Guia Aminas Sem 11

GUIA DE ESTUDIO
AMINAS
1. Defina aminas:
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados

del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir como derivados del
amoniaco (NH3).
2. Clasificación de aminas (pag.644):

Para clasificar las aminas se cuenta el número de átomos de carbono directamente
enlazados al nitrógeno . En u n a amina primaria _, el átomo de nitrógeno está
enlazado a un carbono terciario . En una amina secundaria (2°), el átomo de nitrógeno
está enlazado a carbono secundario _. En una amina terciaria el átomo de
nitrógeno está enlazado a carbono primario .
3. Clasifique las siguientes aminas como 1ª, 2ª, o 3ª.
ESTRUCTURA 1ª, 2ª, 3ª

a) CH3NH2
primaria
b) CH3(CH2)7CH2NH2
primaria
c) CH3CH2-NH-CH2(CH2)3CH3
secundaria
d)
terciario
e) CH3-NH-CH2-CH3
secundaria
1/6
f)
primaria
g)
secundaria
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMÙN DE LAS AMINAS 1as, 2as y 3as
 Los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno se mencionan en orden alfabético, seguido
de la terminación amina.
 Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres sustituyentes idénticos.
NOMENCLATURA UIQPA DE LAS AMINAS 1as, 2as y 3as
 Aminas primarias simples

Se nombra sustituyendo la terminación –o del alcano por el sufijo amina.
 Aminas secundarias y terciarias

No se requiere en el programa de este curso de química
Común: n-Butilamina UIQPA: 1- butanamina
Común: Dimetilamina UIQPA: No la
haremos Común: Trimetilamina UIQPA: No la
haremos Común: Dimetil-n-pentilamina UIQPA: No la
haremos
Común: n-butiletilmetilamina UIQPA: No la
haremos
AMINAS AROMÁTICAS: Ar-NH2
NOMENCLATURA COMUM:
Las aminas aromáticas usan el nombre anilina cuando derivan del benceno.
En las aminas aromáticas con sustituyentes en el Nitrógeno se emplea N- para indicar que los
sustituyentes están unidos al nitrógeno, mencionarlos en orden alfabético. Ejemplo:
N-CH3
N-etil-N-metilanilina
CH2CH3
NOMENCLATURA UIQPA:
Para las aminas aromáticas también se usa el nombre anilina y si tienen más sustituyentes en el
anillo siguen las reglas para aromáticos sustituidos. Ej.:
Anilina 4-bromoanilina N-metilanilina N,N-dimetilanilina

(p-bromoanilina)
4. Escriba el nombre común de las siguientes estructuras:
a) b) CH3 c) CH2CH3
CH3-NH2 CH3-N-CH3 CH3-N-CH2CH2CH2CH3
Metilamina Trimetilamina Etilmetilpropanamina
d) )
CH3-NH-CH2-CH3 f CH2-CH3
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-N-CH2-CH3
Etilmetilamina Trimetilamina
Etilamina
e)
5. Escriba el nombre común de las siguientes aminas:
a) b)
NH2 N-CH3
CH3
Anilina N,N-Dimetilanilina
a)
NH-CH2-CH3
c)
N-CH2CH3
CH3 N- Etilanilina
Etilmetilamina
6. Escriba el nombre UIQPA de las estructuras siguientes:
a) b)
CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2
ETANAMINA 1-PROPANAMINA
c) CH3-CH-CH3 d) CH3-NH2
NH2
N-etiletan-1-amina. METANAMINA
PROPIEDADES
FISICAS
- Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen
olores penetrantes, algunos veces parecidos al amoniaco. Algunas con olor a pescado
(terciarias).
- Las aminas primarias de 3-11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son
sólidas.
- De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina.
- De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina
- Las aminas constituyen la clase más importante de bases orgánicas.
- Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua porque pueden formar puentes de
hidrogeno con ella.
- Tienen puntos de ebullición mayores que los hidrocarburos de peso molecular
similar pero menor que los alcoholes.
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
La basicidad y la capacidad de reaccionar con ácidos es una propiedad característica de las
aminas formando sales de amonio.
AMINA + ACIDO SAL DE AMONIO
H H
+ –
CH3-CH2-N: + HCl CH3-CH2-N H Cl
CH3 CH3
Metilamina Cloruro de metilamonio
Las aminas del pescado reaccionan con el ácido del limón para
neutralizar el olor a “pescado”
7. Complete las siguientes reacciones:
a)
CH3-CH2-NH + HCl Cloruro de dietilamonio
CH2-CH3
b)
CH3-CH2-NH2 + HCl Cloruro de etilamonio
c) Cloruro de metilamonio
CH3-NH2 + HCl
d)
+ HCl CH3-CH2-NH2
+
Cl
CH3
8. Lea y responda las siguientes preguntas:
Los anestésicos locales que

se usan en la actualidad en
terapéutica pueden
agruparse en las tres clases
siguientes: derivados de esteres,
derivados de amidas y
anestésicos locales varios. En
forma de base libre,
prácticamente todos son
líquidos. Por
esta razón la mayor parte de
estos fármacos se emplean en
forma de sales (hidrocloruro,
sulfato, picrato, nitrato y borato)
que se presentan generalmente
en sólidos cristalinos,
inodoros, solubles en agua
a) ¿Cuáles son los productos modificados de la cocaína de uso anestésico?
1. Procaína
2. Lidocaína .
Tanto la base libre como el

hidrocarburo, son polvos
cristalinos de color
característico. Es el más
estable de los anestésicos
locales conocidos y es
extraordinariamente más
resistente a la hidrolisis que los
correspondientes esteres,
lo que conduce a anestésicos de
mayor duración de acción.(3)(4

mayor duración de acción.(3)(4)
Lidocaína, a pesar de su
toxicidad, se ha convertido en
uno de los anestésicos de
superficie más usado. En efecto,
otorgó la anestesia local rápida e
intensa, superior a
la de la procaína, con menores
efectos colaterales.(4)
Se sintetiza por acción del
cloruro de cloroacetilo sobre 2,6-
xilidina, para dar el N-
cloroacetil-2,6-xilidina, asi
formada con dietilamina en
medio de benceno.(4
intensa, superior a
medio de benceno.(4
intensa, superior a
medio de benceno
b) ¿Cuál es el producto modificado de la morfina?
Codeina

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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados

2. Clasificación de aminas (pag.644):

3. Clasifique las siguientes aminas como 1ª, 2ª, o 3ª.

ESTRUCTURA 1ª, 2ª, 3ª

NOMENCLATURA COMÙN DE LAS AMINAS 1as, 2as y 3as

NOMENCLATURA UIQPA DE LAS AMINAS 1as, 2as y 3as

 Aminas primarias simples

 Aminas secundarias y terciarias

Común: n-Butilamina UIQPA: 1- butanamina

Común: Dimetilamina UIQPA: No la

haremos Común: Trimetilamina UIQPA: No la

haremos Común: Dimetil-n-pentilamina UIQPA: No la

Anilina 4-bromoanilina N-metilanilina N,N-dimetilanilina

4. Escriba el nombre común de las siguientes estructuras:

6. Escriba el nombre UIQPA de las estructuras siguientes:

AMINA + ACIDO SAL DE AMONIO

Metilamina Cloruro de metilamonio

7. Complete las siguientes reacciones:

CH3-CH2-NH2 + HCl Cloruro de etilamonio

Los anestésicos locales que

a) ¿Cuáles son los productos modificados de la cocaína de uso anestésico?

Tanto la base libre como el

Tanto la base libre como el

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