Teoria Derivados Halogenados

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DERIVADOS HALOGENADOS
Cl
CH3 Cl
H
H
Los haluros orgánicos están conformados por los haluros de alquilo y los haluros de
arilo.
Los haluros de alquilo son compuestos de fórmula R-X, en donde X representa cualquier
átomo de halógeno (fluoro-,cloro-,bromo y yodo) y considerado como el grupo funcional y R-
un grupo alquílico. Ejemplo:
CH3 Cl cloruro de metilo
R-X
Los haluros de arilo son compuestos que tienen un átomo de halógeno unido directamente
a un anillo aromático, tienen fórmula Ar - X, donde Ar representa el anillo aromático y X el
átomo de halógeno.
El clorobenceno es un ejemplo de haluro de arilo.
Cl
Ar- X
Nomenclatura para derivados halogenados
El sistema IUPAC considera que el átomo de halógeno es un sustituyente en la cadena

principal o en el anillo aromático. Este sistema también permite el uso limitado de nombres
comunes para los compuestos más sencillos.
Reglas: CH3
1. Se identifica la cadena principal. CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 Br
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2. Se numeran los carbonos por el extremo más cercano al primer sustituyente, sin importar
si se trata de un alquilo o un halógeno.
CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 Br
5-bromo-2,4-dimetilheptano
2.1 Si hay diferentes halógenos se numeran conforme a su posición en la cadena, pero al

escribir el nombre del compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Por ejemplo:
5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH2 Br
Cl CH3
1-bromo-4-cloro-2-metilpentano
2.2 Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo
donde esté el sustituyente que tenga la prioridad alfabética. Por ejemplo:
CH 3 Br
6 5 4 3 2 1
CH 3 CH CH2 CH 2 CH CH 3
2-bromo-5-metilhexano
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal, como

se muestra a continuación:
CH3 Br
CH3 CH CH2 CH CH CH 2 CH3

1 2 3 4 5 6 7
CH3
5-bromo-2,4-dimetilheptano
Cl CH 3
CH 3 CH CH2 CH CH2 Br
5 4 3 2 1
1-bromo-4-cloro-2,-metilpentano
79
CH3 Br
CH3 CH CH 2 CH2 CH CH3
2-bromo-5-metilhexano
CH 3
F
Br CH 2 CH CH CH2 I
1 2 3 4
1-bromo -2- fluoro - 3 -metil- 4 - yodobutano
CH3
CH2 Cl CH3 I CH3
CH3 CH2 CH CH CH CH C CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3
4-cloro -3- etil - 5,7,7 -trimetil- 6 - yodononano
1
CH3
2
CH CH3
3
CH2
Br
8 7 6 5 4
CH3 CH CH2 CH CH2 CH C CH CH2 CH2 CH3
9
CH3 CH2 CH2 CH3
10
CH2 CH3
11
CH2
12
CH3
5-bromo -6- etil - 8-isobutil- 2,5-dimetil- 4-propildodecano

80
Como ocurre con otras clases de compuestos orgánicos, los haloalcanos (derivados
halogenados) pueden ser denominados con nombres sistemáticos o con nombres comunes.
Los nombres comunes se forman por dos palabras: la primera describe el nombre del grupo
funcional haluro, que puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segunda el nombre
del grupo alquilo, por ejemplo:
CH3
CH3 I CH3 CH2 Cl CH3 CH Br
Común: yoduro de metilo cloruro de etilo bromuro de isopropilo

IUPAC: yodo metano
CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH F CH3 C Br CH3 C CH2 Cl
CH3 CH3
Común: fluoruro de sec-butilo bromuro de ter-butilo cloruro de neopentilo
IUPAC:
CHCl3 CHI3 CHBr3 CCl4
Común: cloroformo yodoformo bromoformo tetracloruro de carbono
IUPAC:
Cl I
Cl
CH2 CH Br
I CH2 Br
CH2
Cl
IUPAC:
81
Aplicaciones de los derivados halogenados
Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos,

refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, rodenticidas y como reactivos orgánicos en
el laboratorio.
El cloruro de metilo o clorometano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente

refrigerante en las instalaciones frigoríficas.
El diclorometano o dicloruro de metilo (CH2Cl2) se utiliza como disolvente, para descafeinar
el café y como removedor de pinturas.
El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la década de los
60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce
daños severos al hígado, riñones y corazón.
Recientemente el haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como anestésico por inhalación
ya que es eficaz y relativamente poco tóxico.
El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como disolvente, para
limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que
es venenoso y se acumula en el hígado.
El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl)
se utiliza como anestésico local por los
deportistas, para insensibilizar las áreas
golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel, se
evapora rápidamente, ya que absorbe gran
cantidad de calor y el enfriamiento resultante
adormece las terminaciones nerviosas.
El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como insecticida y
fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha
venido restringiendo debido a que ocasiona cáncer.
El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no perecede-
ros destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se
utiliza También en la desinfección de almacenes, silos, molinos, etc. Así como en la desin-
fección de camiones, barcos, aviones.
82
En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo como uno de los responsables del
deterioro de la capa de ozono. La disminución de la capa de ozono conlleva un aumento
de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la corteza terrestre.
Efectos del Bromuro de metilo en la

