Compuesto orgánico

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Para material biológico o biomaterial, véase material biológico.

Fórmula estructural del metano, un alcano y el compuesto orgánico más simple.

Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico que

contiene carbono,1 formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En
muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se
denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos,
los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal
característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son
compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen
de forma natural, pero también existen artificiales los cuales son creados
mediante síntesis química.
Las moléculas orgánicas se dividen en dos partes:2

 Moléculas orgánicas naturales: son las

sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas
por la bioquímica y las derivadas del
petróleo como los hidrocarburos.
 Moléculas orgánicas artificiales: son
sustancias que no existen en la naturaleza y
han sido fabricadas o sintetizadas por el
hombre, por ejemplo los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado
polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos
inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido
fórmico, el primer ácido carboxílico, es orgánico. El anhídrido carbónico y
el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las
moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que
contienen carbono son moléculas orgánicas.

Índice

 1Historia
 2Clasificación
o 2.1Clasificación según su origen
o 2.2Natural
 2.2.1In-vivo
 2.2.1.1Carbohidratos
 2.2.1.2Lípidos
 2.2.1.3Proteínas
 2.2.1.4Ácidos
nucleicos
 2.2.1.5Moléculas
pequeñas
 2.2.2Ex-viva
 2.2.2.1Procesos
geológicos
 2.2.2.2Procesos
atmosféricos
 2.2.2.3Procesos de
síntesis planetaria
o 2.3Artificial
 3Introducción a la nomenclatura en química orgánica
o 3.1Hidrocarburos
o 3.2Radicales y ramificaciones de cadena
 4Clasificación según los grupos funcionales
o 4.1Oxigenados
o 4.2Nitrogenados
o 4.3Cíclicos
o 4.4Aromáticos
 5Isómeros
 6Fuentes
 7Variedad
 8Véase también
 9Referencias

Historia[editar]
La etimología de la palabra «orgánico» determina que procede de órganos,
relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo
asignado a todo lo que carece de vida. Se lo calificó como «orgánicos» en el siglo
XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La
teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los
«inorgánicos», fue refutada con la síntesis de la urea, un compuesto «orgánico»
por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis
realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich
Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbono que todavía se
consideran inorgánicos son los que ya existen.

Clasificación[editar]
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.ejm.:
alifático o aromático), a su funcionalidad (por ejemplo:alcoholes o cetonas), o a su
peso molecular (p.ejem.: monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:

 Compuestos alifáticos.
 Compuestos aromáticos.3
 Compuestos heterocíclicos.4
 Compuestos organometálicos
 Polímeros
Clasificación según su origen[editar]
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia al presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir
en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Hale-Bopp.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés
en bioquímica, medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos
más.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno
(O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura
no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:

 Monosacáridos (fructosa, glucosa, ribosa y
desoxirribosa)
 Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
 Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
  Polisacáridos (alginatos, ácido
algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos[editar]
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,
aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como
característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lípidos se los llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas[editar]
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización
de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroínas, o
la seda de araña.
Ácidos nucleicos[editar]
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster.
Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos
encadenados. Están formados por las partículas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN. (Ver artículo "Ácidos nucleicos").
Moléculas pequeñas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el

argot químico-orgánico.
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no
por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las
moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-viva[editar]
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos[editar]

Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekulé en 1865.

El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una

gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo
los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos[editar]
Procesos de síntesis planetaria[editar]
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.5,6Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.6
Artificial[editar]
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
textiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.
Véase también: Síntesis orgánica

Introducción a la nomenclatura en química

orgánica[editar]
Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos
Hidrocarburos[editar]
Los hidrocarburos son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C)
y de Hidrógeno (H). El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono
con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión
carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse
enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los enlaces de estas cadenas
son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

 Saturados: con enlaces covalentes

simples, alcanos.
 Insaturados, con dobles enlaces covalentes
(alquenos) o triples (alquinos).
 Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados
con cadena cerrada, como el ciclohexano.
 Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que

cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz
correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos
prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así
sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado
delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer
con radicales es el metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se
nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil,
10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también
otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo
de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo también existen funciones alqueno (dobles
enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.

Alquino
 

Hidroxilo
 

Éter
 

Aldehído
 

Cetona
 
 

Carboxilo
 

Éster
 

Amina
 

Amida
 

Azo
 
 

Nitro
 

Sulfóxido

Monómero de la celulosa.

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno y pueden ser:

 Alcoholes: Las propiedades físicas de un

alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto por un
alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano,
y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo –OH da a
los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.

 Aldehídos: Los aldehídos son compuestos

orgánicos caracterizados por poseer el grupo
 funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

 Cetonas: Una cetona es un compuesto

orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de
carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También
se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos
al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos,
ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

 Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos

constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH o CO2H...
 Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-
O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de
 sustancias con este grupo incluyen el ácido
acetil salicílico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromáticos como
el acetato de isoamilo, con característico olor a
plátano. Los aceites también son ésteres
de ácidos grasos con glicerol.
 Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-)
en su estructura. Suelen tener bajo punto de
ebullición y son fácilmente descomponibles.
Por ambos motivos, los éteres de baja masa
molecular suelen ser peligrosos ya que sus
vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados[editar]
 Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos
caracterizados por la presencia del grupo
amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias
(R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-
NR´-R"). Las aminas suelen dar compuestos
ligeramente amarillentos y con olores que
recuerdan a pescado u orina.
 Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos
caracterizados por la presencia del grupo
amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las proteínas o polipéptidos son poliamidas nat
urales formadas por enlaces peptídicos entre
distintos aminoácidos.
 Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo
isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua
para descomponerse mediante la transposición
de Hofmann dar una amina y anhídrico
carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos,
y con las aminas primarias o secundarias para
dar ureas.
Cíclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u
hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas
como el colesterol.
Aromáticos[editar]
El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del Furano
mostrando la nube electrónica de electrones π.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es

el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están
el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto
aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos
se suelen dividir en:

 Derivados del
benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fen
antreno, etc), fenoles, aminas
aromáticas, fulerenos, etc
 Compuestos
heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, p
orfirina, etc
 micronutrientes como el zinc

Isómeros[editar]

Isómeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede

tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros,
moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y
propiedades.
Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función,
tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el
compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal,
el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y
la acetona, ambos con fórmula C3H6O.

Fuentes[editar]
Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir
de organismos o del petróleo y por síntesis orgánica.
La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma
artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales
porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son
utilizados en reacciones de semi-síntesis.

Variedad[editar]
El análisis estadístico de estructuras químicas se llama informática química.
La base de datos de Beilstein contiene una amplia colección de compuestos
orgánicos. Un estudio informático que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5
millones de reacciones, demostró que el universo de compuestos orgánicos
consiste en una base de alrededor de 200.000 moléculas muy relacionadas entre
sí y de una periferia grande (3,6 millones de moléculas) a su alrededor. 7 La base y
la periferia están rodeadas por un grupo de pequeñas islas no-conectadas que
contienen 1,2 millones de moléculas, un modelo semejante al www.
Más estadísticas:

 Las moléculas de la base (solamente 3,5% del

total) están implicadas en el 35% de todas las
reacciones que dan lugar al 60% de todas las
moléculas.
 La distancia media entre dos moléculas en la
base es de 8,4 pasos sintéticos, y el 95% de
todas las reacciones conectan con menos de
15 pasos. Cualquier molécula de la periferia
puede ser alcanzada por una de la base en
menos de 3 pasos.
 La base contiene el 70% de los 200 productos
químicos industriales más utilizados.
 Un inventario químico óptimo de 300
productos químicos que contenga 10 reactivos
de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de
DNA y 18 aldehídos aromáticos, permite a una
compañía química hipotética la síntesis de
hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.
  Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca
de 30 moléculas para tener un conocimiento
que permita trabajar con la bioquímica de las
células. Dos de esas moléculas son los
azúcares glucosa y ribosa; otra, un lípido; otras
veinte, los aminoácidos biológicamente
importantes; y cinco las bases nitrogenadas,
moléculas que contienen nitrógeno y son
constituyentes claves de los nucleidos.

Véase también
 Química orgánica
 Isomería
 Grupo funcional
 Petróleo
 Síntesis orgánica
 Química

Referencias[editar]
1. ↑ Experimentos de Química Orgánica. ELIZCOM
S.A.S. ISBN 9789589774465. Consultado el 24 de febrero
de 2018.
2. ↑ Mª, CLARAMUNT VALLESPÍ Rosa; Torres, Dayanara
RAMÍREZ; Soledad, ESTEBAN SANTOS; Angeles,
FARRÁN MORALES; Marta, PÉREZ TORRALBA;
Dionisia, SANZ DEL CASTILLO (7 de marzo de
2004). PRINCIPALES COMPUESTOS QUÍMICOS.
Editorial UNED. ISBN 9788436269161. Consultado el 24 de
febrero de 2018.
3. ↑ Regalado, Víctor Manuel Ramírez (2014). Química 2.
Grupo Editorial Patria. ISBN 9786077440079. Consultado el
24 de febrero de 2018.
4. ↑ Ege, Seyhan (1998). Química orgánica: estructura y
reactividad. Reverte. ISBN 9788429170641. Consultado el
24 de febrero de 2018.
5. ↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in
comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link
between cometary and interstellar
material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353,
S. 1101–1114.
6. ↑ Saltar a:a b S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic
synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly
Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320,
4, S. L61–L64 (Volltext).
7. ↑ Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A.
Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in
Organic Chemistry (Angewandte Chemie International
 Edition). Volumen 45, edición 32, páginas 5348 -
5354 2006 doi 10.1002/anie.200600881

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