Aromáticos
Aromáticos
Aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que
es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que
los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por
Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitroben
ceno
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por
orden alfabético y luego escribe benceno.
Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales
sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.
Ejemplos
fenilo
bencilo
(cumeno)
isopropilbenceno o (1-
metiletil)benceno
(estireno)
etenilbenceno o vinilbenceno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo