Anexo 4 - Protocolo PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA
GUÍA DE COMPONENTE PRÁCTICO
100416 – QUÍMICA ORGÁNICA
PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

(Directora Nacional)
(Diseñador Guía Laboratorio Virtual y Rediseño de la Guía
Laboratorio Presencial)
JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

(Diseñador Guía Laboratorio Presencial)
BOGOTÁ
OCTUBRE, 2022
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO
Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

fueron diseñadas en el año 1995 por los Químicos Germán de la Torre
Jaramillo y Pedro Moreno Vesga, para el entonces UNISUR. Desde esa
época el documento ha tenido tres actualizaciones, la primera
desarrollada en el 2005 por el Químico Humberto Guerrero, y la
segunda a cuarta realizadas en el 2008, 2010 y 2014 por el Magister
Johny Roberto Rodríguez Pérez. El MSc. Rodríguez, es Licenciado en
Química, Especialista en Gestión ambiental y Magister en Desarrollo
sustentable, ha sido tutor de la UNAD desde el año 2008, y
actualmente se desempeña como Líder Nacional del programa de
Química de la UNAD.
Las actualizaciones del material han comprendido el ajuste de las
prácticas del componente práctico a las necesidades, espacios,
recursos y tiempos que la Universidad considera son los ideales para
el cumplimiento de los objetivos del curso de Química orgánica.
En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzon Rosas, tutora

del CEAD José Acevedo y Gómez, ubicada en Bogotá, apoyó el proceso
de revisión de estilo de la guía del componente práctico dando aportes
disciplinares, didácticos y pedagógicos en el proceso de acreditación de
material didáctico desarrollado en el mes de Julio.
Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

se cuenta con una mayor descripción de los protocolos que conducen
a la realización de los procesos experimentales, así como la formulación
de actividades más claras que permitan establecer el avance de los
estudiantes en el desarrollo de competencias prácticas y teóricas
asociadas al campo de la química orgánica. Además, en el año 2017,
la Química Paula Andrea Méndez Morales, incluye una práctica basada
en modelos moleculares, la cual permite entender los conceptos de
estereoquímica. En el año 2018, la Doctora en Ciencias Químicas, Paula
Andrea Méndez Morales, desarrolla una revisión de redacción y
cambios en los procedimientos con el propósito de presentar una guía
más clara al estudiante. En los años 2020 y 2022, de nuevo la docente
en mención realiza cambios en el orden y contenido de las prácticas
con el propósito de mantener la correlación con las temáticas
desarrolladas en las tres unidades del curso, y como respuesta al
proceso de acreditación del curso.
Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

bajo las siguientes condiciones:
• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la
manera especificada por el autor o el licenciador (pero no de una
manera que sugiera que tiene su apoyo o apoyan el uso que hace
de su obra).
• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.
• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

una obra derivada a partir de esta obra.
• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

términos de la licencia de esta obra.
• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

permiso del titular de los derechos de autor.
• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

autor.
TABLA DE CONTENIDO
ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO....................................2

LISTADO DE TABLAS ...............................................................................................................5
LISTADO DE FIGURAS .............................................................................................................6
CARACTERÍSTICAS GENERALES............................................................................................7
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS .........................................................................10
PRÁCTICA No. 1 – Análisis Estructural y Solubilidad de Compuestos
Orgánicos. ..............................................................................................................................11
PRÁCTICA No. 2 - Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles. ....................19
PRÁCTICA No. 3 – Técnicas de extracción y separación: Extracción de un
aceite esencial por destilación por arrastre de vapor y su identificación por
TLC ............................................................................................................................................25
PRÁCTICA No. 4 – Propiedades Químicas del Grupo Carbonilo: aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos ..........................................................................................33
PRÁCTICA No. 5 - Propiedades Químicas de las Biomoléculas: aminoácidos,
proteínas y carbohidratos .................................................................................................42
FUENTES DOCUMENTALES ...................................................................................................51
SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA (100416) .......52
SOBRE LA EVALUACIÓN ........................................................................................................52
EJEMPLO DE UN DIAGRAMA DE FLUJO ..............................................................................53
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO ......................................................................................53
LISTADO DE TABLAS
Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales. .............. 15

Tabla 2. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos
orgánicos. .............................................................................. 17
Tabla 3. Resultados experimentales para las pruebas de acidez..... 22
Tabla 4. Resultados experimentales para la reactividad química de
aldehídos y cetonas. ................................................................ 38
Tabla 5. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de
aminoácidos y proteínas. .......................................................... 47
carbohidratos. ........................................................................ 50
LISTADO DE FIGURAS
Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

estructuras en 3D. Fuente: autoría Paula Méndez ......................... 13
Figura 2. Ejemplo de isómeros configuracionales. ....................... 16
Figura 3. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la
estructura construida con los modelos moleculares del kit. ............ 16
Figura 4. Posición de la estructura para determinar la configuración
absoluta R o S. ....................................................................... 17
Figura 5. Estructura química en 3D de: a) alcohol primario, b) alcohol
secundario y c) alcohol terciario. ............................................... 19
Figura 6. Estructura química del a) fenol y b) polifenol ((-)-Galato de
epigalocatequina). ................................................................... 20
Figura 7. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con vapor.
Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008 ..................................... 30
Figura 8. Ilustración de a) muestra en la fase estacionaria y b) la fase
estacionaria dentro de la cámara cromatográfica. Fuente: autoría Paula
Méndez .................................................................................. 31
Figura 9. Ilustración de la fase estacionaria con el punto de siembra y
el frente del solvente. Fuente: autoría Paula Méndez .................... 31
Figura 10. Estructura química general que representa a) un aldehído
y b) una cetona....................................................................... 33
Figura 11. Reacción de la 2,4-dinitrofenilhidracina con un aldehído.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ................................ 34
Figura 12. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona.
Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009) ................................ 34
Figura 13. Reacción típica del ensayo de Fehling. Adaptación:
Rodríguez Pérez, Johny (2009) .................................................. 34
Figura 14. Estructura química del aminoácido y una proteína. ...... 42
Figura 15. Hidrólisis típica de un carbohidrato en medio ácido.
(Gutiérrez, 2005) .................................................................... 43
Figura 16. Marcha analítica para la identificación de carbohidratos.
(Gutiérrez, 2005) .................................................................... 47
CARACTERÍSTICAS GENERALES
Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

ciencias químicas, que tiene como objeto de
estudio los compuestos de carbono, la
descripción de las funciones orgánicas, sus
reacciones específicas, y la comprensión de las
estructuras de estos.
Las sustancias orgánicas se encuentran

ampliamente distribuidas. Están presentes en
todos los ámbitos tanto naturales como
artificiales, son ejemplos de estas: los
alimentos, medicamentos, plásticos, aceites
esenciales, proteínas, carbohidratos, lípidos,
alcoholes, entre otras moléculas.
La presente guía del componente práctico está

diseñada para servir como referencia a los
eventos prácticos del curso Química Orgánica,
de la Universidad Nacional Abierta y a Distancia,
Escuela de ciencias básicas, tecnología e
ingeniería, Unidad de ciencias básicas.
Para el aprovechamiento de las prácticas del

laboratorio de Química Orgánica se presupone
el manejo y conocimiento por parte del
estudiante, del instrumental básico de
laboratorio, así como de los principios vistos
previamente en la química general.
Justificación El curso Química Orgánica es un importante

potenciador de las competencias científicas de
los estudiantes de diversas áreas del
conocimiento. Este propone la formación
integral de estudiantes, a través de la
incorporación de nuevos conocimientos,
métodos y técnicas, al igual que del desarrollo
de competencias que tienen que ver con el
desempeño profesional tales como: analizar
problemáticas, compartir perspectivas teóricas
y debatir enfoques, categorías, métodos y
procedimientos; constituyendo criterios para la
resolución de problemas dentro de un campo de
saber particular que no necesariamente se
asocie a la química orgánica.
En el mismo sentido, esta propuesta académica
tiene como meta estudiar los conceptos
estructurales de las principales funciones
orgánicas, así como sus comportamientos
químicos, interrelación, propiedades que
presentan y algunos métodos analíticos de
identificación cualitativa.
Como puntos particulares, las prácticas de

laboratorio hacen énfasis en la determinación de
las propiedades físicas de sustancias orgánicas,
métodos de extracción y purificación, y en
pruebas cualitativas de análisis para los grupos
funcionales de: hidrocarburos alifáticos,
compuestos con heteroátomos, grupo carbonilo
y biomoléculas.
Las prácticas de laboratorio pretenden servir

como complemento de aprendizaje autónomo a
los aspectos revisados en la parte teórica, para
lo cual es necesario un trabajo continuo a través
de documentos como: diagramas de flujo, y los
informes de laboratorio, documento que servirá
como síntesis del proceso efectuado en el
laboratorio a través del cual se consolidan los
resultados y análisis de los mismos.
Finalmente, para alcanzar el éxito en el

desarrollo del componente práctico es necesario
del mayor cuidado y atención, así como del
apoyo continuo del proceso de aprendizaje a
través de la indagación continua del estudiante.
Intencionalidades Propósito de formación

formativas Reconoce los grupos funcionales orgánicos
mediante la identificación de sus propiedades,
estructuras y reacciones químicas típicas a
través de las cuales se interpreta información
particular para la toma de decisiones en
procesos relacionados con la química aplicada.
Resultados de aprendizaje
Al finalizar el curso académico el estudiante

estará en la capacidad de:
Resultado de aprendizaje 1: comparar las
propiedades fisicoquímicas de los hidrocarburos
alifáticos en un contexto teórico-práctico
relacionando la estructura química,
nomenclatura y reactividad.
Resultado de aprendizaje 2: identificar la
estructura química, nomenclatura y reactividad
de los hidrocarburos aromáticos y compuestos
con heteroátomos a partir la asociación de
información en un contexto teórico-práctico.
Resultado de aprendizaje 3: relacionar la
estructura química, nomenclatura y reactividad
del grupo carbonilo y algunas biomoléculas a
partir la asociación de información en un
contexto teórico-práctico.
Denominación de Práctica 1: Análisis estructural y solubilidad de
prácticas compuestos orgánicos.
Práctica 2: Propiedades químicas de alcoholes y
fenoles.
Práctica 3: Técnicas de extracción y separación:
extracción de un aceite esencial por destilación
por arrastre de vapor y su identificación por TLC.
Práctica 4: Propiedades químicas del grupo
carbonilo: aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos.
Práctica 5: Propiedades químicas de las
biomoléculas: carbohidratos, aminoácidos y
proteínas.
Número de horas 18
Porcentaje 24% (120/500)
Curso evaluado SI___ NO X
por proyecto
Seguridad Guantes de nitrilo, gafas de seguridad
industrial translucidas, bata blanca y manga larga para
laboratorio.
DESCRIPCIÓN DE LAS PRÁCTICAS
Fuente: autoría Paula Méndez

PRÁCTICA No. 1 – Análisis Estructural y Solubilidad de
Compuestos Orgánicos.1
Tipo de práctica Presencial Auto dirigida Remota

Otra ¿Cuál Virtual
Horas de práctica 2
Temáticas de la •Identificación de los grupos funcionales
práctica orgánicos con modelos moleculares.
• Identificación de la solubilidad de los
compuestos orgánicos.
Intencionalidades Objetivo general
formativas Reconocer la estructura y algunas
propiedades físicas de los grupos funcionales
orgánicos.
Objetivos específicos
• Construir las estructuras químicas de
los grupos funcionales orgánicos a
partir de modelos moleculares con el
Kit Phywe o elementos como plastilina
y palillos.
• Conocer los principios teórico-prácticos
de la estereoquímica a través de la
construcción de modelos moleculares
con el Kit Phywe o elementos como
plastilina y palillos.
• Identificar la naturaleza polar y apolar
de los compuestos orgánicos.
Fundamentación Teórica
Grupos funcionales orgánicos
Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

dentro de una molécula con cadenas carbonadas, que desempeñan
una función específica y tienen reactividad química un determinado
sitio de la molécula. Los compuestos orgánicos se agrupan de
acuerdo con clases que están basadas en las características o
propiedades en común de moléculas. De esta manera se encuentran:
1Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
• Hidrocarburos: son compuestos que sólo contienen átomos de
carbono e hidrógeno; y se clasifican según el tipo de enlace
(sencillo, doble, triple) en: alcanos, alquenos, alquinos y
arenos. Y dentro de los derivados se tienen los cicloalcanos y
lo halogenuros de alquilo.
• Compuestos con heteroátomos: que tienen átomos diferentes
al carbono e hidrógeno, como átomos de oxígeno, nitrógeno,
azufre, halógenos. Por ejemplo: alcoholes, aminas, nitrilos,
nitros, tioles, sulfuros, carbonilos.
• Compuestos carbonílicos: se caracterizan por tener un enlace
C=O, carbono doble enlace oxígeno. Además, la reactividad es
característica pues pueden experimentar reacciones de óxido-
reducción, adición al grupo carbonilo, entre otras. Por ejemplo,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química

de algunos grupos funcionales.
Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano
Benceno Derivado del Alcohol Fenol

benceno
Éter Amina Nitrilo Aldehído
Cetona Ácido Ester Amida

carboxílico
Tiol Sulfuro Epóxido Aminoácido

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con
estructuras en 3D. Fuente: autoría Paula Méndez
Estereoquímica2
Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras

en tres dimensiones. Sus inicios datan con el químico holandés
Jacobus Henricus van´t Hoff y el químico francés Joseph Achille Le
Bel en 1874; quienes consideraron que los cuatro enlaces del átomo
carbono formaban un tetraedro, al orientar los enlaces hacia cada
vértice. De esta manera, el arreglo de los átomos sería diferente en
el espacio, dando lugar a los isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se
clasifican en:
• Isómeros estructurales (cadena, posición)
• Esteroisómeros (isomería espacial).
En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

distribución de los enlaces entre los átomos. Un ejemplo de ello es la
fórmula química C4H8; en la cual puede obtenerse el ciclobutano y el
cis-buteno. El primero es un cicloalcano y el segundo es un alqueno;
los cuales tienen propiedades químicas y físicas diferentes.
Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma

composición y distribución de los átomos, pero difieren en la
orientación espacial de estos. Un ejemplo de ello son los isómeros cis
y trans en alquenos y cicloalcanos. Los isómeros cis, son aquellos
que tienen el átomo o grupo sustituyente en el mismo lado del doble
enlace. Y el isómero trans, es el que lo tiene en el lado opuesto del
doble enlace.
Dentro de los estereoisómeros, también se encuentran los isómeros

conformacionales. Aunque tienen la misma distribución de los
átomos, la rotación en torno al eje formado permite obtener
moléculas con propiedades diferentes como sus energías de enlace y
2
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
la estabilidad. Estos compuestos se identifican a través del uso de la
proyección de Newman.
Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

imagen especular no es superponible, se denominan enantiómeros.
Los enantiómeros o también llamados isómeros ópticos se
diferencian por la configuración absoluta, es decir, la nomenclatura
de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, donde se designan
como R o S, de acuerdo con la desviación de la luz polarizada.
La no superposición de los enantiómeros determina una propiedad
de las moléculas llamada quiralidad.
Un carbono quiral implica, que los cuatro sustituyentes que lo
conforman ya sean átomos o grupos sustituyentes, son diferentes.
Por su parte, la conformación estructural y composición de los

compuestos determinan propiedades físicas y químicas. Dentro
de las propiedades físicas se tiene la solubilidad, el punto de
ebullición, el punto de fusión, densidad, entre otras.
Recordemos que las propiedades físicas son aquellas que se pueden
medir sin que la estructura atómica sea alterada. Por ello, en la
solubilidad la sustancia que se analiza no tiene un cambio químico.
Esta propiedad se define como la máxima cantidad de soluto que se
puede disolver en un determinado disolvente, a una temperatura y
presión conocidas. Al analizar experimentalmente la solubilidad, este
se puede denotar de forma cualitativa cuando no se forman dos
fases; es decir, si se presenta un aspecto lechoso, dos fases, o sólido
en la solución, se considera que no son solubles las sustancias de la
mezcla.
Descripción de la práctica
Uso de modelos moleculares (kit PHYWE Ref. 39818-88) o elementos
como plastilina y palillos, para el entendimiento de la estructura
química de los grupos funcionales orgánicos y la estereoquímica.
Identificación de la solubilidad de los compuestos orgánicos.

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
✓ Diagrama de flujo de la práctica 1.
Parte I. Análisis Estructura con Modelos Moleculares

✓ Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88.
En caso de no tener el Kit puede utilizarse los siguientes materiales,
los cuales deben ser suministrados por cada estudiante:
✓ Plastilina de diferentes colores para representar los átomos.
✓ Palillos de madera con longitud diferente para representar los
enlaces.
✓ Un espejo
✓ Colores (azul, verde, negro, rojo, amarillo).
✓ Cinta de enmascarar.
✓ Sharpie.
✓ Lápiz y papel.
Parte II. Solubilidad de los compuestos orgánicos.

✓ Sustancias disponibles en el laboratorio: alcano, amina,
alcohol, ácido carboxílico, aldehído, cetona.
✓ Tubos de ensayo.
✓ Gradilla para tubos de ensayo.
✓ Reactivos: hidróxido de sodio 0,1M, ácido clorhídrico 0,1M,
acetona, etanol, éter de petróleo, cloroformo.
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento
para el desarrollo de la práctica
Kit modelos moleculares PHYWE Ref. 39818-88
Computador
Seguridad Industrial
Bata de laboratorio
Metodología
Parte I – Identificación de grupos funcionales orgánicos
• Construcción de moléculas con modelos moleculares

1. Identifique los átomos (C, O, N, S, H, Cl, entre otros), enlaces
simples, enlaces dobles y enlaces triples del Kit de modelos
moleculares.
Si no cuenta con el Kit puede construir los diferentes elementos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
2. De acuerdo con las indicaciones del docente, construir los modelos

moleculares para representar las estructuras químicas de los grupos
funcionales indicados. Una vez realizados, tomar una foto y
registrarla en la tabla del informe, en conjunto con la información
solicitada en la misma.
Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales.
3. Foto del
1. Grupo 4. Hibridación
2. Características modelo
funcional del carbono
construido
Alcano
Alqueno
Alquino
Cicloalcano
Benceno
Derivado NA
del
benceno
Amina NA
Nitrilo NA
Alcohol NA
Éter NA
Tiol NA
Sulfuro NA
Aldehído NA
Cetona NA
Ácido NA
carboxílico
Ester NA
Amida NA
Haluro de NA
ácido
• Isomería y quiralidad
Isómeros configuracionales:
1. De acuerdo con las indicaciones del docente, construya una
estructura con conformación cis (grupos del mismo lado del
enlace doble) y trans (grupos del lado opuesto), para un
alqueno. Ver ejemplo del buteno, Figura 2.
2. Tome una foto de la estructura química desarrollada y
consolide en el informe la foto.
Trans Cis
Figura 2. Ejemplo de isómeros configuracionales.3
Quiralidad y configuración R o S:
1. De acuerdo con las indicaciones del docente, construir una
molécula que tenga 4 sustituyentes diferentes.
2. Una vez construida la molécula, posicione un espejo frente a la
molécula. ¿Es la imagen del espejo superponible con la
estructura real?
Figura 3. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la

estructura construida con los modelos moleculares del kit.
3
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. Junio
10 de 2017
3. Ahora bien, teniendo en cuenta que, en la molécula anterior, la
imagen especular es no superponible; es decir, la ubicación de
los átomos es diferente.
4. Tome la estructura que construyó por el átomo con menor
masa atómica y confiera el número 4; y enumere en orden de
prioridad los demás, siendo 1 el átomo con mayor masa
atómica y así sucesivamente.
Figura 4. Posición de la estructura para determinar la configuración

absoluta R o S.
5. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la

numeración? ¿Sentido de las manecillas del reloj, es decir,
configuración R, ó en sentido contrario a las mancillas del reloj,
es decir, S?
6. De acuerdo con ello, concluya si la molécula tiene configuración
R o S.
Parte II. Solubilidad de compuestos orgánicos
El estudiante observará el video que la directora proyectará durante

la explicación; y a partir de los resultados tabulados en la tabla 2; el
estudiante desarrollará el informe.
Tabla 2. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos

orgánicos.
1. 3. Solvente
Sustan
2.Textur 3.
cia 3.2. 3.4. 3.6 3.7
a-Color 3.1H2 3 3.5Ét
Analiza NaO Aceto Clorofor Etan
O H er
da H na mo ol
Cl
a.
Alcano
b.
Alcohol
c. Amina
d.
Aldehído
e.
Cetona
f. Ácido
carboxíli
co
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
1. Clasifique las sustancias de acuerdo con la solubilidad como:

polar, medianamente polar y apolar; teniendo en cuenta las
interacciones inter- e intra-moleculares, como puentes de
hidrógeno, fuerzas de London, entre otras.
PRECAUCIONES
Disponga de los residuos en el sitio asignado por el tutor de
laboratorio. No olvide observar las recomendaciones de seguridad en
el laboratorio (Revise el apartado correspondiente en los anexos).
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el laboratorio de
acuerdo con los aspectos considerados en la Guía para el desarrollo
del componente práctico, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del
estudiante, diagrama de flujo e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0
a 5.0
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15
días luego de realizada la práctica.
Productos a entregar
✓ Diagrama de flujo: a realizar antes de la práctica de acuerdo
con el procedimiento descrito en el Anexo 4 - Protocolo. Al final
de esta guía encontrará un ejemplo.
✓ Informe de laboratorio: a realizar después de cada práctica
– Anexo 4.1.
PRÁCTICA No. 2 - Propiedades Químicas de Alcoholes y
Fenoles.
Tipo de práctica
Presencial X Auto dirigida Remota
Otra ¿Cuál
Horas de la práctica 2
Temáticas de la Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
práctica oxigenadas), alcoholes, fenoles, reactividad del
grupo hidroxilo.
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis químico (reactividad y
comportamiento) de alcoholes y fenoles.
Objetivo específico
Determinar la reactividad de algunos alcoholes
y fenoles, comprobando así algunas
características químicas particulares.
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua
al remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo
(fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo
sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–
OH), Figura 10.
a) b) c)
Figura 5. Estructura química en 3D de: a) alcohol primario, b) alcohol

secundario y c) alcohol terciario.
El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto

de estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono
hidroxílicos o poli hidroxílicos como el glicerol que tienen varios grupos
hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos
que el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A
partir del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia
cerosa semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a
través de puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición
y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
Por su parte, los fenoles se caracterizan por tener un grupo hidroxilo

unido al benceno o sistema aromático, cuando se tienen estructura con
varios grupos fenoles se denominan polifenoles, y tienen gran
importancia debido a sus propiedades antioxidantes, Figura 11.
a) b)
Figura 6. Estructura química del a) fenol y b) polifenol ((-)-Galato de
epigalocatequina).
En la práctica se comprobará el comportamiento típico de estas

sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación
y de liberación del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitución nucleofílica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos
químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus
comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la

Unidad 2, por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la
realización de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles
✓ Espátula
✓ Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
✓ Vaso de precipitados 250mL
✓ Pipeta 10mL
✓ Mortero
✓ Papel tornasol
✓ Baño maría
✓ Agitador de vidrio, vidrio de reloj
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio: Agua destilada,
NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac, solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, HNO3(l)
✓ Productos comerciales para analizar: acetaminofen, banano, bolsas
de té. (el estudiante debe llevarlos para realizar la práctica)

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (alcoholes y
fenoles).
✓ Productos comerciales para analizar (una bolsa de té),
proporcionados por el estudiante.
✓ Cinta de enmascarar, Sharpie, lápiz y papel, trapo para limpiar la
mesa de trabajo, jabón para el lavado de la vidriería, toallas de
papel para secar la vidriería (proporcionados por el estudiante)
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata blanca y manga
larga para laboratorio.
Metodología
De acuerdo con la reserva del laboratorio, el tutor colocará a disposición
de cada grupo los alcoholes y fenoles disponibles. Se recomiendan,
etanol, butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol, resorcinol, entre otros.
Parte I - Pruebas de acidez
a. Ensayo con papel tornasol

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada
y márquelo con el nombre de esta.
2. Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
cantidad de la sustancia a analizar utilizando la punta de la espátula
(si la muestra es sólida). Y adicione 1mL de agua destilada y agite
por un minuto.
3. Con la ayuda de la varilla de agitación tome una pequeña muestra
y colóquela sobre un trocito de papel tornasol azul. Busque que el
papel se humedezca y observe si existe algún cambio o no. Cuando
vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para
evitar contaminación de los reactivos y errores en los ensayos.
4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol,
determine si se trata de una sustancia ácida o básica.
Nota: recuerde que los colores cálidos como amarillo, naranja y rojo;
son indicativo de pH ácido, y colores fríos como azul, morado, indican pH
básico.
Tabla 3. Resultados experimentales para las pruebas de acidez.
1. Sustancia 2. Papel
analizada tornasol
Nombre del
fenol
Nombre del
alcohol
Diseño: Méndez, Paula (2022)
Parte II - Reacciones
• Remplazo del grupo hidroxilo, reacciones SN1 y SN2
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco, y adicione la sustancia que

va a analizar. 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
(si la muestra es sólida).
2. Adicione al tubo anterior 1mL del reactivo de Lucas.
3. Observe si se formó un enturbiamiento, esto es debido a la
producción de un cloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de
que se forme, registre el tiempo en que lo hace.
4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones. Diferencia
con esta prueba alcoholes primarios de secundarios y terciarios.
• Reacciones de oxidación
a. Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va
a analizar, y márquelo con el nombre de esta.
2. Agregue 1mL de solución de bicromato de potasio y tres gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
Precaución: Cuidado al manipular el ácido sulfúrico y manipule
dicha sustancia en la campana de extracción.
4. Observe el cambio de coloración.
5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidación si cambia
el color anaranjado de la solución a color verde.
6. Determine la oxidación de acuerdo con el cambio de coloración.
Registre sus datos.
b. Ensayo con permanganato de potasio

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada
3. Añada 2mL de solución de permanganato de potasio diluida, agite
y caliente suavemente en baño maría, espere por lo menos 5
minutos.
4. Escriba las observaciones, un color marrón o café es indicativo de
oxidación.
• Reacción con cloruro férrico

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va
a analizar, y márquelo con el nombre de esta.
(si la muestra es sólida). Adicione 1mL de agua destilada y agite
hasta formar una solución.
3. A la mezcla anterior, adicione cuatro gotas de solución del cloruro
férrico al 3%.
4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las
tonalidades.
5. Haga el registro de sus observaciones. Compare el resultado del
alcohol con el fenol.
Parte III – Identificación de alcoholes o fenoles en muestras

comerciales
✓ Té
1. Realice una infusión de té verde con dos bolsas de té.
2. Tome 1 mL de la infusión y adiciónela en un tubo de ensayo limpio
y seco.
3. Luego adicione gota a gota el reactivo de cloruro férrico al 3%, y
observe la coloración.
Nota:
1. Se recomienda hacer las pruebas con etanol, 2-butanol, tert-
butanol y fenol, como sustancias para analizar.
2. Los ensayos pueden ser positivos, negativos o dudosos. Los
positivos son aquellos en los que se manifiesta la característica
esperada en la reacción.
3. Establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios; compare esta con la de los fenoles.
4. Se pueden utilizar otras muestras comerciales como acetaminofén,
banano, entre otros.
acuerdo con los aspectos considerados en la Guía para el desarrollo del
componente práctico, entre estos están: desempeño individual mostrado
durante el desarrollo de la práctica por parte del estudiante, diagrama de
flujo e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15 días
luego de realizada la práctica.
Informe o productos a entregar

