Previo Cloretona Qo3

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio de Química Orgánica III
Practica No.1: Obtención de cloretona

(Cuestionario previo)
Equipo 4
Integrantes del equipo:
Baeza Gaona Luciano Osvaldo
Flores Flores Fabián
Zárate Sánchez Aylin
Química Grupo: 1501 B 28/Septiembre/2020

Obtención de cloretona
1. Objetivos
Objetivo general.
● Conocer cómo se lleva a cabo una reacción de adición nucleofílica en los
aldehídos y cetonas.
Objetivos particulares
● Comprobar que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres
sustituyentes muy electronegativos, en presencia de una base, este será
eliminado. Confirmar que, de esta reacción, se va a generar un nucleófilo que
atacará al grupo carbonilo, dando un producto por adición.
● Obtener la cloretona a partir de la reacción entre cloroformo y acetona.
● Reconocer dicha sustancia a través de la determinación de su punto de
fusión
2. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en

aldehídos y cetonas
La reacción más frecuente de los aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica, es
decir, la adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace carbono-oxígeno
(C=O). El grupo carbonilo aumenta su reactividad con la electronegatividad del
átomo de oxígeno y la polarización del doble enlace carbono-oxígeno. El átomo de
carbono carbonílico tiene una hibridación sp2, siendo un grupo poco impedido que
puede ser atacado por cualquier parte del doble enlace.
Cuando el grupo carbonilo es atacado por un nucleófilo, el átomo de carbono

carbonílico pasa de tener hibridación sp2 a sp3. Los electrones del enlace pi se
desplazan hacia el átomo de oxígeno, formando el anión alcóxido correspondiente,
el cual se protona para dar lugar al producto de adición nucleofílica.
Los nucleófilos débiles, como el agua y los alcoholes, se pueden adicionar a los
grupos carbonilo, previamente activados en condiciones ácidas. El grupo carbonilo
es una base débil y se puede protonar en una solución ácida. Un grupo carbonilo
protonado (o enlazado a algún electrófilo) es fuertemente electrofílico, lo cual
permite que sea atacado por un nucleófilo débil.
Adición nucleofílica catalizada por un ácido.

Imagen 1.1. Adición nucleofílica catalizada por un ácido
En solución acuosa, una cetona o un aldehído están en equilibrio con su hidrato, un

diol geminal. En la mayoría de las cetonas, el equilibrio está desplazado hacia la
forma ceto, sin hidratar, del carbonilo. Los aldehídos tienen mayor probabilidad que
las cetonas de formar hidratos estables, esto se debe a que solo tienen un grupo
alquilo estabilizante y la carga positiva parcial del carbono carbonílico no está tan
estabilizada, por lo tanto, los aldehídos son más electrofílicos y menos estables que
las cetonas.
La adición nucleofílica, mediada por una base se da a través del ataque de un

nucleófilo fuerte seguido de la protonación del alcóxido resultante. Como se
mencionó anteriormente, la reactividad de los aldehídos es superior ya que solo
tienen un grupo alquilo, lo cual lo hace más pobre en electrones y por lo tanto más
electrofílico, por otra parte, el tener un grupo alquilo voluminoso, el grupo carbonilo
está expuesto a una ataque nucleofílico, por lo tanto si el nucleófilo es voluminoso,
el ataque al aldehído será menos impedido que en el caso de una cetona.
Imagen 1.2. Efecto estérico y efecto inductivo en la adición nucleofílica.
3. Reacción y mecanismo propuesto

Propuesta de mecanismo.
4. Análisis de la técnica.
Toda la técnica experimental tiene un gran fundamento científico, lo primero
es diluir el KOH en etanol, se elige el etanol por que solubiliza de una manera
óptima al etanol.Una vez terminada dicha mezcla se espera que el resultado
esperado en dicha solución sea un medio netamente básico el cual fungirá
como un medio catalizador para llevar a cabo la adición nucleofílica siguiente.
El que se agregue en primer orden el cloroformo a la mezcla tiene como
finalidad el asegurarnos que este sea desprotonado y quede como un anión
que fungirá como la parte nucleofílica de nuestra reacción.Posterior a este
paso se añade lentamente la acetona para que se lleve a cabo la adición
electrofílica, en este paso se debe tener sumo cuidado con el control de la
temperatura de la mezcla ya que si esta se eleva por encima de los 20° es
probable que se lleve a cabo una reacción de autocondensación en la que el
medio básico reaccionaría con la acetona quitando un hidrógeno a este y
dando la posibilidad que reaccionara con su ácido conjugado.
Debido a que el reactivo limitante en nuestra reacción es la acetona, al
culminó de los pasos anteriores tendremos una solución de etanol con la
cloretona y un precipitado que corresponderá al KOH, el lavado de este
precipitado con acetona tiene la finalidad de eliminar cualquier traza de
cloretona presente en este sólido.
El siguiente paso es destilar,se destila principalmente para eliminar de la
mezcla el etanol y la acetona, este procedimiento es muy viable puesto que la
diferencia entre los puntos de ebullición de etanol-acetona es muy superior.
Producto de esta destilación obtendremos una solución de cloretona, se
deberá mezclar con agua helada puesto que la cloretona es insoluble en
agua y como ya se sabe, la disminución en la temperatura hace que sea cada
vez más insoluble en el solvente.Con esto podemos tener certeza que se
está precipitando cristales de cloretona,finalmente el filtrado al vacío ayudará
a retirar la mayor cantidad de agua de nuestro sólido.
Aunque al ser una sustancia que muy fácilmente se hidrata y altamente
volátil, es mejor dejar en un frasco cerrado el producto para evitar mermas
-Desde un punto de vista de rxn el análisis es :
Partiendo de la propuesta de mecanismo de rxn, el KOH deberá disolverse
en una mínima cantidad de etanol, propiciando un ataque de la parte
nucleofílica (OH-) de la molécula de KOH,dando paso a una molécula
cargada negativamente ,posteriormente a esta mezcla

