P4 Aspirina

FACULTAD DE INGENIERÍA
Ingeniería Química y Química Industrial

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
INGRA. ANNA MARGARITA RÍOS
REPORTE PRÁCTICAS VIRTUALES DE LABORATORIO
NOMBRE: Andrea Lorena Lémus Jacinto CARNÉ: 1074220
SÍNTESIS DE ASPIRINA
PRÁCTICA NO. 04
I. INTRODUCCIÓN
Está práctica de laboratorio se aprendió sobre la síntesis de la aspirina por medio

del simulador Aspirin screen experiment. En la cual se estudió el proceso de síntesis
que consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco
de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Fue en 1897 cuando el químico alemán
Félix Hoffman logró sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el ácido
acetilsalicílico.
Los procedimientos fueron descritos en la sección de metodología. De la cual se
verifico el objetivo de realizar por medio de un simulador de la síntesis de la aspirina. La
reducción en la cantidad de reactivos hasta el mínimo nivel en el cual los experimentos
pueden ser realizados efectivamente se conoce como técnicas a microescala pues en
estos se emplean cantidades de reactivos mínimos para reducir la formación de
productos o desechos que no puedan reutilizarse. El proceso de síntesis consiste en la
utilización de reactivos como el anhídrido acético y el ácido salicílico en donde el ácido
sufre un proceso de acetilación del grupo hidroxilo fenólico y previamente es cristalizado
para eliminar las impurezas que en la síntesis se pudieron haber formado además este
proceso es realizado mediante un reflujo todo a una microescala
II. MARCO TEÓRICO
1. COMPARACIÓN DE LOS MÉTODOS CONVENCIONALES DE OBTENCIÓN DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS VRS LA IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA VERDE EN QUÍMICA
ORGÁNICA
QUÍMICA VERDE MÉTODO CONVENCIONAL
En la síntesis por parte de la química verde Los métodos convencionales para realizar las
pueden encontrarse enfoques y objetivos. síntesis de compuestos orgánicos se puede
▪ La prevención de la producción de un encontrar operaciones generales tales como:
residuo que no pueda ser reciclado. ▪ Recristalización
▪ La economía atómica en donde se ve ▪ Destilación
que de alguna manera se incorporen ▪ Calentamientos a reflujo
al máximo durante el proceso todos ▪ Extracciones
los reactivos a utilizar para evitar su ▪ Purificación y secado de disolventes
desperdicio. Generalmente los métodos convencionales
▪ Utilizar metodología que generen tienen como principal objetivo obtener altos
productos con toxicidad reducida para rendimientos, sin embargo, no están
evitar los más que se puede la enfocados en la protección y prevención a
contaminación para el medio daños que pudiesen causar al medio
ambiente. ambiente.
▪ Generar productos eficaces, pero no
tóxicos en donde sean diseñados de
tal manera que se tenga eficacia
reduciendo a su vez su toxicidad.
Fuente: (Serrano, 2009)
2. OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICILICO POR EL MÉTODO MICROONDAS
La química verde propone un método para la obtención de ácido acetil salicílico en donde se
utiliza un microondas convencional para su realización. Para realizar esta técnica las
condiciones de reacción dependen del equipo que se utilizará pues un horno de microondas
tiene varianzas en la medición de la radiación, pero los resultados generalmente son
consistentes. Para asegurar la síntesis debe utilizarse un intervalo de 120 a 600 W realizando
el calentamiento de los reactivos a utilizar durante 1 y 5 minutos obteniendo eficiencias de un
81% comparado al método convencional de reflujo. El proceso consiste en agregar anhídrido
acético junto con ácido salicílico a un Erlenmeyer que previamente se ingresará al microondas
controlando la potencia y tiempo y previamente agregando etanol calienta para producir los
cristales para finalmente filtrar. (Cuevas & Baltazar, 2011)
3. SÍNTESIS DE LA ASPIRINA A MICROESCALA

