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SEMANA 1
UNIDAD I
Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen el elemento de carbono, junto
con elementos tales como el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y el grupo de los halógenos
(flúor, cloro, bromo, iodo) que se encuentran ubicados en el grupo diecisiete en el sistema
periódico de los elementos, que se caracterizan por ser elementos oxidantes.
Existen también los llamados fullerenos, que fueron descubiertos en el año 1985 y
que se clasifican como alótropos cristalinos, constituyendo una familia de moléculas cuya
forma más conocida es el buckminsterfullereno o de una forma más simple de llamarlo es
fullereno C60, es decir una molécula que está formada por sesenta carbonos compuesta
por una estructura de hexágonos y pentágonos dispuestos en forma esférica como la
envoltura de una pelota de fútbol que presenta 32 caras, de las cuales 20 son hexágonos
y 12 son pentágonos.
En resumen:
Se dividen en seis
AMORFO GRAFITO
DIAMANTE FULLERENO
NANOTUBOS
Existen dos grandes grupos de compuestos orgánicos que son: los Hidrocarburos y
las Funciones Orgánicas. Actualmente se conocen cerca de siete millones de compuestos
orgánicos sintéticos y naturales (inorgánicos solo unos cien mil. Cada año aparecen unos
cien mil nuevos que se incluyen dentro de la química orgánica como: plásticos,
medicamentos, jabones, detergentes, ceras, barnices, pinturas, colorantes, insecticidas,
herbicidas, gasolinas, cauchos, fibras textiles, entre otras.
Para ejemplificar de forma más clara, se presenta a continuación una tabla donde se
indican las principales diferencias que se presentan en los compuestos orgánicos e
inorgánicos, basados en las propiedades de ambos compuestos.
Ahora bien las longitudes de los enlaces que se presentan en las hibridaciones son
diferentes pues el tipo de enlace, simple, doble o triple presentan ángulos diferentes, es
decir, el ángulo de enlace formado cuando el átomo de carbono presenta una hibridación
del tipo sp3, corresponde a 109°, el ángulo de enlace cuando el carbono presenta una
hibridación del tipo sp2, corresponde a 120° y finalmente el ángulo de enlace del átomo de
carbono cundo presenta una hibridación del tipo sp es de 180°.
Otro concepto importante de tratar es el denominado “Radical” que son las pequeñas
porciones de moléculas que poseen una composición y estructura característica y que es
utilizado en la nomenclatura orgánica de las moléculas complejas.
1.2 Nomenclatura.
Todo elemento que une a otro elemento para formar un compuesto se necesita
conocer la fórmula química y el nombre que presenta, junto a su fórmula química. Los
nombres y las fórmulas de los compuestos son parte del vocabulario fundamental en
química y en química orgánica, la asignación de nombre a las sustancias se denomina
Nomenclatura Química, cuya palabra griega proviene del Nomen (nombre) y Calare
(llamar).
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos
de carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la clase de compuesto
orgánico que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados se detallan a continuación:
1 Met- 6 Hex-
2 Et- 7 Hept-
3 Prop- 8 Oct-
4 But- 9 Non-
5 Pent- 10 Dec-
Sistemas de Nomenclatura.
Elementos.
El símbolo químico de cada elemento consiste en una o dos letras, siendo la primera
en mayúscula, si el elemento posee dos letras la primera se escribe con mayúscula y la
segunda siempre va con minúscula. En muchos casos estos símbolos se derivan del
nombre en inglés del elemento o bien de su nombre en latín o griego.
Se definen como la interacción de dos o más átomos o elementos, por lo tanto casi
todos los elementos pueden interactuar con otros elementos para formar compuestos. Un
ejemplo sería el hidrógeno gaseoso, que arde en oxígeno para formar agua. Sin embargo
también es posible descomponer el agua en sus elementos constituyentes pasando a
través de ella una corriente eléctrica, proceso llamado electrólisis, que tiene que ver con el
rompimiento de la molécula de agua. Las propiedades del agua no se parecen a las de
sus elementos sustituyentes componentes. Además, la composición del agua no es
variable. El agua pura, sea cual sea su origen, consiste en 11% de Hidrógeno y 89% de
Oxígeno en masa. Esta composición macroscópica del agua corresponde a su
composición molecular, que consta de dos átomos de hidrógeno combinados con un
átomo de Oxígeno, formando la molécula de H2O.
Esta ley se conoce durante casi 200 años, y a pesar de ello aún se cree que existe
una diferencia importante entre los compuestos que son preparados en el laboratorio y los
compuestos que podemos encontrar en la naturaleza. Sin embargo, un compuesto puro
tendrá la misma composición y propiedad independiente del origen del que provenga.
Tanto los químicos como la naturaleza deben usar los mismos elementos y trabajar
sujetos a las mismas leyes naturales. Las diferencias en la composición y propiedades
entre sustancias indican que los compuestos son iguales o que difieren en su grado de
pureza con el que actúan al reaccionar.
Átomos.
