El documento define términos clave de química orgánica como isómeros de enlace doble, eliminación de Zaitsev, elemento de insaturación, y producto de Hofmann. Luego, pide al estudiante definir cada término y dar un ejemplo. Finalmente, presenta varios problemas de estudio relacionados con nomenclatura, reacciones y estabilidad de compuestos orgánicos.
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El documento define términos clave de química orgánica como isómeros de enlace doble, eliminación de Zaitsev, elemento de insaturación, y producto de Hofmann. Luego, pide al estudiante definir cada término y dar un ejemplo. Finalmente, presenta varios problemas de estudio relacionados con nomenclatura, reacciones y estabilidad de compuestos orgánicos.
El documento define términos clave de química orgánica como isómeros de enlace doble, eliminación de Zaitsev, elemento de insaturación, y producto de Hofmann. Luego, pide al estudiante definir cada término y dar un ejemplo. Finalmente, presenta varios problemas de estudio relacionados con nomenclatura, reacciones y estabilidad de compuestos orgánicos.
El documento define términos clave de química orgánica como isómeros de enlace doble, eliminación de Zaitsev, elemento de insaturación, y producto de Hofmann. Luego, pide al estudiante definir cada término y dar un ejemplo. Finalmente, presenta varios problemas de estudio relacionados con nomenclatura, reacciones y estabilidad de compuestos orgánicos.
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Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
Química Orgánica II. Problemas de estudio
7.30 – Defina cada término y dé un ejemplo
a) Isómeros de enlace doble: Estos se producen cuando hay dos carbonos
unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
b) Eliminación de Zaitsev: Esta regla establece que en una reacción de
eliminación en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámicamente.
c) Elemento de insaturación: Característica estructural que da como resultado
dos átomos de hidrógeno menos en la fórmula molecular. Un doble enlace o un anillo representan un elemento de insaturación; un enlace triple representa dos elementos de insaturación. d) Producto de Hofmann: La regla de Hofmann establece que, en una reacción de eliminación, en la que pueda ser formado más de un alqueno, será mayoritario aquel con el doble enlace menos sustituido. e) Violación a la regla de Bredt: un compuesto biciclo planteado estable no puede tener un doble enlace en la posición cabeza de puente a menos que uno de los anillos contenga 8 átomos de carbono como mínimo Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
f) Hidrogenación: Es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final
visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. g) Deshidrogenación: Se refiere a la pérdida de átomos de hidrógeno por parte de una molécula orgánica.
h) Deshidrohalogenación: Implica la pérdida eliminación del átomo del halógeno
y de uno de hidrógeno de un carbono adyacente al que pierde el halógeno
i) Deshidratación: Es aquella reacción que implica pérdida de agua (H2O)
j) Deshalogenación: Es un proceso para retirar los halógenos de un
contaminante químico, volviéndolo menos peligroso. Se usa para tratar contaminantes orgánicos aromáticos halogenados. Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
k) Dihaluro geminal: Dos átomos de halógeno se enlazan al mismo carbono
l) Dihaluro vecinal: Dos átomos de halógeno se unen a carbonos adyacentes
m) Heteroátomo: Es el átomo que se encuentra en una cadena o en un anillo de
un compuesto orgánico, que no es de carbono ni de hidrógeno.
n) Polímero: Es una sustancia compuesta por grandes moléculas o
macromoléculas formadas por la unión mediante enlaces covalentes de una o más unidades simples llamadas monómeros. Ejemplo: Todo material que nos rodea. o) Isómeros E y Z: E= entgegen (separados) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio). Z = zusammen (juntos) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)
7.31 Dibuje una estructura para cada compuesto.
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7.32 Dé un nombre correcto para cada compuesto
(A) 2-etilpent-1-eno
(B) 3-etilpent-2-eno
(C) 2,6-dimetiletilocta-1,3,5-trieno
(D) 4-etil-hept-3-eno Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
(E) 1-ciclohexilciclohexa-1,3-dieno
(F) 6-cloro-3-clorometilocta-1,3,5-trieno
7.33 Marque cada estructura como Z, E o ninguna.
7.34 (A) Dibuje y nombre los cinco isómeros de fórmula C3H5F
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7.36
7.37 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
7.38
7.40 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
7.43 En la deshidrohalogenación de los haluros de alquilo, una base
fuerte como el ter-bitóxido en general produce mejores resultados a través del mecanismo E2 A) Explique por qué una base fuerte como el ter butóxido no puede deshidratar un alcohol a través del mecanismo E2: Esto se puede deber al abandono potencial del grupo hidróxido, el cual se basa en reducir directamente una base fuerte y lo tanto provoca un grupo saliente nada idílico. B) Explique por qué un ácido fuerte, utilizado en la deshidratación de un alcohol, no es efectivo en la deshidrohalogenación de un haluro de alquilo Esto debido a que en la deshidrohalogenación de halogenuros, se ocupan bases fuertes que donen electrones y el ácido fuerte, en cambio, necesita que le cedan electrones
7.44 Prediga los productos principales de la deshidratación de los
siguientes alcoholes, catalizada con un ácido. Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
7.47 Las eliminaciones el de los haluros de alquilo no suelen ser útiles
en síntesis, porque dan mezclas de productos de sustitución y eliminación. Explique porque la de deshidratación del ciclohexanol, catalizada por ácido sulfúrico, produce un buen rendimiento de ciclohexeno a pesar de que la reacción tenga lugar a través de un mecanismo. (Sugerencia: ¿Cuáles son los nucleófilos en la mezcla de reacción?, ¿Qué productos se forman si esos nucleófilos atacan al carbocatión?, ¿Qué otras reacciones pueden experimentar estos productos de sustitución? Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos. Es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha. SEGUNDA PARTE 5.23 Escribe fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes compuestos Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
5.24 Escriba una fórmula estructural y dé el nombre correcto de la
IUPAC para cada alqueno de fórmula molecular C7H14 que tiene un enlace doble tetrasustituido.
2,3-dimetil-2-penteno 5.25 Dé los nombres de la IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos
= 3-etil-2-penteno
= 3,4-dietil-3-hexeno
= 1,1 – dicloro – 3,3 – dimetil – 1 - buteno
= 4,4 – dimetil – 1 penteno
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= 1,4,4 – trimetilciclobuteno
= 2,6,10,14 – tetrametil – 2 - pentadeceno
= 1,2 divinilciclohexeno 5.26
5.27 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
5.28
A) 1-Hepteno = 4658 kJ/mol (1113.4 kcal/mol)
B) 2,4-dimetil-1-penteno = 4638 kJ/mol (1108.6 kcal/mol) C) 2,4-dimetil-2-penteno = 4632 kJ/mol (1107.1 kcal/mol) Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
5.29 Escoja el alqueno más estable en cada uno de los siguientes
pares. Explique su razonamiento
A) 1-metilciclohexano es más estable debido a que este contiene un doble
enlace trisustituido, mientras que el 3-metilciclohexano solo tiene un doble enlace disustituido.
B) El isopropenilciclopentano tiene un doble enlace disustituido y está previsto
que sea más estable que el aliciclopentano, el cual tiene su doble enlace monosustituido
C) El Biciclo [4.2.0] oct-3-eno es más estable debido a que un doble enlace
dentro del anillo de 6 compuestos tiene menos tensión que un doble enlace en un anillo de cuatro compuestos.
D) El doble enlace del isómero cis es más estable que el doble enlace del isómero trans cuando el anillo es más pequeño que 11 miembros, (Z)- ciclononeno tiene un doble enlace cis en un anillo de 9 miembros, y eso lo hace más estable que (E)-ciclononeno.
E) El doble enlace del isómero trans es más estable que el isómero cis cuando el anillo es más largo, en este ejemplo, el anillo contiene 18 miembros, eso Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
quiere decir que (E)-ciclooctadeceno es más estable que (Z)-
ciclooctadeceno.
5.30 A) Sugiera una explicación para el hecho que el 1-
metilciclopropeno es unos 42 kJ/mol (10 kcal/mol) menos estable que el metilenociclopropano.
A) Los átomos de carbono involucrados en dobles enlaces son sp2-híbrido, con
ángulos de unión ideales de 120°. Incorporando un sp2 el carbono hibridado en un anillo de tres miembros conduce a más ángulo cepa que la incorporación de un sp3. El 1-metilciclopropeno tiene dos sp2- carbono hibridado, en un anillo de tres miembros, por lo tanto, sustancialmente tiene más tensión angular que metilenociclopropano. El mayor grado de sustitución en el doble enlace en 1-metilciclopropeno no es suficiente para compensar el aumento de la deformación del ángulo, por lo que el 1-metilciclopropeno es menos estable que el metilenociclopropano.
B) El 3-metilciclopropeno tiene un doble enlace disustituido y dos carbonos sp2
híbridos en el anillo de 3 miembros. Este es el menos estable de los isómeros.
5.31 ¿Cuántos alquenos esperaría que se formen a partir de cada uno
de los siguientes bromuros de alquilo bajo condiciones de eliminación E2? Identifique los alquenos en cada caso. A) 1-bromohexano → 1-hexeno
B) 2-bromohexano → 1-hexeno + cis-2-hexeno + trans-2-hexeno
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C) 3-bromohexano → (parte de arriba) cis-2-hexeno + trans-2-hexeno. (parte de
5.37 Prediga el producto orgánico principal de cada una de las
siguientes reacciones. A pesar de la complejidad estructural de algunas de las materias primas, las transformaciones de grupo funcional son todas del tipo descrito en este capítulo Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021 Torres Chávez Christian Química Orgánica II 31/08/2021
