FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

COLEGIO SANTA ANA

Formulación Orgánica Colegio Santa Ana

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) ha desarrollado un

sistema de formulación y nomenclatura que es el que se va a seguir.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo
o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Al conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química. Una serie homóloga es el conjunto de
compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
● Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e
hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena abierta o cerrada. A su
vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
● Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e
hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
● Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono,
nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
Los carbonos pueden ser: primarios Unido a un solo átomo de C), secundarios ( a dos),
terciarios ( a tres)…..
A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo
que se les denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en
cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:

Ácidos >ésteres > amidas= sales > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas
> éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y

formulación de compuestos orgánicos:

● La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional más

importante.
● El nº de átomos de carbono de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nº de 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
carbonos
Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec-

● El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo a dicho
grupo funcional.
● Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente nº de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo”
para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
● Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo
indicativo del nº de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la
terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
● Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de
preferencia mencionado anteriormente
I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e

hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera:

1. ALCANOS
1.1 Alcanos Acíclicos Lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica
el nº de átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces
sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia
propia del átomo de carbono.

Ejemplos:

n Nombre Fórmula molecular Fórmula

semidesarrollada
4 Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
5 Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6 Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH3

1.2 ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones.
El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden
alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal.
Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la
que tenga mayor nº de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los nos más bajos
a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración
por orden alfabético de sustituyentes.
c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guión.
La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace
dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus
respectivos localizadores.

Ejemplo:

Nombre Fórmula
2,2-dimetilhexano CH3C(CH3)2CH2 CH2 CH2 CH3
1.3 RADICALES ALQUÍLICOS O DE ALCOHILO O DE ALQUILO

Se obtienen del alcano correspondiente, eliminando un hidrógeno, esa valencia libre que
le queda es por donde se une a la cadena.
Se nombran con un prefijo que indica el nº de átomos de carbono y el sufijo es il o ilo.
Isopropilo:
CH3
-CH
CH3

1.4 ALCANOS CÍCLICOS

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los
de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados
en los vértices de la figura.
Nombre Fórmula
Ciclohexano

2,3-dimetilciclohexano

2 ALQUENOS

Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en –eno, y se indica la posición del doble
enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de
hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al
doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace.
Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es –dieno, -trieno,, etc.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
pent-2-eno CH3CH2CH=CHCH3
hex-2,4-dieno CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metilhex-1-eno CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

3 ALQUINOS

Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se
nombran igual que los alcanos peto terminan en –ino, y se indica la posición del triple
enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena
hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de
hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los
alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las instauraciones
sean lo más bajo posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la
terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
pent-2-ino CH3CH2C≡CCH3
hex-2,4-diíno CH3C≡CC≡CCH3
6-metilhept-1,4-diíno CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3

4 DERIVADOS HALOGENADOS

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de

hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual
que el hidrocarburo del que procede, indicando previamente el lugar y el nombre del
halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
2,2- diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
1-Bromopenta-2-ino CH3CH2C≡CC(Br)H2

5 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos.

Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el
sustituyente. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los
cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-; pueden nombrarse con los
prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente
se le denomina fenil. (1,2: orto; 1,3: meta; 1,4: para)

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Metilbenceno(Tolueno)

CH3
1,2- Dimetilbenceno
o- Dimetilbenceno

m- diemilbenceno
II. FUNCIONES OXIGENADAS

Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en:

1. ALCOHOLES (R-OH)

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados
a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran
añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual
derivan. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena más larga
que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible.
Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el nº de
grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que
contenga el mayor nº de grupos –OH, de forma que se asignen los localizadores más
bajos.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto
recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el
prefijo hidroxi-.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
hexan-2-ol CH3CHOHCH2 CH2 CH2 CH3
4-Metilpentan-2-ol CH3CHOH CH2CH(CH3) CH3
3-Etilhexan-1,4-diol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2 CH3
Pent-3-en-1-ol CH2OH CH2CH=CH CH3
Pentano-2,4-diol CH3CHOH CH2CHOH CH3
Fenol(Hidroxibenceno)

m-dimetilbenceno (1,3-dimetilbenceno)

2. ÉTERES (R-O-R′)

Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno
del grupo –OH es reemplazado por un radical R′. Para nombrar los éteres se nombra la
cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido
del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. También se
pueden nombrar indicando el nombre de los radicales R y R′ seguidos de la palabra
éter.

Ejemplos:
 Nombre Fórmula
Metoxietano (Etilmetiléter) CH3O CH2 CH3
Dietiléter (Etoxietano) CH3 CH2O CH2 CH3
Etilfeniléter (Etoxibenceno)
CH3CH2-O-

3. ALDEHÍDOS (R-CHO)

En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un

hidrógeno. El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un
extremo de la cadena y por lo tanto ese será el C uno. Para nombrar un aldehído se
elige como cadena principal la cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se
encuentra alguna insaturación (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la
que contenga al grupo –CHO y la citada insaturación. El nombre del compuesto se
obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la
terminación –al. Si existen dos grupos -CHO se elegirá como cadena principal la que
contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes insaturaciones se les debe
asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal,
se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema
cíclico seguido de la terminación –carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –
formil.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
2-Metilpentanal CH3CH2 CH2 CH(CH3)CHO
4-Hidroxipentanal CH3CHOH CH2 CH2CHO
Hex-4-enal CH3CH=CH CH2 CH2CHOH

