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Clasificación de Los Compuestos Orgánicos

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CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Los compuestos orgnicos, independientemente del tipo de cadena que posean se clasifican o agrupan

por funciones o sea, de acuerdo aciertos tomos que le confieren a los compuestos un determinado comportamiento fsico-qumico. El grupo funcional, es decir, la funcin qumica, es la parte activa del compuesto y es igual para una serie de ellos. Siempre han de cumplir con la frmula general R - F Por ejemplo, para los cidos carboxlicos el grupo funcional (F) es: -COOH. El resto de la molcula o radical (R) (cualquier cadena de carbones) es su parte inactiva, pues casi nunca se transforma. Lo anterior significa que todos los cidos carboxlicos se representan con la frmula general R- COOH. De acuerdo al nmero de tomos diferentes que conforman un compuesto orgnico, ste se puede clasificar en binario, ternario o cuaternario. COMPUESTOS BINARIOS: Son los constituidos por 2 elementos (carbono e hidrgeno). Reciben el nombre general de Hidrocarburos. En la tabla siguiente se resume los principales tipos de compuestos binarios: TABLA 1 COMPUESTOS BINARIOS (HIDROCARBUROS) Tipo de Nombre Tipo de Grupo Ejemplo Nombre Cadena general enlace funcional || Alcanos Simples " C - C " CH3 - CH3 Etano || Aliftica \ / ******* Alquenos Simples y C = C CH2 = CH2 Eteno dobles / \ Alquinos Simples y " C " C " CH " CH Etino triples Cclica | | ****** Cicloalcanos Simples " C - C " Ciclobutano || Aliciclicos \/ Cicloalquenos Simples y C = C Ciclopenteno

dobles / \ ---------------------------------------------------------------------------------------------Bencenos 1 anillo, 3 dobles Benceno Aromticos Naftalenos Antracenos Fenantrenos COMPUESTOS TERNARIOS: Son los constituidos por tres elementos, siempre por carbono e hidrgeno, y el tercer elemento puede ser oxgeno, nitrgeno, azufre o algn halgeno (F, CL, Br, I). En la tabla siguiente se resume estos compuestos. TABLA 2 ALGUNOS COMPUESTOS TERNARIOS Nombre de la Frmula general Ejemplo Nombre sistemtico Funcin cido R-COOH CH3-COOH cido etanoico ster R-COO-R' CH3-COO-CH3 etanoato de metilo Aldehdo R-CHO CH3-CH2-CH2-CHO butanal Cetona R-CO-R' CH3-CO-CH3 propanona Alcohol R-OH CH3-CH2-OH etanol Eter R-O-R' CH3-O-CH3 dimetil eter Amina R-NH2 CH3-CH2-NH2 etil amina Haluro de alquil R-X CH3-I iodo metano Haluro de aril - -X - Cl cloro benceno COMPUESTOS CUATERNARIOS: Son aquellos que estn constituidos por cuatro elementos, dos de ellos siempre carbono e hidrgeno y otros dos tomos distintos. A continuacin se muestra una tabla con dos de los compuestos cuaternarios TABLA 3 ALGUNOS COMPUESTOS CUATERNARIOS Nombre de la Frmula general Ejemplo Nombre sistemtico

Funcin Haluro de cido R-CO-X CH3-CO-F fluoruro de etanoilo Amida R-CO-NH2 CH3-CO-NH2 etanoamida NOMENCLATURA El sistema de nomenclatura IUPAC establece una serie de normas o reglas, generales y especficas, para establecer el nombre de los compuestos orgnicos. A continuacin se desarrollan las mencionadas reglas. 1.- Los compuestos orgnicos pueden contener uno o varios grupos funcionales. Cuando existen varios, uno de ellos se debe escoger comoprincipal y por tanto, los dems sern considerados secundarios. En la siguiente tabla se muestra los grupos funcionales a estudiar, en orden prioritario, es decir, de mayor a menor importancia, adems se indica su nombre cuando la funcin es principal y cuando es secundaria. TABLA 4 PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES N Nombre del Grupo Nombre del Nombre del Grupo funcional Funcional Grupo (principal) Grupo (Secundario) 1 cido - COOH cido R-oico 2 Haluro de cido - CO-X X-uro de R-ilo X- carbonil 3 ster - COO-R' R-oato de R'-ilo R-oxi-R'-il 4 Amida - CONH2 R-amida Carbamoil 5 Aldehdo - CHO R-al Carboxal 6 Cetona - CO - Ona Ceto u Oxo 7 Alcohol - OH Ol Hidroxi 8 Amina - NH2 R-amina mino 9 Eter - O - R-oxi-R' R-oxi 10 Haluros - X X-R X-R-il 11 Alquino -C " C- O (SUFIJO SECUND) -----------------12 Alqueno | | -C = C| | O (SUFIJO SECUND) ----------------13 Alcano | | -C - C -

