9 Halogenuros de Alquilo

HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos o haluro de alquilo son compuestos

orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El
enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.
Los halógenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno o
mas halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halógenados que son
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos,
pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos. El
orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los
radicales: terciario secundario primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical
intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a
él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a
HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación de alquenos
con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales
alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las
cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como
una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.
Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.
Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos son
más electronegativos que los átomos de C.
Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue sintetizado
alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han desarrollado desde 1800 por
el amplio uso comercial de estos compuestos.
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que

contienen halógenos unidos a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3.
COMO SE NOMBRAN
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando
si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3
enlaces . tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra
CH2:CH-CCL2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)
Cuando todos los H de un hidrocarburo estan sustituidos por un halógeno, se anteponen el prefijo
per al nombre del halógeno.
Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentan)
estructura de haluros de alquilo
Los haluros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido. RX
R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)
La característica principal de la estructura del halógeno es el átomo de halogenuro X y las

reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al
halógeno.
 Halogenuro Primario.
 Halogenuro Secundario.
 Halogenuro Terciario
Fig. 01
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo
funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y
secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros
de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-
magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos
como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El resultado global
de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro
de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de
alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi.
Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como
productos. Usos:
Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y
tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de
ozono está bien en marcha.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para
solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren
una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a
líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y
aires acondicionados. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características,
seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos
amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como
refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que
el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de
la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden
usarse todavía por un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.[2]
Espumas
Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo

ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma,
aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el
pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el
HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías
basadas en CO2, agua o aire.
Extinción de incendios
A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se

combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la
reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor.
La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. Mediante la captura de
los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con
concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos
más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Además dada su
limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser
perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas,
(centrales nucleares, aviación y militares). 23
Disolventes
En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-

113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.[3] Debido a sus efectos
nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Como
sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente, se han
usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la
industria, también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han
aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes
clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También
sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
Control de plagas
El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en

agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos.
ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de

compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo
tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
R-X
R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X,

y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el
halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos
orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo tiene un

grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas
sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de
la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Referencias
Halogenuros de alquilo : definición de Halogenuros de alquilo y sinónimos de Halogenuros de
alquilo (español) (sensagent.com)

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HALOGENUROS DE ALQUILO

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos o haluro de alquilo son compuestos

Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.

También conocidos como haloalcanos, halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

CH2:CH-CCL2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

estructura de haluros de alquilo

R:radical X:halogeno( yodo ,cloro, flúor y bromo)

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R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Fluor y Bromo)

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En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno.Un halogenuro de alquilo tiene un

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