La reducción en la cantidad de reactivos hasta el mínimo nivel en el cual los experimentos
pueden ser realizados efectivamente se conoce como técnicas a microescala pues en estos se
emplean cantidades de reactivos mínimos para reducir la formación de productos o desechos
que no puedan reutilizarse. El proceso de síntesis consiste en la utilización de reactivos como
el anhídrido acético y el ácido salicílico en donde el ácido sufre un proceso de acetilación del
grupo hidroxilo fenólico y previamente es cristalizado para eliminar las impurezas que en la
síntesis se pudieron haber formando además este proceso es realizado mediante un reflujo todo
a una microescala. (L. G. Wade, 2011)
4. REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
Este proceso en donde se obtienen esteres por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en
presencia de ácidos minerales. Un éster es un compuesto con una estructura R-COOR´ en
donde R significan cadenas carbonadas este proceso ocurre por un ataque nucleofílico del
oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. En donde el protón migra
al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es de
aumentar la reactividad carbonílico (es decir, la carga parcial positiva sobre el átomo de
carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. (McMurry, 2008)
5. DISPOSICIÓN FINAL DE LOS DESECHOS ORGÁNICOS

Para una práctica de forma presencial la disposición de los productos obtenidos se tendrá de la
siguiente manera:
▪ Liquido correspondiente a las aguas madres de la síntesis (filtrado): se descartar por la
pileta. Dejar correr agua.
▪ Líquido correspondiente a las aguas madres de la recristalización (filtrado): colocar en
recipientes rotulado “etanol para recuperar”. Posteriormente el etanol se recuperará
realizando una destilación.
▪ Líquido correspondiente a los lavados: descartar por la pileta. Dejar correr agua. Sólido
obtenido: almacenar en recipiente rotulado “ácido acetilsalicílico obtenido”. (Pavia,
Lampman, Kriz, & Engel, 2011)
6. ESPECTRO IR DEL PRODUCTO OBTENIDO Y DEL GRUPO FUNCIONAL DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
Figura No.01 – Espectro IR ácido acetilsalicílico
Fuente: Spectral Database for Organic Compounds (2021)

En ácidos carboxílicos los intervalos de absorbancia son:
▪ Tensión O-H: Desde 3400 a 2400 cm-1. Muy ancha debido a la formación de puentes de
hidrógeno.
▪ Tensión C=O: 1730 – 1700 cm-1.
▪ Tensión C-O: 1320 – 1200 cm-1.
▪ Flexión C-O-H (oop): Banda en forma de campana a 900 cm-1. (L. G. Wade, 2011)
III. REACCIONES Y MECANISMOS
Reacción No.01 – Reacción de síntesis de aspirina
Fuente: (De Química, 2021)

Reacción No.02 – Mecanismo de reacción de la síntesis de aspirina
Fuente: Elaboración propia con base en el simulador Aspirin Screen Experiment (2021)
IV. OBJETIVOS
1. Realizar por medio de un simulador la síntesis de aspirina.

V. METODOLOGÍA
Diagrama de flujo No.01. Síntesis de Aspirina

Fuente: Elaboración propia en draw.io con base en el Manual Virtual de Química Orgánica II.
Diagrama de flujo No.02. Recristalización.
Fuente: Elaboración propia en draw.io con base en el Manual Virtual de Química Orgánica II.
VI. RESULTADOS Y OBSERVACIONES
1. PRIMERA PARTE: SÍNTESIS DE ASPIRINA
Figura No. 02 – Resultado comprobación lectora sobre el vídeo.
Figura No.03 – Equipo de calentamiento
Figura No.04 – Cristalización
2. SEGUNDA PARTE: RECRISTALIZACIÓN
Figura No.05 – Resultado de compresión lectora sobre el vídeo
Figura No.06 – Polaridad de cada grupo funcional
Figura No.07 – Recristalización
Figura No.08 – Equipo ensamblado
Figura No.09 – Resultado con luz UV
VII. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En está practica se realizó en un simulador
https://virtual.edu.rsc.org/aspirin/experiment/1/1 en la cual la simulación Aspirin screen
experiment. De la cual se plantea el siguiente objetivo: realizar por medio de un simulador la
síntesis de aspirina.
El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido mediante un proceso

denominado como esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo
carboxílico y un grupo hidroxilo para formar un grupo éster. La fuente del grupo hidroxilo es el
fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo proviene del anhídrido acético. Durante la acetilación
se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado, debido a la presencia de un
grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El producto hidrolizado se elimina
a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto. Y se obtuvo como
agente limitante el ácido 2-hidroxibenzoico, este es el reactivo que en la reacción, limita la
cantidad de producto formada y provoca en una concentración especifica.
La cristalización es una técnica simple y eficaz para purificar compuestos sólidos, esta
consiste en la formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una
disolución. Los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto
sólido en disolvente adecuado. El disolvente es seleccionado de acuerdo con la solubilidad del
sólido y las impurezas. Si en la primera cristalización no se consigue la purificación completa,
el proceso se puede repetir para poder realizar una recristalización.
Al momento de realizar la cristalización y ponerlo en el horno se obtuvo una masa