| | O (SUFIJO SECUND) -----------------2.- En todo compuesto orgnico se debe establecer una cadena de tomos de carbono como principal, pudiendo quedar por fuera de ella algunos tomos de carbono. ---------------------------- ----------CH3- CH - CH -CH3 Cadena principal CH3 ----------------------------CH3 CH3 ----------La cadena principal debe ser la ms larga y que contenga la funcin principal y el mayor nmero de enlaces mltiples y funciones secundarias posibles. OH CH3 ------------------------------------------------------------CH3 - CH - CH- CH- CH2- CH2 - CH = CH-COOH cadena principal -------------------------------------------------------------CH = CH2 3.- El nombre de todo compuesto orgnico est conformado, como mnimo, por tres partes: Raz, sufijo primario y sufijo secundario. La raz, indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal (Ver tabla nmero 5). El Sufijo primario indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal. Si el enlace es simple, se escribe el sufijo an; si es doble, el sufijoen y si es triple, in. As si existen dos insaturaciones (enlaces dobles o triples) se antepone di (2), tri (3), tetra (4) al sufijo que indica el tipo de enlace, por ejemplo: dien significa dos enlaces dobles; triin, tres triples, etc. El Sufijo secundario indica el tipo de funcin principal. Por ejemplo, si la funcin principal es un enlace simple o doble o triple, el sufijo secundario es o; en cambio si la funcin principal es un cido, el sufijo es oico, etc (Ver tabla nmero 4). TABLA 5 RACES QUE INDICAN EL NMERO DE CARBONES N de tomos N de tomos N de tomos de carbono Raz de carbono Raz de carbono Raz 1 Met 11 Undec 21 Uneicos 2 Et 12 Dodec 22 Dodeicos 3 Prop 13 Tridec 23 Trideicos

4 But 14 Tetradec 24 Tetradeicos 5 Pent 15 Pentadec 25 Pentadeicos 6 Hex 16 Hexadec 30 Triacont 7 Hept 17 Heptadec 40 Tetracont 8 Oct 18 Octadec 44 Tetratetracont 9 Non 19 Nonadec 46 Hexatetracont 10 Dec 20 Eicos 50 Pentacont Apliquemos lo aprendido a los siguientes ejemplos: CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH3-CO-CH3 Prop an o et en o buta dien o prop an ona Propano eteno butadieno propanona 4.-Si existe una funcin distinta de la funcin alcano en cadenas abiertas con ms de tres carbones, la cadena principal debe enumerarse a partir del extremo ms cercano a ella o a la funcin de ms importancia, si hubiese ms de una. El nmero del carbono donde se encuentre la funcin debe anteponerse al nombre de la cadena, separado de l por un guin. Por ejemplo: 12341234 CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 1- buteno 1,3- butadieno 1,3,5-hexatrieno 5.-Si existe dobles y triples enlaces carbono-carbono en una misma cadena, se agrega primero el sufijo en y luego el in (por ser ms importante), indicando la posicin de ellos. Por ejemplo: 54321123456 CH2=CH-CH2-C"CH CH"C-CH=CH-CH=CH2 5-penten- 1 - ino 3,5-hexadien- 1 - ino COMPUESTOS RAMIFICADOS Los carbones que quedan por fuera de la cadena principal constituyen las ramificaciones o cadenas secundarias, tambin reciben el nombre de radicales alquil. 6.- La ramificacin se nombra igual que la cadena principal pero, la terminacin ano se cambia por il y a las terminaciones eno e ino se les cambia la o final por il. 7.- Los nombres de los radicales se anteponen al nombre de la cadena principal, antecedidos por el nmero del carbono donde se encuentran en dicha cadena. Si existe dos o ms radicales iguales se ocupa di o tri o tetra antes del nombre del radical. Adems si son diferentes deben escribirse en estricto orden alfabtico. Estudiemos los casos:

CH3 CH2-CH3 CH3 CH2=CH-CH-CH3 CH2=C-C=CH2 CH3-C-CH3 CH3 CH3 3-metil-1-buteno 2-etil-3-metil-1,3-butadieno 2,2-dimetil propano COMPUESTOS CCLICOS O CICLOS Los ciclos son cadenas cuyos extremos se han unido cerrndose. Se pueden representar mostrando la posicin de los carbones o bien con la figura geomtrica que forman, donde cada vrtice indica un carbono con sus correspondientes hidrgenos. CH2 /\ CH2- CH2 8.- Para nombrar un ciclo se antepone la palabra ciclo al nombre de la cadena principal. Veamos las siguientes situaciones. a.- Un radical es ms importante que un enlace simple, luego debe nombrarse antes que la palabra ciclo, precedido del nmero del carbono del ciclo donde se encuentre. Si existen varios radicales, al carbono del ciclo donde se encuentre el ms importante de ellos, se le asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los carbones hacia donde se encuentre el radical que le siga en importancia. b.- Si existen varias funciones, al carbono del ciclo donde se encuentre la ms importante de ellas, se le asigna el nmero 1 y se numera correlativamente los carbones hacia donde se encuentre la funcin que le siga en importancia. La funcin ms importante se nombra al final del nombre del compuesto, pues as lo determina el sufijo secundario (ver norma nmero 3). ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano ciclooctano 87 1 6 2 5 ciclo buteno 3 4 ciclopropeno 1,3,5-ciclohexatrieno 1,5-ciclooctadieno o benceno 2 CH3 CH2-CH3 CH3 1 3 CH=CH2 CH3 1,2-dimetilciclobutano 3-etenil-1-ciclopropeno 1-etil- 2-metil ciclopentano 1.- COMPUESTOS CON FUNCIONES ORGNICAS 9.- Si existe ramificaciones y funciones, debe determinarse cual es la funcin principal y numerar la cadena a partir del extremo ms prximo a dicha funcin. Primero se nombran las ramificaciones en orden alfabtico, luego las funciones consideradas secundarias tambin en orden alfabtico con su nombre secundario y posteriormente, el nombre de la cadena y funcin principal (Ver tabla 4).

Br CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-C"C-CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH3 Cl 1-buteno 2-bromo-3-pentino 4-metil-3-cloro-5-hexeno CH2-CH3 CH3-O-CH2-C"CH CH3-O-CH-CH-CH2-CH3 -O-CH-CH3 CH3 Metoxi-2-propino metoxi-2etil-1-metil butano etoxi ciclo propano C"CH CH3-CH2-CH=CH-NH2 CH3-CH-CH2-CH2-NH2 -NH2 1-butenamina 3-metil-4-pentinamina 1,3-ciclo butadienamina OH _ _OH -OH CH3-C-CH3 -OH bencenol CH3 1,3,5-ciclo hexatrienol 2-metil-2-propanol 1-ciclo penten-1,2-diol benzol, fenol CH3 -CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CH-CO-C"CH 2-pentanona 4-metil-1-pentin-3-ona metil-2-ciclooctenil cetona dietilcetona OHC_ _CHO CH2-CH=CH-CHO -CHO 2-butenal 1-ciclopropenal 1,3-ciclohexanodial _CH3 CH2-CH3 CH2=CH-CONH2 _CONH2 CH3-CH2-CH-CH2-CONH2 Propenamida 2-metil ciclo butanamida 3-etil pentanamida

COO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH=C-CH2- CH3 -COO-CH3 Etanoato de etilo 2-etil-2-butenoato de etilo ciclo hexenoato de metilo - CO-Cl CH3 CH2-CH2-CH3 CH"C-CH-CO-I CH3-CH-CH2-CH-CO-F Ioduro de 3-butinilo cloruro de 2-ciclo butenilo fluoruro de 4-metil-2-propil pentilo CH2-CH3 -COOH CH"C-CH-COOH CH3-CH2-CH-CH2-COOH cido 3-butinoico cido 3-etil pentanoico cido benzoico CH3-O- -CHO CH3 HO_ _CO-Br CH2-CO-CH-COOH _CONH2 CH3_ _Cl cido 2-metil-3-oxo-butanoico 2-carboxal-3-metoxi bromuro de 4-metil-5-cloroCiclo butanamida 3-hidroxi ciclopentilo OH CH2-C-CHO CH3-CH2-O OH CH3 Br CH2=CH - -OH I CH3 -COO-CH3 2-metil-2-hidroxi- 2-metoxi-2-hidroxi ciclo 4-etenil-3-metil-2-bromo3-iodo propanal propanoato de metilo 5-ciclo hexenol

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