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Hidrocarburos cclicos

http://www.alonsoformula.com/organica/nitrilos.htm

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.

Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-
".

ciclobutano
Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que
dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene
nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-
enil", o "-inil".


2

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Si nos dan la frmula
Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los
valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes
localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo de igual nmero de
carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Si nos dan el nombre
Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si hay un
doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el esqueleto de
carbonos con los hidrgenos.

Ejemplos

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno


3

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetilciclopentano

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno



Hidrocarburos aromtcos
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula
cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura
resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente
esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de
la palabra "-benceno".


4

clorobenceno, metilbenceno
(tolueno) y
nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-
xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-
xileno)
En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso
de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de "fenilo".


5

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Si nos dan la frmula
Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los
radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabtico y luego escribe
benceno.

Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.

Ejemplos

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno


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fenantreno

bifenilo


Hidrocarburos de alquilo
Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".
Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula
cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura
resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente
esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de
la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno
(tolueno) y
nitrobenceno


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Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o(o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-
xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-
xileno)
En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso
de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre
de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Si nos dan la frmula


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Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los
radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabtico y luego escribe
benceno.

Si nos dan el nombre
Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.

Ejemplos

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno


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bifenilo



Compuestos oxigenados
Alcohol
Qu son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o ms tomos de
hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol", e
indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupo
alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",
etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono.

1,2,3-propanotriol o glicerina
Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el
nmero localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal

Si nos dan la frmula


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Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol. Escribe los
localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -
triol, etc. segn corresponda.

Si nos dan el nombre
Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con los hidrgenos.

Ejemplos

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol (glicerol ou glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal



Fenoles
Qu son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la
funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del
hidrocarburo.


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1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma
que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por
orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si nos dan la frmula
Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores ms bajos
para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en
-ol.

Si nos dan el nombre
Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH. Completa
luego los hidrgenos que falten.

Ejemplos

bencenol
hidroxibenceno
(fenol)

1,2-bencenodiol
(pirocatecol)

1,3-bencenodiol
(resorcinol)


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1,4-bencenodiol
(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metilbencenol



teres
Qu son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un
puente de oxgeno -O-.

Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el
compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no
etoximetano.

metoxietano
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de la palabra
"ter".

etil isopropil ter
En teres complejos podemos emplear otros mtodos:
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre la ter,
despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombre de
los grupos principales.


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3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH
2
a
travs de la partcula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con
la partcula epoxi-.

2,3-epoxibutano

Si nos dan la frmula
Seala los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra ter.

Si nos dan el nombre
Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.

Ejemplos

metoxietano
etil metil ter

etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter

metoxibenceno
fenil metil ter

1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter


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bencil fenil ter

4-metoxi-2-penteno



Aldehdos
Qu son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.

Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin
"-al".

butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se utiliza
el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico

Si nos dan la frmula
Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -
al.


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Si nos dan el nombre
En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa la frmula con
los hidrgenos.

Ejemplos

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial



Cetonas
Qu son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los
dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona


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o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH
2
por un
CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como
"oxo".

cido 4-oxopentanoico

Si nos dan la frmula
Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.

Si nos dan el nombre
Sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

Ejemplos

propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona




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Acidos carboxlicos
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.

Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminacin "-oico".

cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"

cido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para
muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran
utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en
el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto
posponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-
propanotricarboxlico

Si nos dan la frmula
Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cido escribe el
nombre del hidrocarburo terminado en -oico.

Si nos dan el nombre
Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones
en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.

Ejemplos


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c. metanoico
(c. frmico)

c. etanoico
(c. actico)

c. propenoico

c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)

c. propanodioico
(c. malnico)

1,1,3-propanotricarboxlico



Esteres
Qu son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena
hidrocarbonada, R'.


Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo
Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R'


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el grupo principal.
Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonilpropanoico
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxipropanoico

Si nos dan la frmula
Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido. Nombra
el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alqulico.

Si nos dan el nombre
El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego completa
con los hidrgenos.

Ejemplos

metanoato de metilo
(formiato de metilo)

etanoato de etilo
(acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo


20

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo



Compuestos nitrogenados
Amina
Qu son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH
3
) al sustituir uno, dos o tres de
sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se
sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.


Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-"
o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y
los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de
nitrgeno.

N-etil-N-metilpropilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el
prefijo "amino-".


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cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo
aza.

2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,
aminometil-, metilamino-, etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina

Si nos dan la frmula
Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes nombra los
dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.

Si nos dan el nombre
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N estn unidos
al nitrgeno del grupo amina.

Ejemplos

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina


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fenilamina
(anilina)

cido 2-aminopropanoico



Amidas
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas.


Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".

etanamida o acetamida
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH
2
cuando el cido de


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referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH
2
se nombra por el
prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH
3
por el prefijo metilcarbamoil-.
El grupo -NH-CO-CH
3
se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH
2
-
CH
2
-CH
3
como propanocarboxamido-.

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la frmula
Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que
contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre
La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los radicales
precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

Ejemplos

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida


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N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida




Nitro compuestos
Qu son?
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO
2
.

Cmo se nombran?
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando
con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena
carbonada.

2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno

Si nos dan la frmula
Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen
preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo correspondiente.

Si nos dan el nombre
Error: se trata del 1-nitrobutano. Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los
hidrgenos.


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Ejemplos

nitrometano

3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano

nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)



Nitrilos
Qu son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin se
les denomina cianuros de alquilo.

Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los
casos sencillos las posibilidades son tres:
A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono;

etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;


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cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el
caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Si nos dan la frmula
Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con los
localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada en nitrilo.

Si nos dan el nombre
En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo. Completa
por ltimo los hidrgenos.

Ejemplos

etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo

3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo
benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo


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1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo