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Taller Espectros IR-Grupo N°4

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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
NIVEL: CUARTO “B”

ANALISIS QUIMICO INSTRUMENTAL I

TALLER GRUPAL GRUPO N°: 4

NOMBRE DEL ESTUDIANTE: Mishell Chicaiza No. LISTA: 18


Beatriz Choro 20
Yessenia Chunata 21
Grace Guamán 24
Maritza Pintag 39

FECHA DE EJECUCIÓN: 27/01/2021


TEMA: ESPECTROMETRÍA INFRARROJA
CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un
espectro de IR?

Las principales bandas de absorción para un alcano en un espectro de IR son por


estiramiento del enlace carbono-hidrógeno (C-H) a 2800-3000 cm -1, cuando un
compuesto posee hidrógenos vinilo, aromáticos o acetilenos la absorción ocurre a la
izquierda de 3000 cm-1.

El en caso de metilenos (CH 2) estos poseen una absorción entre 1450 – 1485 cm -1
(flexión). En el caso de metilos (CH 3) poseen una absorción entre 1374 – 1380 cm-1[
CITATION Eli16 \l 12298 ][ CITATION Avi16 \l 12298 ]

2. ¿Cómo distingue un grupo isopropilo de un grupo terc-butilo en un


espectro de IR?

Se distingue en la banda de 1380 cm -1 cuando esta se dobletea siendo así, el grupo


isopropilo se encuentre entre 1170 – 1145 cm-1 y el grupo terc-butilo se encuentra
entre 1255 – 1210 cm-1 [ CITATION Avi16 \l 12298 ][ CITATION Eli16 \l 12298 ]

3. Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal, ¿cómo se


le distingue en un espectro de IR?
Se puede distinguir a un alcano cuando tiene más de 4 metilenos en una cadena
lineal dentro de un espectro IR por la presencia de la banda de 720 cm -1.[ CITATION
Avi16 \l 12298 ][ CITATION Eli16 \l 12298 ]

4. ¿Cómo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?

Se puede observar que conforme aumenta el número de enlaces múltiples aumenta


el número de onda en el espectro. De este modo se observa que los alquinos poseen
valores mayores de número de onda en sus bandas en comparación con los alquenos
y por lo tanto éstos últimos poseen valores más grandes que los alcanos; debido a la
fuerza de los enlaces y la energía requerida para moverlos.

En los alcanos, vemos que la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm -1. En el caso
de metilenos (CH2) se ve una absorción característica de 1450 − 1485 cm-1. En lo
que respecta a los metilos (CH3) se puede observar una absorción característica de
-1
1374 − 1380 cm Finalmente, la banda de 1380 cm-1 se dobla cuando hay
isopropilos o ter-butilos.

En los alquenos se observa, en primer lugar, una vibración de estiramiento (= C −


H) que ocurre a 3000 − 3300 cm-1 ; en segundo lugar, una vibración de estiramiento
( C=C), en la región de 1660 − 1675 cm -1 ; y finalmente, una vibración de flexión
( =C-H) fuera del plano en la región de 1000 − 650 cm-1.

En los alquinos se puede ver una vibración de estiramiento (≡ C − H) a 3300 cm -1.


Además, se presenta una vibración de estiramiento (C ≡ C) cerca de 2150 cm -1.
(Elizalde, P y otros, 2015).

5. ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?

Una cetona presenta una banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm- 1,


mientras que un aldehído posee una banda de estiramiento en 1725 cm- 1. Sin
embargo, la diferencia más notable radica en el C−H del aldehído, el cual posee una
banda de estiramiento del hidrógeno aldehídico en 2750 cm-1 y 2850 cm-1, en esta
zona se puede observar sobre tono debido al hidrógeno terminal que posee el
aldehído. (Elizalde, P y otros, 2015).

6. ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para


localizarlo en un espectro de IR?
Un ácido carboxílico presenta: Una banda de estiramiento (por el O−H)
generalmente muy ancha en la zona de 3000 − 2500 cm- 1 debido a la asociación por
puente de hidrógeno. Una banda de estiramiento ancha (por el C = O), en la zona de
2500 − 3000 cm-1. Una banda de estiramiento fuerte (por el C−O), en la zona de
1320 − 1210 cm-1. (Elizalde, P y otros, 2015).

7. ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona? ¿A


qué vibración corresponde cada una de ellas?

La banda para ésteres son las de estiramiento y tienen una vibración cercana a 1735
cm-1 (C = O) y de 1300-1000 cm-1 (C – O). La banda para cetonas es la de
alargamiento con una vibración aproximada a 1715 cm-1.

8. ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de


IR?

Las aminas se distinguen por el número de bandas, las aminas primarias tienen dos
bandas y las aminas secundarias tienen una banda que por lo general llega a ser
débil.

