Práctica 7 QGF - 2 - Corregida

Instituto Politécnico Nacional
Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas
Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales
Profesora: Ana María Flores Domínguez
Práctica: 7
Obtención de ácido benzoico por reactivo de Grgnard
Equipo: 6
Integrantes:
Antonio Roblero Victor Josafat
Ceja Bárcenas Dylan
Servín Gómez Abril Yolanda
Grupo: 2IV40 Periodo: 20/2

ACTIVIDADES PREVIAS
A) Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
B) Estudio del mecanismo de la formación del reactivo de Grignard.
C) Mecanismo de sustitución aromática y electrofílica.
D) Propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de

Grignard.
El carbono de la molécula del CO2 es un electrófilo ya que los dos átomos de

carbono que están sujetos a él, le restan densidad electrónica, éste se vuelve un
electrófilo que puede sufrir ataques electrofílicos el cual en esta reacción
efectuara el radical del reactivo de Grignard llevada cabo en condiciones
anhídridas.
E) Propiedades y usos del ácido benzoico.
El ácido benzoico es una acido carboxílico que tiene un grupo carbonilo unido
a un anillo aromático (o benceno), es uno de los ácidos más importantes en la
industria química, usado principalmente como conservador alimenticio debido
a que evita la reproducción de microorganismos, es usado también como
materia de partida para sintetizar esteres usados en la perfumería.
TABLA DE PROPIEDADES
REACTIVO PM ASPECTO DENSIDAD P. EB. P. FUSIÓN SOLUBILIDAD
Sólido
incoloro en
Benceno,
agujas o
ÁCIDO BENZOICO 122.13 1.27 g/ml 249°C 122° etílico,
escamas olor
cloroformo
a
benzaldehído
Sólido Etanol,
cristalino, benceno,
YODO 253.809 4.93 g/ml 184°C 113.5°C
brillo metanol y
metálico CCl4
Etanol y
ÉTER ETÍLICO 74.12 - 0.708 g/ml 34.51°C 0.7138°C benceno,
acetona
Líquido
Solventes
incoloro con
BROMOBENCENO 158.01 1.495 g/ml 156.1°C -30°C comunes
olor a
orgánicos
benceno
Sólido
DIÓXIDO DE Disolventes
44 incoloro e 1.101 g/ml -78.5°C -56°C
CARBONO orgánicos
inodoro
Agua,
ÁCIDO Líquido
36.46 1.48 g/ml -84.9°C -114°C benceno y
CLORHÍDRICO incoloro
éter
MAGNESIO Metal duro
24.312 1.738 g/ml 1100°C 651°C En éter
METÁLICO color plata
HIDRÓXIDO DE
40 Sólido blanco 2.13 g/ml - 318.4 agua
SODIO
ROMBOS DE SEGURIDAD
Reactivo Rombo de seguridad
Magnesio metálico
Yodo
Éter etílico
Bromobenceno
Dióxido de carbono sólido
Ácido clorhídrico
Ácido benzoico
Hidróxido de sodio
Cálculos
Bromobenceno
PM:157.01g/mol;5.5ml;8.25g
Magnesio
PM:24.3g/mol;1g
Reactivo en limitante
Magnesio
1gXmol/24.3g=0.04115
Reactivo exceso
Bromo benceno
8.25gX1mol/157.01g=0.0.525mol
0.0411mol R.Grignard*182.31g/1mol R.g

=7.49g R.Grignard
Rendimiento teórico
122.12gAc.Benzoico
7.49g R.Grignard X =5.04gAc. Benzoico
182.31gR.Grignard
1.9gAc.Benzoico
%E= X100=37.69%
5.04gAc.Benzoico
Observaciones
Para llevar a cabo la obtención del ácido benzoico es necesario realizar una carbonatación
del reactivo de Grignard, dicho reactivo se prepara en condiciones TOTALMENTE SECAS,
no puede haber humedad ni en los reactivos ni en el material, colocando magnesio, éter
etílico y yodo en un matraz balón, para posteriormente del embudo con bromobenceno y
éter etílico anhidro, verter la mitad para que empiece a reaccionar y luego se vierte el resto
lentamente. Esta es una reacción muy exotérmica.
Cuando el magnesio se consume totalmente ya no es visible en el sistema de reflujo, si

sobraba había que aumentar un poco la temperatura para que reaccionara todo. Además
de que el resultado tendría que es una mezcla grisácea y viscosa, esto ya es nuestro
reactivo de Grignard. (En grandes cantidades con poca humedad puede explotar).
Luego se debía realizar la carbonatación del reactivo de Grignard con hielo seco, lo cual
resulta en una especie de chicle fundido.
En el paso de la hidrólisis lo que ocurre es que se desplaza al magnesio y al bromo que

