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Previo - Aldehídos y Cetonas

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Universidad Nacional

Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán

Investigación Previa: “Identificación de Aldehídos y


Cetonas”

Laboratorio de Química Orgánica III

Profesores:
● Q. Iván Missael Espinoza Muñoz
● Q. María Cristina Mayela García Ruíz

Elaborado por: Equipo 8

➢ Crucillo Sánchez, José Alfonso.


➢ García Ayala, Karla Patricia.
➢ Pérez Pedraza, Iván Alejandro.

Química 1501 A/C


1. OBJETIVO(S).

● Mediante reacciones específicas crear un criterio valioso y obtención de


habilidades para la identificación y análisis de cetonas y aldehídos.

1. Identificar al grupo carbonilo por medio de una reacción con


2,4-dinitrofenilhidrazina;

2. Identificar la presencia de aldehídos mediante una prueba de Tollen´s;

3. Identificar la presencia de cetonas mediante una prueba de yodoformo

2. PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Tabla 1: Cuadro comparativo de las propiedades químicas de aldehídos y


cetonas.
ALDEHÍDOS CETONAS

Son compuestos que contienen en Igualmente contienen al grupo


su estructura al grupo carbonilo en carbonilo pero en las cetonas se une
uno de los extremos de la cadena. a dos grupos orgánicos.
Éste está unido a un átomo de
hidrógeno.

Las cetonas se pueden clasificar por


alifáticas, aromáticas o mixtas,
Los grupos aldehídos suelen ser dependiendo del tipo de radical al
más reactivos que las cetonas. Se que el grupo carbonilo está unido.
pueden clasificar por alifáticos o
aromáticos

Su nomenclatura se nombra con Su nomenclatura se nombra con


terminación -al. terminación -ona.

Producido por la oxidación de Producido por la oxidación de


alcoholes primarios. alcoholes secundarios.

Los aldehídos se oxidan fácilmente Las cetonas no se oxidan a ácidos


a ácidos orgánicos con agentes orgánicos con agentes oxidantes
oxidantes suaves. suaves.

En la tabla 1 se observa que los aldehídos y cetonas tienen en común al grupo


carbonilo, el cual está directamente relacionado con su reactividad; el átomo de
carbono del grupo carbonilo está polarizado positivamente y actúa cómo electrófilo
mientras que el oxígeno (polarizado con carga negativa) puede actuar como
nucleófilo.

3. REACCIONES, FUNDAMENTOS QUÍMICOS Y LIMITACIONES DE CADA


PRUEBA QUE SE ENCUENTRA EN LA TÉCNICA.

● Identificación del grupo carbonilo.

Para este proceso, se lleva a cabo una reacción de condensación (la unión de dos
moléculas diferentes para crear una nueva de mayor tamaño) donde se pierde agua.
También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del
grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de
H2O. Al final de dicha reacción, se identifica el grupo carbonilo cualitativamente al
observar un precipitado de color rojo o amarillo. Se lleva a cabo con lo que se
conoce “Reactivo de Brady”.

● Identificación de aldehídos (prueba de Tollens).

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio dónde se mezcla un agente


oxidante suave (complejo de plata amoniacal, en este caso) con un aldehído o
cetona desconocida (aldehído en la presente práctica). Si el compuesto se oxida, es
un aldehído y si no ocurre reacción, es una cetona.

● Reacción del yodoformo.


Esta prueba es utilizada para probar la presencia de una metil cetona, pues el
yodoformo precipita de color amarillo. Éste también es el caso en las pruebas para
alcoholes secundarios (alcoholes metílicos). Si la reacción se lleva a cabo
exitosamente, debe observarse un precipitado color amarillo. La reacción consiste
en 4 etapas: halogenación, adición, eliminación y desprotonación; se halogena al
metilo, se sustituye al grupo CI3 por OH y se desprotona el ácido carboxílico, así se
forma el yodoformo y el carboxilato.

4. MECANISMO DE REACCIÓN DE CADA UNA DE LAS REACCIONES


EFECTUADAS.

● Identificación del grupo carbonilo.

● Identificación de aldehídos (prueba de Tollens).

● Reacción del yodoformo.


5. ESTRUCTURA, PROPIEDADES Y USOS DE LOS REACTIVOS
INVOLUCRADOS, ASÍ COMO DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS.

Estructura, Propiedades Usos Pictogramas


fórmula y nombre

Hidróxido de sodio 40g/mol Se usa


(10%) Punto de ebullición generalmente para
NaOH 1388°C fabricar jabones,
Punto de fusión rayón, papel,
318°C explosivos,
2.13 g / cm3 25 ° C colorantes y
Muy soluble en productos derivados
agua y totalmente del petróleo.
soluble en etanol También se utiliza
La solución de en el procesamiento
hidróxido de sodio de tejidos de
aparece como un algodón, lavado y
líquido incoloro. El blanqueo, limpieza y
contacto puede procesamiento de
irritar gravemente la metales,
piel, los ojos y las recubrimiento de
membranas óxido,
mucosas. Tóxico galvanoplastia y
por ingestión. extracción
Corrosivo para electrolítica. Se
metales y tejidos. encuentra
comúnmente en
limpiadores. Se ha
demostrado que el
uso de este
compuesto reduce
eficazmente los
niveles de priones
en un ensayo de
inactivación in vitro.

Etanol 46.07g/mol Tiene un papel


CH3CH2OH Punto de ebullición como fármaco
78.2°C antiséptico,
Punto de fusión disolvente polar,
-114.1°C neurotoxina,
Densidad : 0.7893 a depresor del
20°C sistema nervioso
Miscible con agua central, agente
en todas teratogénico,
proporciones, éter, desinfectante,
metanol, cloroformo metabolito humano.
y acetona. Es un alcohol
Es un líquido primario, un alcohol
transparente e alquílico, un
incoloro con un olor compuesto orgánico
vinoso característico volátil y un miembro
y un sabor picante. de los etanoles. Es
un ácido conjugado
de un etóxido .

Nitrato de plata 169.87g/mol Es una sustancia


(5%) Punto de ebullición química inorgánica
AgNO3 440°C con actividad
Punto de fusión antiséptica. El
212°C nitrato de plata se
245 g en 100 ml de puede usar
agua potencialmente
Densidad 44 g/cm³ como agente
Sólido cristalino cauterizante o
incoloro o blanco esclerosante.
que se vuelve negro A menudo se utiliza
al exponerse a la luz como precursor de
u material orgánico. otros compuestos
de sabor amargo y que contienen plata.
metalico Se utiliza en la
fabricación de
películas
fotográficas y en
laboratorio como
agente de tinción en
la visualización de
proteínas en geles
PAGE y en
microscopía
electrónica de
barrido.

Dioxano 88.11 g/mol Se utiliza


C4H8O2 Punto de ebullición principalmente
101.5°C como disolvente en
Punto de fusión la fabricación de
11.8°C productos químicos
Soluble en agua y como reactivo de
>800 g/L a 25 ° C laboratorio; También
Densidad 1.0337 tiene varios otros
g/cm3 a 20 ° C usos que
Es un líquido aprovechan sus
transparente e propiedades
incoloro con un solventes. Es un
ligero olor etéreo contaminante traza
de algunos
productos químicos
utilizados en
cosméticos,
detergentes y
champús.

2,4-dinitrofenilhidr 198.14 g/mol Puede usarse para


azina Punto de ebullición detectar
C6H6N4O4 378.6°C cualitativamente los
Punto de fusión grupos carbonilo de
194°C cetonas y aldehídos.
Insoluble en agua El resultado es
Densidad a granel a positivo cuando hay
20°C: 680 kg/m³ un precipitado rojo o
Es un sólido de rojo amarillo
a naranja. El sólido (dinitrofenilhidrazon
es relativamente a)
sensible a los Para usos de
golpes y la fricción, laboratorio, análisis,
por esta razón, investigación y
generalmente se química fina.
manipula como un
polvo húmedo.

Hidróxido de 35.04 g/mol Tiene un papel


amonio (5%) Punto de ebullición como regulador de
NH4OH 111°C la acidez de los
Punto de fusión alimentos.
18°C Se utiliza en
Miscible en agua productos de
Densidad relativa limpieza
0.9 (agua =1) doméstica,
Solución de
fotografía,
amoníaco incoloro
muy volátil en agua
fertilizantes,
de olor acre. textiles, caucho y
fármacos.
También se utiliza
como refrigerante.

Yoduro de potasio 166 g/mol Puede bloquear la


KI Punto de ebullición absorción de yodo
1323°C radiactivo por la
Punto de fusión glándula tiroides al
681°C inundar la tiroides
Soluble en agua, con yodo no
148 g/100 g a 25 ° C radiactivo y prevenir
Densidad: 3.12 la ingesta de
g/cm3 moléculas
Sólido blanco radiactivas,
inodoro. protegiendo así la
tiroides de la
radiación que causa
el cáncer. Actúa
como expectorante
aumentando la
secreción de fluidos
respiratorios, lo que
resulta en una
disminución de la
viscosidad del
moco.

Hipoclorito de 74.44 g/mol Se utiliza como


sodio (5%) Punto de ebullición desinfectante o
NaClO 111°C blanqueador. El
Punto de fusión hipoclorito de sodio
18°C en una solución al
Soluble en agua, 0.5% p/v se llama
29.3 g/100 ml a 0 C. solución de Dakin y
Densidad: 1.093 se usa como
g/ml antiséptico para
Líquido acuoso limpiar heridas
incoloro o tópicas infectadas.
ligeramente amarillo
con olor a lejía
doméstica.

Yodoformo 393.732 g/mol Debido a sus


CHI3 Punto de ebullición propiedades
218°C antimicrobianas se
Punto de fusión pueden encontrar
119°C niveles mínimos de
Insoluble en agua; yodoformo en los
13,6 g/100 ml de desinfectantes y se
éter a 25 ° C, 7,8 usa principalmente
g/100 ml de etanol a con fines
25 ° C veterinarios. Desde
Densidad: 4.01 principios del siglo
g/cm³ XX, el yodoformo se
Polvo de color ha utilizado
amarillo a amarillo comúnmente como
verdoso o sólido un apósito o polvo
cristalino con un olor cicatrizante y
acre y antiséptico para
desagradable. heridas y llagas, sin
embargo, su uso
clínico hasta la
fecha es limitado.

6. DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO (CON PICTOGRAMAS, CÓDIGOS


DE COLORES Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS).
7. REFERENCIAS.
● Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. ALDEHIDOS Y CETONAS.
Universidad Industrial de Santander. Bucaramanga, Colombia. 2019.
● Elizabeth, R. F. UNIDAD IV: ALDEHÍDOS Y CETONAS. Universidad
Autónoma del Estado de México, Tianguistengo. 2019.
● Gómez Correa, D., & Osorio Barahona, F. (2010, 12 noviembre).
Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas. Facultad de Química
Farmacéutica, Universidad de Antioquia.
https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-aldehidos-y-cetonas-
udea.pdf
● Fernández, G. (s/a). Reacción del Haloformo (Yodoformo). Química
Orgánica, Universitatis Chemia. Extraído de:
https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-h
aloformo-yodoformo.html

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