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    AnthonyBarreraArellano
    El documento describe dos sustancias desconocidas A y B que fueron analizadas. La sustancia A resultó ser etanol y la sustancia B resultó ser isopropanol, identificadas a través de pruebas con reactivos de Lucas, Tollens y Brady y su reacción a agentes oxidantes como CrO3.

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    5. CÁLCULOS.

    En el Laboratorio de Química Orgánica de la Facultad de Ingeniería Química de


    la Universidad Central del Ecuador se le ha pedido ayuda para el reconocimiento
    de dos sustancias desconocidas A y B dejadas en la mesa de trabajo junto con
    una hoja que contiene la siguiente información:
    Las sustancias son miscibles en agua y en una gran cantidad de compuestos
    orgánicos. Se realizó pruebas con el Reactivo de Lucas y una de las muestras
    presentó turbidez la otra no presentó ningún cambio. Ambas muestras fueron
    oxidadas con éxito y posteriormente se tomó una alícuota de cada una para hacer
    pruebas con el Reactivo de Tollens, la muestra oxidada A dio positivo, y la
    muestra oxidada B no presentó ningún cambio. Por último, ambas muestras
    oxidadas fueron tratadas con el Reactivo de Brady y mediante técnicas de
    análisis químico se pudo obtener las siguientes estructuras de los productos
    obtenidos:
    Tabla 1. Estructuras obtenidas de las muestras A y B con el reactivo de Brady
    Muestra A Muestra B

    Con esta información caracterizar y escribir a que compuesto corresponden las


    muestras A y B, describir que tipo de agentes oxidantes se pudo utilizar en la
    oxidación de las muestras y las reacciones involucradas.

    Interpretación del Problema:


    Como datos tenemos los siguientes puntos:
     “Las sustancias son miscibles en agua y en una gran cantidad de compuestos
    orgánicos”. Quiere decir que ambas sustancias son capaces de formar puentes
    de hidrógeno.
     “Se realizó pruebas con el Reactivo de Lucas y una de las muestras presentó
    turbidez la otra no presentó ningún cambio”. El Reactivo de Lucas es usado
    para identificar el tipo de alcohol con el que estamos experimentando: quiere
    decir que si una muestra presenta turbidez, se trata de un alcohol secundario,
    mientras que al no hay reacción visible, se trata de un alcohol primario.
     “Ambas muestras fueron oxidadas con éxito y posteriormente se tomó una
    alícuota de cada una para hacer pruebas con el Reactivo de Tollens, la muestra
    oxidada A dio positivo, y la muestra oxidada B no presentó ningún cambio.”
    El Reactivo de Tollens es usado para identificar a cetonas y aldehídos. Puesto
    que el enunciado dice que ambas muestras se oxidaron con éxito, y que una
    muestra dio positivo y una negativo, podemos decir que el alcohol primario se
    oxidó a un aldehído, y el alcohol secundario se oxidó a cetona.

     Muestra A:

    Cr O 3 ( Py )2
    C H 3 −C H 2−OH → H 3 C−CHO
    H 2 C Cl 2
    H 3 C−CHO+ →

     Reacción con el Reactivo de Lucas


    HCl
    C H 3 −C H 2−OH → No existe reacción
    ZnCl 2
     Reacción con el Reactivo de Tollens
    H 3 C−CHO+ 2 A gNH 3 OH → H 3 C−COOH +2 NH 3 +2 Ag+ H 2 O

     Conclusión 1: La muestra A se trata del Etanol (C 2 H 5 OH ), llamado también


    alcohol etílico:
    Se empleó el agente oxidante CrO 3 ( Py)2; también se podía emplear el
    clorocromato de piridinio ( PCC ). Los alcoholes primarios requieren de agentes
    oxidantes suaves como el Ag2 O para poder producir un aldehído, ya que con

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    agentes oxidantes fuertes como el KMn O 4 puede producir directamente un ácido
    carboxílico.

     Muestra B:

    H 2 , Cr O3
    H 3 C−CHOH −C H 3 → H 3 C−CO−C H 3
    H 2O
    H 3 C−CO−C H 3+ →

     Reacción con el Reactivo de Lucas


    HCl
    H 3 C−CO−C H 3 → H 3 C−CHCl−C H 3 + H 2 O
    ZnCl 2
     Reacción con el Reactivo de Tollens
    H 3 C−CO−C H 3+ A gNH 3 OH → No existe reacción

     Conclusión 2: La muestra B corresponde al Isopropanol ( H 3 C−CHOH −C H 3


    ), también conocido alcohol isopropílico:
    Se empleó el agente oxidante Cr O3 y la hidrogenación catalítica de
    hidrocarburos; también se podía usar el KMnO 4 , ya que al ser un oxidante
    fuerte, trabaja muy bien con compuestos que requieren de un poder oxidativo
    grande para transformarse en otro compuesto.

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