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Introducción A Los Mecanismos de Reacción

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QUÍMICA ORGÁNICA

-Introducción a los mecanismo de reacción-reactividad química-

Índice:
Mecanismos re reacciones iónicas – rupturas homolíticas y heterolíticas- Nucleófilo y
electrófilos-flechas de desplazamientos-patrones
Reacciones iónicas
Las reacciones iónicas o polares implica la participación de iones como
reactantes o productos. Estas ocurren cuando un reactante tiene un
sitio con alta densidad electrónica y el otro reactantes tiene un sitio con
baja densidad electrónica.
Componentes de una reacción química orgánica
Toda reacción química orgánica necesita un sustrato y un Reactivo que se
denominan “reactantes”, la misma se representa de la siguiente manera:

Sustrato + reactivo producto

Sustrato Molécula orgánica que sufre la transformación. Es la que


tiene el centro reactivo Electrofílico o nucleofílico

Molécula inorgánica u orgánica que ataca al sustrato. Puede


reactivo ser un Nucleófilo o un Electrófilo.
Tipos de Rupturas
En una reacción química orgánicas se producen rupturas de los enlaces,
las cuales requieren un aporte de energía.

Ruptura homolíticas Ruptura heterolíticas

Este tipo de rupturas generan dos Este tipo de rupturas generan dos
especies SIN CARGAS, con un electrón especies CARGADAS, denominadas IONES.
desapareados, denominados RADICALES.
Cinética Química
Estudia las velocidades de las reacciones químicas.

Reactantes producto

La velocidad depende de la concentración


de A. El orden total es 1

La velocidad depende de la concentración


de A y B. El orden total de la reacción es 2
Energía de Activación –Perfil de Energía
La barrera de energía entre los reactante y los productos se denomina Energía
de Activación (Ea). Representa la cantidad mínima de energía necesaria para que
una reacción se produzca entre dos reactantes que colisionan.
Estado de Transición Vs. Intermediarios
Estado de transición intermediarios
Estado de alta energía (pico) , están en el proceso de
Están en un valle energético, no están en el proceso
romperse, formarse o ambas, de modo simultáneo
de formación o rotura de los enlaces. Tienen una
de los enlaces. Estos estados no pueden aislarse y la
cierta vida , aunque breve.
reacción debe atravesarlos para poder generar el
producto.

INTERMEDIARIOS:
● Iones
● radicales
Centro de Reacción en el sustrato- Reactivos
En las reacciones químicas orgánicas es importante diferenciar el sustrato con
sus centros de Reacción y los Reactivos que atacan a esos centros.

Sustrato + reactivo producto


Pueden tener Son

centro nucleofílico
O Nucleófilos (Nu: )
Centro Electrofílico O
electrófilos (E+)
+
+
Reactivos y Centro Reactivo
En el siguiente ejemplo se muestra como el Nucleófilo ataca al
Centro Electrofílico del Sustrato
+
+
Reactivos y Centro Reactivo
En el siguiente ejemplo se muestra como el Centro Nucleofílico
(Enlace pi) del Sustrato ataca al Electrófilo
Patrones para Mecanismo de reacción
Mecanismo de Reacción: Serie de intermediarios y flechas curvas que
muestran como ocurre la reacción en término de movimiento de electrones.
Con el fin de manejar el lenguaje de los mecanismos iónicos se usan los patrones
de flujo de electrones, los cuales permiten comprender los mecanismos de
reacción incluso proponer mecanismos nuevos.

1-Ataque nucleofílico.
2-pérdida de grupo saliente
3-Transferencia de protones
4-reordenamientos
Sustrato + reactivo producto
Sustrato

reactivo
Combinaciones de patrones de Mecanismo de Reacción
Las reacciones a menudo se llevan a cabo en varios pasos. Esto puede
levar a combinaciones de patrones

Patrones del Mecanismo


Patrones del Mecanismo
Ejercitación
Analizar cada una de los siguientes mecanismos de reacción para luego:
a) Identificar y nombrar sustrato y reactivo.
b) Identificar y nombrar los patrones de flujo de electrones que se presenta en el mecanismo.

Mecanismo # 1
Ejercitación
Analizar cada una de los siguientes mecanismos de reacción para luego:
a) Identificar y nombrar sustrato y reactivo.
b) Identificar y nombrar los patrones de flujo de electrones que se presenta en el mecanismo.

Mecanismo # 2
Ejercitación
Analizar cada una de los siguientes mecanismos de reacción para luego:
a) Identificar y nombrar sustrato y reactivo.
b) Identificar y nombrar los patrones de flujo de electrones que se presenta en el mecanismo.

Mecanismo # 3
Síntesis de agente metilantes.
Biosíntesis de adrenalina: metilaciones biológicas

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