“Año del Bicentenario del Perú: 200 años de independencia”

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA
CURSO: Laboratorio de Química Orgánica

TEMA: Reacciones de Alcoholes y Fenoles

INTEGRANTES:
❏ Calle Islachin, Sharon Maciel 20200020
❏ Callupe Arzapalo, Erika Melina 20200021
❏ Cárdenas Condori, David Michael 20200022
❏ Caqui Salazar, Paolo Moises 20200430
❏ Quispe Ramirez, Isabel 20180388

HORARIO: Lunes 11:00 a 13:00

GRUPO: N°1

DOCENTE: Ing. Amelia Devorah Arias Durand

FECHA DE ENTREGA: 22/03/2021

LA MOLINA-LIMA-PERÚ
2021
1. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes lo conforman una serie de compuestos orgánicos que poseen

un grupo hidroxilo (-OH) como grupo funcional. Se les conoce como la
herramienta sintética más útil, debido a que la mayoría, por no decir todos los
compuestos orgánicos conocidos, pueden ser obtenidos a partir de un
alcohol. Son considerados derivados de hidrocarburos en los que uno o más
hidrógenos, se han sustituido por un grupo funcional del alcohol. Según ello,
se pueden clasificar como alcohol 1°, alcohol 2° y alcohol 3°, dependiendo
del número de carbonos unido al átomo de carbono que tiene el hidroxilo.
(Fernandez, 2014)

Figura 01. Molécula de etanol

Fuente: Molekuul, s.f

Muchos de los alcoholes tienen una gran utilidad en distintas áreas, como por
ejemplo, el metanol tiene muchos usos industriales, sirve como aditivo para
gasolina, solvente industrial y combustible. El etanol es también muy buen
disolvente y combustible, además de su uso para fabricar bebidas
alcohólicas, se emplea en la industria como medio de reacción. También, se
conocen muchos alcoholes polihidroxilados el más simple de ellos es el
etilenglicol, que es el ingrediente principal del anticongelante para
automóviles, otro alcohol polihidroxilado común es el la glicerina que se usa
en cosmética como suavizante de la piel. Y así, existen muchos otros
alcoholes que son de importancia en nuestra sociedad. (Albores et.al, 2006)

Los fenoles, por otra parte, son compuestos orgánicos aromáticos, cuyas
estructuras moleculares contienen al menos un grupo hidroxilo como grupo
funcional. Estos se pueden encontrar en distintos productos naturales, como
los pigmentos coloreados de las flores, la lignina de la madera, ciertos
antibióticos y algunos alcaloides. (Weininger & Stermitz, 1988)

En la presente práctica llevaremos a cabo distintas reacciones en las cuales

los alcoholes y fenoles serán nuestro centro de atención.
2. OBJETIVOS

● Reconocer el grupo funcional Hidroxilo(OH)por medio de ensayos para su

correcta identificación cualitativa.
● Aprender sobre las características de alcoholes y fenoles y productos de
reacción con los reactivos de sodio metálico ,Lucas ,Bordwell-wellman
,ácidos carboxílicos y cloruro férrico.
● Reconocer a qué familia pertenece la muestra problema.
● Aprender la formación de un éster experimentalmente.

3. MARCO TEÓRICO

3.1 Alcoholes lo

Grupo compuesto químicos que resultan de la sustitución de uno o varios

átomos de hidrógeno (H) por el grupo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.

3.1.1 Alcohol Primario

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario.

3.1.2 Alcohol Secundario

Es un alcohol secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario.

3.1.3 Alcohol Terciario

Es terciario si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) terciario.

3.2 Fenoles

Son compuestos orgánicos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo con su

grupo funcional, presentes en aguas naturales, como resultados de la
contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la
materia orgánica. Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las
sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren
sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa (Depetris, s.f).

3.3 Ensayo de Lucas

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol

desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
 carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son
menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
(Textos Científicos, 2005)

Figura 2. Reacción de alcoholes y fenoles

Fuente: Química fácil.net (2019)

3.4 Ensayo con metales Alcalinos

Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración
de ion H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e– y
Na0 ⇌Na+ + e– , reaccionarán con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua)
reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno
gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando el correspondiente
alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte que el
oxhidrilo. La presencia de una base relativamente fuerte en la solución
resultante (el alcóxido) puede verificarse con el agregado de un indicador
acido-base como la fenolftaleína, por ello, el primero en el que se nota el cambio
de color es el alcohol primario, después el secundario y por último el terciario.
(Perez et al, 2013)

3.5Ensayo de Bordwell-Wellman

Es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido. Frente a este reactivo, los alcoholes
(primarios y secundarios) se oxidan produciendo la simultanea reducción del
CrO3 (de color naranja rojizo) a Cr+3 (de color – verde azulado). Este cambio de
color no lo producen alcoholes terciarios, ya que no se oxidan con este reactivo.
(ClubEnsayos, 2013)
 Figura 3. Oxidación de alcoholes primarios y secundario

Fuente: GuateQuímica (2003)

3.6 Ensayo de Cloruro Férrico

La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el

resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta
concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por
el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace
y la unión del grupo fenóxido al hierro (formación de complejo), considerando
que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una
reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
(Flores et al 2009)

Figura 4. Propiedades de alcoholes y fenoles

Fuente: Anónimo (2019)

3.7 Esterificación

En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol

para formar un éster y agua. Un éster carboxílico está formado por dos cadenas
de carbono: un grupo carboxilo (R-COOH) y un grupo hidroxilo (R'-OH).Los
ésteres son compuestos orgánicos con aplicaciones en biología (enlace
 fosfodiéster, olores de las frutas) pero también en la industria (jabones, aromas
artificiales). (EduMedia, s.f)

4. METODOLOGÍA

4.1 Materiales

● Tubos de ensayo
● Gradilla
● Tabla mayolica

Figura 05. Tubo de ensayo Figura 06. Tabla mayolica

Fuente: fisher scientific, 2018 Fuente: Promart, 2021

4.2 Reactivos

● Alcohol primario
● Alcohol secundario
● Alcohol terciario
● Resorcinol
● Muestra problema
● Potasio
● Reactivo de Lucas
● Reactivo de Bordewell Wellman
● Cloruro férrico
 Figura 07. Tipos de alcoholes
Fuente: Química Orgánica, 2010

4.3 Ensayo de Lucas

➢ Enumerar 4 tubos de ensayo

➢ Colocar en cada tubo 20 gotas del reactivo de de Lucas
➢ Agregar 5 gotas de alcohol primario al tubo nº1, alcohol secundario al tubo
nº2, alcohol terciario al tubo nº3 y la muestra problema al tubo nº4.
➢ Finalmente, comparar y anotar si se observa el enturbiamiento del reactivo

4.4 Ensayo con Potasio metálico

➢ Enumerar 5 tubos de ensayo

➢ Agregar 5 gotas de alcohol primario al tubo nº1, alcohol secundario al tubo
nº2, alcohol terciario al tubo nº3, resorcinol al tubo nº4 y la muestra problema
al tubo nº5
➢ Añadir a cada tubo un trozo de potasio metálico
➢ Finalmente, comparar y anotar la intensidad de burbujeo en cada tubo

4.5 Ensayo de Bordwell Wellman

➢ Enumerar 5 tubos de ensayo

➢ Agregar 10 gotas de alcohol primario al tubo nº1, alcohol secundario al tubo
nº2, alcohol terciario al tubo nº3, resorcinol al tubo nº4 y la muestra problema
al tubo nº5
➢ Añadir 10 gotas del reactivo de Bordwell Wellman a cada tubo de ensayo
➢ Finalmente, comparar y anotar si permanece o se decolora el reactivo a
verde azulado

4.6 Ensayo de Cloruro férrico

➢ Enumerar 5 tubos de ensayo

➢ Agregar 10 gotas de alcohol primario al tubo nº1, alcohol secundario al tubo
nº2, alcohol terciario al tubo nº3, resorcinol al tubo nº4 y la muestra problema
al tubo nº5
➢ Añadir 1 o 2 gotas de la solución de cloruro férrico a cada tubo de ensayo
 ➢ Finalmente, agitar, observar y anotar si permanece o se decolora el reactivo a
un color violeta oscuro

4. 7 Esterificación

➢ En un tubo de ensayo colocar 2 mL de ácido acético.

