CAPÍTULO 1:

Estructura y enlace

Curso: Química Orgánica

Profesora:
Katherina Changanaqui Barrientos

UNALM
2020-II Semana 3
 Ácidos y bases de Arrhenius

La teoría de Arrhenius, desarrollada a finales del siglo XIX, definió a los

ácidos como sustancias que se disocian en agua para formar iones H3O+. Las
bases son sustancias que se disocian en agua para formar iones hidróxido.

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 Ácidos y bases de Brønsted-Lowry
En 1923, Brønsted y Lowry definieron a los ácidos y las bases sobre la base de la
transferencia de protones. Un ácido de Brønsted-Lowry es cualquier especie que
puede donar un protón, y una base de Brønsted-Lowry es cualquier especie que
puede aceptar un protón.

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 Fuerza de los ácidos

La fuerza de un ácido de Brønsted-Lowry se expresa como en la definición de

Arrhenius, por medio de su grado de ionización en el agua. La reacción general de
un ácido (HA) con agua es la siguiente:

Ka se conoce como la constante de disociación ácida (o constante de acidez), y su valor indica

la fuerza relativa del ácido. Entre más fuerte es el ácido más se disocia, lo que da un valor más
grande de Ka.

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Neutralización parcial del exceso de
HCl presente en el estómago.

(NH4)2SO4

fertilizante
 Fuerza de las bases

La fuerza de un ácido se relaciona inversamente con la fuerza de su base

conjugada. Para que un ácido (HA) sea fuerte, su base conjugada (A) debe
ser estable en su forma aniónica; de lo contrario, el HA no perdería fácilmente
su protón. Por lo tanto, la base conjugada de un ácido fuerte debe ser una
base débil. Por otra parte, si un ácido es débil, su base conjugada es una base
fuerte.

En la reacción de un ácido con una base, el equilibrio generalmente favorece al ácido

y base débiles. Por ejemplo, en las reacciones anteriores, el H3O+ es un ácido más
débil que el HCl, pero es un ácido más fuerte que el CH3OH. También se deduce que
el H2O es una base más fuerte que el Cl-, pero es una base más débil que el CH3O-.

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 La fuerza de una base se mide de manera muy similar a como se mide la
fuerza de un ácido, por medio de la constante de equilibrio de la reacción de
hidrólisis.

La constante de equilibrio (Kb) para esta

reacción se conoce como constante de
disociación básica de la base A.

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PREDECIR LA FUERZA DE LAS BASES
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 Efectos de la estructura sobre la acidez

¿Cómo podemos ver una estructura y predecir si un compuesto será un

ácido fuerte, uno débil o que no será ácido en absoluto?
Para que sea un ácido de Brønsted-Lowry (HA), un compuesto debe tener un
átomo de hidrógeno que pueda perder en forma de protón. Un ácido fuerte
debe tener una base conjugada estable (A:-) después de perder el protón.

La estabilidad de la base conjugada da una buena idea de la acidez.

Los aniones más estables tienden a ser bases más débiles, y sus
ácidos conjugados tienden a ser ácidos más fuertes.

Algunos de los factores que afectan la estabilidad de las bases

conjugadas son la electronegatividad, el tamaño y la resonancia.

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 Electronegatividad Un elemento más electronegativo soporta una carga
negativa con mayor facilidad, lo que genera una base conjugada más
estable y un ácido más fuerte. La electronegatividad aumenta de izquierda a
derecha en la tabla periódica:

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 Tamaño La carga negativa de un anión es más estable si se dispersa
sobre una región más grande. En una columna (grupo) de la tabla
periódica, la acidez aumenta de arriba hacia abajo, conforme aumenta el
tamaño del elemento.

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 Estabilización por resonancia La carga negativa de una base conjugada
puede deslocalizarse sobre dos o más átomos por medio de la resonancia.
Dependiendo de qué tan electronegativos son dichos átomos y cuántos
comparten la carga, la deslocalización por resonancia es con frecuencia el
efecto dominante que ayuda a estabilizar un anión. Considere las siguientes
bases conjugadas.

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Efecto de la hibridización
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 Ácidos y bases de Lewis

La definición de ácidos y bases de Brønsted-Lowry depende de la transferencia de

un protón del ácido a la base. La base utiliza un par de electrones no enlazados
para formar un enlace con el protón. G. N. Lewis razonó que este tipo de reacción
no necesitaba un protón. En su lugar, una base podría utilizar su par de electrones
no enlazados para formar un enlace con algún otro átomo deficiente en electrones.

