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CONTENIDO:
 Representar hidrocarburos alifáticos mediante las diferentes representaciones.
 Determinar carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
 Reconocer hibridación, geometría, ángulo de enlace y números de enlaces
sigma y pi en hidrocarburos alifáticos.
 Reactividad de los compuestos orgánicos
 Nomenclatura de los hidrocarburos y sus derivados.

UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA


APRENDIZAJE ESPERADO:}

 Distinguir las propiedades del carbono que hacen posible la formacion de una amplia
gama de moléculas.
 Analizar distintas Fuentes de carbono,como el proceso de formacion del petroleo.
 Identificar, caracterizar y nombrar compuestos quimicos organicos.
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QUÍMICA ORGÁNICA

El elemento carbono.
El perfume comercial contiene, por lo menos, 20 compuestos diferentes; incluso los hay los que
sobrepasan los 100 componentes. Algunos de estos compuestos son productos naturales, pero la mayoría se
obtienen sintéticamente en el laboratorio. Casi todos ellos contienen un elemento especial llamado CARBONO.
Tradicionalmente, la química se ha dividido en dos grandes ramas. Una de ellas, denominada química inorgánica,
se ocupa de las sustancias que contienen cualquier elemento, excepto el carbono. La otra, llamada química
orgánica se ocupa de los compuestos de carbono.

También existe diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos como por ejemplo:

Los compuestos orgánicos poseen:

 Punto de fusión y ebullición bajo
 Se inflaman fácilmente
 Prácticamente insoluble en agua.

Si comparamos dos compuestos: uno orgánico y otro inorgánico tendremos los siguientes datos:
Formula Benceno C6 H 6 cloruro de sodio Na Cl

Solubilidad en agua Insoluble soluble

Solubilidad en gasolina Soluble Insoluble

Inflamable Sí No

Punto de fusión 5,5 801° C

Punto de ebullición 80 1413 °C

Densidad 0,88 2,7 g/cm

Enlaces Covalente Iónico

Aunque el carbono no es un elemento abundante en la corteza terrestre, es después del oxígeno e

hidrógeno el elemento más abundante en los organismos vivos.
Esta posición tan privilegiada ha permitido el gran desarrollo de la química del carbono que experimenta en la
actualidad.
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El elemento como tal se encuentra en pequeñas cantidades en la tierra, pero sus compuestos están
muy difundidos. Así, lo encontramos formando parte de plantas y animales. También se halla en el reino mineral,
como estructuras rocosas de carbonatos, carbón mineral, etc. y en otros compuestos naturales como el petróleo.

El carbono en estado libre (puro) presenta dos estados alotrópicos cristalinos (difieren en sus propiedades
físicas) .Estos estados son: el grafito y el diamante.

El carbono diamante puro es una sustancia incolora, transparente, mal conductor del calor y electricidad ,
notable por su gran dureza puede rayar el vidrio y cortar rocas, por lo que se emplea para cortar cristales y
perforar pozos, En estos casos se recurre a diamantes imperfectos. En cambio, el grafito es un sólido gris
opaco, blando, se utiliza principalmente en la fabricación de minas de lápiz, como buen conductor de la
electricidad se utiliza para fabricar electrodos y en los reactores nucleares

Se utiliza como moderador de neutrones.

Además de estas dos variedades cristalinas existen los llamados carbonos amorfos como son:
 Carbón vegetal, negro de humo.
 carbón animal.
 carbón de leña.
 carbón coke, todos estos no se consideran como verdadera forma de carbono elemental ya que su
pureza no es 100%. La antracita es una de los mejores tipos de carbonos.

DENTRO DE LAS CARACTERISTICAS QUIMICAS QUE PODEMOS DESTACAR TENEMOS:

El carbono debido a su electronegatividad, según Pauling (2,5) tiende a formar enlaces

Covalentes.

Posee Tetravalencia, es decir puede formar cuatro enlaces covalentes.

EL elemento carbono puede formar cadenas con un número variado de átomos del mismo elemento, los
que a su vez se podrán unir a otros elementos diferentes.

El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridaciones:

a) La combinación lineal de un orbital atómico hibrido sp3 del carbono con un Orbital atómico de otro
elemento monovalente conducirá a la formación de un Orbital molecular o enlace covalente. Si los electrones
están localizados, el Enlace formado se conoce como tipo sigma. Los alcanos tienen hibridación sp3 y se unen
mediante enlaces simples de tipo sigma (σ). Y se orientan hacia los vértices de un tetraedro con

Angulo de enlace de 109°

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También se llaman saturados y sus reacciones son de sustitución.

b) En la molécula con doble enlace se forma la combinación sp2

En los alcenos o alquenos contienen como mínimo dos átomos carbonos con hibridación sp2, unidos
por un enlace doble formado por un enlace sigma (σ) y uno pi (π).

