Aminas
Aminas
Aminas
El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C. (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry).
Nomenclatura de alcanos. Alcano: Compuesto de carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Se nombran indicando el nmero de tomos de carbono mediante los prefijos griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc., y la terminacin -ano. Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).
Radicales o grupos alquilo: Agregados de tomos que proceden de la prdida de un hidrgeno en un hidrocarburo (en stos el carbono poseen una valencia sin saturar). Se nombran reemplazando la terminacin - ano por la terminacin -ilo. Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).
Alcanos ramificados: Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes reglas: Regla 1: Buscar y nombrar la cadena ms larga de la molcula. Si una molcula posee dos o ms cadenas de igual longitud, la cadena con ms sustituyentes es la principal.
Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena ms larga empezando por el extremo de la cadena que confiera los nmeros ms bajos a los sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos sustituyentes a igual distancia se utiliza el alfabeto para decidir cmo numerar la cadena principal. Al sustituyente que aparece primero en el orden alfabtico se le asigna el nmero ms bajo.
Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal como sustituyentes alquilo. Si los sustituyentes son ramificados, primero se busca la cadena ms larga en el sustituyente; a continuacin se nombran los grupos
colgantes y se numera; el carbono nmero uno es siempre el tomo de carbono unido a la cadena principal.
Regla
4:
sustituyentes en orden alfabtico (cada uno precedido por el nmero del carbono donde est unido y un guin) y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. Si una molcula contiene ms de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre ir precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las posiciones de unin a la cadena principal se dan colectivamente antes del nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos prefijos, as como sec- y terc-, no se consideran en la ordenacin alfabtica excepto cuando forman parte del nombre de un sustituyente complejo. Los radicales con nombre complejo se ordenan segn la primera letra del radical.
Regla 5: Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos. -Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta ms sencillo nombrarlo como derivado de un cicloalcano -Si el ciclo es pequeo en relacin con la cadena hidrocarbonada, se nombra, en general, como sustituyente de del hidrocarburo lineal. La eleccin de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es funcin nicamente de la simplicidad que se consiga en cada caso.
Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres comunes como: CH3 H3C C H isopropilo CH3 H3C-H2C C H sec -butilo CH3 CH3 H3C C CH2- H3C C CH2 H CH3 isobutilo neopentilo
Adems de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para secundario y terc- (o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, s son considerados en la ordenacin alfabtica.
2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS. ALQUENOS Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono . El ms sencillo de todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre (etilnicos). Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminacin - ano por -eno. Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son similares a las de los alcanos:
Se escoge como cadena principal la que sea ms larga conteniendo el doble enlace: CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2 CH3 2-etil-4-metil-1-hexeno. CH2 - CH3
La posicin del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que d al doble enlace el nmero ms pequeo posible. El nmero 1 indica aqu el carbono de partida del doble enlace en la cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se encuentra en la posicin 1 no es necesario indicarlo.
Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeracin comienza por uno de los carbonos del doble enlace y de forma que los dos tomos del doble enlace siempre queden correlativos.
Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la terminacin eno por enilo. La cadena lateral se numera desde el punto de unin con la
cadena principal.
CH2 CH2 CH = CH2
1-(3-Butenil)ciclohexeno.
Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes estn admitidos: CH3 CH2 = CH Vinilo CH2 = CH - CH2 Alilo CH2 = C Isopropenilo
Los hidrocarburos con mltiples enlaces dobles reciben el nombre general de POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan dienos. Si poseen tres dobles enlaces trienos y as sucesivamente. Los dienos en los que los dos dobles enlaces estn separados nicamente por un enlace sencillo ( C=CC=C) constituyen un grupo de compuestos de gran importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades qumicas que los distinguen de los alquenos simples. Un miembro a destacar de este grupo es el 1,3-butadieno (llamado corrientemente butadieno). Cuando los dobles enlaces de los dienos y los polienos estn separados por ms de un enlace sencillo no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos sencillos. CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno
(Dieno conjugado)
CH3
Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-carbono (C=C=C) se denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre vulgar del primer trmino de la serie (CH2=C=CH2). Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos
claramente diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en general, como ARENOS. Sus propiedades qumicas estn relacionadas con un tipo especial de conjugacin conocido como aromaticidad. El ejemplo ms representativo es el benceno.
Benceno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus molculas un triple enlace. Se distinguen tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH, los acetilenos monosustituidos RCCH y los acetilenos disustituidos RCCR. La
nomenclatura de la IUPAC los designa como los alquenos, pero sustituye la terminacin -eno por la terminacin -ino. La cadena carbonada ms larga que contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del alquino. CH3 CH3 CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3 2,5-dimetil-3-heptino
Si en la cadena principal existen dos o ms enlaces triples, se emplea las terminaciones -diino, -triino, etc.
Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminacin pasa a ser -enino. La numeracin de la cadena principal se hace de forma que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean lo ms bajos posible, sin tener en cuenta si el nmero ms bajo corresponde al doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos nmeros, la prioridad del nmero ms bajo se le da al doble enlace.
Cuando un hidrocarburo no saturado posee tambin dobles y/o triples enlaces en las ramificaciones, se elige como cadena principal de stas aquella que tiene mayor nmero de enlaces no sencillos.
A igualdad en el nmero de enlaces no sencillos entre dos posibles cadenas principales, se elige la que tiene mayor nmero de tomos. A igualdad de tomos de carbono, se elige la que tenga el mximo nmero de dobles enlaces.
El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cclico de 6 eslabones que posee 3 dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros. Esta es la causa de la extremada estabilidad del benceno y de sus derivados, los hidrocarburos aromticos.
1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se agrega el nombre del sustituyente como un prefijo. Ejemplo:
Cl
NO2
CH2CH3
Etilbenceno
2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencnico juntos forman un nuevo nombre base. Ejemplo:
CH3 H3C CH CH3 CH CH2 CH3 CH3
tolueno
cumeno
estireno
o-xileno
3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se indican con los prefijos orto (para los 1,2-derivados), meta (para los 1,3-derivados) y
CO2H
CH3
NO2
Ac 3-nitrobenzoico
CH3
4. Si el anillo posee ms de dos sustituyentes, sus posiciones se ubican por medio de nmeros. Ejemplo:
Cl Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno
6. Si el sustituyente del anillo bencnico asigna un nuevo nombre base, se supone la posicin 1 para este sustituyente, y se utiliza el nuevo nombre base.
CO2H SO3H F
O2N
NO2
Ac 3,5-dinitrobenzoico
F
Ac 2,4-difluorobencenosulfnico
7. Para nombrar al anillo bencnico como sustituyente se emplea la palabra fenilo (con frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C6H5, -Ph, -).
H2C C-CH2-CH3
2-fenilheptano
2-fenil-1-buteno
Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se emplea el trmino bencilo. Ejemplo:
CH2 Cl
Cloruro de bencilo
8. Al igual que para los hidrocarburos cclicos, los hidrocarburos aromticos con diferentes sustituyentes se nombran como derivados de un
hidrocarburo de cadena abierta o como derivados de un hidrocarburo cclico, en funcin de la mayor simplicidad en la nomenclatura.
El mtodo ms utilizado consiste en anteponer el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al de la molcula carbonada. Otra posibilidad es nombrarlos como haluros de alquilo. A efectos de numeracin los halgenos no son considerados grupos funcionales. Ejemplo:
Cl Cl CH3-CH-CH-CH 3 2,3-diclorobutano (CH3)3C I Cl Cl 2-cloro-2-metilpropano/ cloruro de terc -butilo 2-cloro-1-yodonaftaleno
Aquellos compuestos en los que todos los hidrgenos estn sustituidos por halgenos, se les nombra con el prefijo per-. Ejemplo:
CF3-CF2-CF3 CCl3-CCl2F-CCl2F-CCl3
perfluoropropano 2,3-difluoroperclorobutano
CH3OH CH3CH2OH
Metanol Etanol
2. En sistemas ramificados, el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el sustituyente OH, que no tiene por qu ser la ms larga de la molcula:
7 6
5 4
3 2
1 OH
3-butil-3-metilheptanol
3. Cuando el grupo OH est en posiciones intermedias en la cadena, se debe indicar su posicin con un nmero que ha de ser el ms pequeo posible por tratarse de la funcin principal (frente a los radicales alqulicos).
Incorrecto CH3 OH CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-C-CH3 2,2,5-trimetil-3-hexanol Correcto
4. Los alcoholes cclicos se denominan cicloalcanoles, y se nombran de forma que el C que lleva el grupo funcional-OH reciba el nmero 1.
HO
5 4
CH2CH3
2 3
1-etilciclopentanol
5. Cuando el grupo alcohol no es la funcin principal sino que se presenta como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi (por ejemplo frente a un carbonilo).
CH3-CH2-CH-CH2-CHO 3-hidroxipentanal
5
OH
6. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios. OH R-CH2-OH Alcohol primario R C R' H Alcohol secundario OH R C R' R'' Alcohol terciario
7. Debemos indicar que existe una nomenclatura comn, utilizada en algunos libros (sobre todo antiguos), que consiste en anteponer la palabra alcohol al nombre del radical alqulico correspondiente. Ej.: CH3OH CH3CH2OH Alcohol metlico Alcohol etlico
NOMENCLATURA DE FENOLES
Para nombrar los fenoles, como en los alcoholes, se aade la terminacin ol al nombre del hidrocarburo aromtico. Ejemplo:
OH OH CH3 CH3
2-naftol 3,4-xilenol
OH OH H3CH2C OH
5-etil-1,2,4-bencenotriol
Son muchos los nombres triviales de hidrocarburos aromticos que se mantienen. Ejemplos:
OH OH OH OH
OH
fenol hidroquinona
OH
resorcinol
CH3
p-cresol
Los radicales, RO- y ArO-, se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del sustituyente. Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O- pentiloxi CH2=CH-CH2-Oaliloxi CH3-Ometoxi
CH3-CH2-O- etoxi
Cuando sustituimos el grupo -OH por -SH, tenemos los tioles. stos se nombran como los alcoholes anlogos, cambiando la terminacin -ol por -tiol: CH3CH2SH CH3CH2CH2SH etanotiol propanotiol
NOMENCLATURA DE TERES Se nombran los dos radicales alqulicos, por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter: CH3-O-CH3 CH3-O-CH2-CH3 dimetilter etil-metilter
En teres complejos se emplea el trmino oxa que significa que un oxgeno est reemplazando a un grupo CH2.
CH3-CH2-CHOH-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2-CH2OH
4,6-dioxadecano-1,8-diol
H3C-H2C HC CH CH3 O
2,3-epoxipentano
Adems de los nombres anteriores, tambin se pueden nombrar como xidos del correspondiente alqueno. Ej.: xido de propeno y xido de 2penteno, respectivamente.
CETONAS: 1.- Los nombres sistemticos se construyen reemplazando la terminacin -o final en el nombre del alcano, por la terminacin -ona. Ej:
CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona
2.- En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena principal partiendo del extremo ms cercano al grupo carbonilo. Ej.
O H3C
1
C C CH3 4 5 H2 CH3
OH
4-hidroxi-4-metil-2-pentanona
3-metilciclopentanona
2-ciclohexenona
CH3
4.- Los nombres comunes de las cetonas (entre parntesis) se obtienen al designar por separado a los dos grupos que estn unidos al grupo carbonilo, agregando la palabra cetona.
CH3-CO-CH3
2-propanona (dimetilcetona)
CH3-CH2-CO-CH3
2-butanona (etilmetilcetona)
CH3-CH2-CH2-CO-CH3
2-pentanona (metilpropilcetona)
CH2=CH-CH2-CO-CH3
2-penten-2-ona (alilmetilcetona)
5.- Cuando el grupo carbonilo est directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se pueden indicar los grupos CH 3CO-, CH3CH2CO-, CH3CH2CH2CO-, etc., mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc., y agregarles la terminacin fenona o naftona. Ej.
