Informe de laboratorio de Síntesis orgánica (2022) practica N °5

7/10/2022

MODIFICACIÓN DE VERLEY-DOBNER
SÍNTESIS DEL ÁCIDO CINÁMICO
Laura Sofia Ortega Garzón
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas, Programa de Química.
Código:1001289491
Docente: Fernando Agudelo Aguirre.

Resumen:

En esta práctica se llevó a cabo la síntesis de un ácido cinámico, empleando piridina como
catalizador. Con el objetivo de identificar el producto por sus propiedades fisicoquímicas y su
rendimiento, se utilizando el ácido malonico, benzaldehído y la β - alanina, formando así la
síntesis del ácido cinámico. A la hora de finalizar la síntesis del ácido cinámico, el producto
obtenido se seca, se pesa, se toma punto fusión y espectro infrarrojo, para comprobar que si es
el compuesto deseado.

Palabras Clave: Infrarrojo, acido cinámico, benzaldehído, piridina.

Introducción
La reacción de knovenaguel es una reacción química que se produce a partir de la acción nucleofílica
de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia. Los
grupos electro aceptores X e Y introducidos en la condensación son CN, COOR y COOH. La reacción
es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma. Esta reacción se
relaciona con la condensación aldólica, condensación de claissen y síntesis del éster malonico.
(Fernández, 2014)
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el
éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se
condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una
base (dietilamina, piperidina, etc), y la reacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres.
(Quintero, 2015)

Fig 1. Reacción del ácido cinámico

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El objetivo de la práctica es el de reconocer la síntesis del ácido cinámico a partir del ácido malonico
y benzaldehído, usando piridina como catalizador y β-alanina como co-catalizador.

MATERIALES:

 1 tubo de ensayo 16x150 mm con tapón de caucho perforado y capilar

 1 pipeta graduada de 1.0 mL
 1 pesa sales
 1 balanza con cuatro cifras decimales
 1 espátula metálica delgada
 1 Beaker de 600 mL
 1 Estufa eléctrica
 Sistema de Filtración al vacío (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento lateral,
 bomba.)
 1 Frasco lavador
 3 Gafas de seguridad
 20 Hojas de papel filtro
 Fusiómetro.
 1 Recipiente para desechos químicos

REACTIVOS

 5 g. de β-alanina. Frasco almacén

 10 mL de Benzaldehído. Frasco almacén
 20 g. Ácido malónico. Frasco almacén
 50 mL Piridina. Frasco almacén
 25 mL HCl concentrado
 20 Hojas de papel filtro
 2.0 L de agua

PROCEDIMIENTOS

En un tubo de ensayo de 16 x 150 mm pese 12-15 mg de β-alanina y 100 mg de benzaldehído

(alrededor de 5 gotas). Sobre papel, pese aproximadamente 250 mg de ácido malónico; adicione al
tubo de ensayo junto con 0.5 mL de piridina. Añada núcleos de ebullición. Tape el tubo de ensayo
con un tapón al que previamente se le ha adaptado un tubo capilar a través de éste. La mezcla de
reacción se refluye por 90-110 minutos a una velocidad tal que la porción superior del tubo de
ensayo sirva como condensador de aire. Después del reflujo, enfríe el tubo al aire por uno o dos
minutos, seguido por inmersión en un baño de hielo por 4 a 5 minutos. Adicione 1.0 mL de HCl
concentrado liberando el ácido cinámico, el cual se aísla, por filtración a presión reducida, como
cristales blancos. Lave el residuo con 2-3 mL de agua fría. Deje secar. Determine rendimiento de la
reacción, punto de fusión (133 °C) y espectro infrarrojo.

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Diagrama de flujo
12.5 mg
gEcuaci

0.1 mL
100 mg
5 gotas (0,1
(0,1 mL)
250 mg
mL)

0.5 mL

90-110 min
Refluir
mL
1.2 min
Enfriar

10 mL HCl
[37%]

Filtrar

Filtrado Residuo

Desechar Secar

Pesar

Pto. de fusión I. rojo

Mecanismo de reacción
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Figura 2: mecanismo de reacción de la síntesis del ácido cinámico.

Tomado de (Quintero, 2015)
MECANISMO DE LA PIRIDINA
La piridina es insoluble en agua, pero al entrar en contacto con el ácido clorhídrico(HCl) se
convierte en el ion piridinio el cual es soluble en agua.

Fig 3. Reacción de la piridina con el acido clorhídrico

Tomado de (Mcmurry, 2008)

Resultados y discusión:

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Cálculos para el rendimiento óptimo:
A partir de los datos que vistos en la etiqueta se realizó el procedimiento para encontrar los gramos
de la reacción, obtener el porcentaje teórico de la reacción y realizar el porcentaje de rendimiento.
Benzaldehído: PM= 106.121 g/mol
𝟗𝟖 𝒈 𝒔𝒕𝒐 𝟏. 𝟎𝟓 𝒈 𝒎𝒐𝒍
𝟎. 𝟏 𝒎𝑳 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝒙 𝒙 𝒙
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝒔𝒍𝒏 𝒎𝑳 𝟏𝟎𝟔. 𝟏𝟐𝟏 𝒈

= 𝟗. 𝟕𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐

P/P%= 99%
D= 1.05 g/mL

Ácido malonico: PM= 104.06 g/mol

𝟏, 𝟎𝟖 𝒈 𝒎𝒐𝒍 𝟗𝟗%
𝟎. 𝟐𝟓 𝒈 𝑨𝒏𝒉𝒊𝒅𝒓𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒄𝒐 𝒙 𝒙 𝒙
𝒎𝑳 𝟏𝟎𝟒. 𝟎𝟔 𝒈 𝟏𝟎𝟎%

= 𝟐. 𝟗𝟒𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒎𝒂𝒍𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐

Densidad:1.62 g/mL
Pureza: 99%

Luego se halla cual es el reactivo limite y cuál es el exceso de el benzaldehído y del ácido malonico
(cuya relación es de 1:1 respectivamente), se pudo decir que el reactivo en exceso fue el benzaldehído
por la cantidad molar gastada a la hora de realizar la reacción, por lo tanto, los gramos teóricos serian:
𝟗𝟖 𝒈 𝒔𝒕𝒐 𝟏. 𝟎𝟓 𝒈 𝒎𝒐𝒍 𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒄𝒊𝒏𝒂𝒎𝒊𝒄𝒐 𝟏𝟒𝟖. 𝟏𝟔 𝒈
𝟎. 𝟏 𝒎𝑳 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝒙 𝒙 𝒙 𝒙 𝒙
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝒔𝒍𝒏 𝒎𝑳 𝟏𝟎𝟔. 𝟏𝟐𝟏 𝒈 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝒎𝒐𝒍

𝟗𝟖 𝒈 𝒔𝒕𝒐 𝟏. 𝟎𝟓 𝒈
𝟎. 𝟏 𝒎𝑳 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝒙 𝒙
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝒔𝒍𝒏 𝒎𝑳
= 𝟎. 𝟏𝟒𝟒 𝒈 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐
.

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A la hora de pesar la muestra experimental se obtuvo que esta pesaba 0.141 g, a la hora de
𝑤 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
𝑅𝑒𝑛𝑑 = 𝑥 100%
𝑤 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.141 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑 = 𝑥 100%
0.144 𝑔

𝑅𝑒𝑛𝑑 = 97.91%
Luego se halló el porcentaje de error:
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑒𝑟𝑟 = 𝑥100%
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.218 𝑔 − 1.209 𝑔
%𝑒𝑟𝑟 = 𝑥100%
1.218 𝑔

%𝑒𝑟𝑟 = 1.94%

Discusión
El rendimiento de una reacción es la cantidad de producto producido por una reacción química que
determina la eficiencia de esta reacción, sin embargo, no todas son 100% efectivas. Aun así, se obtuvo
un porcentaje de rendimiento elevado. Además de que el porcentaje de error obtenido es muy bajo
por los tanto se puede decir que el sólido obtenido es muy similar al teórico. (León, A. ,2022).

Punto de fusión
A la hora de hallar el punto de fusión del producto obtenido se obtuvo:

Tabla 1. Puntos de fusión del ácido cinámico

Punto de fusión de la ácido salicílico.