Su forma es plana trigonal, formando un enlace 120 ° en su vértice.

c) Los Alcinos o alquinos tiene como mínimo dos átomos de carbono con hibridación sp, unidos por un
enlace triple formado por un enlace sigma (σ) y dos pi (π). La disposición es lineal y sus ángulos de enlace es de
180 °

 A los alcenos y alcinos se les conoce como hidrocarburos insaturados, presentan

enlace pi y se forman por reacciones de adición.
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TIPOS DE CARBONOS

En los compuestos orgánicos existen cuatro tipos de átomos de carbono según el número de sustituyentes.

 Carbono primario: Es el caso de que un átomo de carbono está enlazado solo a otro átomo de
carbono

 Carbono Secundario: Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a dos átomos.

 Carbono Terciario: Si el átomo de carbono se encuentra ligado a tres átomos de carbono.

 Carbono Cuaternarios: Cuando el átomo de carbono se encuentra enlazado a cuatro átomos de

carbono.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos están constituidos fundamentalmente por átomos de carbono e Hidrógeno. Pueden ser
considerados como los principales, ya que, son la base de los demás compuestos orgánicos.

Su fuente principal es el petróleo que abastece el 40 % del requerimiento del mundo.

Para poder clasificar los compuestos orgánicos , debemos conocer primero las diferentes formas en que
es posible representarlos

1. Fórmula Global, empírica o molecular de Alcanos:

Descripción: Todos los hidrocarburos alifáticos alcanos cumplen la fórmula global o molecular
CnH2n+2
Donde n es el número de átomos de carbono y el número de átomos de hidrógeno corresponde a dos
veces el número de átomos de carbono más dos.
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Ejemplo

 Metano= El gas metano es el alcano más simple y según la lista de prefijos solo tiene un
átomo de carbono, por lo tanto el número de átomos de Hidrógeno será 2x1 = 2 + 2 = 4.
Entonces la fórmula global del metano es CH4.

2. Fórmula estructural plana o desarrollada:

Descripción: Se escriben los átomos de carbono como esqueleto y cada uno de ellos se
completa alrededor con átomos de hidrógenos para completar la Tetravalencia (4 enlaces alrededor
de cada carbono). Las líneas representan los enlaces sigma formados por orbitales híbridos.

3. Fórmula estructural condensada

Descripción: Se escribe la cadena de carbonos (esqueleto), se separan con enlaces simples

si se quiere y se completa con los átomos de hidrógenos de forma abreviada para completar la
Tetravalencia.

4. Fórmula estructural electrónica:

Descripción: Se escribe la cadena principal de carbonos y para cada se representan con puntos
los cuatro electrones de valencia, mientras que para hidrógeno la representación de su electrón de
valencia es con una x.
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5. Modelo de esfera y barras:

Descripción: En este modelo la representación es en 3D formando el ángulo de 109,5 grados entre

cada átomo.

6. Modelo Espacial:

Descripción: Modelo molecular donde no se representan los enlaces con líneas, solo se representan
los átomos de carbono e hidrógeno de color negro el carbono y blanco los hidrógenos

7. Representación de estructura punto y guion:

Reflejan líneas unidas por vértices Butano Octano

que representan los átomos de
carbono.

Descripción: Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto y guion, en donde
se dibujan solo los enlaces carbono -carbono y en cada vértice entre las líneas, indica que hay un
carbono y se omiten los hidrógenos suponiendo siempre que el carbono forma siempre los cuatro
enlaces.
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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Las bases del actual sistema de nomenclatura fueron establecidas por una comisión
que se reunió en Ginebra en 1892. Posteriormente, fue perfeccionado y ampliado por el Comité
de Nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, por lo que se conoce
como sistema I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry).

En las reglas aprobadas se ha tratado de introducir los menores cambios posibles a la

terminología universalmente adoptada. El sistema tiene la necesaria flexibilidad como para
adaptar la forma precisa de las palabras, de las terminaciones, etc. a las características de
distintos idiomas.
El nombre de los hidrocarburos consta de tres partes: a) la raíz, que indica el esqueleto
carbonado; b) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación, y c) el prefijo que
diferencia las distintas estructuras isométricas (distintas estructuras construidas con
exactamente los mismos átomos).

Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano (también llamado n-pentano)

 Penta: raíz que señala el número de átomos de carbono que componen la cadena
principal del compuesto.
 ano: sufijo que indica que el hidrocarburo es
saturado.
 n- : prefijo que indica que la cadena es lineal

A- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS

(hidrocarburos Acíclicos saturados)

 Para todos ellos se utiliza la terminación -ano.

 Los cuatro primeros términos de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados
normales ( de cadena lineal) se designan con los nombres:

Metano CH4
Etano CH3CH3
Propano CH3CH2CH3
Butano CH3CH2CH2CH3

 Para hidrocarburos que tienen más de cuatro átomos de carbono se utilizan como raíces los
numerales griegos o latinos:
n
5 pentano
6 hexano
7 heptano
8 octano
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9 nonano
10 decano
11 undecano
12 dodecano
13 tridecano
donde n es el número de átomos de carbono

En el ejemplo dado anteriormente (C 5H12), el prefijo n- sirve para diferenciar el pentano

de cadena lineal de los otros hidrocarburos de 5 átomos de carbono dispuestos en forma
diferente.
Este prefijo, al igual que otros que se utilizan para identificar a los otros isómeros

Radicales alquilo ( de hidrocarburos acíclicos saturados)

Los radicales monovalentes (derivados de los alcanos por eliminación de un átomo de

hidrógeno) se nombran reemplazando la terminación ano por ilo.

Ejemplo: metilo

El átomo de carbono que tiene la valencia libre (o el que se enlaza covalentemente con
el resto de la cadena) se numera como 1 (uno).

Ej.:
CH2-CH3 etilo

Hidrocarburos Acíclicos saturados ramificados ( o sustituidos)

Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada, como derivados de los

hidrocarburos de cadena normal. Como consecuencia de ello, para su nomenclatura se
procede de la siguiente manera:

a) Se elije la cadena más larga como cadena principal, que fijará la raíz del nombre.
b) En la posibilidad de seleccionar dos o más cadenas de igual longitud, se escoge la que
contiene el mayor número de ramificaciones, o sea la de mayor grado de sustitución.

Ej.:

CH3 CH3
CH CH CH2 CH3 CH CH3
CH3- :) CH CH CH3
CH2
CH3
incorrecta :(

Seleccionada la cadena principal, los átomos de carbono de la misma se numeran

comenzando por el extremo que permita atribuir los menores números (o más bajos) a los que
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llevan las ramificaciones. En consecuencia, para el ejemplo anterior, tendremos:

CH3
3 4 5 6
CH3 CH2 CH CH CH2
CH3 3-etil-2,4-dimetilhexano
2
CH CH3
1
CH3

Los nombre de las ramificaciones o cadenas laterales se unen (como prefijos)

directamente al nombre del hidrocarburo original, como una sola palabra y no por separado
(por ejemplo: metilpentano y no metil pentano; etilhexano y no etil hexano).

Los números preceden a los grupos sustituyentes, y la separación entre número y letra
se efectúa colocando un guión, en caso de que haya dos o más números seguidos se separan
entre sí mediante una coma (por ej.: 2,4-dimetilpentano).

En caso que haya dos o más sustituciones iguales, se utiliza un prefijo multiplicador (di,
tri, tetra, etc.) que indica las veces que se hallan repetidas. Además debe anotarse la posición
en que se encuentra sobre la cadena principal: si las sustituciones están sobre un mismo átomo
de carbono los números se repiten.

Ejemplo:
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CH3 CH3
CH3 CH CH CH

CH3 CH3
2,3,4-trimetilpentano
En el caso de encontrarse distintas cadenas laterales o sustituciones, la designación puede
hacerse:
 Por orden alfabético (etil, metil, propil, etc.).
En caso de duda en la asignación del C-1 se da el menor número al sustituyente que se
nombre primero. Ej.:

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3-etil-4-metilhexano

CH3

Para el ordenamiento alfabético se considera la inicial del nombre completo del radical , y no la
de prefijos que indican multiplicidad.
Ej.:

CH3

CH3 CH CH CH CH2 CH3 4-etil-2,3-dimetilhexano

CH3
CH2 CH3

Indica multiplicidad, por lo tanto se alfabetiza

por la m de metil
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ALQUENOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con doble ligadura)

Los alquenos, también llamados hidrocarburos etilénicos u olefinas, se nombran

reemplazando la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo acíclico no saturado, por la
terminación -eno. Si hay más de un doble enlace, se nombran con las terminaciones dieno,
trieno, etc.
La cadena se numera dando el menor número al doble enlace.
Ej.:
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 2-hexeno
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4-hexadieno
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3 2,5-octadieno

ALQUINOS (Hidrocarburos acíclicos no saturados con triple enlace)

Se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente hidrocarburo

saturado por la terminación -ino. Si hay más de un triple enlace, se nombran con las
terminaciones diino, triino, etc.
La cadena se numera dando el menor número a la triple ligadura.