➢ Luego agregue 2 mL de alcohol amílico.
➢ Agregar 0,5 mL de ácido sulfúrico.
➢ Dejar el tubo de ensayo en baño maría hasta obtener un olor a fruta, el cual
nos indicará la formación de un éster.

Figura 08.Flujograma de Reacciones con alcoholes y fenoles

Fuente: Elaboración propia, 2021
 RESULTADOS

TABLA Nº1
Potasio Reactivo de Bordwell-
Muestras Cloruro férrico
metálico Lucas Wellman
Alcohol
POSITIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO
primario
Alcohol
NEGATIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO
secundario
Alcohol
NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO NEGATIVO
terciario
Fenol POSITIVO NEGATIVO NEGATIVO POSITIVO
Muestra
NEGATIVO NEGATIVO POSITIVO NEGATIVO
problema
Las tres
La solución
Observaciones El fenol soluciones La solución
presentó un
de SOLO las burbujeo más presentaron presentó una
color
reacciones rápido que el una coloración coloración
blanquecino
positivas OH primario. a verde violeta oscuro
(turbio)
azulado

Fuente: Elaboración propia, 2021

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES

● Debido a las reacciones analizadas nos permitieron apreciar las

características y el comportamiento de acuerdo a cada una de las
respectivas reacciones.
● En el ensayo con el potasio metálico, se dio que el fenol reaccionó mucho
más rápido que el alcohol 1° en comparación del alcohol 2°y 3° donde el
burbujeo es lento de tal manera que la muestra problema no es un alcohol
primario.
● En la prueba de Lucas, se observó que el alcohol 3°reaccionó
inmediatamente presentando un enturbiamiento. Mientras que el alcohol 1°y
2° la reacción es lenta al no reaccionar la muestra problema este no es un
alcohol terciario .
● En el ensayo de Bordwell-wellman, se produce una reacción de oxidación,
tanto el alcohol 1° y 2°pasaron de un color naranja rojizo al no reaccia formar
un precipitado de color verde azulado. El alcohol 3° no reacciona frente a
este reactivo entonces la muestra problema no es un alcohol secundario.
● La reacción de cloruro férrico los compuestos aromáticos toman un color
violeta oscuro mientras que los otros alcoholes no reaccionan de esa
manera.
● Se concluye que la muestra problema es un alcohol secundario.
● Para la preparación de un éster se necesita de ácido acético,ácido sulfúrico
y sumergirlo en calor hasta obtener un olor a frutas.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

❏ Albores, M. caballero, Y. González, Y. Pozas, R. (2006) Grupos

funcionales. Nomenclatura y reacciones principales. material de apoyo
para el curso introductorio de Química Orgánica. Facultad de Química.
UNAM. México, D.F.

❏ Alcoholes (s.f). Textos Científicos. Recuperado de:

https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

❏ Depetris, P. (s.f). Fenoles. Conicet Mendoza. Recuperado de:

https://www.mendoza.conicet.gov.ar/portal/enciclopedia/terminos/Fenol
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❏ Cruz, F. López, I. Haro, J. Barba, J. (2012) Manual de prácticas de

laboratorio de Química Orgánica I. Universidad Autónoma
Metropolitana Unidad Iztapalapa. México D. F. Recuperado de
:http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/M_QUIMOR1.pdf

❏ Ensayo de Bordwell-Wellman u oxidación con ácido Crómico (2012).

ClubEnsayos. Recuperado de:
https://www.clubensayos.com/Ciencia/ENSAYO-DE-BORDWELL-WEL
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❏ Esterificación (s.f). EduMedia. Recuperado de:

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❏ Fernandez, G. (2014) Química Orgánica. Recuperado de:

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❏ Flores, C. y Escudero, P. (2009). Reacción, Reactividad y

Reconocimiento de Fenoles. Profesor de química orgánica.
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https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-orga
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 ❏ Galagovsky, L. (2007). Química Orgánica; Fundamentos
teorico-practicos para laboratorio. Buenos Aires,
Argentina:EUDEBA.https://es.slideshare.net/clasesdequimica/quimica-
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❏ Linstromberg, W.(1977). Curso breve de Química Orgánica.