Experimental 133°C

Teórico 133°C

Discusión:
El punto de fusión obtenido para el ácido salicílico es de 133°C, se pudo observar que el valor
obtenido de manera experimental es igual al número teórico. Lo que indica que la muestra es pura .
(Oime, 2017)

Espectro Infrarrojo
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Discusión:
Se puede observar la banda en 3057,58 cm-1 de tensión C-H (hibridación sp2) del benceno sustituido.
En 1674,14 cm-1 – 1626.66 cm -1 se encuentra una banda de carbonilo característico de un
ácido (-C(=O)-OH), por otro lado, en 1285,32 cm-1 se puede notar un enlace en el plano C-H mientras
que en 1337,39 cm-1 hay una banda de tensión C=C el cual pertenece al fenilo y C=C perteneciente a
un enlace aromático lo que se puede evidenciar en 763,67 cm-1 y en 702,956 cm-1 donde se encuentran
las señales del compuesto aromático. (Mcmurry, 2008)
Conclusiones:

 El producto obtenido es ya que el punto de fusión es el mismo que el teórico.

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 Los compuestos con hidrogeno activo se condensan con aldehídos y cetonas. Estas reacciones
de tipo aldol, conocidas como condensaciones de Knovenagel, se catalizan con bases débiles.
 Se pudo obtener un porcentaje de rendimiento alto esto indica que el método es eficiente para
realizar la reacción de knovenagel.

Cuestionario:
11. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al
manipularlos?

Benzaldehído
Denominación: Aldehído benzoico

Formula: C7H6O
Masa molecular: 106.121 g/ mol

Tabla 1. Hoja de seguridad del benzaldehído.

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios

Combustible. En caso
de incendio se Evitar llama abierta, Pulverización con
desprenden humos( o NO producir chispas y agua, espuma, polvo,
Incendio
gases) tóxicos e NO fumar. dióxido de carbono.
irritantes
Por encima de 63°C
Por encima de 63°C
pueden formarse
sistema cerrado y
mezclas explosivas
ventilación
Explosión vapor/aire.

Corrosivo. Sensación Ventilación,

Aire limpio, reposo y
de quemazón, tos, extracción localizada
someter a atención
Inhalación dificultad respiratoria, o protección
médica.
jadeo, dolor de respiratoria
garganta.
Corrosivo,
Aclarar y lavar la piel
quemaduras cutáneas Guantes protectores.
Piel con agua y jabón
graves, dolor
Enjuagar con agua
Corrosivo, dolor,
abundante durante
visión borrosa, Gafas ajustadas de
varios minutos (quitar
Ojos quemaduras seguridad.
las lentes de contacto
profundas
si puede hacerse con

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facilidad), después
consultar a un
médico.
No comer, beber ni
Enjuagar boca.
Ingestión fumar durante el
reposo
trabajo
Tomado de (Termo fisher scientific, 2020)

Ácido malonico
Denominación: dicarboximetano
Formula: C3H4O4
Masa molecular: 104.1g/ mol

Tabla 2. Hoja de seguridad del Ácido malonico

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios
Incendio combustible Evitar las llamas, NO Espuma, dióxido de
producir chispas y carbono.
NO fumar
Explosión
Inhalación Tos, dificultad Ventilación, Aire limpio, reposo.
respiratoria, jadeo, extracción localizada
dolor o protección
respiratoria.
Piel Enrojecimiento, Guantes protectores. Quitar las ropas
Dolor. Traje de protección contaminadas. Aclarar
con agua abundante o
ducharse.
Ojos Enrojecimiento, Gafas de protección Enjuagar con agua
dolor. de seguridad o abundante durante
pantalla facial varios minutos (quitar
las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad).
Proporcionar
asistencia médica
Ingestión dolor de abdominal. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca,
Diarrea. Nauseas. fumar durante el provocar el
vómitos trabajo vómito,(únicamente
personas
conscientes)reposo
Tomado de (ROTICHROM® GC, 2020)

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Piridina
Denominación: Azabenceno.
Formula: C5H5N
Masa molecular: 79.1 g/ mol