Ej.:
CH etino ( acetileno)
CH3- -CH3 2-butino
CH3- -CH2-CH2- 1,5-heptadiino

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, no ramificados, que contienen doble y triple

enlace se nombran utilizando las terminaciones enino, dienino, trienino, endiino, etc.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace
tienen igual posibilidad e numeración, el menor número se asigna al doble enlace.

Ej.:
-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
CH3-CH=CH- 3-penten-1-ino
-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5ino
CH3-CH=CH- 3-penten-1-ino
CH2=CH-CH2- 1-penten-4-ino
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Hidrocarburos acíclicos no saturados ramificados

Los hidrocarburos acíclicos no saturados, ramificados o sustituidos, se nombran

tomando como cadena principal a la que posee mayor cantidad de insaturaciones (dobles o
triples enlaces). Si hay más de una cadena que cumple con la función anterior, se elige la más
larga de ellas.

Si aun así persiste la igualdad, se selecciona aquella que contiene más dobles enlaces.
En general, se siguen las mismas normas que se aplican para nombrar alcanos ramificados; y
en cuanto a la numeración de la cadena, se asignan los números más bajos a las
insaturaciones.

Ej.:
CH3
CH CH2
CH3 C CH2 CH2 5,5-dimetil-1-hexeno

CH3

CH3 CH2 CH CH

CH3 CH2 3-etil-4-

metil-1-
CH3 hexino

Radicales derivados de hidrocarburos acíclicos no saturados

Los radicales monovalentes derivados de alquenos (por eliminación de un átomo de H )

se nombran reemplazando la terminación -eno del hidrocarburo por -enilo. Si existe más de un
doble enlace, la terminación es -dienilo, -trienilo, etc., según el caso.
Los radicales monovalentes derivados de alquinos se nombran con al teminación -inilo (o -
diinilo, -triinilo, etc.).

Cuando sea necesario, debe indicarse la ubicación de los enlaces múltiples en los
radicales.

El átomo de C del radical, que lleva la valencia libre, se numera siempre como 1 (uno).
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Ej.:
1
CH2=CH—etenilo o vinilo
1
CH2=CH-CH2—2 -propenilo o alilo

CH3
⏐1
CH2=C—metiletenilo o 1-metilvinilo o isopropenilo
1
CH3-CH=CH—1-propenilo
1
CH3-CH=CH-CH2—2-butenilo
1
CH2=CH-CH=CH—1,3-butadienilo
1
—etinilo
1
-CH2—2-propinilo
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Los radicales bivalentes con valencias libres sobre el mismo átomo de carbono, se
nombran adicionando -ileno al nombre del radical monovalente. El radical =CH 2 lleva el nombre
de metileno.

Los radicales bivalentes con valencias libres sobre cada uno de los átomos de carbono
terminales de una cadena se nombran como:

-CH2- metileno
-CH2-CH2-etileno
-CH2-CH2-CH2-trimetileno
-CH2-CH2-CH2-CH2-tetrametileno
-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2-pentametileno

B- HIDROCARBUROS CICLICOS: cicloalcanos, cicloalquenos, etc:

Los hidrocarburos saturados monocíclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los

hidrocarburos Acíclicos saturados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo-.

Es habitual representar a estos compuestos cíclicos, abreviadamente, mediante figuras

geométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de C y de H, entendiendo que cada vértice (o
ángulo interno) representa un átomo de carbono.

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos se nombran análogamente a los

radicales alquilo.

H
H H

ciclopropilo ciclopentilo ciclohexilo

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El nombre de los cicloalquenos, se forma de manera análoga al de los cicloalcanos; se

procede en forma similar para nombrar a los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.

Ej.:

ciclobuteno ciclooctino ciclohexeno 1,3-ciclohexadieno Se

utiliza el nombre de benceno para el 1,3,5-hexatrieno. Dada la importancia de este

hidrocarburo y de sus derivados, se consideran en un grupo aparte, bajo la denominación de
hidrocarburos bencénicos o aromáticos.

C- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hidrocarburos derivados del benceno

La molécula del benceno (C6H6) se representa en forma abreviada de la siguiente manera:

Los sustituyentes que puedan existir en un anillo bencénico se nombran como radicales (prefijos)
anteponiéndolos a la palabra benceno.

