Previo QOIII

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio de Química Orgánica III
Practica No.4: OBTENCIÓN DE ÁCIDO CINÁMICO

(Reacción De Knoevenagel)
(Cuestionario previo)
Equipo 4
Integrantes del equipo:
Baeza Gaona Luciano Osvaldo
Flores Flores Fabián
Zárate Sánchez Aylin
Química Grupo: 1501 B 19/octubre/2020

1. Objetivos
Objetivo general.
● Efectuar una condensación de Knoevenagel.
Objetivos particulares
● Obtener Ácido Cinámico a partir de Ácido Malónico y Benzaldehído en
presencia de bases orgánicas.
● Conocer y aplicar métodos alternos de energía en reacciones orgánicas.
2. Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

La reacción de condensación de Knoevenagel consiste en la intervención de
aldehídos y cetonas, así como enlaces metileno activos, que son
influenciados por la participación de bases débiles que actúan como
catalizadores, obteniendo un compuesto de adición y la pérdida de una
molécula de agua. El producto de la reacción es un compuesto α,β insaturado
con un grupo sustituyente R del nuevo enlace. Esta reacción está relacionada
y puede ser considerada una variación de la condensación aldólica.
La modificación Doebner se presenta cuando el aldehído o cetona se hace
reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina como
catalizador (usualmente pirrolidina o piperidina), originando así que el diácido
carboxílico insaturado se decarboxile en el momento. Con este camino de
reacción, se puede sintetizar fácilmente el ácido cinámico.Un ejemplo de esta
modificación es el producto de la reacción entre acroleína y ácido malónico
en piridina es el ácido trans-2,4-pentadienoico.
3. Reacción y mecanismo propuesto

4. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
Tabla 1. Propiedades de reactivos y productos utilizados.
Nombre del Estructura PM Estado Peb/PF Densidad Pka Solubilidad Toxicidad Código de
compuesto [g/mol] Físico [°C] (g/mL) [mg/kg] colores
en agua
[g/ mL]
Ácido 36.46 líquido 85/-25 1.19 -8 0.67 900

clorhídrico incoloro o (solución
levemente al 37%)
amarillo
Ácido 104,06 Cristales 135-13 1,619 pKa 0.78 150

malónico g blancos 6/desco 1=2.
mpone 83
pKa
2=5.
69
Benzaldehí 115.02 Líquido -26/178 1.04 -3.9 0.003 1300
do incoloro, .1
olor a
almendra
Piperidina 85.148 -11/105 0.862 11,28 0.25 740

Líquido
incoloro o
amarillo
pálido.
Piridina 79.10 Líquido -41.16/ 0.9819 5.16 Altamente 891

incoloro 115.2 soluble en
agua
Carbón 12.01 Sólido 3550/4 1.5 Insoluble No

activado negro 827 en agua reportado
Etanol 46.07 líquido -114/78 0.789 15.9 Altamente 0.015

incoloro e soluble en
inflamable agua
KMnO4 158.034 sólido 50/240 2.7 0.063 153

cristalino
púrpura
Ácido 148.16 Cristales 133/30 1.2475 4.44 0.0004 2500

cinámico blancos 0
5. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el

reactivo de partida, ya que ambos tienen puntos de fusión similares
Como se puede apreciar en la tabla 1, el punto de fusión del ácido malónico es de

135 a 136°C, mientras que el punto de fusión del ácido cinámico es de 133°C. Por lo
tanto, no se puede determinar dicha propiedad para identificar el producto obtenido
y para diferenciar el producto del reactivo inicial, se recurrirá a otra propiedad, la
cual experimentalmente se determinaría de manera cualitativa.
La solubilidad del ácido cinámico es sumamente baja en agua, con un valor de

0.0004 g/mL o bien 0.4 g/L a 20°C. Dicho valor de solubilidad no podría ser medido
en el laboratorio, pero sí podría reconocerse cualitativamente. Por otra parte, el
ácido malónico es lo opuesto al ácido cinámico en cuanto a esta propiedad, pues su
solubilidad en agua es 0.735 g/mL a 20°C. Una vez conociéndose esta información
y habiendo obtenido el producto, para identificarlo se agregaría una cantidad
pequeña en un volumen determinado de agua para observar si solubiliza fácilmente,
como sería en el caso del ácido malónico.
Así pues, si el producto obtenido no se disuelve en agua y requiere de

calentamiento para disolverse, se habrá obtenido el producto esperado (ácido
cinámico).
6. Cálculos estequiométricos
Como la reacción es 1:1 el reactivo limitante es el benzaldehído y el que se

encuentra en exceso es el ácido malónico, por lo que se producirá
−3
4.. 5209𝑥10 𝑚𝑜𝑙 de ácido cinámico.
7. Diagrama de flujo
8. Referencias empleando el estilo APA
Vázquez Velázquez Arturo Román. (2013). Mezclas mecanocrómicas de

fenilenviniliden bisquinolinas con polímeros y el estudio de sus propiedades ópticas.
12-10-2020, de Universidad Autónoma de Nuevo León Sitio web:
http://eprints.uanl.mx/7921/1/1080259490.pdf
Porta Nicole. (2006). Reacción de Knoevenagel: Obtención de Ácido Cinámico.

12-10-2020, de Universidad del Zulia Sitio web:
https://muammar.me/files/chemistry/Knoevenagel.pdf

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2. Generalidades de la reacción de Knoevenagel y sus modificaciones.

3. Reacción y mecanismo propuesto

Ácido 36.46 líquido 85/-25 1.19 -8 0.67 900

Ácido 104,06 Cristales 135-13 1,619 pKa 0.78 150

Piperidina 85.148 -11/105 0.862 11,28 0.25 740

Piridina 79.10 Líquido -41.16/ 0.9819 5.16 Altamente 891

Carbón 12.01 Sólido 3550/4 1.5 Insoluble No

Etanol 46.07 líquido -114/78 0.789 15.9 Altamente 0.015

KMnO4 158.034 sólido 50/240 2.7 0.063 153

Ácido 148.16 Cristales 133/30 1.2475 4.44 0.0004 2500

5. Investigar cómo diferenciar experimentalmente, entre el producto y el

Como se puede apreciar en la tabla 1, el punto de fusión del ácido malónico es de

La solubilidad del ácido cinámico es sumamente baja en agua, con un valor de

Así pues, si el producto obtenido no se disuelve en agua y requiere de

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