Recuperado de
https://books.google.com.pe/books?id=PsUuSiY4YH0C&pg=PA199&d
q=formacion+de+un+alcoxido+con+el+potasio&hl=es&sa=X&ved=2ah
UKEwigzu2kxMDvAhXCH7kGHUhhBUQQuwUwAnoECAMQBw#v=on
epage&q=formacion%20de%20un%20alcoxido%20con%20el%20pota
sio&f=false

❏ Molekuul. (s.f) El etanol (alcohol) molécula, la estructura química.

recuperado de:
https://es.123rf.com/photo_18212782_el-etanol-alcohol-mol%C3%A9c
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como-esferas-con-codificaci%C3%B3n-de-c.html

❏ Pérez. M., y Ruiz, D. (2013). Introducción a la Química Orgánica.

Recuperado de:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/alcoholes/

❏ Pozo, B. Salazar, C. (2011). Test de Fenoles. Reacción, reactividad y

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❏ Weininger, S. y Stermitz, F. (1988) Química Orgánica. Reverte S.A.

Barcelona, España.1210 p.
❏ Santiago, F. (1995) Cinética y mecanismo de la reacción de oxidación
de 1,2-etanodiol, 1,3-propanodiol y 2,3-butanodiol por
hexacianoferrato(III) alcalino catalizada por tricloruro de rutenio.
Universidad de Castilla-La Mancha. Ciudad real, España.

CUESTIONARIO

9.1. Proponga un mecanismo de reacción para la prueba de Lucas con

sec-butanol y n-propanol.

a) Reacción con sec-butanol

 Fuente: Elaboración propia, 2021

b) Reacción con n-propanol

Fuente: Elaboración propia, 2021

9.2. ¿Por qué el fenol reacciona con el NaOH y no con el agua?

Fundamente su respuesta.
 En el caso de los fenoles, el átomo de H es débilmente ácido, pero más que
el de los alcoholes. Esto puede ponerse en evidencia frente a soluciones
diluidas de NaOH o de Na2CO3: los fenoles se salifican, formándose
fenóxidos de sodio solubles en agua.

Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes (se pueden considerar
como otro grupo de ácidos); aunque el grupo funcional parece idéntico en
ambos casos (-OH), los fenoles presentan mayor carácter acídico debido a la
estabilización del anión formado una vez se ha perdido el protón. La acidez
relativa de alcoholes y fenoles viene determinada por la diferencia de
estabilidad de los aniones resultantes. La ionización ocurre en ambos casos,
pero el ion fenóxido está mucho más estabilizado por resonancia que el anión
alcóxido.

9.3. En un laboratorio de enseñanza de química orgánica, se entregaron

a los alumnos cuatro muestras sin etiqueta de identificación y de las
cuales se conoce que en cada una de ellas hay solo uno de los
siguientes compuestos: 2-penteno, 1- pentanol; 3-penten-ol; benceno;
éter dietílico y terc-butanol ¿Cómo se podría identificar el contenido de
cada muestra haciendo uso de ensayos químicos sencillos?

- 2-penteno: hidrocarburo insaturado

- 1-pentanol: alcohol primario
- 3-penten-ol: alcohol primario
- benceno: aromático
- éter dietílico: éter
- terc-butanol: alcohol terciario

Con el ensayo de Lucas, al agregar el reactivo a cada muestra, se podrá

observar un enturbiamiento o un color blanquecino con las muestras que
contengan alcoholes terciarios como el terc-butanol.

Con el ensayo con potasio metálico, al agregar el reactivo a cada muestra, se

podrá observar mayor intensidad de burbujeo con las muestras que
contengan alcoholes primarios como el 1-pentanol y el 3-penten-ol.

Con el ensayo Bordwell Wellman, al agregar el reactivo a cada muestra, se

podrá observar un cambio de color a verde azulado con las muestras que
 contengan alcohol primario y secundario como el 1-pentanol y el 3-penten-ol
que son alcoholes primarios.

Con el ensayo con cloruro férrico, al agregar el reactivo a cada muestra, se

podrá observar un cambio de color a violeta oscuro con las muestras que
contengan fenoles y alcoholes que tengan formas enólicas, el cual no se
menciona.

9.4. ¿Qué reactivo se podría usar para obtener aldehídos a partir de

alcoholes primarios?

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a

diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para
dar lugar a ácidos carboxílicos.

Necesita de una agente oxidante fuerte (k2Cr2O7,KMnO4,PCC(clorocromato de

piridinio),etc)

Nota 17