constante de 4.71 g de lo cual se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 72% p/p de aspirina
cristalizada, este porcentaje nos puede indicar que la reacción estuvo incompleta o hubo una
perdida de muestra durante la recuperación del cristal. También el 72% p/p se pudo deber a
que el resultado de la primera cristalización. En la recristalización se obtuvo un porcentaje de
rendimiento de 72% p/p de la aspirina cruda y un 60% p/p de la aspirina pura. Los resultados
anteriormente mencionados se pudieron ver afectados por la temperatura y la presión, o
simplemente se vio afectada por el reactivo limitante de la reacción.
La cromatografía de capa fina es un método valioso utilizado en química y bioquímica

para la separación y análisis de una amplia variedad de mezclas moleculares. Esta se puede
utilizar para separar mezclas de iones inorgánicos, moléculas orgánicas y compuestos
biorgánicos tales como pigmentos, lípidos, aminoácidos, nucleótidos y azúcares. Las diferencias
de solubilidad exhibidas por las moléculas de la muestra entre las dos fases líquidas es la base
de la cromatografía de separación. Las moléculas de la muestra tendrán una distribución
preferente entre las fases estacionaria y móvil en función de su estructura.
Las muestras que tiene poca o ninguna solubilidad en la fase móvil y una alta solubilidad
en la fase estacionaria migrarán lentamente. Por el contrario, las muestras que tienen poca
solubilidad en la fase estacionaria, pero que son muy solubles en la fase móvil tendrán las tasas
de migración más rápidas. El Rf del ácido 2-hidroxibenzoico es de 0.75 y el Rf de la aspirina es
de 0.5, ambos son cercanos a 1, esto quiere decir que el analito tiene más afinidad por la fase
móvil, por lo tanto, es poco retenido por la fase estacionaria. En cambio, si el Rf estuviera
cercano a 0 significa que el analito tiene afinidad por la fase estacionaria (es muy retenido). Las
relaciones entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen, y estas
tiene un valor constante para cada compuesto en unas condiciones cromatográficas
determinadas.
VIII. CONCLUSIONES
1. Se obtuvo el mismo porcentaje de rendimiento de la primera cristalización de la aspirina y

de la aspirina cruda, se puede decir que ambas no son total mente puras.
2. Ambos Rf son cercanos a 1, esto quiere decir que ambos se encuentran en la fase móvil.
IX. REFERENCIAS
1. BIBLIOGRÁFICAS
a. L. G. Wade, J. (2011). Química Orgánica, Volumen 2. Pearson Educación.
b. McMurry, J. (2008). Química orgánica, 7a. Edición. Cengage Learning.
c. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2011). Organic
Laboratory Techniques. Belmont: Cengage Learning.
d. Timberlake, K. (2013). Química general, orgánica y biológica. México:
Pearson Educación.
2. ELECTRÓNICAS
a. Alejandro, Á. P., Uriel, C. Á., & Rodríguez Álvarez Alfonso, R. O. (2011). Universidad
Autónoma de Querétaro . Obtenido de Universidad Autónoma de Querétaro :
https://www.academia.edu/40608421/Obtenci%C3%B3n_de_%C3%A1cido_acetils
alic%C3%ADlico_por_medio_de_un_proceso_de_la_qu%C3%ADmica_verde
b. Cuevas, L. P., & Baltazar, E. H. (2011). Laboratorio de Tecnología Farmacéutica,
Facultad de Farmacia, UAEM. Obtenido de Laboratorio de Tecnología Farmacéutica,
Facultad de Farmacia, UAEM: http://www.scielo.org.mx/pdf/rmcf/v42n4/v42n4a2.pdf
c. De Química. (2021). Obtenido de De Química: https://www.dequimica.info/sintesis-
aspirina
d. Fernández, G. (s.f.). Química Orgánica. Obtenido de Química Orgánica:
https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/784-espectro-infrarrojo-
de-aldehidos.htm
e. Serrano, M. d. (2009). SciELO. Obtenido de SciELO:
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
893X2009000400004
X. ANEXOS
1. ESPECTRO IR
Espectro IR No.01 – Ácido acetilsalicílico
Fuente: Spectral Database for Organic Compounds (2021)
2. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. ¿Cuál es el material tienen las tabletas de aspirina comercial?
R//: Contiene 500 mg de ácido acetilsalicílico.
2. ¿Qué reacción esperaría obtener al agregar a una muestra de aspirina solución de

yodo/yoduro?
R//: La prueba de yoduro es una prueba para la caracterización de ácidos
carboxílicos, ya que ésta genera yodo libre como producto de la reacción, el cual, al
interactuar con el almidón, genera un complejo específico.
3. PREGUNTAS DE POST LABORATORIO