Los átomos se definen como la partícula más pequeña, invisible e indivisible que
existe. Además contienen un núcleo pequeño y denso que se encuentra rodeado por
electrones. El núcleo se encuentra cargado positivamente y contiene la mayor parte de la
masa de átomo. Cabe destacar que la palabra átomo proviene del griego la cual se
descompone en (a= sin; tomos=división).
Estas reglas permiten calcular cuántos electrones contiene cada nivel cuando está
lleno. Donde la primera capa se encuentra completa para el elemento Helio (He) y en
todos los elementos que le siguen, la segunda capa se encontrará llena para el elemento
Neón (Ne) y en todos los elementos que le siguen. Las capas completas no juegan un
papel importante en el enlace químico, pero sin embargo lo hacen los electrones
externos o electrones de valencia los que intervienen principalmente en el enlace
químico, porque son ellos los que se ceden, captan o comparten dentro de un enlace. En
la tabla que se detalla a continuación se muestra como se disponen los electrones de los
18 primeros elementos del sistema periódico.
11Na: 1s2,2s2,2p6,3s1
Su último nivel llenado es el 3, donde existe un solo electrón por lo tanto el grupo en
el que se encuentra corresponde al grupo 1, y para saber el periodo es necesario saber
que el último nivel llenado es el tres por lo tanto se encuentra en el periodo tres.
Con esta información referida a la Estructura Atómica de los elementos, resulta más
comprensible abordar la forma en la que se combinan los elementos entre sí para dar
origen a compuestos a través de los Enlaces Químicos.
Moléculas.
Las moléculas son aquellas cuando dos o más átomos iguales se unen entre sí
mediante un enlace del tipo covalente. La molécula es la parte más pequeña de un
compuesto químico que conserva sus propiedades.
Moléculas Orgánicas Naturales; que se definen como aquellas sintetizadas por los
seres vivos, y se les conoce como biomoléculas, las cuales son estudiadas por la
bioquímica.
Las moléculas que integran a todos los seres vivos son denominadas como
Biomoléculas, de entre las cuales se pueden encontrar dos tipos de biomoléculas que se
detallan a continuación:
Biomoléculas Inorgánicas: son aquellas que pueden estar compuestas por todos los
elementos de la tabla periódica, la biomolécula inorgánica fundamental e importante
Biomoléculas Orgánicas: son aquellas que encontramos en los seres vivos y que
son necesarios para el organismo como por ejemplo: los azúcares (como glucosa,
almidón, celulosa), lípidos (como triglicéridos y esteroides), proteínas (como la
hemoglobina o la insulina), los ácidos nucléicos (como el ADN y el ARN) y ciertos
metabolitos intermediarios como el ácido acético, úrea, y etanol.
4° Se debe tener en cuenta el esquema de llenado para seguir todos los pasos
anteriormente descritos.
13 Al
13 Al : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1 o bién 1s2
2s2 p6
3s2 p1
Este tipo de configuración electrónica es muy útil cuando se necesita conocer los
electrones más externos o lejanos al núcleo, es decir, los que se ubican en la capa más
externa, llamados electrones de valencia.
Ne 13 Al
Neón
20,18
[Ne] 3s23p1
18
Ar
Argón
39,95
36
Kr
Kripton
83,80
54
Xe
Xenon
131,3
86
Rn
Radon
(222)
Por ejemplo: para el caso del aluminio cuyo número atómico es de igual a 13 (Z=13),
la configuración electrónica detallada queda establecida como sigue a continuación:
13 Al
1s2
2s2 px2, py2, pz2
3s2 px1
En el número cuántico spin, se indica el sentido del giro del electrón sobre su propio
eje.
Por ejemplo: para el caso del aluminio cuyo número atómico es de igual a 13 (Z=13),
la configuración electrónica detallada queda establecida como sigue a continuación:
13 Al
1 ↑↓
s
2 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓
s px py pz
3 ↑↓ ↑
s px
Ejemplo 1: Unión del átomo de sodio (Na) y con el átomo de cloro (Cl).
1. El sodio (Na) presenta la configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s1 y una
electronegatividad de 0,9.
2. El cloro (Cl) tiene una configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 y una
electronegatividad de 3,0.
1. El sodio tiene como gas noble más cercano al neón, mientras que el cloro tiene al
argón: por lo tanto, al sodio (Na) le “conviene” perder un electrón y al cloro (Cl)
“ganarlo”.
2. La electronegatividad de los átomos (Na 0,9 y Cl 3,0) nos indican que el Cl tiene
una tendencia mayor que el Na para ganar electrones.
3. En síntesis, el átomo de Na cederá un electrón y el átomo de Cl lo recibirá.
Figura 13: El Sodio cede su electrón de valencia al átomo de cloro, donde el átomo de
sodio queda más estable.
Compuestos Iónicos.
Figura 16: Ejemplo de Red Cristalina del Cloruro de Sodio (NaCl) más conocida como la
Sal de Mesa o Sal Común.
Figura 17: El Fluoruro de Sodio (NaF), presente en las pastas dentales. Y La cáscara
de huevo que ayuda a prevenir las caries y proteger el esmalte de los dientes.
