Universidad de Sonora

Práctica No. 5 ‘Reducción de benzofenona’.

Kristal Ibon Valios, María Fernanda Robles Sánchez, Marina Guadalupe
Rubio Nieblas, Jesús Eduardo Valdez Hernandez, Isabel Zúñiga Yánez.

Universidad de Sonora. Licenciatura en Químico Biólogo Clínico. Asignatura: Laboratorio de

Química Orgánica III. Maestro: Dr. Ramón Francisco Dórame Miranda. Semestre 4. No. de Control:
219206276, 219201727, 219221297, 219200854, 219202069. Blvd. Luis Donaldo Colosio s/n, entre
Reforma y Sahuaripa, Hermosillo, Sonora. a219206276@unison.mx

Introducción. años 40 por H.I Schlessinger, quien desarrollaba

En química orgánica la disminución de enlaces de borohidruros de metales para aplicaciones bélicas.
átomos de oxígeno a átomos de carbono o el En esta práctica se utiliza borohidruro de sodio por
aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de su uso para reducir aldehídos y cetonas en la
carbono se interpreta como una reducción. La producción de productos farmacéuticos, como
reducción aumenta la densidad electrónica en el cloranfenicol (antibiótico utilizado para tratar
carbono por establecimiento del enlace C-H, por infecciones de ojos), tiofenicol (que se utiliza para
ruptura de C-O, C-N, C-X. combatir bacterias causantes de la meningitis),
La benzofenona reacciona con el borohidruro de vitamina A, atropina, escopolamina, así como
sodio en una solución de metanol. El resultado es el muchos saborizantes y aromas.
difenilmetanol y un reactivo secundario. La
reducción comienza con romper el enlace
carbono-oxígeno de benzofenona. El carbono atrae
a un átomo de hidrógeno de borohidruro, y el
oxígeno atrae a un átomo de hidrógeno del
metanol. Las cetonas pueden ser reducidas con Figura 2. Estructura borohidruro de sodio.
hidruro de litio y aluminio, borohidruro de sodio,
catalizador de Adams o dióxido de platino. (1) Los enlaces carbonilos en aldehídos y cetonas
La benzofenona, reactivo de partida, se hace tienden a hacer reacciones de condensación, y las
reaccionar con NaBH4. El grupo cetona se reduce trazas de estas reacciones tienden a generar
una única vez hasta formar un alcóxido que por coloraciones y olores desagradables. Empleando
acidificación del medio es protonado formando el borohidruro de sodio podemos reducir estos
alcohol. El esqueleto de carbono no es modificado compuestos a alcoholes, los cuales son menos
en esta reacción. reactivos. Es así que el borohidruro de sodio nos
La reactividad de la agrupación carbonílica, dadas permite tener productos con mejor color, olor, y
las características de la misma, consiste en la estabilidad a la luz y oxidación.(2)
adición al doble enlace, el resultado final es el
enlace del átomo de carbono carbonílico al reactivo Objetivos
rico en electrones (nucleófilo). La adición de
● Llevar a cabo la reducción de una cetona
hidruro constituye un proceso de reducción de los
en medio básico para la obtención de un
grupos carbonilo. En el laboratorio, los grupos
alcohol.
carbonilo se reducen empleando hidruros metálicos
● Practicar la reducción de benzofenona
complejos, como el borohidruro sódico.
mediante borohidruro de sodio para
obtener difenilcarbinol.
● Estudiar los espectros de FTIR y masas
para identificar características de las
sustancias.
Figura 1. Reacción de la benzofenona con NaBH4
para obtener difenilmetanol. Materiales y métodos
● Metanol (CH3OH)
El borohidruro de sodio es un compuesto químico ● Benzofenona
muy útil en la industria química, dado que se usa ● Borohidruro de Sodio (NaBH4)
como agente reductor para muchas aplicaciones. ● Agua
También conocido como tetrahidruroborato de ● Ácido Clorhídrico concentrado (HCl)
sodio. Se compone de un átomo de sodio, un átomo ● Hexano
de boro y cuatro átomos de hidrógeno, y su fórmula ● Bomba de Vacío
es NaBH4. Este compuesto fue descubierto en los ● Agitador Magnético
● Placa de calentamiento
 ● Balanza Analítica Con una pipeta de plástico, adicionar la solución
● Matraz Erlenmeyer acuosa de NaBH4 a la disolución de benzofenona
● Matraz Kitasato gota a gota, cuidando de dejar que desaparezca la
● Papel filtro turbidez antes de agregar otra gota. Al terminar de
● Piseta agregar la disolución acuosa de NaBH4, mantener
● Vaso de Precipitado (100 mL) la agitación vigorosa por 20 minutos. Al observar
● Baño María una capa aceitosa, agregar 5 mL de agua destilada,
● Pipeta Pasteur para luego descomponer el exceso de borohidruro
de sodio con 15 gotas de HCl. Tomar el pH que
Métodos debe ser igual a 5, para después aislar el producto
En un vaso de precipitado de 100 mL, disolver 0.5 por filtración al vacío. A los cristales obtenidos,
g de benzofenona en 5 mL de metanol. Colocar un lavarlos con agua destilada. Después recristalizar
agitador magnético dentro del vaso y a su vez mediante el uso de hexano (15 mL aprox.) en un
colocarlo en una placa, manteniendo una agitación baño María, después aislar mediante filtración al
vigorosa. La disolución de Borohidruro de sodio en vacío, lavando los cristales con hexano frío, dejar la
agua que se encuentra en un gotero (0.25 g de llave abierta de la bomba de vacío por 5 minutos y
NaBH4 en 2.5 mL de metanol con 2 mL de agua). determinar el peso del producto obtenido.