✓ Diagrama de flujo: a realizar antes de la práctica de acuerdo con
el procedimiento descrito en el Anexo 4 - Protocolo.
✓ Informe de laboratorio: a realizar después de cada práctica –
Anexo 4.1.
PRÁCTICA No. 3 – Técnicas de extracción y separación:
Extracción de un aceite esencial por destilación por arrastre
de vapor y su identificación por TLC
Tipo de práctica Presencial X Auto Remota

dirigida
Otra ¿Cuál
Temáticas de la Aceites esenciales, métodos de extracción,
práctica destilación, identificación-TLC
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos de
los métodos extracción, purificación e
identificación de sustancias orgánicas.
Objetivos específicos
• Identificar los principios teórico-prácticos
de la técnica de extracción destilación por
arrastre de vapor y purificación por
extracción líquido-líquido.
• Identificar los principios teórico-prácticos
de la cromatografía de capa fina como
técnica de identificación de sustancias.
Normalmente los aceites esenciales están constituidos por mezclas más
o menos complejas de diversos compuestos orgánicos entre los cuales
predominan los de estructura terpenoide, que teóricamente se
consideran formados a partir del isopreno y que realmente tiene como
precursor universal al ácido mevalónico. Dada su importancia comercial
para el uso en la industria cosmética, de alimentos, entre otros, es
importante conocer los métodos de extracción, purificación e
identificación.
Las técnicas de extracción son técnicas que permiten extraer

productos o compuestos naturales a partir de material vegetal (hojas,
semillas, tronco, fruto). Dentro de las técnicas de extracción se tienen:
extracción con solventes, sublimación, destilación, y con presión.
La destilación por arrastre de vapor se utiliza para la separación de

sustancias volátiles y muy poco solubles en agua que se encuentran
mezcladas con otras sustancias poco volátiles.
En la práctica se utiliza esta técnica especialmente en los siguientes
casos:
o Cuando sea inconveniente el empleo de la extracción con un
solvente orgánico, por la presencia de un alquitrán.
o Cuando no se pueda efectuar una destilación simple, una
filtración o una extracción, por la presencia de material sólido.
o Cuando la sustancia a extraer se descomponga a la temperatura
de ebullición y ésta sea superior a 100ºC.
o Cuando el producto volátil que se va a extraer sea un sólido que,
al destilar tienda a depositarse en el refrigerante, entonces el
agua lo arrastra y no se deposita.
La destilación por arrastre con vapor es una aplicación práctica de la

destilación de mezclas inmiscibles. Una mezcla líquida de compuestos
inmiscibles entre sí no obedece la ley de Raoult, por el contrario, a una
temperatura determinada cada componente ejerce su propia presión de
vapor independientemente de los demás componentes, y la presión de
vapor total de la mezcla será la suma de las presiones parciales de cada
componente (Ley de Dalton). La mezcla ebullirá a la temperatura a la
cual la presión total del vapor es igual a la presión atmosférica.
Si se tiene una mezcla de agua y una sustancia orgánica inmiscible, la

presión de vapor del compuesto orgánico es menor que la presión total
y tendrá ebullición a una temperatura menor cuando esté mezclado con
el agua, que cuando está puro. Esto permite ahorrar energía.
En una mezcla de dos compuestos inmiscibles A y B, a una temperatura
determinada, la presión de vapor de cada componente es proporcional
a la concentración de sus moléculas en la mezcla. Por consiguiente, a
la temperatura de ebullición en el vapor y en el destilado se tiene:
𝑁𝐴 𝑃𝐴
=
𝑁𝐵 𝑃´𝐵
Donde NA y NB son el número de moléculas de A y B respectivamente,

PA y PB son las presiones de vapor de A y B a la temperatura de
ebullición.
Si en la ecuación anterior se multiplican los numeradores por MA (peso

molecular de A), y los denominadores por MB (peso molecular de B), se
tiene la siguiente expresión:
𝑁𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴 𝑀𝐴
=
𝑁𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵 𝑀𝐵
Sin embargo, el producto del peso molecular (M= g/mol) por el número
de moles presentes (N= mol) es igual al peso presente de dicho
compuesto (W= g), por lo que la ecuación anterior queda:
𝑊𝐴 𝑀𝐴 𝑃𝐴
=
𝑊𝐵 𝑀𝐵 𝑃𝐵
Siendo WA el peso del compuesto A destilado y WB el peso del

compuesto B destilado.
Según esta ecuación, la relación en peso de los compuestos A y B en el
destilado es directamente proporcional a los pesos moleculares y a las
presiones de vapor de los compuestos A y B a la temperatura de
ebullición.
Si el componente B de la mezcla es el agua, debido a su bajo peso

molecular, en el destilado se obtendrán cantidades apreciables de
compuestos de mayor peso molecular.
También, de acuerdo a dicha ecuación, se puede determinar

experimentalmente el peso molecular del compuesto desconocido A;
basta con mezclar el compuesto A con agua, someter la mezcla a
destilación mientras la temperatura permanece estable, separar los
líquidos destilados, pesarlos y calcular la presión de vapor del
compuesto A, a la temperatura de ebullición, que será igual a la presión
atmosférica (presión de vapor total de la mezcla a la temperatura de
ebullición) menos la presión de vapor del agua a la temperatura de
ebullición, así tendremos:
𝑊𝐴 𝑃𝐵
𝑀𝐴 =
𝑃𝐴 𝑊𝐵
Los extractos tienen gran variedad de productos o compuestos

naturales, y para obtener aquellos con mayor valor o acción biológica,
debemos hacer uso de técnicas de separación. Dentro de las técnicas
de separación se tienen:
o Separación por propiedades de adsorción (Cromatografía de

columna y de capa fina-TLC).
o Separación por propiedades del coeficiente de partición.
o Separación basada en el tamaño molecular (Cromatografía de
permeación en gel, por filtración de membrana).
o Separación basada en la fuerza iónica (electroforesis).
La técnica de separación por extracción líquido-líquido permite la

purificación de sustancias mediante las propiedades del coeficiente de
partición. Consiste en la separación de una sustancia que se encuentra
en una mezcla aprovechando su diferencia de solubilidad en dos líquidos
inmiscibles o parcialmente miscibles; de esta manera la sustancia se
transfiere de un solvente a otro donde es más soluble, pero a la vez,
éste solvente es inmiscible con la otra fase.
La cromatografía en papel o de capa fina TLC, se basa en la

diferencia de afinidad entre el compuesto natural o sustancia, la
superficie adsorbente y el solvente. La superficie adsorbente se llama
fase estacionaria, y el solvente la fase móvil. Esta técnica permite
identificar de forma cualitativa la presencia de compuestos o
metabolitos secundarios durante una extracción o síntesis.
La muestra se siembra en un punto medio de la fase estacionaria

colocando pequeñas gotas de la muestra con la ayuda de un capilar,
hasta obtener una muestra concentrada. A continuación, se lleva la
muestra al recipiente o cámara cromatográfica que tiene la fase móvil.
Después de unos minutos cuando el solvente deja de ascender o ha

llegado al frente del solvente, se retira la fase estacionaria. Las
sustancias menos solubles avanzarán menos en la fase estacionaria,
siendo el Rf (factor de retención) mayor.
El factor de retención (Rf) se define como la relación entre la distancia
recorrida por la muestra o soluto, y la distancia recorrida por la fase
móvil; desde el origen.
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 𝑙𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑚ó𝑣𝑖𝑙 (𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒)
Métodos de extracción, purificación e identificación de sustancias
orgánicas.
✓ Espátula
✓ Agitador de vidrio
✓ 1 refrigerante
✓ Alargadera
✓ 2 balones de destilación
✓ Termómetro,
✓ Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros
bunsen, 2 trípodes, tubo en U
✓ 2 Erlenmeyer 100mL
✓ Embudo de separación
✓ Tubos de ensayo y gradilla para tubos de ensayo
✓ Pipetas Pasteur
✓ Baño maría
✓ Papel para cromatografía
✓ Fase móvil: Hexano:acetona 9:1
✓ Revelador de vainillina/ácido sulfúrico o lámpara UV.
✓ Cámara de yodo
✓ Balanza
✓ 1 paquete de clavos de olor por estudiante y un frasquito de
esencia o aceite de clavos de olor (proporcionados por el
estudiante)

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio.
✓ Clavos de olor y esencia o aceite de clavo de olor, proporcionados
por el estudiante.
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga
y blanca para laboratorio.
Metodología
Parte I – Extracción por arrastre de vapor

1. Pesar entre 30-50 g de clavos de olor, registre el valor.
2. En un balón de fondo redondo, coloque la muestra que pesó
previamente.
3. En otro balón de destilación, añada 500mL de agua e instale un tubo
de vidrio que casi toque el fondo del balón para regular la ebullición
del agua ya que es el generador de vapor requerido para la
destilación.
4. Complete el montaje como lo muestra la Figura 7.
5. El matraz generador de vapor debe descansar sobre una malla de
asbesto, y esta sobre un trípode metálico o un aro con nuez.
Verifique que el tubo de seguridad llegue casi hasta el fondo del
balón.
PRECAUCIÓN: No olvide durante la experiencia controlar el nivel del agua

para evitar sobrecalentamientos peligrosos.
6. El matraz donde se realiza la destilación también va sobre un trípode

o un aro y sobre otra malla de asbesto.
7. El refrigerante que va conectado a este balón también ira montado
sobre un soporte universal sujeto con una pinza para condensador
con nuez; el agua fría ingresa por la parte inferior y sale por la
superior. Se debe disponer de las mangueras de conexión a la llave
respectiva y de salida al desaguadero correspondiente, evitando
derrames o salpicadero de agua en la mesa de trabajo o en el equipo.
8. Es necesario verificar permanente la hermeticidad del sistema para
controlar una vez detectados los escapes de vapor o de agua,
manteniendo presentes las normas de seguridad para evitar
quemaduras.
Figura 7. Equipo utilizado para la destilación por arrastre con vapor.