CO-CH 2-CH2-CH3
2-butironaftona
CO-CH 3
acetofenona
6.- Cuando la funcin cetona no es la funcin prioritaria , se emplea el prefijo oxo-. Ej. CH3-CO-CH2-CH2-COOH cido 4-oxopentanico
ALDEHDOS:
1.- Los nombres sistemticos de los aldehdos se construyen reemplazando la terminacin -o del nombre del alcano, por la terminacin -al. Un carbono aldehdico queda en el extremo de una cadena y no es necesario sealar su
H3C H
CH3 C O
7 6 5 4 3 2
O C
1
OH H H3C
O C H
Br
4-bromo-3-metil-heptanal 3-hidroxibutanal
Etanal
posicin. Sin embargo, si estn presentes otros sustituyentes, se le asigna la posicin 1. Ejemplo:
2.- Si el grupo aldehdo est unido a una molcula grande (generalmente un anillo), se puede usar el sufijo -carbaldehdo. Ej.:
CHO
ciclopentanocarbaldehdo
3.- Los nombres comunes de los aldehdos suelen derivar de los cidos carboxlicos correspondientes.
H C H
Formaldehdo
Formica=hormiga
H3C H
H2C-H3C C O H
H2C-H2C-H3C H
Acetaldehdo
Acetum=cido
Propionaldehdo
protos pion=primera grasa
Butiraldehdo
Butyrum=mantequilla
4.-Cuando el grupo CHO no es la funcin principal se le nombra al grupo como un sustituyente utilizando el prefijo formil-. Ej.:
1.
Se nombran con ayuda de la terminacin -oico -ico, que se une al nombre del hidrocarburo de referencia. La cadena se empieza a numerar siempre por el extremo en el que se encuentra el grupo -COOH. Ejemplo:
CH3-CH2-COOH c. propanoico c. 4-hexenoico c. 2-heptn-5-inoico
2.
Otra nomenclatura, utilizada preferentemente en policidos y ciclos, desglosa la molcula en un grupo carboxilo y un resto carbonado. Ej.:
CH3-CH2-COOH COOH cido etanocarboxlico cido ciclohexanocarboxlico
3.
Para nombrar el grupo carboxilo cuando no es la funcin principal de la molcula, se utiliza el vocablo carboxi. Se utiliza tambin para designar al grupo carboxilo cuando en el compuesto hay 3 o ms grupos carboxilo. Ej.:
COOH HOOC-CH-CH-CH2-CH2-COOH CH3
ac. 3-carboxi-2-metilhexanodioico
4.
Los aniones de los cidos carboxlicos se nombran reemplazando la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato:
COOH c. 1,3-ciclohexadicarboxlico
COO In 1,3-ciclohexanodicarboxilato
NOMENCLATURA DE ESTERES
Se nombran de manera anloga a las sales. En el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al hidrgeno del cido. Ej.:
CH3-CH2-COOCH2CH3 propanoato de etilo
Los anhdridos provienen de los cidos, por prdida de agua entre dos grupos carboxilo. Se nombran igual que los cidos de procedencia. Ej.:
(CH3-CH2)2O
anhdrido actico
CO C O O
anhdrido ftlico
Tambin existen anhdridos mixtos, que provienen de dos cidos distintos, se nombran con el nombre de cada cido por orden alfabtico. Ej.: CH3CH2CO H3COC O anh. actico-propinico
Los haluros de cido, en los que un halgeno reemplaza al grupo OH del cido carboxlico, se nombran como haluros de acilo. Los radicales acilo, R-CO, se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del cido por oilo o ilo. Ej.: CH3-COCl C6H5-COBr cloruro de acetilo bromuro de benzolo
8.-NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Las aminas alifticas se nombran con los nombres del grupo o grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguido de la palabra amina. CH3-CH2-NH2 Etilamina (CH3)2NH Dimetilamina (CH3-CH2)3-N Trietilamina
Si la amina posee distintos sustituyentes, se nombran como productos de N-sustitucin de una amina primaria. Ej.:
CH3 CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3 CH2=CH-N(CH3)2 CH2=CH-NH-CH(CH3)2 N-etil-N-metilpropilamina N,N-dimetilvinilamina N-isopropilvinilamina
