestros
químicos, detergentes, perfumes, alimentos, conocimientos, ya que gracias a la realizació n
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. de algunas pruebas químicas podemos
Algunos compuestos se utilizan también en la caracterizar a los compuestos. Con base en
desnaturalizació n del alcohol, en productos los resultados obtenidos en la prá ctica se
de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, concluye que se cumplieron
anticongelantes, agentes espumígenos y en la satisfactoriamente los objetivos, estudiando
flotació n de minerales. el comportamiento de algunos compuestos
orgá nicos tales como; compuestos
Usos del fenol: aromá ticos, derivados halogenados y
 Resina fenó lica para la industria de alcoholes frente a algunas pruebas para su
abrasivos (esmeril, lija). caracterizació n. Cabe resaltar que el
 Adhesivos para la industria maderera y conocimiento adquirido es de gran utilidad
zapatera. en nuestro perfil como futuros químicos
 Resinas para laminados decorativos e farmacéuticos, ya que nos permitirá
industriales. comprender plenamente la química orgá nica,
al momento de realizar un aná lisis orgá nico,
para así tener indicio sobre la naturaleza de -McMurry, J. Química Orgá nica. Quinta
un compuesto edició n, Thomson editores, México, 2001.

-The Merck Index: an encyclopedia of

8. BIBLIOGRAFIA chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S.
Guide for safety in the Chemical Laboratory.
-Hart H., Craine L. y Hart. D. Química
Orgá nica. McGraw Hill. Novena edició n. -Morrison, Robert y boyd, Robert. Química
Españ a. 1997. organica.editorial Pearson.5aedició n.
mexico.1998.