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Formulación Orgánica 22-23

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FORMULACIÓN ORGÁNICA

La química orgánica se conoce como la química del carbono, ya que este elemento es
la base de las moléculas de los seres vivos.
El carbono tiene de número atómico 6. Esto implica que tiene 4 electrones en su capa
de valencia, por tanto, para estar completa necesitaría 4 electrones más (regla del
octeto). De esta forma tendría su nivel 2 completo con el máximo número de
electrones permitidos. Es por ello, que para conseguir esta forma más estable, el
carbono es capaz de formar 4 enlaces con otros elementos.
Debido a esto formará 4 enlaces que podrán ser:

 4 simples
 Uno doble y dos simples
 Dos dobles
 Uno simple y uno triple

TIPOS DE FÓRMULAS
a) FÓRMULA DESARROLLADA. Aparecen todos los átomos que forman la
molécula y con qué está unido cada uno de esos átomos.

b) FÓRMULA SEMIDESARROLLADA. Los tres enlaces de los hidrógenos con cada


carbono no aparecen. Solo especifican los enlaces entre los átomos de carbono.
Es la más utilizada.
CH3-CH3
c) FÓRMULA MOLECULAR. Únicamente aparece el número de átomos que
componen la molécula.
C2H6

HIDROCARBUROS
Son los compuestos orgánicos más sencillos, formados por átomos de C e H.

Pueden ser de cadena lineal, ramificados y cíclicos.


Se nombran en función del número de átomos de carbono que tenga el hidrocarburo.
Se utiliza un prefijo que indica el número:

Se añadirá por tanto el sufijo -ano, -eno, o -ino a los prefijos anteriores dependiendo
de si el hidrocarburo presenta enlaces simples, dobles o triples.
Si el hidrocarburo solo tiene enlaces simples, tendremos un ALCANO

Si tiene enlaces dobles tendremos un ALQUENO


Si tiene enlaces triples tendremos un ALQUINO
Es decir, si yo tengo la molécula CH3-CH3, ¿cuántos carbonos tiene? 2, por tanto el
prefijo que utilizaré será et- y añadiré la terminación -ano, porque la molécula no
presenta ni dobles ni triples enlaces.: ETANO
Ahora prueba con estos dos:
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Los hidrocarburos pueden presentar ramificaciones. En este caso, las ramificaciones se
nombran atendiendo al número de carbonos que tiene dicha ramificación (con los
mismos prefijos vistos anteriormente) y se le añade la terminación -il, es decir, si la
ramificación presenta un carbono, se nombraría metil, si tiene dos carbonos, se
nombraría etil, si tiene tres carbonos, propil y así sucesivamente.
ALCANOS CON RAMIFICACIONES:
Para nombrarlos:

 Elijo la cadena principal que será la que contenga mayor número de átomos
de carbono (la más larga).
 Debo numerar la cadena de tal manera que los carbonos que tengan
ramificaciones tengan los números más bajos.
 Escribo el prefijo que me indica el número de átomos de carbono que tenga la
cadena principal terminado en -ano (se trata de un alcano) y delante nombraría
las ramificaciones, con su localizador correspondiente y terminadas en -il (si
tengo varios radicales o ramificaciones las nombro en orden alfabético).
 Si hay varios radicales iguales se separan por comas los localizadores y luego se
pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral (di, tri, tetra, etc) que
indique el número de veces que se repite el radical.

REGLAS:
-Letras y números separados por guiones.
-Números separados por comas.
-NO puedo dejar ningún espacio.

2,3,5-trimetilhexano

3-metilhexano
2,2,4-trimetilpentano

2,2 dimetilbutano

3-etil-3-metilpentano

ALQUENOS Y ALQUINOS RAMIFICADOS

 Se toma como cadena principal la que contenga el doble o el triple enlace y


además sea la más larga.
 Se numera la cadena principal de forma que los localizadores más bajos sean
para los dobles y triples enlaces.
 En caso de que el doble o triple enlace tenga el mismo número empezando a
numerar la cadena principal por cualquiera de sus extremos, son las
ramificaciones las que indican por qué extremo se numera ésta.

2-metilhex-3-ino

 Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo


localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples.

Pent-1-eno-3-ino
 Para nombrarlos se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por
último los triples enlaces, cada uno de ellos con su correspondiente localizador
si fuera necesario.

3-propilhex-1-en-4-ino

3-etilhept-1,5-dieno

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
En ocasiones las cadenas de hidrocarburos se repliegan sobre sí misma mediante
enlaces, creando los hidrocarburos cíclicos.
La nomenclatura sigue las mismas pautas que las vistas hasta ahora, añadiendo la
palabra ciclo al prefijo que indica el número de átomos de carbono que tiene la
molécula.
Para saber cuál hemos de tomar como primer carbono hay que tener en cuenta lo
siguiente:

 Cuando hay un enlace doble o triple, éste es el que marca el primer carbono.
 Cuando hay varios, se priorizan los dobles y se numera de forma que los
números de carbono que hay que especificar en el nombre sean lo más bajos
posibles.
4-etil-3-metil-ciclopenteno

1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El nombre completo del benceno sería el
ciclohex-1,3,5-trieno.
En este tipo de compuestos cuando tiene más de un radical se empieza a numerar por
el radical más largo. Se nombrarían los radicales en orden alfabético con sus
localizadores correspondientes y unido al último radical la palabra benceno.

4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
COMPUESTOS ORGÁNICOS CON OXÍGENO
 Además hay hidrocarburos a los que se incorporan átomos de oxígeno,:
- Si se incorpora un oxígeno enlazado a dos carbonos, tendríamos un éter.
CH3-O-CH2-CH2-CH3 METILPROPIL ÉTER
- Si se incorpora un grupo hidroxilo (OH-), tendríamos un alcohol.
ETANOL
- Si se incorpora un oxígeno mediante un doble enlace a un carbono primario,
tendríamos un aldehído.
CH3-CH2-CH2-CHO BUTANAL
- Si se incorpora un oxígeno mediante un doble enlace a un carbono
secundario, tendríamos una cetona.
BUTANONA
- Si se incorpora un grupo carboxil (COOH) a un carbono primario, tendríamos
un ácido carboxílico.

ÁCIDO BUTANOICO
- A partir de los ácidos carboxílicos, por sustitución del hidrógeno por un
radical se obtienen los ésteres.

BUTANOATO DE METILO

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON NITRÓGENO


Los hidrocarburos también pueden incorporar nitrógeno a sus moléculas. El nitrógeno,
al igual que ocurre con el oxígeno, puede estar en distintas formas. Los compuestos
resultantes serían:
-AMINAS

-AMIDAS

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