Sintesis Del Paracetamol 1

SÍNTESIS DEL PARACETAMOL.
Valentina Quintero Zorrilla.

valentina.quintero03@usc.edu.co
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de Química
Orgánica III
Santiago de Cali, Colombia
Mayo 22 de 2021
RESUMEN
Para el presente informe se realizo la correcta síntesis de paracetamol por medio de una reacción de acetilación
sintetizando un compuesto amidico a partir de una amida y un anhídrido, tambien se logro realizar un análisis
cualitativo del producto obtenido mediante cálculos y punto de fusión. Para la síntesis de este compuesto se puso
a reaccionar p-aminofenol con agua, para seguidamente adicionarle 0,6ml de anhídrido acético
aproximadamente, agitar y llevar a calentamiento continuando la agitación durante 10 minutos, posteriormente
se llevo a enfriamiento hasta la aparición de un producto cristalino el cual a través de un filtrado y secado se
obtuvo el punto de fusión y asi evidenciar la efectividad del procedimiento; de esta manera se pudieron obtener
los datos requeridos en la practica como el punto de fusión el cual fue 169°C y asi compararlo y analizarlo en el
dato teorico, tambien se determino el porcentaje de rendimiento de la reacción el cual fue 49,68% y se dio
respuesta a algunas dudas como la producción a nivel industrial de este medicamento.
Palabras clave: Paracetamol, acetaminofén, p-aminofenol, anihidrido acético, acetilacion, síntesis, punto de
fusión.
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INTRODUCCIÓN a partir de precursores de tipo fenólico; una de las
principales impurezas en la síntesis de este
El N-acetil-p-aminofenol o comúnmente conocido compuesto es la que puede generar una toxicidad
como acetaminofén o paracetamol es uno de los en el y esta puede ser eliminada mediante una
medicamentos mas utilizados mundialmente, este recristalización purificando el paracetamol
fármaco posee efectos analgésicos y antipiréticos empleando carbón activado aprovechando de
principalmente usados para tratar la fiebre y dolor esta manera la solubilidad del compuesto en frio y
leve o moderado causado por afecciones en caliente y la capacidad del carbón activado de
aticulares, otalgicas, cefaleas, etc (1). Aunque se absorver sustancias de formar puntes de
cree que este medicamento actua inhibiendo la hidrogeno y asi absorver la impureza,
síntesis de prostaglandinas las cuales son unas eventualmente se separara el carbón activado
sustancias derivadas de los acidos grasos, este mediante filtración, enfriamiento y cristalización
medicamento presenta poco efecto sobre las se precipitara el paracetamol sin impurezas y este
plaquetas y no funciona como antiinflamatorio a será cristalizado y filtrado a presión reducida (6).
diferencia de los antiinflamatorios no esteroideos En esta practica se sintetizará el paracetamol a
y los inibidores de prostaglandinas H sintasa no partir de una amida y anhídrido identificando
exhibe ningún efecto antiinflamatorio (2). cualquier tipo de error ocurrido en la correcta
La síntesis de este compuesto se dio por primera síntesis de este, tambien se realizará un análisis
ve en 1873 por Hammon Northrop Morse cuantitativo del producto obtenido mediante
mediante la reducción del p-nitrofenol en acido cálculos de punto de fusión.
acético, sin embargo, no fue hasta 1893 que este
medicamento fue comercializado encontrándose METODOLOGÍA
en la orina de las persona que consumían Para la síntesis del paracetamol o N-acetil-p-
fenacetina (3); esta reacción puede realizarse a aminofenol (C8H9NO2) 1 se inicio pesando
travez del fenol, como primera medida nitrando el aproximadamente 0,5607g de p-aminofenol
compuesto y separando los isómeros obtenidos; (C6H7NO) 2 en un erlemeyer, seguidamente se
despues se procede a la reducción del grupo nitro agregaron con una pipeta 3ml de agua (H 2O) y se
hasta la obtención de un grupo amino en la añadió con cuidado y gota a gota
molecula, y por ultimo la acetilación con anhídrido aproximadamente 0,6ml de anhídrido acético
acético; por otro lado, se puede realizar una (C4H6O3) 3.
síntesis del compuesto solo con p-aminofenol y
O
anihidrido acético (4).
La dosis máxima del paracetamol es
NH2
aproximadamente 4g al dia en adultos, la dosis NH
única de paracetamol de 10g o dosis de 5g en una

persona consumidora habitual de alcohol puede
O O
generar daños en el hígado, sin un tratamiento
adecuado esto puede dar resultado en un fallo
hepático, baja de azúcar sanguínea, bajo pH
OH 1 OH 2 O 3
sanguíneo, hemorragias, etc. La intoxicación por
paracetamol es causada por la sobredosis de este Posteriormente se mantuvo con una agitación
analgésico y causa principalmente lesiones constante y se calentó en baño de agua a
hepáticas, las personas que se ven afectados por aproximadamente 60°C hasta la disolución de
esto puede que no posean ningún síntoma en las todo el compuesto; manteniendo la agitación
primeras 24 horas, generalmente malestares constante durante 10 minutos adicionales se
específicos, dolores abdominales y nauseas como enfrio la solución en baño de agua fría hasta
tambien puede llegar a la muerte en algunos observar la aparición de un producto cristalino de
casos. tono rosado o violeta en la solución (figura 1), la
El paracetamol es un solido cristalino blanco e formación de estos cristales evidencia la presencia
inodoro, fácilmente soluble en alcohol, agua e de paracetamol y la correcta reacción de este
hidróxido de sodio y poco soluble en cloruro de (esquema 1).
metilo y éter; posee un punto de ebullición menor
a 500°C y un punto de fusión de
aproximadamente 169 a 170°C (5).
Industrialmente la producción de este
medicamento se lleva a cabo mediante la síntesis
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Tabla 1. Puntos de fusión del paracetamol.
Punto de fusión teorico Punto de fusión
del paracetamol. experimental del
paracetamol.
169°C – 170°C 169°C
Figura 1. Montaje de la solución bajo

calentamiento y montaje de la solución en baño
frio.
Esquema 1. Mecanismo para la síntesis del N- Tabla 2. Datos necesarios para la síntesis del
acetil-p-aminofenol. paracetamol.
O
Gramos iniciales del 0,5607 g C6H7NO

NH2 NH
C6H7NO
O O O
Mililitros iniciales del 0,6 ml C4H6O3
+ + C4H6O3
O HO Peso molecular del 109,13 g/mol C6H7NO
OH OH C6H7NO
Peso molecular del 102,09 g/mol C4H6O3
Despues de la obtención de estos cristales y con C4H6O3
ayuda de un embudo de Buchner y un papel filtro Peso molecular del 151,163 g/mol
anteriormente pesado se filtro al vacio realizando C8H9NO2 C8H9NO2
3 lavados de la muestra (figura 2). Densidad del C4H6O3 1,08 g/cm3 C4H6O3
Masa experimental del 0,3863 g C8H9NO2
C8H9NO2
(1)
Figura 2. Montaje para la filtración al vacio de los

cristales obtenidos.
(2)
Por ultimo se seco la muestra dando un peso final
de 0,3863g determinando tambien el punto de
fusión de una alícuota de la muestra a travez de
un fusiómetro el cual dio inicio aproximadamente
en 165°C y termino en 172°C dando como (3)
promedio de punto de fusión un aproximado de
169°C el cual se comparo con el punto de fusión ANÁLISIS DE RESULTADOS
teorico del paracetamol (tabla 1) y tambien con el En esta practica de laborarorio se sintetizo el
datos obtenidos de los cristales finales y otros compuesto N-acetil-p-aminofenol o paracetamol a
datos necesarios (tabla 2) se pudo hallar el travez de una acetilación donde el carbono 1 del
porcentaje de rendimiento de la reacción el cual p-aminofenol ataca a un carbono unido con un
fue 49,68% (ecuación 3) encontrados mediante el doble enlace al oxigeno del anhídrido acético
p-aminofenol (ecuación 1) y los gramos de formando asi un enlace simple y generando dos
paracetamol producidos mediante anhídrido moléculas las cuales son el N-acetil-p-aminofenol
acético (ecuación 2); esto con el fin de hallar el como producto principal y el ácido acético
reactivo limite el cual definirá el rendimiento de la (C2H4O2) 4 como producto secundario.
reacción.
OH
1. https://www.drugs.com/monograph/ace
H 3C taminophen.html
O 2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articl
4
es/PMC124540/?tool=pubmed
La formación de este compuesto tambien es
3. Brodie, B. B. & Axelrod, J. (1948). J.
posible partiendo del fenol, el cual a través de una
Pharmacol. Exp. Ther. 94: 29-38
nitración y una reducción (esquema 2) se puede
sintetizar el compuesto p-aminofenol el cual se
4. https://www.dequimica.info/sintesis-
utiliza para la acetilación (esquema 1).
multietapa-del-paracetamol
5. http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.di
splay?
Esquema 2. Reacción de nitración y reducción del
p_card_id=1330&p_version=2&p_lang=e
fenol.
NO2 NH2 s
H2SO4 HCl
6. http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2
HNO3
015657/u6/pdf/anexo_3.pdf o
http://red.unal.edu.co/cursos/ciencias/2
015657/u6/html/marcoteorico.html
OH OH OH
El porcentaje de rendimiento de esta practica de

laboratorio es de 49,68%; este valor se debe a que
durante el secado de la muestra esta se estaba
quemando y una parte de ella se pego al papel
filtro, considero que otro de los incombenientes
por los cuales no se obtuvo mayor rendimiento en
la reacción puede ser debido a que el p-
aminofenol no reacciono completamente con el
anhídrido acético y una parte del paracetamol se
quedo en el liquido filtrado o tambien a causa de
otros errores y perdida de la muestra al realizar el
traspaso desde la balanza hasta el área de trabajo
o perdida de la muestra al sacarla del embudo de
buchner cuando de filtro al vacio. Por otro lado, al
realizar la toma del punto de fusión de la muestra
se obtuvo un valor éxitoso el cual fue de 169°C el
cual corresponde al punto de fusión teorico del
paracetamol.
CONCLUSIONES
Se realizaron los procedimientos de manera
correcta siguiendo la metodología, tambien se
comprendieron los objetivos de la practica
realizando un análisis cuantitativo y cualitativo del
producto, se obtuvo finalmente el compuesto
esperado y se aclararon algunas dudas como la
solubilidad, y la síntesis de manera indrustial del
paracetamol. A pesar de que no se obtuvo el
rendimiento esperado se realizo el resto de
practica con éxito.
REFERENCIAS
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Valentina Quintero Zorrilla.

única de paracetamol de 10g o dosis de 5g en una

Figura 1. Montaje de la solución bajo

Gramos iniciales del 0,5607 g C6H7NO

Figura 2. Montaje para la filtración al vacio de los

El porcentaje de rendimiento de esta practica de

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