están anclados a la estructura principal. Aquí a la mezcla chiclosa se le agrega ácido
clorhídrico con hielo y se agita por más de dos minutos. Resulta una mezcla medio verdosa,
y se aprecian dos fases, en una de ellas está el ácido benzoico peor con muchos
subproductos y residuos, por lo que se lleva a extracción para lograr separarlas, esto con
ayuda del embudo de separación, se separa la fase orgánica y se realiza una segunda
extracción para arrastrar lo que quedó del ácido benzoico en la fase acuosa.
Cuando se obtiene ya el ácido benzoico con el éter, se le añade hidróxido de sodio al 5%,
y esto nos forma una sal y agua, por lo que la sal se disuelve en el agua, y ahora se hace
una segunda extracción a la fase orgánica, ya que obtenemos toda la fase acuosa, se le
añade ácido clorhídrico hasta que se precipita totalmente el ácido benzoico., se filtra el
ácido con ayuda de un embudo y papel filtro, y se lava con mucha agua.
Conclusiones
ANTONIO ROBLERO VICTOR JOSAFAT
En síntesis orgánica existen diferentes métodos de obtención de ácidos

carboxílicos, uno de ellos es la obtención por reactivo de Grignard en donde se
busco sintetizar en este caso al ácido benzoico obteniéndose un rendimiento bajo;
del 37.69%, posiblemente el bajo rendimiento se debe a que no se formo
completamente el reactivo de Grignard ya que el equipo pudo no estar debidamente
seco o no hubo un control total de la temperatura de la reacción.
Los objetivos se cumplieron porque se analizaron las fases de la preparación de
reactivo de Grignard , se preparo una baja cantidad de reactivo de Grignard y se
obtuvo ácido benzoico, un bajo rendimiento pero se obtuvo.
CEJA BÁRCENAS DYLAN
Lamentablemente esta práctica no se llevó a cabo, sólo se explicó de forma teórica,

sin embargo, puedo concluir algunas cosas luego de la explicación y el análisis de
datos. Una de ellas es que la carbonatación del reactivo de Grignard es un excelente
método para la obtención de ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos. La síntesis
del reactivo de Grignard tiene gran importancia, ya que, con él se pueden llevar a
cabo muchas reacciones para sintetizar diversos productos, en este caso, ácidos
carboxílicos.
Algo que puedo concluir y resaltar, es que la síntesis del reactivo de Grignard se
tiene que llevar a cabo en condiciones anhidras, de no ser así, nunca se formará el
producto deseado. Además de que en grandes cantidades resulta ser muy riesgoso.
También puedo concluir la importancia y los usos tanto del reactivo de Grignard
como del ácido benzoico en la industria, por lo que puedo decir que los objetivos
teóricos se cumplieron, ya que los prácticos lamentablemente no se pudieron
efectuar.
SERVÍN GÓMEZ ABRIL YOLANDA
Esta práctica no se llevo a cabo de manera experimental debido a la situación actual

que se esta viviendo, sin embargo, gracias a las explicaciones de la profesora, se
logró tener noción acerca de como se pudo haber llevado a cabo esta práctica, así
mismo pudimos imaginar los productos que se iban formando conforme a las
reacciones químicas. De igual manera pudimos conocer las circunstancias
obligatorias en las que se tiene que llevar a cabo la reacción, como son las
condiciones anhidras.
Finalmente podemos decir que se cumplieron los objetivos teóricos planteados en
un principio, puesto que, pese a que no se llevo a cabo el experimento, si se logró
comprender la naturaleza de la reacción y su importancia en la industria.
BIBLIOGRAFÍA
 Química orgánica, L.G.Wade

 Química Orgánica, Universidad de Concepción.
Autor: Guillermo Saavedra.
 Química de los grupos funcionales y sus derivados heterocíclicos, José
Luis Soto Camara
 Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
 Química Orgánica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.

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Ceja Bárcenas Dylan

Servín Gómez Abril Yolanda

Grupo: 2IV40 Periodo: 20/2

D) Propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del reactivo de

El carbono de la molécula del CO2 es un electrófilo ya que los dos átomos de

E) Propiedades y usos del ácido benzoico.

Reactivo Rombo de seguridad

Dióxido de carbono sólido

0.0411mol R.Grignard*182.31g/1mol R.g

Cuando el magnesio se consume totalmente ya no es visible en el sistema de reflujo, si

En el paso de la hidrólisis lo que ocurre es que se desplaza al magnesio y al bromo que

ANTONIO ROBLERO VICTOR JOSAFAT

En síntesis orgánica existen diferentes métodos de obtención de ácidos

CEJA BÁRCENAS DYLAN

Lamentablemente esta práctica no se llevó a cabo, sólo se explicó de forma teórica,

SERVÍN GÓMEZ ABRIL YOLANDA

Esta práctica no se llevo a cabo de manera experimental debido a la situación actual

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