Tabla 3. Hoja de seguridad de la piridina

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios
Incendio Altamente inflamable. Evitar la llama. no Polvo, espuma
En caso de incendio producir chispas o resistente al alcohol,
se desprenden humos fumar agua en grandes
(o gases) tóxicos cantidades, dióxido de
irritantes. carbono.
Explosión Mezcla vapor aire son Sistema cerrado, En caso de incendio:
explosivas. ventilación, equipo mantener fríos los
eléctrico y de bidones y demás
alumbrado a prueba instalaciones rociando
de explosiones con agua
Inhalación Tos, vértigo, dolor de Ventilación, Aire limpio, reposo,
cabeza, náuseas, extracción localizada proporcionar
jadeo, pérdida del o protección asistencia media
conocimiento. respiratoria. inmediata
Piel PUEDE Guantes protectores. Quitar las ropas
ABSORBERSE Traje de protección contaminadas. Aclarar
Dolor, con agua abundante o
enrojecimiento, ducharse.
quemaduras cutáneas,
ampollas.
Ojos Enrojecimiento, dolor, Gafas de protección Enjuagar con agua
quemaduras graves, de seguridad. abundante durante
pérdida de visión. varios minutos (quitar
las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad).
Proporcionar
asistencia médica
Ingestión Dolor de garganta, No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca,
sensación de fumar durante el proporcionar
quemazón, dolor trabajo asistencia médica.

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abdominal, vómitos,
shock o colapso
Tomado de (ROTICHROM® GC, 2020)

Ácido clorhídrico
Denominación: cloruro de hidrogeno..
Formula: HCl
Masa molecular: 36.5 g/ mol

Tabla 3. Hoja de seguridad del HCl

Tipos de peligros Peligros y Síntomas Prevención Primeros auxilios

Incendio No combustible Están permitidos
todos los agentes
extintores
Explosión En caso de incendio:
mantener fríos los
bidones y demás
instalaciones rociando
con agua
Inhalación Corrosivo, sensación Ventilación, Aire limpio, reposo,
de quemazón. Tos. extracción localizada proporcionar
Dificultad o protección asistencia media
respiratoria. Jadeo. respiratoria. inmediata
Dolor de garganta.
Piel Corrosivo, Guantes aislantes del Quitar las ropas
quemaduras cutáneas, frio. Traje de contaminadas. Aclarar
Dolor. protección con agua abundante o
ducharse.
Ojos Enrojecimiento, dolor, Gafas de protección Enjuagar con agua
quemaduras graves, de seguridad. abundante durante
pérdida de visión. varios minutos (quitar
las lentes de contacto
si puede hacerse con
facilidad).
Proporcionar
asistencia médica
Ingestión
Tomado de (ROTICHROM® GC, 2020)

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2. Proponga desconexión y síntesis del ácido trans-cinámico. Para la síntesis parta debenzaldehído,
éster malónico y medio de reacción apropiado.
ANALISIS

SINTESIS

Tomado de (Quintero, 2015)

3. Desconecte y sintetice el ácido 2-pentenoico. Para la síntesis parta desde éster malónico y
compuesto carbonilo correspondiente.

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Tomado de (Fernández, 2014)

Bibliografía
Fernández, G. (2014). Quimica organica. Obtenido de Condensacion de Knoevenagel:
https://www.quimicaorganica.net/condensacion-de-knoevenagel.html
León, A. (2022). Rendimiento de una reacción, teorica, real y porcentual. Obtenido de
http://www.dcb.unam.mx/CoordinacionesAcademicas/FisicaQuimica/WebAutoaprendizaje/
temario/RENDIMIENTO%20DE%20UNA%20REACCION/Introduccion.pdf
Mcmurry, J. (2008). Determinación de la estructura: espectrometria de masas y espectrometria
infrarrojo. En J. Mcmurry, Quimica organica (págs. 425-428). CENGAGE learning.
Oime, C. (2017). Condensación aldolica. Universidad del Cauca.
Quintero, C. C. (2015). MODIFICACIÓN DE VERLEY-DOBNER - SÍNTESIS DEL ÁCIDO
CINÁMICO. Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas.Programa de Química.
ROTICHROM® GC. (2020). Ficha de datos de seguridad.
Termo fisher scientific. (2020). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD.

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