SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS L Mavesoy Barreto

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE AMARILLO
MARTIUS
Facultad de Ciencias Básicas, Programa Académico de Química,

Química Orgánica II
RESUMEN
En el siguiente texto se encuentra ilustrada la síntesis del amarillo martius

mediante una sustitución electrofílica indirecta del 1-naftol, de la cual se
obtuvo un sólido de aspecto uniforme, el cual al momento de su
caracterización fundió parcialmente a 87 °C y restante supero los 220 °C los
cual nos indicó que se encontraba impuro y que en él no se encontraba nuestro
producto de interés ya que este funde a 144 -145 °C. Debido a esto se realizó
un análisis estequiométrico y de pureza de los reactivos utilizados en nuestra
síntesis, encontrando asi que el reactivo de partida se encontraba impuro, lo
cual generó que la síntesis no se efectuara satisfactoriamente.
Palabras claves: activadores, desactivadores, sustitución electrofílica, anillo

aromático.
HALOGENAR con (-F, -Cl, - Br, - I),

NITRAR
INTRODUCCIÓN
La reacción más común de los

compuestos aromáticos es la (NO2), SULFONAR (-SO2H), ALQUILAR
sustitución electrofílica aromática, (-R), ACILAR (-COR). [1]
un electrófilo (E+) reacciona con
una anillo aromático y sustituye uno Partiendo de materiales sencillos
de los hidrógenos (H). [1] podremos preparar millares de
compuestos aromáticos sustituidos.
Fig. 1. Esquema general de

sustitución electrofílica aromática.
Mediante este tipo de sustituciones

electrofílicas, se pueden adicionar
un gran número de sustituyentes
diferentes a un anillo aromático.
Dependiendo del reactivo utilizado Fig. 2. Tipos de sustituciones
en este proceso podremos electrofilicas.
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES
EN LOS ANILLOS AROMATICOS
SUSTITUIDOS.
Siempre que se realice una

sustitución con el benceno, se
obtendrá un solo producto, pero
esto cambiara si el benceno ya se
encuentra sustituido. Estos
sustituyentes tienen dos efectos
sobre el anillo que determinaran
como se llevara a cabo una nueva Fig. 4. Activadores y
sustitución. [1] desactivadores del anillo aromatico.
REACTIVIDAD Basando en la literatura ya citada,

se efectuara la nitración indirecta
Algunos de estos sustituyentes del 1 – naftol y una posterior
activan el anillo volviéndolo más formación de la sal del compuesto
reactivo y otros lo desactivan di-nitrado. Las cuales se llevaran a
volviendo lo así menos reactivo. cabo en base al siguiente
mecanismo.
Fig. 3. Variación de la reactividad

del anillo de acuerdo al
sustituyente.
ORIENTACION
Los productos resultantes no se [2]