INTERPRETACIÓN DE LOS ESPECTROS IR

ESPECTRO 1: ALCANO
NÚMERO DE ONDA (cm-1) TIPO DE VIBRACION GRUPO FUNCIONAL
2960.00 Estiramiento antisimétrico CH3
2925.00 Estiramiento antisimétrico CH2
2855.99 Estiramiento simétrico CH2
2874.24 Estiramiento simétrico CH3
1464.42 Estiramiento antisimétrico CH3
1379.67 Estiramiento simétrico CH3
721.43 Balanceo Más de 4 metilenos(CH 2)

ESPECTRO 2: ALCANO

NUMERO DE ONDA CM-1 TIPO DE VIBRACIÓN GRUPO FUNCIONAL


2924.99 Estiramiento asimétrico CH3
2957.1 Estiramiento asimétrico CH2
2852.5 Estiramiento simétrico CH2
1464.95 Torsión simétrica CH3
1379 Torsión simétrica CH3
720.44 Torsión de balanceo CH2

ESPECTRO 3: ALCANO

NÚMERO DE ONDA (cm-1) TIPO DE VIBRACION GRUPO FUNCIONAL


2962.50 Estiramiento antisimétrico C–H
2875.27 Estiramiento simétrico C–H
1463.12 Estiramiento antisimétrico CH3
1379.91 Estiramiento simétrico CH3
1370.23 Estiramiento simétrico CH3
1126.15 Estiramiento C – OH
1038.69 Estiramiento C–O
ESPECTRO 4: ALQUENO

NÚMERO DE ONDA cm-1 TIPO DE VIBRACIÓN GRUPO FUNCIONAL


3079.67 Tensión =C-H
2961.98 Estiramiento asimétrico CH3
2927.48 Estiramiento asimétrico CH2
2874.61 Estiramiento simétrico CH3
2860.98 Estiramiento simétrico CH2
1821.10 Vibración de flexión fuera del plano =CH2
1640.75 Estiramiento C=C
1462.99 Curva antisimétrica CH3
1379.95 Curva de paraguas CH3
1295.36 Flexión C-H
1103.10 Estiramiento OH-
993.51 Giro fuera del plano =CH2
909.64 Flexión fuera del plano =CH2
741.83 Flexión fuera del plano C=C-H
631.67 Torsión fuera del plano (zona de la =CH2
huella dactilar)
554.14 Deformación de cadena de dos bandas Grupo Alquilo
ESPECTRO 9: AROMÁTICO

NÚMERO DE ONDA (cm-1) TIPO DE VIBRACION GRUPO FUNCIONAL


3064.60 Estiramiento =CH
3016.08 Estiramiento =CH
2970.14 Estiramiento asimétrico CH3
2939.87 Estiramiento simétrico CH2
2920.90 Estiramiento asimétrico CH3
2877.17 Estiramiento simétrico CH3
1900.03 Sobretonos C-H
1788.51 Sobretonos C-H
1604.71 Sobretonos C-H
1495.23 Estiramiento C=C
1465.18 Estiramiento C=C
1455.36 Estiramiento C=C
1384.76 Curva simétrica CH3
(deformación)
742.29 Torsión fuera del plano C-H
ESPECTRO 10: AROMÁTICO

NÚMERO DE ONDA (cm-1) TIPO DE VIBRACION GRUPO FUNCIONAL


3015.82 Estiramiento =CH
2920.83 Estiramiento asimétrico CH3
2863.63 Estiramiento simétrico CH3
1931.46 Sobretonos C-H
1852.47 Sobretonos C-H
1770.73 Sobretonos C-H
1610.98 Sobretonos C-H
1492.99 Estiramiento C=C
1460.22 Estiramiento C=C
1377.18 Curva simétrica CH3
(deformación)
769.19 Torsión fuera del plano C-H
690.79 Torsión fuera del plano C-H
ESPECTRO 11: HIDROCARBURO AROMÁTICO

NÚMERO DE ONDA cm-1 TIPO DE VIBRACIÓN GRUPO FUNCIONAL


3044.92 Tensión =C-H
3019.66 Tensión =C-H
2999.71 Estiramiento =C-H
2922.11 Estiramiento asimétrico CH3
2868.17 Estiramiento simétrico CH3
1890.01 Bandas de combinación ρ-sustituido
1792.56 Bandas de combinación ρ-sustituido
1629.92 Tensión -C=C-
1515.57 Tensión -C=C-
1454.77 Curva asimétrica CH3
1379.35 Curva simétrica CH3
794.92 Flexión oop =C-H
ESPECTRO 12: HIDROCARBURO AROMÁTICO

NÚMERO DE ONDA cm-1 TIPO DE VIBRACIÓN GRUPO FUNCIONAL


3084.73
3057.42 Estiramiento C-H
3021.02
2957.11 Estiramiento asimétrico CH3
2901.38 Estiramiento asimétrico CH2
2865.43 Estiramiento simétrico CH2
1940.42
1865.81
1796.04 Banda de sobretonos C-H
1739.89
1667.75
1600.01
1533.80 Estiramiento C=C
1494.57
1469.60
1445.00 Estiramiento CH3
1393.91 Estiramiento CH3
1364.87 Deformación simétrica CH3
1268.29
1201.14 Estiramiento C-C
1029.91
759.85 Flexión fuera del plano =C-H
694.67 Flexión fuera del plano =C-H
BIBLIOGRAFÍA
Avila, F. (2016). Identificación espectroscópica de compuestos orgánicos. Obtenido de
Academia.edu.: https://www.academia.edu/16897302/Identificaci
%C3%B3n_espectrosc%C3%B3pica_de_compuestos_org%C3%A1nicos

ELIZALDE, P. Y OTROS, M anual de Experimentos, Química Orgánica II (1407),

Ed. Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química,


Departamento de Química Orgánica,2015, pp. 1-14.

Elizalde Galván., Q. (2016). Espectroscopia de Infrarrojo. Obtenido de


UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualLaboratoriodeQuimicaOrgan
icaII(1407)_32169.pdf

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