resultante de la dilución se le añade cloroformo, en esta parte de la
experimentación se da otro ataque de la parte nucleofílica de dicha nueva
molécula hacia uno de los hidrógenos de la molécula de cloroformo,
provocando una ruptura heterolítica, dejando como resultado la formación
nuevamente de una molécula de etanol y una molécula cargada ed
negativamente; ,esto justifica el por qué primero se agrega el

cloroformo y posteriormente la acetona, en este paso se pasa de tener un
átomo de carbono con una hibridación sp2 a uno sp3, deslocalizando la carga
proveniente del doble enlace C=O hacía el oxígeno y la molécula de
se adiciona en el carbono deficiente electrónicamente ,con esto
se logra otra estructura; en la que se concreta la última parte

de una reacción de adición nucleofílica estabilizando con un hidrógeno
proveniente de una molécula de agua y dando así paso finalmente a la
molécula de cloretona.
Finalmente los pasos siguientes tienen como finalidad la purificación y
obtención de la cloretona en un estado sólido.
5. Propiedades de reactivos y productos
Nombre del Estructura PM Estado Peb/PF Densidad Pka Solubilidad Toxicidad Código de
compuesto [g/mol] Físico [°C] (g/mL) [mg/kg] colores
[g/ mL]
KOH 56.1 Sólido 380/ 2.04 15.7 1.21 273

blanco e
Hidróxido de 1384
inodoro
potasio
Etanol 62.04 Líquido 78.5/ 0.7893 15.9 0.4 1400

incoloro -114.1
de olor
caracterí
stico
Acetona 58.04 Líquido 55.8/ 0.784 20 Soluble en 5800

incoloro -95.3 cualquier
con proporción
olor de agua
caracte
rístico
Cloroformo 119.39 Líquido 61.26/ 1.498 15.5 0.008 140

incoloro -63.5
con
olor
dulce
Cloretona 177.47 Sólido 176/ 1.404 12.8 510

de 7
61.8 0.0025
color
blanco Soluble en
acetona.
6. Cálculos estequiométricos
[𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3] = 2. 0 𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙3( 1 𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙

1.49 𝑔 𝐶𝐻𝐶𝑙3
3
)( 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3
119.38 𝑔 𝐶𝐻𝐶𝑙3 ) = 0. 0249 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3
[𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎] = 1. 5 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ( 0.784 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

1 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 )( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
58.08 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ) = 0. 0203 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
Cloroformo + Acetona → Cloretona
masa (g) -- --
volumen 2.0 1.5

(mL)
densidad 1.49 0.784

(g/mL)
n (mol) 0.0249 0.0203
R.L.
R.T. 0.0203 mol

( 175.5 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 )
3.5626 g
7. Diagrama de flujo
8. Referencias
● McMurry, J.(2004). Química Orgánica. 6e d. Thomson, México. pp. 475-477
● Wade, L.G. (2004). Química Orgánica. 5° ed. Pearson, España. pp 797-801.

Previo Cloretona Qo3

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Previo Cloretona Qo3

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Previo Cloretona Qo3

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica III

Practica No.1: Obtención de cloretona

Integrantes del equipo:

Baeza Gaona Luciano Osvaldo

Flores Flores Fabián

Zárate Sánchez Aylin

Química Grupo: 1501 B 28/Septiembre/2020

2. Generalidades acerca de la reacción de Adición nucleofílica en

Cuando el grupo carbonilo es atacado por un nucleófilo, el átomo de carbono

Adición nucleofílica catalizada por un ácido.

En solución acuosa, una cetona o un aldehído están en equilibrio con su hidrato, un

La adición nucleofílica, mediada por una base se da a través del ataque de un

Imagen 1.2. Efecto estérico y efecto inductivo en la adición nucleofílica.

3. Reacción y mecanismo propuesto

cargada negativamente ,posteriormente a esta mezcla

negativamente; ,esto justifica el por qué primero se agrega el

se adiciona en el carbono deficiente electrónicamente ,con esto

se logra otra estructura; en la que se concreta la última parte

5. Propiedades de reactivos y productos

KOH 56.1 Sólido 380/ 2.04 15.7 1.21 273

Etanol 62.04 Líquido 78.5/ 0.7893 15.9 0.4 1400

Acetona 58.04 Líquido 55.8/ 0.784 20 Soluble en 5800

Cloroformo 119.39 Líquido 61.26/ 1.498 15.5 0.008 140

Cloretona 177.47 Sólido 176/ 1.404 12.8 510

[𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻𝐶𝑙3] = 2. 0 𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙3( 1 𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙

[𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎] = 1. 5 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ( 0.784 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

volumen 2.0 1.5

densidad 1.49 0.784

n (mol) 0.0249 0.0203

R.T. 0.0203 mol

También podría gustarte