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 Las bases de Lewis son especies con electrones disponibles que pueden
donarse para formar nuevos enlaces. Los ácidos de Lewis son especies
que pueden aceptar estos pares de electrones para formar nuevos enlaces.

Debido a que un ácido de Lewis acepta un par de electrones, se le conoce

como electrófilo. A una base de Lewis se le conoce como nucleófilo, ya
que ésta dona electrones a un núcleo con un orbital vacío (o que fácilmente
se vacía).

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 Se dividirá los compuestos orgánicos en tres clases:

(1) hidrocarburos, (2) compuestos que contienen oxígeno y (3) compuestos que
contienen nitrógeno.

Los hidrocarburos son compuestos formados

totalmente por carbono e hidrógeno. Las
clases principales de hidrocarburos son
alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos
aromáticos.

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 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos que Los cicloalcanos forman una clase
sólo contienen enlaces sencillos. especial de alcanos en forma de un anillo.

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 Un grupo alquilo es una parte de una molécula que
contiene un alcano con un átomo de hidrógeno eliminado
para permitir el enlace con el grupo funcional

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 Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-

carbono. Un enlace doble carbono-carbono es la parte más reactiva de un
alqueno, por lo que decimos que el enlace doble es el grupo funcional del
alqueno.

Si el enlace doble pudiera encontrarse

en más de una posición, entonces la
cadena se numera y el número más bajo
de los dos carbonos con enlace doble se
agrega al nombre para indicar la posición
del enlace doble.

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 Los cicloalquenos también son comunes. A menos que los anillos sean muy
grandes, los cicloalquenos siempre son los isómeros cis, y el término cis se
omite de los nombres. En un anillo grande, puede presentarse un enlace
doble trans, lo que da origen a un trans-cicloalqueno.

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 Compuestos orgánicos que contienen oxígeno

Las clases principales de compuestos que contienen oxígeno son alcoholes,

éteres, cetonas, aldehídos, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos.

Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen

el grupo hidroxilo (-OH) como su grupo funcional.

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 Éteres
Los éteres están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo
de oxígeno. La fórmula general de un éter es R-O-R. (El símbolo R
representa a otro grupo alquilo, ya sea el mismo o uno diferente al
primero)

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 Aldehídos y cetonas

El grupo carbonilo, C=O, es el grupo funcional de los aldehídos y las

cetonas. Una cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo
carbonilo; un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno
enlazado al grupo carbonilo.

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 Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos contienen al grupo carboxilo, -COOH, como su

grupo funcional.
La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH (o RCO2H). El grupo
carboxilo es una combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, pero
esta combinación tiene propiedades diferentes de las cetonas y los alcoholes.

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 Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos utilizan la palabra -ácido y el
sufijo -oico, sin embargo, los nombres históricos se utilizan comúnmente. El
ácido fórmico se aisló por primera vez de las hormigas del género Formica. El
ácido acético, el cual se encuentra en el vinagre, debe su nombre a la palabra
latina (acetum) (“agrio”). El ácido propiónico da el sabor amargo a los quesos
fuertes, y el ácido butírico da el olor picante a la mantequilla rancia.

Los ácidos carboxílicos son muy polares. Son

relativamente solubles en agua.

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 Derivados de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se convierten fácilmente en una gama de derivados de

ácidos. Cada derivado contiene el grupo carbonilo enlazado a un átomo de
oxígeno o a otro elemento aceptor de electrones. Entre estos grupos funcionales
se encuentran los cloruros de ácidos, ésteres y amidas. Todos estos grupos
pueden volver a convertirse en ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o
básica.

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 Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno

Los compuestos orgánicos “nitrogenados” más comunes son las aminas, amidas y
nitrilos.

Aminas Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. Al igual que el amoniaco, las
aminas son básicas.

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 Amidas

Las amidas son derivados de los ácidos que resultan de la combinación de un

ácido con amoniaco o una amina. Las proteínas tienen la estructura de amidas
complejas de cadena larga.

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 Las amidas se encuentran entre los derivados más estables de los ácidos.
El átomo de nitrógeno de una amida no es tan básico como el nitrógeno de
una amina, debido al efecto atractor de electrones del grupo carbonilo. Las
siguientes formas de resonancia nos ayudan a mostrar por qué las amidas
son bases muy débiles

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 Nitrilos

Un nitrilo es un compuesto que contiene el grupo ciano. El grupo ciano es muy

polar debido al enlace triple y la mayoría de los nitrilos son en cierta medida
solubles en agua. El acetonitrilo es miscible con el agua.

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