Adaptación: Rodríguez Pérez, J.R., 2008
9. Inicie el calentamiento del agua del matraz generador de vapor.

Verifique que fluye sin dificultades. Si durante la destilación se
condensa demasiado vapor en el balón de destilación, puede
calentarlo suavemente con otro mechero; verifique que se mantiene
agua dentro del mismo para evitar que se queme.
10. La recolección del destilado se puede hacer sobre un tubo doblado
en U que funciona como separador, quedando encima el aceite
esencial mientras que el exceso de agua condensada se acumula en
el vaso de precipitados que lo sostiene. O con un Erlenmeyer,
recolecte aproximadamente 10 a 20 mL.
11. Tome una foto del experimento y regístrela en el informe.
12. Una vez finalice el proceso, apague el mechero y espere a que se
enfrié el sistema para realizar el proceso de desmontaje.
Parte II - Extracción del aceite
1. Dado que es un proceso cualitativo, podemos decantar logrando

obtener una pequeña porción del aceite, aproximadamente 0,5mL
o lo que se tome con la punta de un capilar.
Parte III - Identificación del Eugenol

▪ Por TLC
1. Corte una placa cromatográfica de 6x6 cm o utilice papel de filtro.
2. Dibuje la línea de siembra con lápiz.
3. Siembre la muestra en la placa cromatográfica con la ayuda del
capilar, y al lado siembre el aceite o esencia de clavo de olor, con
otro capilar.
4. Sumerja la placa en la cámara cromatográfica que contiene la
fase móvil Hexano:acetona 9:1. Si no cuenta con una cámara
cromatográfica, puede hacer uso de un beaker y un vidrio de
reloj.
a) b)
Figura 8. Ilustración de a) muestra en la fase estacionaria y b) la
fase estacionaria dentro de la cámara cromatográfica. Fuente: autoría
Paula Méndez
5. Espere a que el solvente ascienda hasta un poco más de la mitad

de la placa.
6. Dibuje la línea del frente del solvente con lápiz, y espere a que el
solvente se evapore. Mida con una regla la distancia entre el
punto de siembra y el frente del solvente, y registre el valor en
cm.
7. Realice el revelado con cámara de yodo, lámpara UV o
vainillina/ácido sulfúrico.
8. Tome una foto de la placa cromatográfica después del revelado,
y regístrela en el informe.
9. Dibuje el corrido de las muestras, y mida con una regla la
distancia entre el punto central de la muestra y el punto de
siembra, y registre el valor en cm. Compare con el patrón, a
través del cálculo Rf.
Figura 9. Ilustración de la fase estacionaria con el punto de siembra

y el frente del solvente. Fuente: autoría Paula Méndez
▪ Con tricloruro de hierro III al 3%

1. En un tubo de ensayo limpio y seco adicione una gota del aceite
obtenido.
2. Adicione 1 mL de etanol, agite hasta formar una solución
homogénea.
3. Tome una foto del tubo de ensayo y regístrela en el informe.
4. Adicione 1 mL de cloruro férrico al 3%, observe la coloración que
se forma, y anote los resultados.
5. Tome una foto del tubo de ensayo y regístrela en el informe.
componente práctico, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del estudiante,
diagrama de flujo e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a
5.0

con el procedimiento descrito en el Anexo 4 - Protocolo.
Anexo 4.1.
PRÁCTICA No. 4 – Propiedades Químicas del Grupo Carbonilo:
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
Tipo de práctica Presencial X Auto dirigida Remota

Otra ¿Cuál
Temáticas de la Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
práctica oxigenadas), aldehídos y cetonas.
Compuestos orgánicos oxigenados (funciones
oxigenadas), ácidos carboxílicos y sus
derivados.
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos del
análisis químico (reactividad y
comportamiento) del grupo carbonilo:
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
Determinar la reactividad de algunos aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos, a través de
pruebas de análisis, identificando
características químicas particulares de cada
grupo de sustancias.
Pruebas para la identificación de aldehídos y cetonas
Los aldehídos pertenecen al grupo funcional carbonilo, se caracterizan
por presentar en su estructura química el grupo formilo (H-C=O;
mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a ambos lados
a cadenas de carbono (R y R´), como lo muestra la Figura 15.
a) b)
Figura 10. Estructura química general que representa a) un aldehído y
b) una cetona.
Para diferenciar estos compuestos, se utilizan pruebas cualitativas, las

cuales se describen a continuación:
Formación de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoníaco, forma con
los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas. El reactivo más común para este tipo de ensayos es la
2,4-dinitrofenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo
anaranjado con aldehídos y cetonas (Figuras 16 y 17):
Figura 11. Reacción de la 2,4-dinitrofenilhidracina con un aldehído.

Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Figura 12. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona.

Adaptación: Rodríguez Pérez, Johny (2009)
Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas.
Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo
diferenciar los aldehídos de las cetonas.
• Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y
B4. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes
equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio
alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
La reacción que ocurre es:
Figura 13. Reacción típica del ensayo de Fehling. Adaptación:

Rodríguez Pérez, Johny (2009)
• Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de
cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba
también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino.
4 La solución Fehling A es una disolución de sulfato cúprico en agua, mientras que la solución Fehling B es
tartrato de sodio y de potasio e hidróxido de potasio en agua.
En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba
confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo
de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
• Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata
amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con
aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la
oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando
hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.
Pruebas para la identificación de ácidos carboxílicos

Los ácidos orgánicos son aquellos que poseen el grupo –COOH, es
decir, el grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo (-OH).
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos típicos de ácidos
orgánicos naturales son: el ácido cítrico de algunos frutos, el oxálico de
frutas y verduras, el acético del vinagre, los aminoácidos de las proteínas,
los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del olor peculiar
y fuerte de la mantequilla rancia.
Estos ácidos, y sus ésteres, un derivado de estos, están muy diseminados
en toda la naturaleza. La fórmula general de los ésteres considerados
como derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Esta práctica está dirigida a reconocer el grupo funcional de los ácidos
carboxílicos y sus derivados, comprobar algunas de sus reacciones más
características y determinar sus índices analíticos, especialmente el
equivalente de neutralización y el numero/índice de saponificación.
Los ácidos carboxílicos forman sales, esto implica una reacción donde
el hidrógeno del grupo carboxilo R-COOH se reemplaza por un metal; a
su vez esto está relacionado con la fuerza de acidez que presentan estos.
Ejemplo:
R-COOH + NaOH → R-COO-Na+ + H2O
CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O

Ácido acético Acetato de sodio
Las sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las
sales de los ácidos de mayor peso molecular son menos solubles. Las
sales metálicas (en particular las sódicas y potásicas) de los ácidos grasos
de cadena larga, como los ácidos palmítico, esteárico y oleico, se conocen
como jabones.
Hidrólisis de grasas y aceites: Los ácidos grasos de largas cadenas
esterificados experimentan procesos de hidrólisis. Cuando la hidrólisis
sucede en medio alcalino, recibe el nombre de saponificación y se forma
la sal metálica del ácido graso superior llamado jabón. La saponificación
puede efectuarse en solución de NaOH, en esta se forma un jabón de
sodio. Esta reacción se usa como ensayo rápido para determinar la
longitud de la cadena de los grupos ácidos unidos a la molécula de
gricerol.
En la saponificación se agrega a una muestra de grasa o aceite una

solución en exceso de KOH de concentración conocida; se calienta la
mezcla hasta que la reacción sea completa, después de lo cual se titula
con un ácido la base sobrante. Cuanto más corta es la cadena de ácido,
tantas más moléculas de éster habrá por gramo de grasa o aceite y
tanto mayor será la cantidad de KOH necesaria para la saponificación
completa.
Análisis elemental de sustancias: aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos.
✓ Espátula
✓ Pipeta 10mL
✓ Vidrio de reloj
✓ Baño maría
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio:
Agua destilada, NaOH(ac) al 10%, H2SO4(l), 2,4-dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio sólido.
Ácido acético CH3COOH(l), ácido sulfúrico concentrado H2SO4(l),
carbonato de calcio al 5% CaCO3(ac), Sulfato de sodio anhidro
Na2SO4(s), ácido benzoico.
✓ Solución de NaHCO3 (10%)
✓ NaOH(ac) 0,1M
✓ NaOH(ac) (20%)
✓ Astillas de canela (proporcionados por el estudiante)
✓ Manteca de cerdo, o algún producto graso (cada grupo de
estudiantes debe llevar por lo menos 20g).
✓ Vinagre (10 mL) y 2 limones (proporcionados por el estudiante).

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio como muestras (aldehídos,
cetonas).
✓ Astillas de canela, manteca de cerdo, vinagre y limones
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga y
blanca para laboratorio.
Metodología
De acuerdo a la disponibilidad del laboratorio, el tutor indicará a cada
grupo el aldehído y cetona a trabajar. Se recomiendan acetaldehído,
benzaldehído, cetona, benzofenona, entre otros.
Parte I - Pruebas para la identificación de aldehídos y cetonas
1. Formación de fenilhidrazonas
✓ Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que va
a analizar y márquelo con el nombre de esta.
✓ Luego adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una pequeña
cantidad de la sustancia a analizar (si la muestra es sólida).
✓ Adicione a cada tubo 0,5mL de solución de 2,4-
dinitrofenilhidracina.
✓ Agite fuertemente, registre los tiempos de aparición de los
correspondientes precipitados hasta un tiempo de máximo 10
minutos. La aparición de este color es indicativa de la presencia de
aldehídos y cetonas.
✓ Igualmente registre los cambios, colores (amarillo, rojo, naranja)
y otros aspectos que considere convenientes.
✓ En el informe de laboratorio realice las reacciones
correspondientes.
2. Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y

cetonas)
a. Ensayo de Fehling
✓ Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar
✓ Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y luego 0,5mL
de solución de Fehling B.
✓ Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua en
ebullición, durante unos tres minutos.
✓ Un precipitado amarillo-naranja de óxido cuproso es ensayo
positivo, es decir, la reacción de oxidación se llevó a cabo. Si se
ha añadido exceso de reactivo puede aparecer una coloración verde
que se toma también como positivo.
PRECAUCIONES
✓ Otras sustancias orgánicas como las α–hidroxicetonas dan ensayo
positivo.
✓ No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas
pueden oxidarse en las condiciones del ensayo, falseando los
resultados.
✓ Los aldehídos aromáticos y los alifáticos que no tengan hidrógeno
en el carbono α (alfa) no dan precipitado.
b. Ensayo de Benedict
analiza.
✓ Adicione 2mL del reactivo de Benedict.
✓ Caliente en un baño de agua a ebullición por tres minutos.
✓ Observe los resultados y regístrelos. Un cambio de coloración a
color rojizo-cobre es indicativo de presencia de aldehído.
c. Ensayo de Tollens
a analizar.
✓ Adicione 2mL del reactivo de Tollens, agite y deje reposar por 10
minutos.
✓ La aparición de un espejo de plata o precipitado negro es un
resultado positivo.
✓ Si luego de los 10 minutos, no ha ocurrido reacción alguna, puede
calentar en baño maría a 35ºC por cinco minutos. No olvide
controlar la temperatura para que no reaccionen las cetonas.
✓ Registre sus datos.

aldehídos y cetonas.
2. Prueba
1. Sustancia 2.2. Reacciones de oxidación
2.1. Formación de
analizada (diferenciación entre aldehídos y
fenilhidrazonas
cetonas)
2.2.1. 2.2.2. 2.2.3.
Ensayo de Ensayo de Ensayo de
Fehling Benedict Tollens
Aldehído
Cetona
Canela NA NA
Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009). NA (no aplica)
4. Identificación de aldehídos o cetonas en muestras comerciales
✓ Canela
1. Realice una infusión de canela con tres astillas o las suficientes para
obtener una infusión concentrada.
2. Tome 1 mL de la infusión y adiciónela en un tubo de ensayo limpio
y seco.
3. Realice la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina de acuerdo con las
indicaciones del numeral 1 “Formación de fenilhidrazonas”.
4. Anote las observaciones, y tome una foto del resultado para
consolidarla en el informe.
5. Tome otro tubo de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de la
infusión.
6. Realice la prueba de Tollens de acuerdo con las indicaciones del
literal c “Ensayo de Tollens”.
7. Anote las observaciones y tome una foto del resultado para
consolidarla en el informe.
Nota: puede implementar este mismo procedimiento con jengibre.
Parte II - Pruebas para la identificación de ácidos carboxílicos
1. Acidez
✓ Coloque en diferentes tubos de ensayo 1mL de las siguientes

sustancias: zumo de limón, vinagre, ácido acético, ácido benzoico.
✓ Adicione 1 mL de agua al tubo anterior.
✓ Mida el pH de la solución con un papel indicador universal. Para
ello, sumerja la varilla de agitación y luego impregne un papel
indicador con dicha solución.
✓ Registre los resultados encontrados.
✓ Adicione a cada tubo anterior, 2mL de solución de NaHCO3 al 10%,
observe si se produce desprendimiento de burbujas, lo cual indica
que es el gas CO2. Observe cuál muestra tiene mayor
desprendimiento.
✓ Registre los resultados encontrados. Analice cuál sustancia es más
ácida.
2. Saponificación5
✓ Añada a un tubo de ensayo limpio y seco, 2 mL de grasa o 2 g de

grasa, y 2 mL de NaOH al 30%. Agite vigorosamente.
✓ Caliente el tubo a baño maría de 20 a 30 minutos.
PRECAUCIÓN: esté atento, puede presentarse ebullición o movimiento

brusco de los reactantes.
✓ Pasado este tiempo, verifique las fases que se formaron en el

sistema. Una fase contendrá solución de NaOH sin reaccionar, junto
a la glicerina formada. Otra el jabón producido, mientras que una
tercera tendrá parte del producto graso que no reacciono. ¿Cuál es
cada una de ellas?
✓ Tome una foto, consolídela en el informe y registre sus
observaciones.
PRECAUCIÓN: No ensaye el jabón obtenido, recuerde que tiene exceso de

hidróxido de sodio y puede generar quemaduras.
3. Esterificación
✓ En un tubo de ensayo limpio y seco adicione en el siguiente orden:

1.5 mL de ácido acético glacial, 3 mL de etanol, y 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.
✓ Caliente cuidadosamente en un baño maría durante 10 minutos
tomando precaución que no se evapore parte de la mezcla del tubo
de ensayo.
✓ Pasado el tiempo de calentamiento, con precaución y de acuerdo
con las indicaciones del docente, identifique el olor del tubo de
ensayo. Deberá percibir principalmente un olor a solvente, el cual
corresponde al acetato de etilo.
✓ Registre sus resultados en el informe.
componente práctico, entre estos están: desempeño individual mostrado
durante el desarrollo de la práctica por parte del estudiante, diagrama de
flujo e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0 a 5.0
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15 días
luego de realizada la práctica.
5Adaptado de : http://www.profes.net/rep_documentos/Monograf/E2-3.pdf, recuperado el 24 de julio de

2009
✓ Diagrama de flujo: a realizar antes de la práctica de acuerdo con
el procedimiento descrito en el Anexo 4 - Protocolo.
Anexo 4.1.
PRÁCTICA No. 5 - Propiedades Químicas de las Biomoléculas:
aminoácidos, proteínas y carbohidratos
Tipo de práctica Presencial X Auto Remota

dirigida
Otra
¿Cuál
Temáticas de la Funciones con heteroátomos, reactividad de
práctica aminoácidos, proteínas, carbohidratos,
polisacáridos.
formativas Introducir al estudiante a los fundamentos
del análisis químico (reactividad y
comportamiento) de carbohidratos,
aminoácidos y proteínas.
Establecer la reactividad de algunos
carbohidratos y proteínas, a través de
pruebas de análisis cualitativo,
identificando así mismo sus características
químicas.
Los aminoácidos son las unidades más simples de los péptidos,
polipéptidos y proteínas, biomoléculas de suma importancia para los
seres vivos debido a la actividad biológica que presentan asociadas
a su estructura química. En esta experiencia se busca reconocer
algunas de esas sustancias mediante su determinación cualitativa.
Para esta práctica se trabajará con proteínas de origen natural como
son las provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin sabor
ni colorante, soya en polvo y otras fuentes que se puedan conseguir
en su región ya sean líquidas o en polvo.
a) b)
Figura 14. Estructura química del aminoácido y una proteína.
El comportamiento químico de las proteínas y aminoácidos se debe a
la estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo carboxilo
y a las estructuras laterales que acompañan a algunos de ellos.
Igualmente, las estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias de
las proteínas se deben a la conjugación del enlace peptídico y las
interacciones que se dan entre los grupos sustituyentes de los
aminoácidos que hacen parte de la cadena proteínica.
Por su parte, para el análisis de carbohidratos, los carbohidratos,

moléculas compuestas principalmente de carbono e hidrógeno, y
otros átomos como oxígeno; pueden ser identificados a partir de una
serie de reacciones (marcha analítica), iniciando con una reacción
general típica que los identifica, para luego discriminarlos,
determinando si son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su
vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o
hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la Figura 16. Los di,
oligo y polisacáridos se hidrolizan al ser calentados con ácido mineral
concentrado (generalmente ácido sulfúrico) generando
monosacáridos, los cuales se deshidratan por acción de este para
producir furfural o 5–hidroximetil furfural:
Figura 15. Hidrólisis típica de un carbohidrato en medio ácido.

(Gutiérrez, 2005)
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la

Unidad 3, por lo tanto, se recomienda revisar las lecciones previo a
la realización de la práctica.
Análisis elemental de sustancias: aminoácidos, proteínas y
carbohidratos.
✓ Espátula
✓ Mortero
✓ Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
✓ Soporte universal, pinzas con nuez
✓ Vidrio de reloj
✓ Baño maría
✓ Reactivos suministrados por el laboratorio: agua destilada,
NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%, HNO3(ac), CuSO4(ac) 0,5%,
H2SO4(l), formol, Reactivo de Sakaguchi, Ácido Glioxilico,
Reactivo de Millón, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff, sacarosa, almidón, aminoácidos
disponibles.
✓ 200mL de leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin
sabor, 200g de leche de soya, leche de almendras, otras
fuentes de proteína que abunden en su zona (cada equipo de
trabajo –estudiantes- debe llevarlo al laboratorio)

✓ Reactivos disponibles en el laboratorio.
✓ Leche de vaca, de soya, de almendras, gelatina, huevo,
✓ Cinta de enmascarar, Sharpie, lápiz y papel, trapo para limpiar
la mesa de trabajo, jabón para el lavado de la vidriería, toallas
de papel para secar la vidriería (proporcionados por el
estudiante).
Guantes de nitrilo, gafas de seguridad translucidas, bata manga larga
y blanca para el laboratorio.
Metodología
Parte I - Pruebas para la identificación de aminoácidos y
proteínas
El docente indicará los alimentos que serán analizados. Se
recomienda: huevo, leche de soya, leche líquida, gelatina de sabor.
Para ello preparar previamente las soluciones.
1. Para el caso del huevo, preparar una solución homogénea con

ayuda de la varilla de agitación. Disuelva la mitad del huevo en
20 mL de agua destilada, agite hasta formar una solución
homogénea.
2. Para el caso de la leche líquida, preparar una solución con 10
mL de la leche en 90 mL de agua destilada, en un balón
volumétrico de 100 mL. Agitar 10 minutos.
3. Para el caso de la leche de soya, preparar una solución con 2 g
de la leche de soya en 100 mL de agua destilada, en un balón
volumétrico de 100mL. Agitar 10 minutos.
4. Para el caso de la gelatina sin sabor, preparar una solución con
1 g de la gelatina en 100 mL de agua destilada. Agitar 10
minutos. No olvide disolver primero la gelatina en 50 mL de
agua caliente y luego ajuste el volumen restante de agua en el
balón volumétrico de 100 mL.
1. Ensayo de Biuret (contenido de proteína)

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia que
va a analizar.
2. Adicione 0,5mL si la muestra es líquida, o una pequeña
cantidad en caso de ser sólida. Si es sólida, además agregue
1mL de agua.
3. Adicione 1 mL de hidróxido de sodio al 10%.
4. Adicione gota a gota solución de sulfato de cobre al 0,5%, agite
y espere la formación de un color violeta (en este caso el
ensayo es positivo).
5. Registre los resultados encontrados, compare las muestras.
¿Cuál presenta mayor tonalidad?
2. Reacción Xantoprotéica
va a analizar.
1mL de agua.
3. Añada 0,5mL de ácido nítrico concentrado.
4. Caliente los tubos en baño maría hasta cambio de coloración.
5. Deje enfriar y agregue cuidadosamente solución de hidróxido
de sodio al 10% en exceso.
6. Un precipitado blanco inicialmente formado, se vuelve luego
amarillo y posteriormente se disuelve dando a la solución un
color amarillo intenso casi anaranjado. Este resultado se da si
en la proteína se encuentran los aminoácidos: fenilalanina,
tirosina, tiroxina y triptófano.
3. Ensayo de Hopkin’s – Cole

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a
analizar.
1mL de agua.
3. Agregue 2mL de ácido glioxílico ó ácido acético sino no cuenta
con el ácido glioxílico, mezcle muy bien. Incline el tubo, y sin
agitar, adicione lentamente por las paredes 1mL de ácido
sulfúrico concentrado de modo que se formen dos fases.
4. Espere la formación de un anillo violeta en la interfase si la
proteína contiene el aminoácido: triptófano.
4. Ensayo de Sakaguchi
analizar.
1mL de agua.
3. Adicione 0,5mL de solución de hidróxido de sodio al 5%, dos
gotas de α–naftol en etanol y dos gotas de solución de
hipoclorito de sodio al 10%.
4. Agite; la aparición de un color rojo intenso indica que la
proteína posee el aminoácido: arginina.
5. Determinación cuantitativa de grupos carboxilos en una

proteína (Titulación de Sorensen)
1. Considere la solución preparada anteriormente (huevo, leche,
gelatina)6.
2. Con una pipeta aforada mida 10mL de la solución anterior y
transfiérala a un erlenmeyer de 250mL y añada con la pipeta
graduada 5mL formol previamente neutralizado7.
3. Agite cuidadosamente, moviendo el erlenmeyer de forma
circular.
4. Espere un momento y añada dos gotas de fenolftaleína.
5. Titule con hidróxido de sodio 0,1N hasta la aparición de un color
rosado tenue permanente.
6. Calcule el número de miliequivalente de hidróxido de sodio
usados en la titulación y determine el número de equivalentes
de grupo –COOH presentes en la proteína.
7. Reporte el volumen de NaOH gastado en la titulación de cada
alimento.
6
Si utiliza leche, antes del ensayo debe neutralizarla para descontar el volumen de hidróxido requerido en
la titulación.
7 Para ello con una pipeta aforada de 10 mL tome una alícuota del formol, adicione dos gotas de fenolftaleína
y titule con hidróxido de sodio 0,1 N hasta cambio de color (de incoloro a rojo)
Tabla 5. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de
aminoácidos y proteínas.
1.
6.
Sustanci 2. 3. Reacción 4. 5.
Sorensen
a Biure Xantoprotéic Hopkin´ Sakaguch
(VNaOH)m
analizad t a s Cole i
L
a
a.
b.
c.
d.
e.
Parte II – Pruebas para la identificación de carbohidratos
De acuerdo con la disponibilidad del laboratorio, el tutor asignará a

cada grupo los carbohidratos para analizar. Se recomiendan glucosa,
manosa, fructosa, sacarosa y almidón. Se deben realizar todos los
ensayos con el fin de comprobar la marcha propuesta y establecer el
comportamiento de estos según su estructura química (si es
reductor, si es un monosacárido o un disacárido, si es pentosa o
hexosa, si es aldosa o cetosa).
Figura 16. Marcha analítica para la identificación de carbohidratos.

(Gutiérrez, 2005)
Tome seis (6) tubos de ensayo limpios y secos, márquelos, e inicie
las pruebas de acuerdo con la marcha y el protocolo de cada prueba
de identificación:
1. Reacción de Molisch
va a analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
pequeña cantidad de la sustancia a analizar (si la muestra es
sólida).
2. Agregue diez gotas de reactivo de Molisch.
3. Adicione 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, inclinando un
poco el tubo de ensayo, y adicionando cuidadosamente por las
paredes para que quede en la parte superior. No agite.
4. El desarrollo de un anillo de color púrpura – violeta en la
interfase se toma como positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico
concentrado para descomponer el carbohidrato a furfural o su
derivado y reconocerlo con α – naftol en metanol ya que forma
un anillo de color púrpura – violeta)
5. Si obtiene el anillo violeta significa que es un carbohidrato.
2. Reacción de Benedict
va a analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en un baño maría durante tres minutos.
4. Un cambio de coloración verde o amarillo es positivo para
carbohidratos reductores. (El reactivo contiene citrato de cobre
en medio alcalino suave, al reaccionar con los azúcares
reductores da un precipitado de óxido cuproso).
5. Si no obtiene ninguna coloración no tiene un carbohidrato
reductor.
3. Reacción del Lugol

analizar, adicione 0,5mL (si la muestra es líquida) o una
sólida).
2. Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los
cambios que se presentan.
3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un
disacárido, si da color azul-morado se tiene almidón. Si el color
es rojo la muestra contiene nitrógeno o es una eritrodextrina.8
8 En la hidrólisis enzimática del almidón se obtienen tres fracciones: amilodextrina, eritrodextrina y

acrodextrina. La eritrodextrina es soluble en agua, precipita en etanol y es muy viscosa por lo que se
suele emplear en la fabricación de adhesivos.
4. Registre sus resultados.
4. Reacción de Barfoed
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed.
3. Caliente el tubo en un baño maría.
4. Si se forma precipitado color cobre en dos a siete minutos, la
sustancia es un monosacárido. Después de siete minutos, el
ensayo es positivo para los disacáridos.
(Esta prueba permite diferenciar los monosacáridos de los
disacáridos ya que los primeros se oxidan más fácilmente.
Como es un ensayo no específico, es necesario tener la certeza
de que las sustancias analizadas corresponden a
carbohidratos)
5. Reactivo de Bial
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial.
3. Caliente el tubo en un baño maría.
4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo
positivo (Esta prueba permite la identificación de pentosas).
5. Si no hay coloración significa que es una hexosa.
6. Reactivo de Seliwanoff
sólida).
2. Agregue 0,5mL de reactivo de Seliwanoff.
3. Caliente la mezcla en un baño maría.
4. El desarrollo de un color rojo en dos minutos es prueba positiva
para cetosas. Pasado ese tiempo, las aldosas dan una
coloración más débil. (El ensayo utiliza la conversión de la
cetosa a hidroximetil furfural y su condensación con resorcinol
para formar compuestos coloreados)
carbohidratos.
2. Prueba
1.
Sustancia
2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6.
analizada
Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a.
b.
c.
acuerdo con los aspectos considerados en la Guía para el desarrollo
del componente práctico, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del
estudiante, diagrama de flujo e informes de laboratorio.
La valoración de la práctica se dará en términos de una nota de 0.0
a 5.0

con el procedimiento descrito en el Anexo 4 - Protocolo.
✓ Informe de laboratorio: a realizar después de cada práctica
– Anexo 4.1.
FUENTES DOCUMENTALES
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de

Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:

McGraw-Hill Interamericana. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.a
ction?docID=3214359&ppg=669
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química

orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico

cualitativo: UN.
Qing‑Wen Zhang1, Li‑Gen Lin1 and Wen‑Cai Ye. Techniques for

extraction and isolation of natural products: a comprehensive
review. Chin Med (2018) 13:20
Rodríguez O, Sánchez R, Verde M, Núñez M, Ríos R & Chávez A.

Obtaining the essential oil of Syzygium aromaticum, identification
of eugenol and its effect on Streptococcus mutans. J Oral Res
2014; 3(4):218-224
UDEA. (2009). Manejo de sustancias químicas. Recuperado el 22 de

Julio de 2009, de Tecnicas de laboratorio químico:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/a
nexo.htm
SOBRE LOS LABORATORIOS DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA (100416)
Los laboratorios se realizan de forma presencial en cada uno de

los CEAD de acuerdo con las condiciones y recursos que estos
designen. La programación de estos corre a cargo de la coordinación
de cada CEAD. Cada estudiante tiene la responsabilidad de inscribir sus
actividades de laboratorio.
Los eventos prácticos estarán orientados por un tutor de laboratorio.
El tutor asignado dirigirá las sesiones y generará la nota de laboratorio
a partir de la valoración de: diagramas de flujo, informes y desempeño
individual de cada una de las prácticas (esto como mínimo). La nota
del evento práctico deberá ser registrada en el Sistema de Oferta
Integrado de Laboratorios (OIL) por el tutor de laboratorio, y en las
fechas indicadas por la directora de curso.
TEMÁTICAS REVISADAS POR UNIDAD DIDÁCTICA

UNIDAD 1: Práctica 1
UNIDAD 2: Práctica 2 y 3
UNIDAD 3: Prácticas 4 y 5
SOBRE LA EVALUACIÓN
La realización de las prácticas de laboratorio es obligatoria para
aprobar el curso, el peso de la nota de las prácticas sobre el 100% de
la nota del curso corresponde a un 24%. El valor total de los
laboratorios en puntos es de 120/500.
Los tutores de laboratorio deberán tener presente los siguientes
productos para calificar:
▪ Desempeño de laboratorio
▪ Diagrama de flujo.
▪ Informes de laboratorio (de acuerdo con la estructura propuesta,
Anexo 4.1 - Informes)
EJEMPLO DE UN DIAGRAMA DE FLUJO
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
NORMAS PARA EL MANEJO DE REACTIVOS Y SOLUCIONES
La ejecución de un análisis químico de calidad requiere reactivos y
soluciones de pureza comprobada, en tal sentido, es vital cumplir con
las normas para el manejo de reactivos. A continuación, se presentan
las más importantes:
Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre

disponible.
Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad
necesaria.
Tapar el frasco inmediatamente después de haber tomado la
cantidad deseada. Por ningún motivo delegue a otro esta acción.
Mantener los tapones o tapas de los frascos de los reactivos entre
los dedos, estos deberán estar protegidos por guantes, nunca debe
colocarse un tapón sobre la mesa.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se debe devolver el
reactivo a una botella.
A menos que el tutor indique otra cosa, nunca se deben insertar
espátulas, o cualquier objeto extraño en un recipiente que contenga
un reactivo sólido, a menos que el tutor lo indique.
No consuma alimentos o bebidas en el laboratorio.
Siempre mantenga los elementos de seguridad, guantes y gafas de
protección.
MANEJO DE SUSTANCIAS QUÍMICAS

La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección
personal o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado
de los reactivos químicos encaminado a preservarlos de la
contaminación y del desperdicio (UDEA, 2009).
SUSTANCIAS SÓLIDAS
Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en recipientes de
boca ancha correctamente etiquetados y antes de abrirlos se gira e
inclina la vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa
plástica. A continuación, se remueve cuidadosamente la tapa con sólido
dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad
deseada (UDEA, 2009).
Cuando se requieren cantidades apreciables, comparadas con el
contenido del frasco, se inclina la botella suavemente y se gira hacia
atrás y hacia adelante hasta retirar lo necesario. Si el reactivo se
encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente
para lograr romper los terrones. Evitar introducir elementos como
destornilladores, espátulas de hierro u otro objeto que pueda
contaminar el sólido. Si el reactivo es muy fino y libera polvo
fácilmente, debe utilizarse una mascarilla apropiada (UDEA, 2009).
SUSTANCIAS LÍQUIDAS
Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca
angosta o en frascos con gotero.
No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente
dentro de la botella que contiene el líquido, esto conduce generalmente
a la contaminación de todo el contenido, a menos que se indique lo
contrario por parte del tutor.
Las reacciones que liberan gases tóxicos o corrosivos deben realizarse
dentro de una campana de extracción, bajo supervisión del tutor,
recuerde siempre activar el extractor de la cabina, si es necesario use
también máscaras de protección.
SÍMBOLOS DE PELIGROSIDAD9
Son pictogramas que indican las características reactivas de una
sustancia, estos permiten establecer rápidamente las medidas de
seguridad que se deben considerar en el manejo de las mismas. A
continuación se presentan los más relevantes:
Recuperado de:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/image
nes/anexo03simbolos.gif (Julio, 2009)
Sustancias explosivas
Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar
bajo determinadas condiciones.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaución. Evitar choques, percusión, fricción, formación de

chispas y contacto con el calor.
9 Adaptado de: (UDEA, 2009) Disponible en:

http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo02.htm, recuperado: Julio 2009.
Sustancias oxidantes (comburentes)
Peligro. Los compuestos comburentes pueden inflamar
sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya
declarados, dificultando su extinción.
Ejemplo: permanganato de potasio, peróxido de sodio.
Precaución. Evitar cualquier contacto con sustancias

combustibles.
Sustancias fácilmente inflamables

Sustancias autoinflamables.
Ejemplo: alquilos de aluminio, fósforo.
Precaución. Evitar contacto con el aire
Gases fácilmente inflamables.

Ejemplo: butano, propano.
Precaución. Evitar la formación de mezclas inflamables
gas-aire y aislar de fuentes de ignición.
Sustancias sensibles a la humedad.

Productos químicos que desarrollan emanaciones de gas
inflamable al contacto con el agua.
Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Líquidos inflamables
En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son aquellos
que fácilmente pueden arder. El que un líquido arda con más o
menos facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo
sea este punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto
mayor cuidado se ha de tener en su manejo, almacenamiento y
transporte.
Sustancias tóxicas
Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de la
piel pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos de
carácter grave o incluso la muerte.
Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio (II).
Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de

malestar acudir inmediatamente al médico.
Sustancias nocivas
Peligro. La incorporación de estas sustancias por el organismo
produce efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaución. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como la

inhalación de vapores. En caso de malestar acudir al médico.
Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido
vivo y también otros materiales.
Ejemplo: bromo, ácido sulfúrico.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel,

los ojos y la ropa.
Sustancias irritantes
Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que pueden
producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos
respiratorios.
Ejemplo: amoníaco, cloruro de bencilo.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel

y los ojos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS TECNOLOGÍA E INGENIERÍA

GUÍA DE COMPONENTE PRÁCTICO

100416 – QUÍMICA ORGÁNICA

PAULA ANDREA MÉNDEZ MORALES

JOHNY ROBERTO RODRÍGUEZ PÉREZ

Las guías del componente práctico del curso de Química Orgánica

En el año 2009 la Ingeniera Química Alba Janeth Pinzon Rosas, tutora

Dentro de las principales modificaciones que presenta el documento,

Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente

• No comercial. No puede utilizar esta obra para fines comerciales.

• Sin obras derivadas. No se puede alterar, transformar o generar

• Al reutilizar o distribuir la obra, tiene que dejar bien claro los

• Alguna de estas condiciones puede no aplicarse si se obtiene el

• Nada en esta menoscaba o restringe los derechos morales del

ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO....................................2

Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales. .............. 15

Figura 1. Representación de los grupos funcionales orgánicos con

Introducción La Química Orgánica es una disciplina de las

Las sustancias orgánicas se encuentran

La presente guía del componente práctico está

Para el aprovechamiento de las prácticas del

Justificación El curso Química Orgánica es un importante

Como puntos particulares, las prácticas de

Las prácticas de laboratorio pretenden servir

Finalmente, para alcanzar el éxito en el

Intencionalidades Propósito de formación

Al finalizar el curso académico el estudiante

Fuente: autoría Paula Méndez

Tipo de práctica Presencial Auto dirigida Remota

Un grupo funcional se define como un átomo o conjunto de átomos

La Figura 1 ilustra a través de estructuras 3D la estructura química

Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano

Benceno Derivado del Alcohol Fenol

Éter Amina Nitrilo Aldehído

Cetona Ácido Ester Amida

Tiol Sulfuro Epóxido Aminoácido

Es una rama de la química encargada del estudio de las estructuras

En los isómeros estructurales, las moléculas tienen diferente

Los esteroisómeros, son estructuras que tienen la misma

Dentro de los estereoisómeros, también se encuentran los isómeros

Por su parte, aquellos estereoisómeros que se relacionan, pero su

Por su parte, la conformación estructural y composición de los

Identificación de la solubilidad de los compuestos orgánicos.

Parte I. Análisis Estructura con Modelos Moleculares

Parte II. Solubilidad de los compuestos orgánicos.

• Construcción de moléculas con modelos moleculares

2. De acuerdo con las indicaciones del docente, construir los modelos

Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales.

Figura 3. Imagen de la estructura dibujada superpuesta con la

Figura 4. Posición de la estructura para determinar la configuración

5. Cuéntelos en orden (1, 2, 3 y 4). ¿Hacia qué sentido es la

Parte II. Solubilidad de compuestos orgánicos

El estudiante observará el video que la directora proyectará durante

Tabla 2. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos

Diseño: Rodríguez Pérez, Johny (2009)

1. Clasifique las sustancias de acuerdo con la solubilidad como:

Figura 5. Estructura química en 3D de: a) alcohol primario, b) alcohol