Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué tipo de carbono esté enlazado al grupo OH. Los alcoholes comparten el carácter anfifílico debido a que tienen una parte hidrofóbica y otra hidrofílica. Sus principales usos incluyen ser disolventes, combustibles, ingredientes en medicamentos y cosméticos.
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Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué tipo de carbono esté enlazado al grupo OH. Los alcoholes comparten el carácter anfifílico debido a que tienen una parte hidrofóbica y otra hidrofílica. Sus principales usos incluyen ser disolventes, combustibles, ingredientes en medicamentos y cosméticos.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué tipo de carbono esté enlazado al grupo OH. Los alcoholes comparten el carácter anfifílico debido a que tienen una parte hidrofóbica y otra hidrofílica. Sus principales usos incluyen ser disolventes, combustibles, ingredientes en medicamentos y cosméticos.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH). Pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios o terciarios dependiendo de qué tipo de carbono esté enlazado al grupo OH. Los alcoholes comparten el carácter anfifílico debido a que tienen una parte hidrofóbica y otra hidrofílica. Sus principales usos incluyen ser disolventes, combustibles, ingredientes en medicamentos y cosméticos.
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TEMA: ALCOHOLES
INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos orgánicos que portan un grupo hidroxilo (-OH) distintivamente lo cual determinará sus propiedades físicas y químicas; tales propiedades , a su vez, establecerán sus usos y aplicaciones para la vida cotidiana.
1. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES Los alcoholes tienen una formula general de ROH. El grupo OH se encuentra enlazado al grupo alquilico R, cuya estructura varia de un alcohol a otro. La union entre R y OH es un enlace siemple covalente, R-OH. En la siguiente imagen se muestran tres estructuras genericas para los alcoholes, teniendo en mente que el atomo de carbono esta saturado, es decir, forma cuatro enlaces simples.
Como se observa, R puede ser cualquier estructura carbonada siempre y cuando no posea sustituyentes mas reactivos que el grupo OH. Para el caso del alcohol primario, 1°, el grupo Oh se encuentra enlazado a un carbono primario. Esto se verifica facilmente observando que el atomo en el centro del tetraedro izquierdo esta enlazado a un R y dos H. El alcohol secundario 2°, se verifica con el carbono del tertraedro del centro enlazado ahora a dos grupos R y un H. Y por ultimo, esta el alcohol terciario, 3°, con el carbono enlazado a tres grupos R.
Caracter anfilico Dependiendo del tipo de carbono enlazado al OH, se tiene la clasificacion de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. En los tetraedros ya se detallaron las diferencias estructurales entre ellos. Pero no todos los alcoholes, si importar cual sea su estructura, comparten algo en comun: el caracter anfifilo. No es necesario abordar una estructura para notarlo, si no que basta con su formula quimica ROH. El grupo alquilo se constituye casi en su totalidad de atomos de carbono, “armando” un esqueleto hidrofobo, esto es, que interacciona muy debilmente con el agua. Por el otro lado, el grupo OH puede formar puentes de hidrogeno con las moleculas de agua, siendo por tanto hidrofilo, esto es, presenta afinidad por el agua. Entonces, los alcoholes tienen un esqueleto hidrofobico, unido a un grupo hidrofilico. Son apolares y polares a la vez, lo que es igual a decir que son sustancias anfifilas. Estructuras de R El grupo alquilo R puede tener cualquier estructura, y sin embargo, es importante ya que permite catalogar los alcoholes. La cadena R puede incluso tener sustituyentes como halogenos o dobles enlaces, tales como para los alcoholes 2-cloroetanol y 2- buten-1-ol Considerando entonces la estructura de R, La calsificacion de los alcoholes se torna compleja. Por ello, la clasificacion basada en su estructura (Alcoholes 1°,2° y 3°) es mas sencilla pero menos especifica, aunque es suficiente para explicar la reactividad de los alcoholes.
2. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Los alcoholes presentan un cáracter dipolar, bastante semajante al del agua, debido al grupo hidroxilo que se encuentra unido a ellos, esto hace de ellos sustancias polares, es decir, tienen un polo positivo y uno negativo. Los alcoholes pueden comportarse como ácido o como base, dependiendo de los reactivos con los que reaccionen. Un ejemplo de ello sería la reaccion entre un alcohol + una base fuerte, el grupo hidroxilo presente en ellos se desprotonará por lo cuál el oxígeno retendra la carga (+) y se comportará como una base débil. En cambio si se combinara un alcohol con un ácido fuerte, los pares electronicos presentes en el oxígeno harán que el grupo hidroxilo se protone, adquiera carga (+) y se comportará como base débil. Propiedades Físicas: Son incoloros. Tienen aroma característico. Solubles en agua (en proporciones variables). Son menos densos que el agua. Sus puntos de fusión y ebullición aumentarán dependiendo del aumento de la masa molecular de estos . Propiedades Químicas Pueden comportarse como ácido o como base, gracias al grupo (OH) hidróxilo que presentan ya que es similar al del agua. Presentan carácter dipolar debido al grupo funcional hidroxilo. 3. NOMENCLATURA IUPAC La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.
Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono que va enlazado al grupo -OH. Comenzar por el extremo más próximo al grupo hidroxilo y se utiliza el número adecuado para indicar la posición del grupo -OH. Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los números de los carbonos, como se hace en el caso de los alcanos o alquenos. Cuando se nombran los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces el sufijo (-OL) se utiliza después del nombre del alqueno o alquino. El grupo funcional, de un alcohol tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces, por lo que la cadena se numera de forma que al carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo le corresponde el número más bajo posible. Los alcoholes que tienen dos grupos -OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran igual que al resto de los alcoholes excepto, en la utilización del sufijo diol y en que se necesitan dos números para localizar los dos grupos hidroxilo. Los alcoholes que tienen tres grupos -OH se denominan trioles, polioles, etc.
4. FUENTES DEL GRUPO FUNCIONAL
Hidratacion Markovnikov. En esta hidratacaion el grupo hidroxilo va al carbono con mas sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfurico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reduccion con borohidruro de sodio. Proceso Oxo. No obstante, pueden obtenerse alcoholes primarios de alquenos, utilizando el proceso oxo. En presencia del catalizador adecuado, los alquenos reaccionan con monoxido de carbono e hidrogeno para generar aldehidos; compuestos que contienen el grupo –CHO. Los aldehidos pueden reducirse facilmente a alcoholes primarios mediantes una hidrogenación caatalitica; a menudo, el proceso oxo se realiza de manera tal que el proceso de la reduccion se verifica segun van formandose los aldehidos para dar directamente alcoholes. Fermenentación de Carbohidratos. La fermentqación de azúcares con levadura, el proceso de sintesis quimica mas antiguo empleado por el hombre, todavia es de enorme importancia para la preparación de aqlcohol etilico y otros alcoholes. Los azúcares proceden de varias fuentes, sobre todo de las melazas de la caña de azucar o del almidon que se obtiene de diversos granos; por esto, al alcohol etilico se le ha dado el nombre de alcohol en granos.
5. USOS Y APLICACIONES EN SU ÁREA DE ESTUDIO
Etanol Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas Antiséptico y desinfectante medico Elaboracion de licores Metanol Disolvente en la fabricacion de pinturas y barnices Aditivo para gasolina y anticongelante Desnaturalizante del alcohol etilico Propanotriol (Glicerina) Elaboración de jabones, cremas, cosmeticos Lubricante Anticongelante Fenol Fungicida, bactericida, sanitizante, antiseptico, desinfectante Preparacion de resinas y polimeros Aplicado en la sintesis de la aspirina y otros medicamentos
