Antecedentes Practica 4. Sintesis de Pirazinas

PRÁCTICA 4
SÍNTESIS DE PIRAZINAS. OBTENCIÓN DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINA

Objetivo
1. Llevar a cabo la síntesis de una pirazina.
2. Ilustrar la formación de la 2,3-difenilquinoxalina.
3. Revisar el interés en química farmacéutica de las pirazinas.
Antecedentes
1) Métodos generales de obtención de pirazinas.
 Síntesis de Staedel-Rugheimer
 Síntesis de Gutknecht
 Síntesis “one-pot” multicomponente
 Síntesis a partir de compuestos 1,2-dicarbonilicos y 1,2-diaminoetenos
2) Fundamento químico y mecanismo de la reacción.

Para la obtención de la pirazina, en este caso, es utilizando un 1,2-
diaminocompuesto con una instauración, como la o-fenilendiamina (1,2-
diaminobenceno), con un compuesto 1,2-dicarbonílico, esto sin necesidad de
llevar a cabo una reacción de oxidación.
La reacción de condensación de dichos reactivos es catalizada por un alcohol
el cual protona el carbonilo del bencilo para así empezar la reacción con el
ataque de un nitrógeno de la fenilendiamina hacia el carbono del grupo
carbonilo, posteriormente la base conjugada del alcohol ayudara a eliminar
hidrógenos de la estructura para generar los dobles enlaces necesarios.
Reacción
Mecanismo de reacción
3) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido.

Bencilo Formula: C14H10O2 Provoca irritación
Peso molecular: 210.23 cutánea
g/mol Provoca irritación ocular
Aspecto: cristales grave
amarillos
Punto de fusión: 94.8°C
Punto de ebullición: 346-
348°C
Solubilidad: <0.5 g/L
Densidad: 1.10 g/cm3 a
20°C
orto-Fenilendiamina Fórmula molecular: Sensible a la humedad y
(1,2 C6H8N2 el aire. Mantenga el
diaminobenceno) Peso molecular (g/mol): recipiente bien cerrado
108.144 en un lugar seco y bien
ventilado. Incompatible
Punto de fusión: 100- con agentes oxidantes
103°C fuertes.
Temperatura de
inflamación: 136°C
(277°F)
Punto de ebullición: 256-
258°C
Densidad: 1.27
Soluble en alcohol,
cloroformo, eter,
ligeramente soluble en
agua y soluble en agua
caliente
Metanol Formula: CH4O Líquido inflamable

Masa molar: 32.04 g/mol Los vapores pueden
Aspecto: liquido incoloro formar mezclas
Punto de fusión: -98°C explosivas con el aire
Punto de ebullición: Condiciones a evitar:
65°C radicación, luz solar,
Hidrosolubilidad: calor, chispas, llamas
Miscible en cualquier
proporción
Densidad: 0.79 g/cm3
2-Propanol (alcohol Formula: C₃H₈O Líquido y vapores muy
isopropílico) Masa molar: 60.1 g/mol inflamables.
Punto de ebullición: 82.4 Provoca irritación ocular
°C (1013 hPa) grave.
Densidad: 0.78 g/cm3 Puede provocar
(20 °C) somnolencia o vértigo
Punto de inflamabilidad: Mantener alejado del
12 °C calor, de superficies
calientes, de chispas, de
llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de
ignición. No fumar.
Ácido acético glacial Formula: CH3COOH Por inhalación de
Masa molar: 60.05 g/mol vapores: irritaciones en
Aspecto: liquido vías respiratorias
transparente e incoloro Sustancia muy corrosiva.
Olor: picante Inflamable
Punto de ebullición: En contacto con la piel
118°C puede causar
Punto de fusión: 17°C quemaduras
Punto de inflamación: Por contacto ocular
40°C puede causar
Densidad: 1.05g/cm3 quemaduras, trastornos
de visión, ceguera
Solubilidad: miscible en Por ingestión:
agua quemaduras en esófago
y estómago. Riesgo de
perforación
Etanol Formula: C2H6O Liquido volátil, inflamable
Peso molecular: 46.07 Incompatible con ácidos,
g/mol cloruros de ácido,
Aspecto: liquido incoloro agentes oxidantes, y
Punto de ebullición: reductores y metales
78.3°C alcalinos
Densidad: 0.7893 a
20°C
Miscible en agua. Éter,
metanol, cloroformo y
acetona
2,3- Fórmula: C20H14N2
Difenilquinoxalina Apariencia: cristales o
polvo cristalino blanco
Peso molecular (g/mol):
282.346
Punto de fusión: 124-
128°C
4) Interés en Química Farmacéutica de las pirazinas.

Antituberculosis
Referencias
Thermo Fisher Scientific Inc. (s. f.). o-Fenilendiamina, 98 %, Thermo ScientificTM
Componentes orgánicos Chemicals. Fisher Scientific. Recuperado 9 de mayo
de 2022, de https://www.fishersci.es/shop/products/o-phenylenediamine-98-
thermo-scientific-1/p-7081800
Merck KGaA. (s. f.-a). 2-Propanol. MERCK. Recuperado 9 de mayo de 2022, de
https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/2-Propanol,MDA_CHEM-
109634
Thermo Fisher Scientific Inc. (s. f.-a). 2,3-Difenilquinoxalina, +98 %, Thermo
ScientificTM - Chemicals Ver productos. Fisher Scientific. Recuperado 9 de
mayo de 2022, de https://www.fishersci.es/shop/products/2-3-
diphenylquinoxaline-98-thermo-scientific/p-7024861
Jiménez, C. et al. (2019). Síntesis de compuestos heterocíclicos. Procedimientos
experimentales. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO.
http://www.librosoa.unam.mx/handle/123456789/2305?show=full

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SÍNTESIS DE PIRAZINAS. OBTENCIÓN DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINA

 Síntesis “one-pot” multicomponente

 Síntesis a partir de compuestos 1,2-dicarbonilicos y 1,2-diaminoetenos

2) Fundamento químico y mecanismo de la reacción.

3) Propiedades de los reactivos y del producto obtenido.

Metanol Formula: CH4O Líquido inflamable

4) Interés en Química Farmacéutica de las pirazinas.

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