4 CETONAS (R-CO-R')

En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia
de los aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se
elige la cadena más larga que contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más
bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la terminación –ona al
nombre del compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es
el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Hexa-2-ona CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH3
Pentan-2,4-diona CH3 CO CH2 CO CH3
 Butanona CH3CO CH2 CH3
Hept-3-in-2,6-diona CH3CO CH2C≡CCO CH3
2-Oxopentanal CH3 CH2 CH2COCHO

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)

Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador
más bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posición terminal). Se
antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus localizadores por orden
alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna
insaturación (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –
COOH y la insaturación.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
Ácido propanoico CH3 CH2COOH
Ácido-4-metilpentanoico CH3CH (CH3) CH2 CH2COOH
Ácido-3-hidroxibutanoico CH3CHOH CH2COOH
Ácido-6-metilhept-3-enoico CH3CH(CH3) CH2CH=CH CH2COOH
Ácido-hex-3-enodioico COOH CH2CH=CH CH2COOH
Ácido-3-oxopentanodioico COOH CH2CO CH2COOH

6. ÉSTERES (R-COO-R′)

Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que
sustituye al H del grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Etanoato de propilo CH3COO CH2 CH2 CH3
(Acetato de propilo)
Butanoato de etilo CH3 CH2 CH2COO CH2 CH3
Propanoato de etenilo CH3 CH2COOCH= CH2
5-Oxohexanoatode metilo CH3CO CH2 CH2 CH2COO CH3
2,3-Dicloropropanoato de fenilo
CH2(Cl) CH(Cl)COO

7. SALES (R-COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que
sustituye al H del grupo –OH del ácido.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Etanoato de sodio CH3COONa
(Acetato de sodio)
But-2-enoato de calcio (CH3CH=CHCOO)2Ca

III. FUNCIONES NITROGENADAS

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno.
Se clasifican en:

1. AMINAS (R-NH2)

Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o
tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R-
NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste el grupo R como un alcano al cual
se le añade la terminación –amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el
localizador más bajo posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2
como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le
añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1-NH-R2) y terciarias (R1-NR2R3 ) se toma
como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de
acuerdo con los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que
los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del
radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres
de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo -.amino.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Pentan-2-amina CH3 CH(NH2) CH2 CH2 CH3
Heptano-2,5-diamina CH3CH2CH(NH2)CH2 CH2 CH(NH2) CH3
(5-Metilhexan-2,4-diamina) CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3) CH3
Dietilamina (CH3 CH2)2NH
p-Aminofenol

NH2

2. AMIDAS (R-CO-NH2)
Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la
palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo
terminal. Si el grupo –CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal,
entonces se nombra como –carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R-CO-NH-R′) o terciarias (R-CO-NR′R”) los
sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo
carbamoil-.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
Etanamida(Acetamida) CH3CONH2
N-Metilpentanamida CH3 CH2 CH2 CH2CONH(CH3)
N,N-Dietil propanamida CH3 CH2CON(CH2 CH3)2
N,N-Diformilpropanamida CH3 CH2CON(CHO)2
Ácido-3-carbamoilpentanoico CH3 CH2 CH(CONH2) CH2COOH

3. NITRILOS (R-C≡N)

El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar
los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la
cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre
unido a un anillo, se suele emplear el sufijo -carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad que el grupo –CN se
nombran con el prefijo ciano-.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3 CH2CN
Butanodinitrilo CN CH2 CH2CN
Hex-4-enonitrilo CN CH2 CH2CH=CH CH3
2,4,6-Heptanotricarbonitrilo CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3

RESUMEN FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes normas:

● La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más

importante.
● El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajoal grupo
funcional.
● Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal con su
correspondiente nº de localizador y con la terminación il o ilo.
● Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el indicativo del
nº de carbonos que contiene la cadena principal y por último la terminación
característica del grupo funcional más importante.
● Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal será el
correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente
orden de preferencia:

Ácidos> ésteres> amidas= sales> nitrilos> aldehídos> cetonas> alcoholes> aminas>

éteres> insaturaciones (=>≡) e hidrocarburos saturados.

● Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e

hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos. Si son
insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples) y
pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENAD
OS
Sufijo
Grupo principal Sufijo
Orden Función Grupo Grupo no
Cadena Cadena principal
Principal lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R- -carboxili
Oico co Carboxi
2º Éster R-COOR′ R-oato de Carboxi-
R′ilo lato de R -oxicarbonil
3º Sales R-COOM R-oato de Carboxi ---------------
M lato de M
3º Amidas R-CONH2 R-amida Carboxa
mida Carbamoil
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carboni
trilo Ciano
5º Aldehído R-CHO R-al Carbalde
hído Formil
6º Cetona R-CO-R′ R-ona Oxo
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi
8º Amina R-NH2 R-amina Amino
9º Éter R-O-R′ RR′-éter (R-oxi-R′) R-oxi (alcoxi)