presentaran en iguales
proporciones. El sustituyente Fig. 5. Mecanismo general de la
presente en el anillo aromático síntesis de amarillo Martius.
determinara la posición del segundo
METODOLOGIA
sustituyente.[1]
En primera instancia se realizó la
síntesis del ácido naftil – 1- hidroxi-
2,4-disulfonico, la cual se llevó a
cabo de la siguiente forma:
Se adicionaron 0,2567 g de 1 naftol Una vez transcurridos los 8 días, se
en un Erlenmeyer de 25 ml junto recristalizo la solución y se filtró
con 0,5 mL de Ácido sulfúrico, se para finalmente determinar su
agito hasta obtener una solución punto de fusión.
transparente de color rojo.
Posteriormente se calentó al baño RESULTADOS Y ANALISIS
maría por 5 min para luego enfriarla Una vez recristalizado el producto
a temperatura ambiente, seguido se de la reacción, se obtuvo un sólido
agregó 1,5 mL de agua destilada. impuro a simple vista, ya que se
Con el compuesto disulfonado en observaban fragmento s de
esta solución, se procede a diferentes colores y texturas. Esto
realizarse la nitración. Se enfrió la fue corroborado al medir su punto
solución anterior en baño de hielo a de fusión ya que una parte de este
una temperatura de 10 a 12 °C, fundió a los 87 °C y otra parte se
seguidamente se adiciono gota a mantuvo solida hasta después de
gota y con agitación constante 0,2 los 220 ° C. esta caracterización nos
mL de solución de ácido nítrico mostró que más allá de obtener un
concentrado, una vez terminada la sólido impuro, en este no se
adición del ácido, se retiró del baño encontraba presente nuestro
de hielo y se dejó que la solución se producto de interés (amarillo
equilibrara térmicamente a martius), ya que este funde a 144
temperatura ambiente para luego -145 °C.
calentar a 50 ° C a baño maría sin Con el objetivo de determinar la
dejar de agitar durante 10 min. Se causa por la cual no se llevó a cabo
bajó del baño maría la solución y se de una forma correcta la reacción,
dejó enfriar a temperatura ambiente se realizó una revisión exhaustiva
y se agregó por ultimo 2 mL de de cada uno de los pasos internos
agua. de la reacción. En primera instancia
Se esperaba la formación de una se pensó que las relaciones molares
pasta homogénea la cual no se de la reacción no eran las
formó, por ende se prosiguió a la adecuadas, lo cual fue descartado
formación de la sal de amonio con mediante los siguientes cálculos
la solución ante obtenida. teóricos y estequiométricos de la
reacción.
Se adiciono a la solución obtenida
luego de la nitración 1,5 mL de Basándonos en la estequiometria de
hidróxido de amonio concentrado. la reacción, tenemos que esta se
Luego de esta adición se esperaba lleva a cabo con una relación de 1
la formación de un precipitado, eq de naftol a 2 eq con respecto a al
debido a que este no se formó, la ácido sulfúrico y nítrico en su
solución fue dejada 8 días en la respectiva sulfonación y posterior
nevera, esperando la aparición de nitración.
nuestro producto de interés.
De acuerdo con nuestra guía se motivo por el cual nuestra síntesis
adicionaron 1,78E-3 moles de naftol, no fue exitosa.
9,38E-3 moles de ácido sulfúrico y
4,35E-3 moles de ácido nítrico, al BIBLIOGRAFIA
tener en menor proporción el naftol, [1] Mc Murry J, Quimica Organica,
se garantizaría que este en su 5ta edición, Pag 592 -605.
totalidad reaccionara formando el
compuesto de interés, el exceso de [2]
ácido sulfúrico nos garantiza un www.organica1.org/1405/colmar.pdf
medio óptimo para la nitración de
nuestros compuesto, la cual se da [3] ChemDAT, The Merck Chemical
con una gran facilidad cuando el Database.
grupo nitro sustituye al grupo
sulfonio, esta reacción se da por
separado ya que el naftol es muy
sensible a la oxidación.[2]
Siguiendo con nuestra detallada

revisión llegamos a la posible
interferencia debido a la pureza de
los reactivos utilizados, con lo cual
se pudo determinar por medio de
una propiedad física del naftol como
lo es su apariencia, la cual debe de
ser de blanco a azulado [3], que
nuestro reactivo de partido se
encontraba impuro ya que su
apariencia era morada.
Este gran interferente, pudo generar

que nuestra reacción tomara una
ruta diferente a la establecida por el
mecanismo general, que se llevara
a cabo parcialmente, o, que
simplemente esta no iniciara.
CONCLUSIONES
Se corroboro que las cantidades de

reactivos utilizadas en nuestra
practica, eran las adecuadas para
un optimo desarrollo da la síntesis
del amarillo martius, encontrando
así que el estado de impureza del
reactivo de partida (1-naftol), fue el

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Palabras claves: activadores, desactivadores, sustitución electrofílica, anillo

HALOGENAR con (-F, -Cl, - Br, - I),

La reacción más común de los

Fig. 1. Esquema general de

Mediante este tipo de sustituciones

Siempre que se realice una

REACTIVIDAD Basando en la literatura ya citada,

Fig. 3. Variación de la reactividad

Los productos resultantes no se [2]

Siguiendo con nuestra detallada

Este gran interferente, pudo generar

Se corroboro que las cantidades de

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