Reacción de Claisen Schmidt

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

QUMICO BACTERILOGO PARACITLOGO
REPORTE DE LABORATORIO
EQUIPO 1
Semestre: 2 Fecha: 02/03/2017
NOMBRE
ASIGNATURA Qumica Bioorgnica
PRCTICA Sntesis de Benzalacetofenona (Chalcona) (Reaccin de Claisen Schmidt) No. 2
RESULTADOS Y DISCUSIN:
Producto obtenido:
Propiedad Benzalacet
ofenona
Resultados PM 208.26 de
g/mol g/mol
P:f: 55-57C
(C)
Cromatografa en placa fina :
Distancia recorrida por la sustancia

Rf =
Distancia recorrida por el eluyente
Aldehdo Benzaldehdo:
0.5 cm
Rf = =0.125
4 cm
Cetona Acetofenona:
2.3 cm
Rf = =0.575
4 cm
Producto Benzalacetofenona:
2.5 cm
Rf = =0.625
4 cm
Obtencin de Benzalacetofenona (Chalcona)
El benzaldehdo y la acetofenona son reactivos que dan lugar a la chalcona. Se

lleva a cabo una condensacin aldlica cruzada.
El Benzaldehdo es un compuesto carbonlico que no contiene Hidrgenos
por lo que se convierte en un donador, ya que contiene un grupo carbonlico
activo que es un receptor de nuclefilos, porque es atacado por el ion enolato
producido por la Acetofenona.
El NaOH provee del medio bsico para que ocurra la reaccin.
Como producto final se obtuvo Benzalacetofenona, aunque durante el
procedimiento llevado a cabo en laboratorio obtuvimos muy poco producto;
creemos que puede deberse a diversos factores entre ellos falta en la
concentracin de reactivos, tiempo de reaccin, contaminacin de reactivos,
etc.
Con respecto a los resultados de la cromatografa en placa fina, los Rf de la
acetofenona y el benzaldehdo quedaron a una distancia similar, por lo que
quedaron rastros en el producto de la cetona que no reaccion; indicando la
falta de iones OH presentes en la reaccin.
CALIFICACIN
RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:

Ruta alterna de sntesis
La principal forma de obtencin de chalconas es la sntesis de estos
compuestos a travs de la condensacin de un aldehdo con una cetona,
conocida como reaccin de Claisen-Schmidt. Aunque ste mtodo es el ms
comn, se han encontrado reportadas varias modificaciones al mismo,
tratando de hacer ms eficiente el mtodo y buscar mejoras tanto en el
incremento de los rendimientos del producto, as como en la bsqueda de
tiempos de reaccin ms cortos, incorporando tecnologas ms limpias
aplicando tambin mtodos de sustitucin.
Adicionalmente se han implementado mtodos como la isomerizacin y
ciclacin oxidante. En el primero, no es necesario el uso de disolventes
empleando la mecanosntesis, as mismo la implementacin de fuentes de
energa alternativas que aceleren la reaccin, como el reactor de microondas o
ultrasonido, las cuales son en la actualidad de gran uso y eficiencia en la
sntesis qumica de diferentes compuestos.
Para la sntesis de chalconas mediante el mtodo de Claisen-Schmidt, se han
reportado algunas mejoras a la obtencin de los productos, mediante el uso de
diferentes equipos como el ultrasonido, que ha permitido desarrollar
metodologas para la obtencin de resultados de mayor rendimiento en la
preparacin de chalconas con propiedades biolgicas de inters farmacutico.
Aplicacin de las Chalconas

Las chalconas, derivadas de productos naturales con estructura C 6C3C6, tienen
la caracterstica de producir compuestos como los avonoides, que cuentan con
diversas actividades biolgicas como antibacterianos, antifngicos,
anticancergenos y antileishmaniasis, dependiendo de la sustitucin
aromtica.
CONCLUSIONES:
Es una reaccin muy utilizada, y fcil de realizar, que se encuentra adems

producida de forma natural; depende sin embargo del primer paso que es la
formacin ion enolato, el cual se produce si existe un aldehdo o cetona que
contenga hidrgenos , para posteriormente aadirse a una molcula
actuando como nucleofilo.
Sin embargo como cualquier reaccin est sometida a una variedad de
aspectos que la desfavorezcan.
Es una reaccin que adems tiene una importancia comercial, debido a su
variedad de usos.
BIBLIOGRAFA:
-Brown, Le May. Qumica: La Ciencia Central. (2004). 11 edicin. Prentice Hall.

pp. 491.
-Dupont, H. Qumica Orgnica Experimental. (1985). Editorial Revert. pp. 321-

328.
-Yurkanis, P. Fundamentos de Qumica Orgnica. (2007). Pearson Educacin.

Mxico. pp. 63.
-Ramrez, M., Barajas, L., Prez, C., Senz, A., & Silva, S. (2012). Sntesis y
actividad biolgica de chalconas. Revista Mexicana de Ciencias Farmacuticas.
pp. 4-10.

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PRCTICA Sntesis de Benzalacetofenona (Chalcona) (Reaccin de Claisen Schmidt) No. 2

Cromatografa en placa fina :

Distancia recorrida por la sustancia

Obtencin de Benzalacetofenona (Chalcona)

El benzaldehdo y la acetofenona son reactivos que dan lugar a la chalcona. Se

RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:

Aplicacin de las Chalconas

Es una reaccin muy utilizada, y fcil de realizar, que se encuentra adems

-Brown, Le May. Qumica: La Ciencia Central. (2004). 11 edicin. Prentice Hall.

-Dupont, H. Qumica Orgnica Experimental. (1985). Editorial Revert. pp. 321-

-Yurkanis, P. Fundamentos de Qumica Orgnica. (2007). Pearson Educacin.

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