1. El ácido salicílico es un compuesto bifuncional que contiene tanto el grupo hidroxilo
como el carbonilo. ¿Cuál es la estructura de un producto secundario importante en
esta síntesis?
R//:
2. ¿Cuál es el polímero que se forma durante esta síntesis? Escriba la estructura.

R//:
4. CÁLCULOS
Cálculo No.01 – Masa molar de ácido 2-hidroxibenzoico
Cálculo No.02 – Masa molar de anhidrido etanoico
Cálculo No.03 – Masa molar de la aspirina
Cálculo No.04 – Moles utilizados de ácido salicílico

Cálculo No.05 – Moles utilizados de anhídrido acético
Cálculo No.06 – Masa teórica de aspirina a obtener
Cálculo No.07 – Porcentaje de rendimiento Primera Parte: Síntesis de Aspirina
Cálculo No. 08 – Calculo de Rf de la aspirina
Cálculo No. 09 – Moles de ácido salicílico
Cálculo No.10 – Masa teórica de aspirina
Cálculo No.11 – Porcentaje de rendimiento de la aspirina cruda
Cálculo No.12 – Porcentaje de rendimiento de la aspirina pura


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REPORTE PRÁCTICAS VIRTUALES DE LABORATORIO

NOMBRE: Andrea Lorena Lémus Jacinto CARNÉ: 1074220

Está práctica de laboratorio se aprendió sobre la síntesis de la aspirina por medio

1. COMPARACIÓN DE LOS MÉTODOS CONVENCIONALES DE OBTENCIÓN DE

3. SÍNTESIS DE LA ASPIRINA A MICROESCALA

5. DISPOSICIÓN FINAL DE LOS DESECHOS ORGÁNICOS

6. ESPECTRO IR DEL PRODUCTO OBTENIDO Y DEL GRUPO FUNCIONAL DE ÁCIDOS

Fuente: Spectral Database for Organic Compounds (2021)

Reacción No.01 – Reacción de síntesis de aspirina

Fuente: (De Química, 2021)

1. Realizar por medio de un simulador la síntesis de aspirina.

Diagrama de flujo No.01. Síntesis de Aspirina

1. PRIMERA PARTE: SÍNTESIS DE ASPIRINA

Figura No. 02 – Resultado comprobación lectora sobre el vídeo.

Figura No.03 – Equipo de calentamiento

2. SEGUNDA PARTE: RECRISTALIZACIÓN

Figura No.05 – Resultado de compresión lectora sobre el vídeo

Figura No.07 – Recristalización

Figura No.09 – Resultado con luz UV

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido mediante un proceso

Al momento de realizar la cristalización y ponerlo en el horno se obtuvo una masa

La cromatografía de capa fina es un método valioso utilizado en química y bioquímica

1. Se obtuvo el mismo porcentaje de rendimiento de la primera cristalización de la aspirina y

Espectro IR No.01 – Ácido acetilsalicílico

Fuente: Spectral Database for Organic Compounds (2021)

2. ¿Qué reacción esperaría obtener al agregar a una muestra de aspirina solución de

3. PREGUNTAS DE POST LABORATORIO

Fuente: (De Química, 2021)

2. ¿Cuál es el polímero que se forma durante esta síntesis? Escriba la estructura.

Fuente: (De Química, 2021)

Cálculo No.02 – Masa molar de anhidrido etanoico

Cálculo No.03 – Masa molar de la aspirina

Cálculo No.04 – Moles utilizados de ácido salicílico

Cálculo No.05 – Moles utilizados de anhídrido acético

Cálculo No.06 – Masa teórica de aspirina a obtener

Cálculo No.07 – Porcentaje de rendimiento Primera Parte: Síntesis de Aspirina

Cálculo No. 09 – Moles de ácido salicílico

Cálculo No.10 – Masa teórica de aspirina

Cálculo No.11 – Porcentaje de rendimiento de la aspirina cruda

Cálculo No.12 – Porcentaje de rendimiento de la aspirina pura

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