Cuando existen varios grupos amina en la molcula, para designar a los nitrgenos integrantes de la cadena principal se utiliza el vocablo aza, mientras que los nitrgenos que no forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-, metilamino, aminometil, etc. Ej.:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
2,4-Diaminobutano (putrescina) CH3-NH-CH 2-CH2-NH-CH 2-NH-CH 2-CH2NH-CH3 2,5,7,10-tetraazaundecano (CH3)2N-CH 2-CH2-NH-CH-NH-CH 2-CH2-NH-CH 3 CH2-CH2-NH2 6-aminoetil-2-etil-2,5,7,10-tetrazaundecano
Si en el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia, el grupo amina se nombra tambin como amino-, metilamino-, aminometil-, etc. Ej.:
NH2 CH3-CH-COOH cido 2-aminopropanoico (aminocido alanina)
Las aminas
directamente a un anillo aromtico, se nombran por lo general, como derivados de la ms sencilla de ellas, la anilina. Ejemplo:
NH2 Br Br
H3C
CH2CH3
Br
2,4,6-Tribromoanilina N-etil-N-metilanilina
NH
Difenilamina
O2N
NH
4,4-Dinitrodifenilamina
NO2
Las sales de las aminas se nombran reemplazando el trmino amina por amonio (o anilina por anilinio), anteponiendo el nombre del anin. Ejemplo: CH2-CH3 SO4 N CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 NO3 N CH3 CH3
NITRILOS A los compuestos orgnicos anlogos al H-CN (cianuro de hidrgeno o cido cianhdrico) se les da el nombre genrico de nitrilos o cianuros.
Existen varias formas de nombrarlos, si los compuestos son sencillos: A) aadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono; B) considerndolo como un derivado del HCN (cido cianhdrico); C) nombrndolo como derivado del cido RCOOH, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado. Ej.:
sist. A CH3 C N H3C CH2 C N H3C HC H2C CH2 C N H3C
etanonitrilo propanonitrilo 4-metilpentanonitrilo
sist. B
cianuro de metilo cianuro de etilo cianuro de isopentilo
sist. C
acetonitrilo propiononitrilo
Tambin se pueden nombrar utilizando el sufijo carbonitrilo para designar el grupo CN (normalmente en compuestos cclicos). Ej.:
CN
ciclohexanocarbonitrilo (cianuro de ciclohexilo)
NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO 2-, se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha funcin como grupo principal). Ej.:
nitrometano 1-nitropropano
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
NO2
AMIDAS
Se nombran como derivados del cido carboxlico correspondiente, sustituyendo el sufijo oico por amida. Ej.:
CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CH2-CO-NH2 C6H5-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3
acetamida o etanamida butiramida o butanamida benzamida N-metilacetamida
En aquellos casos en que se nombra el cido de referencia usando el sufijo carboxlico, se puede utilizar el sufijo carboxamida para indicar el grupo CO-NH2 de la amina derivada de l. Ej.:
CONH2
ciclopentanocarboxamida
Finalmente, para nombrar al grupo CO-NH2 como sustituyente se utiliza el prefijo carbamol-, mientras que un grupo como el NH-CO-CH3 recibe el nombre de acetamida-, y un grupo como el NH-CO-C6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido. ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA ELECCIN DEL GRUPO PRINCIPAL 1.- Cationes 2.- cidos R-COOH 3.- Derivados de los cidos, en el siguiente orden: anhdridos, esteres, haluros de cido, amidas. 4.- Nitrilos 5.-Aldehdos 6.- Cetonas 7.-Alcoholes, fenoles 8.- Aminas 9.- teres