Este tipo de enlace es aquel que se forma cuando los átomos participantes tienen
electronegatividades similares o iguales, produciendo una diferencia que puede ser igual o
superior a cero y menor a 1,7.
Así, a diferencia del enlace iónico, no se forman iones, es decir átomos o elementos
con carga positiva o negativa, puesto que los electrones no se transfieren de un átomo a
otro, por el contrario, comparten los electrones.
Por ejemplo, el enlace del ácido clorhídrico (HCl) compuesto presente en el jugo
gástrico de nuestro estómago:
Si ambos átomos se “unen”, el hidrógeno tiene como gas noble más cercano al
helio, el cloro al argón; por lo tanto, ambos átomos “desean” tener un electrón más para
asemejarse a su gas noble más cercano.
Entre los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, pueden existir enlaces
simples entre los átomos de carbono, enlaces dobles o enlaces triples, los que reúnen las
siguientes características resumidas en la tabla que se detalla a continuación:
CLASIFICACIÓN CARACTERÍSTICAS
Simple o sencillo o
Se comparte un par de electrones
saturado
Se comparten cuatro electrones (dos pares de electrones
Doble
dentro de un átomo)
Los electrones compartidos son seis (tres pares de electrones
Triple
dentro de un átomo)
Enlace covalente coordinado o dativo: este tipo de enlace se produce cuando uno
de los átomos participantes aporta electrones, siendo siempre de naturaleza polar.
Por ejemplo H2SO4 y HNO3.
Es un tipo de enlace covalente que se forma por la unión de átomos con la misma
electronegatividad siendo su diferencia (∆EN) igual a cero. Este tipo de enlace da origen
generalmente a moléculas homoatómicas es decir moléculas formadas por el mismo
elemento por ejemplo: H2, N2, O2
Compuestos Covalentes.
Las Sustancias Moleculares son aquellas que están formadas por moléculas
individuales unidas entre sí que dependiendo de su masa molecular y de la densidad de
las fuerzas intermoleculares, se pueden presentar en algún estado físico como sólido,
líquido o gaseoso, y se caracterizan por presentar:
El carbono atómico que se representa por el símbolo y los puntos son los
que representan a los electrones de valencia, es decir la cantidad de átomos a los que
puede unirse el átomo de carbono. Como el carbono presenta cuatro electrones de
valencia, la capa formada se encuentra semillena o semicompleta.
Los átomos de carbono no presentan gran tendencia a perder todos sus electrones y
convertirse en C+4 ni tampoco presentan una fuerte tendencia a ganar cuatro electrones y
convertirse en C-4. Al situarse en la tabla periódica el carbono no es ni fuertemente
electropositivo ni fuertemente electronegativo. Debido a esto por lo general forma enlaces
covalentes con otros átomos compartiendo electrones.
Por ejemplo: el carbono se combina con cuatro átomos de hidrógeno cada uno de
los cuales entregará un electrón de valencia compartiendo cuatro pares de electrones. La
sustancia ya formada se conoce como metano. El carbono también puede compartir pares
de electrones con cuatro átomos de cloro, formando el tetraclorometano.
Figura 23: Ruptura del enlace Carbono – Carbono a través del calor.
Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del
etano que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de hidrógeno. La
Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos idénticos (H-H, C-C) sino
también entre átomos diferentes (C-H, C-Cl), los cuales no presentan grandes diferencias
de electronegatividad. Sin embargo si los átomos son diferentes, el par de electrones no
puede ser compartido igualmente entre ellos. Este tipo de enlace se suele llamar enlace
covalente polar porque los átomos unidos adquieren una carga parcial negativa y una
carga parcial positiva.
Esta polarización del enlace se indica por una flecha cuya cabeza es negativa y cuyo
final está marcado por un signo positivo. Las cargas parciales representadas por δ+ (delta
más) y δ- (delta menos), se puede representar como muestra el esquema:
Si se aumenta la carga nuclear los electrones de valencia son atraídos con más
fuerza. Según se avanza de arriba hacia abajo dentro de un grupo en la tabla, es decir, al
bajar en una columna, los elementos son menos electronegativos porque los electrones de
valencia están protegidos del núcleo por un número creciente de electrones de las capas
internas. A partir de estas generalizaciones, se puede afirmar que el átomo situado a la
Figura 25: Átomos situados a la derecha serán negativos con respecto al átomo de la
izquierda.
Para completar sus capas de valencia, los átomos a veces pueden compartir más de
un par de electrones dependiendo con quién se una para formar un compuesto. El dióxido
de carbono, CO2, es un ejemplo. El átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia,
y cada oxígeno tiene seis electrones de valencia.
Figura 26: Muestra como los átomos de carbono y oxígeno presentan completa su
capa de valencia.
Figura 27: Enlaces del Cianuro de Hidrógeno o más conocido como Ácido
Cianhídrico.
Los átomos de carbono pueden unirse entre sí mediante dobles o triples enlaces, así
como por enlaces sencillos. Por lo tanto existen tres hidrocarburos (compuestos formados
de carbono e hidrógeno exclusivamente) que tienen dos átomos de carbono por molécula:
etano, eteno y etino.