Nombre sistemático Nombre trivial (común)

CH3 metilbenceno tolueno

CH2-CH3 etilbenceno ------

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CH=CH2 vinilbenceno estireno

CH3
CH isopropilbenceno cumeno
CH3
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Los núcleos fusionados a aquellos que tienen en común dos átomos de C vecinos entre sí, y el
enlace entre dichos átomos de C.

Los hidrocarburos más simples de esta clase (con sus correspondientes sistemas de numeración)
son :
3
4 2
8 1 8 9 1 5
1

7 2 7 2 6
6 10
5 4 6 5 3 7 9
3 8
10 4

naftaleno antraceno fenantreno

Las posiciones 1, 4, 5 y 8 son equivalentes ; también los son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las
9 y 10.

Radicales derivados de hidrocarburos aromáticos

Aquel originado al separar de la molécula de benceno un átomo de H, se llama fenilo:

fenilo

Los radicales fenilo sustituidos se nombran análogamente a los bencenos sustituidos, pero
teniendo en cuenta que siempre el C-1 del radical es el que lleva la valencia libre.

CH3 trivial o-tolilo

2- metilfenilo
(o-metilfenilo)

CH3 4-metilfenilo(p-metilfenilo) p-tolilo

CH3 2,3-dimetilfenilo 2,3-xililo

CH
CH2 3
bencilo
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Derivados halogenados de hidrocarburos

Los átomos de halógeno se consideran sustituyentes del esqueleto carbonado. El orden

de prioridad entre los halógenos es el orden alfabético (bromo, cloro, fluoro, iodo).

CH3-Cl clorometano (cloruro de metilo)

CH3-CH2Br bromoetano (bromuro de etilo)
CH3-CHBr2 1,1-dibromoetano (bromuro de etilideno)
BrCH2-CH2Br 1,2-dibromoetano (bromuro de etileno)
CH2=CH-CH2Cl 3-cloropropeno (cloruro de alilo)
CH2=CHBr Bromoeteno bromuro de vinilo)
CF3-(CF2)8-CF3 perfluorodecano

CH3 CH C CH CH3

Br Cl 3-bromo-4-cloro 2-penteno

Los nombres citados en primer término corresponden al sistema de nomenclatura de

sustitución o sustitutiva, en que los grupos sustituyentes se nombran como prefijos del
nombre de la cadena (es el sistema que estamos estudiando en profundidad); los nombres
entre paréntesis, también permitidos poe IUPAC, corresponden a la llamada nomenclatura
radicofuncional, en que se discrimina en cada molécula uno o más radicales y una función o
grupo carácterístico, por ejemplo: bromuro (grupo característico ) de metilo (radical).

Cl

1,4-diclorobenceno o p-diclorobenceno

Cl

Cl
Cl
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano (conocido también
Cl como hexaclorociclohexano o 666)

Cl
5,5-dibromo1,3-ciclopentadieno
Cl
Cl
Br Br
 21

CH3

1-cloro-4-metilbenceno (p- clorotolueno)

Cl
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CH2Cl

clorometilbenceno (cloruro de

bencilo) I

2,6-diiodonaftaleno
I

Derivados nitrados de hidrocarburos.

Son aquellos que poseen uno o más grupos nitro ( -NO2) como sustituyentes del
esqueleto carbonado. Estos compuestos se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre
del sistema principal (cadena o anillo).

CH3-NO2 nitrometano

NO2

nitrociclohexano

CH3
4-metil-5-nitrociclohexeno
NO2 CH2
O2 N CH2 CH3

1-nitro-3-propilbenceno
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EVALUACION 3

Actividad Desarrolle los siguientes ejercicios. todos los compuestos deben ser desarrollados no se
aceptan solo el nombre , si no es así No se evaluarán.

1) Nombrar los siguientes hidrocarburos saturados de acuerdo a las reglas IUPAC: (8ptos)

CH3
CH3 -CH-CH2-CH3
a) CH3-CH2-CH3 b) CH3-C-
C) CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3
CH3
CH3 CH3

2) Nombrar los siguientes hidrocarburos insaturados de acuerdo a las reglas IUPAC:

Debe desarrollar los ejercicios si no lo hace no se evaluaran.(10ptos)

CH3-CH-CH3
a)
HC CH b) CH2=CH2
c)
CH2=CH-CH2-CH2
CH3

d)
f)
CH=CH2

CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH2
CH2-C CH
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3) Desarrolle la formula estructural para cada uno de los hidrocarburos (12 ptos).

1) Propino

2) 1-hepten-5-ino

3) 1,2- propadieno

4) 4-etil-2-metil -2-hepteno

5) 4-etil-1,2.5-heptatrieno

6) 5-metil- 3- hexino