Mecanismos

Resultados y discusión
Se dispone de muchos reactivos para reducir cetonas y aldehídos a alcoholes, pero usualmente se elige el
borohidruro de sodio, NaBH4, debido a la seguridad y la facilidad de su manejo. Este compuesto es un sólido
cristalino blanco que se puede manipular y pesar sin peligro en atmósfera abierta y usar en agua o en solución
alcohólica. Suelen obtenerse altos rendimientos de alcohol.

Esto se debe al mecanismo que conlleva, el ataque del hidruro procedente del agente reductor (en este caso el
boro) sobre el carbono carbonilo produce un alcóxido, ya que el boro se une al oxígeno del carbono carbonilo a
través de un par de los electrones del oxígeno, pero sin antes el boro donar uno de sus hidrógenos al carbono
carbonilo para poder unirse al oxígeno y crear una estabilidad.

Una vez el boro está unido al oxígeno, este primero queda con una carga negativa. En una segunda etapa, se
acerca el disolvente protonado el oxígeno, haciendo que el boro se retire.
Este mecanismo produce altos rendimientos debido a que realiza una buena economía de átomos.

Se ejemplifica con el rendimiento teórico, obtendríamos 0.51g de difenilcarbinol a partir de los 0.5g de
benzofenona que se utilizó como reactivo.

Analizando los espectros IR del reactivo benzofenona y el producto difenilcarbinol, en el primer caso
observamos una mayor absorción desde 1700 a menos de 1000, gracias al enlace C=O que presenta. En el
segundo caso también se observan señales en ese rango, pero con menor intensidad y presentándose una señal
un poco más prominente (en comparación de la anterior) entre el 3700 y el 3000. Ese cambio es la presencia del
enlace C-OH en el difenilcarbinol.

Conclusión.
Con esta práctica pudimos comprender el mecanismo mediante el cual un compuesto que está unido a
anillos bencílicos, que le proporcionan una mayor estabilidad, dificulta la interacción con otras
moléculas, pero comprendiendo los detalles bajo los que podemos llevar a cabo reacciones, se puede
adicionar, quitar o en este caso reducir a una molécula de este tipo. Los objetivos se cumplieron, el
mecanismo en el que una cetona se redujo para obtener un alcohol quedó claro gracias a la
explicación del docente, aunque su práctica no haya sido presencial, se anexaron evidencias para
enriquecer el conocimiento concebido y se logró analizar con detalle los espectros de IR tanto de
reactivos como del producto de interés.