estratósfera
Tanto los hidrocarburos halogenados como el bromuro de metilo actúan como

catalizadores de la reacción que destruye la capa de ozono
Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados, que son sobradamente
conocidos en el mercado por su uso como fluidos en sistemas de refrigeración y como
aerosoles. Estos compuestos son los llamados clorofluorocarbonos, comercialmente
conocidos como freones. Hoy en día, su uso va disminuyendo, por el grave daño ambiental
que ocasionan al destruir la capa de ozono.
compuesto Nombre Nombre sistemàtico

comercial
CFCl3 Freón 11 triclorofluorometano
CF2Cl2 Freón 12 diclorodifluorometano
CF3Cl Freón 13 clorotrifluorometano
CF4 Freón 14 tetrafluorometano

83
Muchos de los insecticidas que se utilizan en las casas o en los campos agrícolas para
combatir las plagas, son los compuestos clorados y entre los más conocidos están el DDT,
el lindano, el aldrín y el clordano. Cl H
H Cl
Cl C C
H
El 1,2,3,4,5,6 hexaclorociclohexano conocido como
lindano se utiliza como garrapaticida y era uno de los C C
componentes del jabón del “perro agradecido”. H Cl
C C
Cl H
H Cl
El insecticida DDT (diclorodifeniltricloroetano) pertenece a los haluros orgánicos. El DDT
es un insecticida muy eficaz cuyo uso ha salvado miles de vidas humanas y animales;
paradógicamente presenta el problema de no descomponerse con facilidad, pues se acumula
en el ambiente y en los tejidos grasos del cuerpo. Tambien se ha encontrado que produce
cáncer en animales de laboratorio. Además de esto, se transmite a través de la cadena
alimenticia, por ejemplo, el DDT se acumula en los insectos y en los peces, algunos animales
como los pelícanos comen los peces y ésto los daña porque ocasiona el ablandamiento de
los cascarones de sus huevos, lo cual provoca que se rompan con facilidad lo que pone en
peligro su reproducción normal. Por estas razones, la Agencia de Protección Ambiental de
Estados Unidos (Environmental Protection Agency, EPA) ha prohibido la venta del DDT,
excepto en caso de plagas severas.
Todo comenzó en 1939 cuando el químico suizo, Paul Múller sintetizó el DDT, a partir de
éste año tuvo un uso generalizado.
Estados Unidos fue el primero en utilizarlo en la Segunda Guerra Mundial, para contrarrestrar
una epidemia de tifo entre las tropas y la población civil, en Italia. El éxito masivo contra esta
epidemia hizo que el DDT se aplicara contra el mosquito anópheles, transmisor de la malaria.
Se le dio el nombre de DicloroDifenilT riclorometilmetano, también el de
DicloroDifenilTricloroetano o más conocido como DDT. Hoy recibe el nombre IUPAC:
1,1,1-Tricloro-2, 2-bis(p-clorofenil)etano
Cl
Cl C Cl
Cl CH Cl
Fig. 2.3 El DDT se transmite a través de la cadena alimenticia

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Nomenclatura para derivados halogenados

El sistema IUPAC considera que el átomo de halógeno es un sustituyente en la cadena

1. Se identifica la cadena principal. CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3

2.1 Si hay diferentes halógenos se numeran conforme a su posición en la cadena, pero al

3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal, como

CH3 CH CH2 CH CH CH 2 CH3

CH3 CH CH 2 CH2 CH CH3

1-bromo -2- fluoro - 3 -metil- 4 - yodobutano

CH2 Cl CH3 I CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH C CH2 CH3

4-cloro -3- etil - 5,7,7 -trimetil- 6 - yodononano

5-bromo -6- etil - 8-isobutil- 2,5-dimetil- 4-propildodecano

CH3 I CH3 CH2 Cl CH3 CH Br

Común: yoduro de metilo cloruro de etilo bromuro de isopropilo

CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH F CH3 C Br CH3 C CH2 Cl

Común: fluoruro de sec-butilo bromuro de ter-butilo cloruro de neopentilo

CHCl3 CHI3 CHBr3 CCl4

Común: cloroformo yodoformo bromoformo tetracloruro de carbono

Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos,

El cloruro de metilo o clorometano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente

Efectos del Bromuro de metilo en la

Tanto los hidrocarburos halogenados como el bromuro de metilo actúan como

compuesto Nombre Nombre sistemàtico

CFCl3 Freón 11 triclorofluorometano

CF2Cl2 Freón 12 diclorodifluorometano

CF3Cl Freón 13 clorotrifluorometano

CF4 Freón 14 tetrafluorometano

Fig. 2.3 El DDT se transmite a través de la cadena alimenticia

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