Cuestionario.
Aumenta el número de oxidación si el átomo
¿Cuál es el reactivo limitante de la pierde electrones (el elemento químico que se
reacción? oxida), o los comparte con un átomo que tenga
tendencia a captarlos. Disminuye cuando el
Utilizando la tabla de valores donde nos dan la átomo gana electrones (el elemento químico
masa molar, la masa utilizada y los moles que se reduce), o los comparte con un átomo
utilizados, se puede determinar que el reactivo que tenga tendencia a cederlos.
limitante (el primero reactivo en acabarse) es
la benzofenona. En una reacción de óxido reducción siempre
hay un agente oxidante y un agente
¿Cuál es la relación estequiométrica entre la reductor. ¿A quién se le llama agente
benzofenona y el borohidruro de sodio? oxidante y a quien reductor? En la reacción
que usted llevó a cabo en esta práctica,
La relación estequiométrica es 1 a 1, o sea que ¿Quién es el agente oxidante y quien es el
1 mol de benzofenona reacciona con 1 mol de agente reductor?
NaBH4.
Un agente reductor es aquel que cede
¿Por qué se añade HCl para desactivar el electrones a un agente oxidante, por lo tanto,
Borohidruro de Sodio? un agente oxidante es el que acepta electrones
de un agente reductor. Existe una reacción
Debido a que las soluciones de Borohidruro química conocida como reacción de
son muy inestables y aún en medios alcalinos reducción-oxidación, en la que se da una
se descomponen lentamente, pero en medios transferencia de electrones.
ácidos le permite hacerlo más rápido,
¿Se pueden reducir los alquenos y alquinos
¿Qué otro agente reductor podría utilizar con boro hidruro de sodio? Si o no y ¿Por
para llevar a cabo esta reacción? qué?

Otro de los agentes reductores más comunes al Indirectamente, sí. Los alquenos pueden
igual que el NaBH4, es el LiBH4. hidratarse con acetato de mercurio acuoso
seguido de reducción con borohidruro de
En química orgánica, ¿Cuándo se dice que sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue
un compuesto se reduce y cuando se oxida? la regla de Markovnikov. El mecanismo de la
reacción comienza con el ataque del doble
enlace al ión +HgOAc procedente de la Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a
disociación del acetato de mercurio, aldehídos por una previa transformación en
formándose el ión mercurinio que abre por cloruro de ácido y los alcoholes primarios,
ataque del agua. El tratamiento con mediante el empleo de hidruros.
borohidruro de sodio reemplaza el mercurio
por hidrógeno. Con esta reacción fácilmente nos podemos dar
cuenta que al integrar el cloruro de ácido
¿Qué reductor es más energético, el (COCl2 en este caso) para integrar el haluro y
borohidruro de sodio o el tetrahidruro de posteriormente con ayudo de un hidruro se
litio y aluminio? ¿Por qué? protona liberando al Cl y en su lugar dejando
un H, formándose así el aldehído.
El reductor de aluminio y litio es mucho más
reactivo que el de boro, porque puede ¿Qué compuesto se reduce más fácilmente,
transformarse en alcoholes ácidos un aldehído o una cetona?, ¿Por qué?
carboxílicos, ésteres, oxa ciclopropanos.
También reacciona con amidas y nitrilos Los aldehídos tienen el grupo carbonilo unido
transformándolos en aminas. La gran a un átomo de hidrógeno, mientras que en las
reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta
medios próticos (agua, alcoholes) ya que los diferencia estructural afecta a sus propiedades
descompone, por ello, debe emplearse en fundamentales, una de estas es que las cetonas
medio éter. La mayor reactividad del LiAlH4 se reducen con facilidad mientras que los
frente al NaBH4 es debida a la mayor aldehídos lo hacen con dificultad
polaridad del enlace Al-H frente al B-H.

¿Cómo se pueden reducir los de ácido hasta

aldehídos, sin llegar a alcoderivados holes?
Explique con el mecanismo de reacción.

Bibliografía.

(1) Aberdeen, S. (2018, 1 febrero). Reducción de benzofenona por borohidruro de sodio. Geniolandia.
https://www.geniolandia.com/13160011/reduccion-de-benzofenona-por-borohidruro-de-sodio
(2) Borohidruro de sodio, un agente reductor. (s. f.). MAQUIMEX - Especialistas en soluciones químicas.
Recuperado 7 de marzo de 2021, de https://maquimex.com/blog/borohidruro
(3) Wade, L. (2017). Química Orgánica Vol. 1 (9na ed.). México: Pearson Educación de México.
(4) Bruice, P.Y., (2008) Química Orgánica, 5ta. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River..
(5) K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.
(6) William H. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química Orgánica(374-376).
México D.F: Compañía Editorial Continental.
(7) (2016). Condensacion de Claisen-Schmidt. Febrero 27, 2021. Recuperado de: Informe 3.
Condensación de Claisen-Schmidt